REVIEW

Design, Synthesis and Application of Trisubstituted Olefinic Aggregation-Induced Emission Molecules

  • Zhaohua Chen ,
  • Xiying Cao ,
  • Sihong Chen ,
  • Shiwei Yu ,
  • Yanlan Lin ,
  • Shuting Lin ,
  • Zhaoyang Wang
Expand
  • School of Chemistry, South China Normal University;Key Laboratory of Theoretical Chemistry of Environment, Ministry of Education;Guangzhou Key Laboratory of Analytical Chemistry for Biomedicine;GDMPA Key Laboratory for Process Control and Quality Evaluation of Chiral Pharmaceuticals, Guangzhou 510006

Received date: 2022-03-15

  Revised date: 2022-04-22

  Online published: 2022-05-07

Supported by

Guangdong Basic and Applied Basic Research Foundation(2021A1515012342); Guangdong Provincial Science and Technology Project(2017A010103016)

Abstract

The discovery of aggregation-induced emission (AIE) has created a new milestone and new situation in the research of organic luminescence materials. The research on AIE molecules has attracted enormous attention. Among them, trisubstituted olefinic AIE molecules, as new structural types in recent years, have made remarkable progress in their design, synthesis and application. In view of this, according to the structural characteristics of the substituents attached to the carbon-carbon double bond, these trisubstituted olefinic AIE molecules synthesized in recent years are divided into three categories: olefinic AIE molecules substituted (a) by multiple aryl rings, (b) by cyano group(s) and (c) by heteroatoms. As this classification, their molecular mechanisms and applications in the field of organic luminescence materials and fluorescent probes are reviewed, and the future design of the trisubstituted AIE molecules is also prospected.

Cite this article

Zhaohua Chen , Xiying Cao , Sihong Chen , Shiwei Yu , Yanlan Lin , Shuting Lin , Zhaoyang Wang . Design, Synthesis and Application of Trisubstituted Olefinic Aggregation-Induced Emission Molecules[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2022 , 42(8) : 2355 -2363 . DOI: 10.6023/cjoc202203028

