Chinese Journal of Organic Chemistry >
Progress on the Synthesis and Activity of Cyclic Dinucleotides as Stimulator of Interferon Gene (STING) Agonists
Received date: 2022-11-30
Revised date: 2023-01-17
Online published: 2023-02-23
Supported by
National Key R&D Program of China(2018YFA0507600); National Key R&D Program of China(2019YFA0904200); National Natural Science Foundation of China(22237003); National Natural Science Foundation of China(92053108)
Cyclic dinucleotide is the agonist of cyclic guanosine-adenosine synthase-stimulator of interferon genes (cGAS- STING) innate immune signal pathway. At present, four kinds of natural STING cyclic dinucleotide agonists have been discovered. In recent years, with the revelation of the mechanism of cGAS-STING pathway, the activation of STING pathway for immunotherapy has become a hot topic. The modification of cyclic dinucleotides to improve their drug activities and properties has become an important means to promote their application in clinical treatment. Here, the important progress in the synthesis and activity of cyclic dinucleotides as STING agonists in recent years is reviewed.
Tianyang Wang , Yan-Mei Li . Progress on the Synthesis and Activity of Cyclic Dinucleotides as Stimulator of Interferon Gene (STING) Agonists[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2023 , 43(3) : 892 -913 . DOI: 10.6023/cjoc202211049
| [1] | Barber, G. N. Nat. Rev. Immunol. 2015, 15, 760. |
| [2] | Li, W. H.; Wu, J. J.; Wu, L.; Zhang, B. D.; Hu, H. G.; Zhao, L.; Li, Z. B.; Yu, X. F.; Li, Y. M. Biomaterials 2021, 273, 120788. |
| [3] | Wu, J. J.; Zhao, L.; Hu, H. G.; Li, W. H.; Li, Y. M. Med. Res. Rev. 2020, 40, 1117. |
| [4] | Li, W. H.; Li, Y. M. Chem. Rev. 2020, 120, 11420. |
| [5] | Danilchanka, O.; Mekalanos, J. J. Cell 2013, 154, 962. |
| [6] | Shang, M.; Lu, K.; Guan, W.; Cao, S.; Ren, M.; Zhou, C. Chem- MedChem 2022, 17, e202100671. |
| [7] | Wu, J.; Sun, L.; Chen, X.; Du, F.; Shi, H.; Chen, C.; Chen, Z. J. Science 2013, 339, 826. |
| [8] | Sun, L.; Wu, J.; Du, F.; Chen, X.; Chen, Z. J. Science 2013, 339, 786. |
| [9] | Su, J. Y.; Li, W. H.; Li, Y. M. Chem. Soc. Rev. 2022, 51, 7944. |
| [10] | Wang, Z.; Xi, Z. Tetrahedron 2021, 87, 132096. |
| [11] | Kiburu, I.; Shurer, A.; Yan, L.; Sintim, H. O. Mol. Biosyst. 2008, 4, 518. |
| [12] | Hayakawa, Y.; Nagata, R.; Hirata, A.; Hyodo, M.; Kawai, R. Tetrahedron 2003, 59, 6465. |
| [13] | Gaffney, B. L.; Veliath, E.; Zhao, J.; Jones, R. A. Org. Lett. 2010, 12, 3269. |
| [14] | Gao, P.; Ascano, M.; Wu, Y.; Barchet, W.; Gaffney, B. L.; Zillinger, T.; Serganov, A. A.; Liu, Y.; Jones, R. A.; Hartmann, G.; Tuschl, T.; Patel, D. J. Cell 2013, 153, 1094. |
| [15] | Wang, C.; Sinn, M.; Stifel, J.; Heiler, A. C.; Sommershof, A.; Hartig, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 16154. |
| [16] | (a) Cai, H.; Huang, Z. H.; Shi, L.; Sun, Z. Y.; Zhao, Y. F.; Kunz, H.; Li, Y. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1719. |
| [16] | (b) Huang, Z. H.; Shi, L.; Ma, J. W.; Sun, Z. Y.; Cai, H.; Chen, Y. X.; Zhao, Y. F.; Li, Y. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8730. |
| [16] | (c) Cai, H.; Chen, M. S.; Sun, Z. Y.; Zhao, Y. F.; Kunz, H.; Li, Y. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6106. |
| [16] | (d) Cai, H.; Sun, Z. Y.; Chen, M. S.; Zhao, Y. F.; Kunz, H.; Li, Y. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1699. |
| [17] | Wu, J. J.; Li, W. H.; Chen, P. G.; Zhang, B. D.; Hu, H. G.; Li, Q. Q.; Zhao, L.; Chen, Y. X.; Zhao, Y. F.; Li, Y. M. Chem. Commun. 2018, 54, 9655. |
| [18] | Grajkowski, A.; Takahashi, M.; Kaczyński, T.; Srivastava, S. C.; Beaucage, S. L. Tetrahedron Lett. 2019, 60, 452. |
| [19] | Li, L.; Yin, Q.; Kuss, P.; Maliga, Z.; Millan, J. L.; Wu, H.; Mitchison, T. J. Nat. Chem. Biol. 2014, 10, 1043. |
| [20] | Hyodo, M.; Sato, Y.; Hayakawa, Y. Tetrahedron 2006, 62, 3089. |
| [21] | Yan, H.; Wang, X.; KuoLee, R.; Chen, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5631. |
| [22] | Zhao, J.; Veliath, E.; Kim, S.; Gaffney, B. L.; Jones, R. A. Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2009, 28, 352. |
| [23] | (a) Corrales, L.; Glickman, L. H.; McWhirter, S. M.; Kanne, D. B.; Sivick, K. E.; Katibah, G. E.; Woo, S. R.; Lemmens, E.; Banda, T.; Leong, J. J.; Metchette, K.; Dubensky, T. W. Jr.; Gajewski, T. F. Cell Rep. 2015, 11, 1018. |
| [23] | (b) Fu, J.; Kanne, D. B.; Leong, M.; Glickman, L. H.; McWhirter, S. M.; Lemmens, E.; Mechette, K.; Leong, J. J.; Lauer, P.; Liu, W.; Sivick, K. E.; Zeng, Q.; Soares, K. C.; Zheng, L.; Portnoy, D. A.; Woodward, J. J.; Pardoll, D. M.; Dubensky, T. W. Jr.; Kim, Y. Sci. Transl. Med. 2015, 7, 283ra52. |
| [24] | Knouse, K. W.; deGruyter, J. N.; Schmidt, M. A.; Zheng, B.; Vantourout, J. C.; Kingston, C.; Mercer, S. E.; McDonald, I. M.; Olson, R. E.; Zhu, Y.; Hang, C.; Zhu, J.; Yuan, C.; Wang, Q.; Park, P.; Eastgate, M. D.; Baran, P. S. Science 2018, 361, 1234. |
| [25] | (a) Hu, H. G.; Wu, J. J.; Zhang, B. D.; Li, W. H.; Li, Y. M. Bioconjug. Chem. 2020, 31, 2499. |
| [25] | (b) Li, W. H.; Su, J. Y.; Li, Y. M. Acc. Chem. Res. 2022, 55, 2660. |
| [26] | Smietana, M.; Kool, E. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3704. |
| [27] | Wang, J.; Zhou, J.; Donaldson, G. P.; Nakayama, S.; Yan