References

[1]
Luo, J. D.; Xie, Z. L.; Lam, J. W. Y.; Cheng, L.; Chen, H. Y.; Qiu, C. F.; Kwok, H. S.; Zhan, X. W.; Liu, Y. Q.; Zhu, D. B.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2001, 18, 1740.
[2]
Mei, J.; Leung, N. L. C.; Kwok, R. T. K.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Rev. 2015, 115, 11718.
[3]
Hu, F.; Xu, S. D.; Liu, B. Adv. Mater. 2018, 30, 1801350.
[4]
Cai, X. L.; Liu, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 9868.
[5]
Hu, R.; Leung, N. L. C.; Tang, B. Z. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 4494.
[6]
Yang, K.; Luo, S.-H.; Chen, S.-H.; Cao, X.-Y.; Zhou, Y.-J.; Lin, Y.-L.; Huo, Y.-P.; Wang, Z.-Y. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 8133.
[7]
Zhao, Z. J.; He, B. R.; Tang, B. Z. Chem. Sci. 2015, 6, 5347.
[8]
Liu, Y. Y.; Zhang, X.; Li, K.; Peng, Q. C.; Qin, Y. J.; Hou, H. W.; Zang, S. Q.; Tang, B. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 22417.
[9]
Zhao, J.; Chi, Z. H.; Yang, Z. Y.; Mao, Z.; Zhang, Y.; Ubba, E.; Chi, Z. G. Mater. Chem. Front. 2018, 2, 1595.
[10]
Feng, H. T.; Yuan, Y. X.; Xiong, J. B.; Zheng, Y. S.; Tang, B. Z. Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 7452.
[11]
Sun, Y. Y.; Neary, W. J.; Burke, Z. P.; Qian, H.; Zhu, L. Y.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 1125.
[12]
Wang, Y. W.; Li, Y. M.; Zhang, Z. J.; Wang, L.; Wang, D.; Tang, B. Z. Adv. Mater. 2021, 33, 2103748.
[13]
Zeng, J.; Wang, X. H.; Song, X. Y.; Liu, Y. W.; Liao, B. Y.; Bai, J.; Redshaw, C.; Chen, Q.; Feng, X. Dyes Pigm. 2022, 200, 110123.
[14]
Yu, W. T.; Zhang, H.; Yin, P. A.; Zhou, F.; Wang, Z. M.; Wu, W. Q.; Peng, Q.; Jiang, H. F.; Tang, B. Z. iScience 2020, 23, 101587.
[15]
Mudi, P. K.; Das, A.; Mahata, N.; Biswas, B. J. Mol. Liq. 2021, 340, 117193.
[16]
Han, J. H.; Gao, W. Y.; Feng, L. H.; Wang, Y.; Shuang, S. M. J. Photochem. Photobiol., A 2021, 421, 113515.
[17]
Zhang, J. B.; Xu, B.; Chen, J. L.; Ma, S. Q.; Dong, Y. J.; Wang, L. J.; Li, B.; Ye, L.; Tian, W. J. Adv. Mater. 2014, 26, 739.
[18]
Jia, Y. J.; Guo, S. S.; Han, Q. Z.; Zhu, J. L.; Zhang, X. L.; Na, N.; Ouyang, J. J. Mater. Chem. B 2021, 9, 5128.
[19]
Tang, Y. J.; Zhang, D.; Zhang, Y. X.; Liu, Y. L.; Cai, L. R.; Plaster, E.; Zheng, J. J. Mater. Chem. B 2022, 10, 2280.
[20]
Borjihan, Q.; Wu, H. X.; Dong, A.; Gao, H.; Yang, Y. W. Adv. Healthcare Mater. 2021, 10, 2100877.
[21]
Kong, T. T.; Zhao, Z.; Li, Y.; Wu, F.; Jin, T.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. B 2018, 6, 5986.
[22]
Adil, L. R.; Iyer, P. K. Chem. Commun. 2020, 56, 7633.
[23]
Yang, Z. Y.; Chi, Z. G.; Yu, T.; Zhang, X. Q.; Chen, M. N.; Xu, B. J.; Liu, S. W.; Zhang, Y.; Xu, J. R. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5541.
[24]
Dong, X. Q.; Wang, S. J.; Gui, C.; Shi, H. P.; Cheng, F. Q.; Tang, B. Z. Tetrahedron 2018, 74, 497.
[25]
Shi, H. P.; Wang, S. J.; Qin, L. Y.; Gui, C.; Zhang, X. L.; Fang, L.; Chen, S. M.; Tang, B. Z. Dyes Pigm. 2018, 149, 323.
[26]
Zhou, T.; Zhang, K. Z.; Cao, Q. P.; Xu, H.; Ban, X. X.; Zhu, P.; Li, Q. L.; Shi, L. X.; Ge, F. J.; Jiang, W. J. Mater. Chem. C 2022, 10, 2109.
[27]
Duan, Y. C.; Gao, Y.; Pan, Q. Q.; Zhao, Z. W.; Wu, Y.; Zhao, L.; Geng, Y.; Su, Z. M. Dyes Pigm. 2021, 194, 109547.
[28]
Wu, M. Y.; Leung, J. K.; Kam, C.; Chou, T. Y.; Wang, D.; Feng, S.; Chen, S. J. Mater. Chem. Front. 2022, 5, 3043.
[29]
Carayon, C.; Ghodbane, A.; Leygue, N.; Wang, J.; Safon-Merceron, N.; Brown, R.; Fery-Forgues, S. ChemPhotoChem 2019, 3, 545.
[30]
Yin, G. H.; Li, Y.; Li, S.; Xu, B.; Yang, Q. S.; Zhang, Y. C.; Zhao, J. Q.; Cao, X. H. Dyes Pigm. 2022, 198, 110013.
[31]
Zhang, Z. J.; Xu, W. H.; Xiao, P. H.; Kang, M. M.; Yan, D. Y.; Wen, H. F.; Song, N.; Wang, D.; Tang, B. Z. ACS Nano 2021, 15, 10689.
[32]
Zhang, Y. P.; Li, D. D.; Li, Y.; Yu, J. H. Chem. Sci. 2014, 5, 2710.
[33]
Xie, H. T.; Wu, Y. L.; Zeng, F.; Chen, J. J.; Wu, S. Z. Chem. Commun. 2017, 53, 9813.
[34]
Qiu, J. B.; Chen, Y. X.; Jiang, S. J.; Guo, H. Y.; Yang, F. F. Analyst 2018, 143, 4298.
[35]
Kang, M. M.; Zhang, Z. J.; Xu, W. H.; Wen, H. F.; Zhu, W.; Wu, Q.; Wu, H. Z.; Gong, J. Y.; Wang, Z. J.; Wang, D.; Tang, B. Z. Adv. Sci. 2021, 8, 2100524.
[36]
Lu, Q. Y.; Li, X. F.; Li, J.; Yang, Z. Y.; Xu, B. J.; Chi, Z. G.; Xu, J. R.; Zhang, Y. J. Mater. Chem. C 2015, 3, 1225.
[37]
Yin, Y. Y.; Zhang, S. S.; He, X.; Xu, X.; Zhang, G. B.; Yang, L. M.; Kong, L.; Yang, J. X. Chem. Pap. 2021, 75, 6297.
[38]
Chen, Chen, S-H.; Xu, J-M.; Li, Y-M.; Peng, B-R.; Luo, L-Y.; Feng, H-Y.; Chen, Z-H.; Wang, Z.-Y. Chin. J. Org. Chem. 2022, 42, 1651. (in Chinese)
[38]
(陈思鸿, 许佳敏, 李月媚, 彭宝茹, 罗凌玉, 冯慧烨, 陈兆华, 汪朝阳, 有机化学, 2022, 42, 1651.)
[39]
Yang, X. Z.; Wang, Q.; Hu, P. Y.; Xu, C.; Guo, W. J.; Wang, Z.; Mao, Z.; Yang, Z.; Liu, C.; Shi, G.; Chen, L.; Xu, B. J.; Chi, Z. G. Mater. Chem. Front. 2020, 4, 941.
[40]
Wang, X. H.; Wang, L. R.; Mao, X. Y.; Wang, Q. S.; Mu, Z. F.; An, L.; Zhang, W.; Feng, X.; Redshaw, C.; Cao, C. Y.; Qin, A. J.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. C 2021, 9, 12828.
[41]
Zhan, Y.; Zhao, Q.; Yang, W. J. Tetrahedron Lett. 2021, 73, 153136.
[42]
Gao, Y. T.; Wang, X. X.; He, X. W.; He, Z. Y.; Yang, X.; Tian, S. D.; Meng, F. L.; Ding, D.; Luo, L.; Tang, B. Z. Adv. Funct. Mater. 2019, 29, 1902673.
[43]
Arulkumar, M.; Yang, K.; Wang, N.; Penislusshiyan, S.; Palvannan, T.; Ramalingam, K.; Chen, F. M.; Luo, S.-H.; Zhou, Y.-J.; Wang, Z.-Y. New J. Chem. 2021, 46, 675.
[44]
Lu, Q.; Wu, C. J.; Liu, Z. Q.; Niu, G. L.; Yu, X. Q. Front. Chem. 2020, 8, 617463.
[45]
Zhang, Y. J.; Zhuang, G. L.; Ouyang, M.; Hu, B.; Song, Q. B.; Sun, J. W.; Zhang, C.; Gu, C.; Xu, Y. X.; Ma, Y. G. Dyes Pigm. 2013, 98, 486.
[46]
Yang, J. L.; Dai, J.; Wang, Q.; Cheng, Y.; Guo, J. J.; Zhao, Z. J.; Hong, Y. N.; Lou, X. D.; Xia, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 20405.
[47]
Yu, C. Y. Y.; Xu, H.; Ji, S. L.; Kwok, R. T. K.; Lam, J. W. Y.; Li, X. L.; Krishnan, S.; Ding, D.; Tang, B. Z. Adv. Mater. 2017, 29, 1606167.
[48]
Wang, X.; Liu, L. Q.; Wang, L. J.; Guo, L. Q.; Li, Y. B.; Bai, B.; Fu, F.; Lu, H. G.; Zhao, X. W. Adv. Healthc. Mater. 2021, 10, 2100360.
[49]
Xiao, P. H.; Ma, K.; Kang, M. M.; Huang, L. Y.; Wu, Q.; Song, N.; Ge, J. Y.; Li, D.; Dong, J. X.; Wang, L.; Wang, D.; Tang, B. Z. Chem. Sci. 2021, 12, 13949.
[50]
Zhang, X. Y.; Qin, W. W.; Cheng, B. F.; Guo, H. Y.; Yang, F. F. J. Mol. Liq. 2020, 298, 112074.
[51]
Chen, M. H.; Ren, Y.; Liu, H.; Jiang, Q.; Zhang, J.; Zhu, M. G. J. Fluoresc. 2021, 31, 475.
[52]
Mishra, R. K.; Vijayakumar, S.; Mal, A.; Karunakaran, V.; Janardhanan, J. C.; Maiti, K. K.; Praveen, V. K.; Ajayaghosh, A. Chem Commun. 2019, 55, 6046.
[53]
Zhao, Q.; Zhang, S. Y.; Wu, F. C.; Li, D. Y.; Zhang, X. J.; Chen, W.; Xing, B. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 14760.
[54]
Xiao, Y.; Wang, Z.-Y.; Luo, S-H.; Lin, J-Y.; Cao, X-Y.; Fang, Y-G. Polymer 2021, 231, 124126.
[55]
Dominguez, R.; Navarro, A.; Garcia-Martinez, J. C. Dyes Pigm. 2021, 192, 109427.
[56]
Zhang, F.; Li, Z.; Liu, Y. M.; Yang, B. S.; Qiao, H.; Chai, J.; Wen, G. M.; Liu, B. J. Mater. Chem. B 2020, 8, 9533.
[57]
Chen, C.; Ni, X.; Jia, S. R.; Liang, Y.; Wu, X. L.; Kong, D. L.; Ding, D. Adv. Mater. 2019, 31, 1904914.
[58]
Niu, G. L.; Zheng, X. L.; Zhao, Z.; Zhang, H. K.; Wang, J. G.; He, X. W.; Chen, Y. C.; Shi, X. J.; Ma, C.; Kwok, R. T. K.; Lam, J. W. Y.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Wong, K. S.; Wang, P. F.; Tang, B. Z. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 15111.
[59]
Kumar, G. R.; Sarkar, S. K.; Thilagar, P. Chem.-Eur. J. 2016, 22, 17215.
[60]
Zalmi, G. A.; Nadimetla, D. N.; Kotharkar, P.; Puyad, A. L.; Kowshik, M.; Bhosale, S. V. ACS Omega 2021, 6, 16704.
[61]
Chen, C.; Gao, H. Q.; Ou, H. L.; Kwok, R. T. K.; Tang, Y. H.; Zheng, D. H.; Ding, D. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 3429.
[62]
Chen, S. J.; Zhang, W. X.; Liu, W.; Ge, Z. H.; Wang, K. P.; Gan, L. H.; Hu, Z. Q. CrystEngComm 2019, 21, 2809.
[63]
Islam, M. M.; Hu, Z.; Wang, Q. S.; Redshaw, C.; Feng, X. Mater. Chem. Front. 2019, 3, 762.
[64]
Kokado, K.; Sada, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 8632.
[65]
Bai, C. B.; Zhang, J.; Yue, S. Y.; Qin, Y. X.; Chen, M. Y.; Zhang, L.; Miao, H.; Wang, C.; Qiao, R.; Qu, C. Q. J. Lumin. 2021, 237, 118182.
[66]
Wang, T. S.; Shen, L.; Wang, H. X.; Zhang, N. J. Mol. Struct. 2021, 1231, 129671.
[67]
Feng, X.; Zhang, J.; Hu, Z.; Wang, Q. S.; Islam, M. M.; Ni, J. S.; Elsegood, M. R. J.; Lam, J. W. Y.; Zhou, E. J.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. C 2019, 7, 6932.
[68]
Yang, X. R.; Jin, L. Y.; Chen, Y. H.; Zhong, X. L.; Jiang, Y. L.; Dai, Z. H. J. Photochem. Photobiol., A 2021, 419. 113464.
[69]
Ma, Y. W.; Li, Y.; Chen, L. G.; Xiong, Y.; Yin, G. H. Dyes Pigm. 2016, 126, 194.
[70]
Tarai, A.; Huang, M. N.; Das, P.;. Pan, W. H.; Zhang, J. G.; Gu, Z. Y.; Yan, W.; Qu, J. L.; Yang, Z. G. Molecules 2020, 25, 585.
[71]
Huang, Z. F.; Chen, Y. L.; Zhou, C. Y.; Li, Y. H.; Li, M.; Liu, X. B.; Mao, L. C.; Yuan, J. Y.; Tao, L.; Wei, Y. Chin. J. Polym. Sci. 2021, 39, 1431.
[72]
Ma, C. P.; Li, Z. Y.; Zhang, C. L.; Xie, G. Y.; Wu, Y. C.; Zhang, Y. F.; Mo, J. P.; Liu, X.; Wang, K.; Xie, D.; Li, Y. Front. Chem. 2021, 9, 727631.
[73]
Nie, H. L.; Liang, Y. H.; Han, C.; Zhang, R. B.; Zhang, X. L.; Yan, H. Y. Dyes Pigm. 2019, 168, 42.
[74]
Kachwal, V.; Laskar, I. R. Top. Curr. Chem. 2021, 379, 28.
[75]
Li,, Li; Yuan, G.; Qi, Q. J.; Lv, C.; Liang, J. C.; Li, H. J.; Cao, L.; Zhang, X. H.; Wang, S. F.; Cheng, Y.; He, H. P. J. Mater. Chem. B 2022, DOI: 10.1039/D1TB02598H.
[76]
Yuan, G.; Lv, C.; Liang, J. C.; Zhong, X. X.; Li, Y.; He, J. C.; Zhao, A. J.; Li, L.; Shao, Y. H.; Zhang, X. H.; Wang, S. F.; Cheng, Y.; He, H. P. Adv. Funct. Mater. 2021, 31, 2104026.
[77]
Chen, S.-H.; Luo, S.-H.; Xing, L.-J.; Jiang, K.; Huo, Y.-P.; Chen, Q.; Wang, Z.-Y. Chem.-Eur. J. 2022, 28, e202103478.
[78]
Wang, N.; Arulkumar, M.; Chen, X.-Y.; Wang, B.-W.; Chen, S.-H.; Yao, C.; Wang, Z.-Y. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39, 2771. (in Chinese)
[78]
(王能, Arulkumar, M., 陈孝云, 王柏文, 陈思鸿, 姚辰, 汪朝阳, 有机化学, 2019, 39, 2771.)
[79]
Yang, K.; Chen, Z.-X.; Zhou, Y.-J.; Chen, Q.; Yu, S.-W.; Luo, S.-H.; Wang, Z.-Y. Org. Chem. Front. 2022, 9, 1127.
[80]
Pan, Y. X.; Ban, L. F.; Li, J. J.; Liu, M.; Tang, L. J.; Yan, X. M. Dyes Pigm. 2022, 203, 110305.
[81]
Ma, C. P.; Xie, G. Y.; Zhang, X. Q.; Yang, L. T.; Li, Y.; Liu, H. L.; Wang, K.; Wei, Y. Dyes Pigm. 2017, 139, 672.
[82]
Kong, X. Q., Li, M.; Zhang, Y. Y.; Yin, Y. G.; Lin, W. Y. Sens. Actuators, B 2021, 329, 129232.
[83]
Gong, J. Y.; Han, J. L.; Liu, Q.; Ren, X. J.; Wei, P. F.; Yang, L.; Zhang, Y.; Liu, J.; Dong, Y. Q.; Wang, Y. G.; Song, X. Z.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. C 2019, 7, 4185.
[84]
Tian, J. W.; Teng, M. Z.; Song, M.; Li, Z. J.; Zhang, X. Y.; Xu, Y. Q. Dyes Pigm. 2021, 194, 109651.
[85]
Jiang, R. M.; Liu, H.; Liu, M. Y.; Tian, J. W.; Huang, Q.; Huang, H. Y.; Wen, Y. Q.; Cao, Q. Y.; Zhang, X. Y.; Wei, Y. Mater. Sci. Eng. C Mater. 2017, 81, 416.
[86]
Wei, D.; Xue, Y.; Huang, H. Y.; Liu, M. Y.; Zeng, G. J.; Wan, Q.; Liu, L. J.; Yu, J.; Zhang, X. Y.; Wei, Y. Mater. Sci. Eng., C 2017, 81, 120.
[87]
Huang, X. B.; Qian, L. B.; Zhou, Y. B.; Liu, M. C.; Cheng, Y. X.; Wu, H. Y. J. Mater. Chem. C 2018, 6, 5075.
[88]
Sarkar, B.; Prasad, E.; Gardas, R. L. Dyes Pigm. 2022, DOI: 10.1016/j.dyepig.2022.110246.
[89]
Li, S. F.; Zhuang, W. H.; Chen, J. R.; Li, L. L.; Li, G. C.; Li, J. L.; Liao, Y. B.; Chen, M.; Wang, Y. B. Sens. Actuators, B 2021, 346, 130458.
[90]
Qiao, W. G.; Ma, T.; Wang, S. S.; Li, L. J.; Liu, M.; Jiang, H.; Wu, Y. Z.; Zhu, J. T.; Li, Z. A. Adv. Funct. Mater. 2021, 31, 2105452.
[91]
Li, Y. X.; Zha, M. L.; Kang, T. Y.; Li, C.; Wu, X.; Wang, S. X.; Lu, S. B.; Lee, Y. S.; Wu, Y. R.; Ni, J. S.; Li, K. Small 2022, 18, 2105362.
[92]
Guo, X.; Tang, B.; Wu, Q. H.; Bu, W. B.; Zhang, F.; Yu, C. J.; Jiao, L. J.; Hao, E. H. J. Mater. Chem. B 2022, 10, 5612.
[93]
Dai, J. A.; Zhao, Y.; Hou, Y. D.; Zhong, G. Y.; Gao, R.; Wu, J. C.; Shen, B. X.; Zhang, X. Dyes Pigm. 2021, 192, 109444.
[94]
Liu, L. Q.; Wang, X.; Wang, L. J.; Guo, L. Q.; Li, Y. B.; Bai, B.; Fu, F.; Lu, H. G.; Zhao, X. W. ACS Appl. Mater. Interfaces 2021, 13, 19668.
[95]
Korzec, M.; Kotowicz, S.; Gawecki, R.; Malarz, K.; Mrozek- Wilczkiewicz, A.; Siwy, M.; Schab-Balcerzak, E.; Grzelak, J.; Mackowski, S. Dyes Pigm. 2021, 193, 109508.
[96]
Elsner, A. L.; Biesen, L.; Müller, T. J. J. ARKIVOC 2021, 53.
[97]
Lu, H.; Wang, K.; Liu, B. B.; Wang, M.; Huang, M. M.; Zhang, Y.; Yang, J. P. Mater. Chem. Front. 2019, 3, 331.
[98]
Liu, B. B.; Wang, K.; Lu, H.; Huang, M. M.; Yang, J. P. New. J. Chem. 2019, 43, 11816.
[99]
Liu, B. B.; He, W.; Lu, H.; Wang, K.; Huang, M. M.; Kwok, R. T. K.; Lam, J. W. Y.; Gao, L. C.; Yang, J. P.; Tang, B. Z. Sci. China. Chem. 2019, 62, 732.
[100]
Zheng, X. W.; Dai, J. A.; Shen, B. X.; Zhang, X. Tetrahedron 2021, 90, 132218.
[101]
de Thieulloy, L.; Le Bras, L.; Zumer, B.; Garcia, J. S.; Lemarchand, C.; Pineau, N.; Adamo, C.; Perrier, A. ChemPhysChem 2021, 22, 1802.
[102]
Liu, Y.; Wolstenholme, C. H.; Carter, G. C.; Liu, H. B.; Hu, H.; Grainger, L. S.; Miao, K.; Fares, M.; Hoelzel, C. A.; Yennawar, H. P.; Ning, G.; Du, M. Y.; Bai, L.; Li, X. S.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 7381.
[103]
Biesen, L.; Nirmalananthan-Budau, N.; Hoffmann, K.; Resch- Genger, U.; Müller, T. J. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 10037.
[104]
Biesen, L.; May, L.; Nirmalananthan-Budau, N.; Hoffmann, K.; Resch-Genger, U.; Müller, T. J. J. Chem.-Eur. J., 2021, 27, 13426.
[105]
Cao, L.; Luo, S.-H.; Jiang, K.; Hao, Z.-F.; Wang, B.-W.; Pang, C.-M.; Wang, Z.-Y. Org. Lett. 2018, 20, 4754.
[106]
Wang, B.-W.; Jiang, K.; Li, J.-X.; Luo, S.-H.; Wang, Z.-Y.; Jiang, H.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 2338.
[107]
Zhang, J. W.; Wang, E. F.; Zhou, Y.; Zhang, L.; Chen, M.; Lin, X. R. Org. Chem. Front. 2020, 7, 1490.
[108]
Gao, Q. Q.; Xiong, L. H.; Han, T.; Qiu, Z. J.; He, X. W.; Sung, H. H. Y.; Kwok, R. T. K.; Williams, I. D.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 14712.
[109]
Yang, H.; Zhang, W.; Lu, X. H.; Liu, W.; Wang, Y.; Li, H. K.; Yang, Y. G. Dyes Pigm. 2021, 192, 109396.
[110]
Zhang, Z.; Xu, W.; Kang, M.; Wen, H.; Guo, H.; Zhang, P.; Xi, L.; Li, K.; Wang, L.; Wang, D.; Tang, B. Z. Adv. Mater. 2020, 32, 2003210.
[111]
Li, D.; Li, Y. M.; Wu, Q.; Xiao, P. H.; Wang, L.; Wang, D.; Tang, B. Z. Small 2021, 17, 2102044.
[112]
Zheng, Z.; Zhang, H. Q.; Cao, H.; Gong, J. Y.; He, M. B.; Gou, X. X.; Yang, T. Y.; Wei, P. F.; Qian, J.; Xi, W.; Tang, B. Z. ACS Nano 2022, 16, 6444.
[113]
Wan, H. B.; Xu, Q. F.; Gu, P. Y.; Li, H.; Chen, D. Y.; Li, N. J.; He, J. H.; Lu, J. M. J Hazard Mater. 2021, 403, 123656.
[114]
Vonhausen, Y.; Lohr, A.; Stolte, M.; Wurthner, F. Chem. Sci. 2021, 12, 12302.
[115]
Prabu, S.; Palanisami, N. Dyes Pigm. 2022, 201, 110193.
[116]
Liu, Z. X.; Wang, Q.; Qiu, W. S.; Lyu, Y. T.; Zhu, Z. R.; Zhao, X. L.; Zhu, W.-H. Chem. Sci. 2022, 13, 3599.
[117]
Tu, Y. J.; Zhao, Z.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Natl. Sci. Rev. 2021, 8, nwaa260.
[118]
Xu, S. D.; Duan, Y. K.; Liu, B. Adv. Mater. 2020, 32, 1903530.
[119]
Zhao, Z.; Zheng, X. Y.; Du, L. L.; Xiong, Y.; He, W.; Gao, X. X.; Li, C. L.; Liu, Y. J.; Xu, B.; Zhang, J.; Song, F. Y.; Yu, Y.; Zhao, X. Q.; Cai, Y. J.; He, X. W.; Kwok, R. T. K.; Lam, J. W. Y.; Huang, X. H.; Phillips, D. L.; Wang, H.; Tang, B. Z. Nat. Commun. 2019, 10, 2952.
Outlines

/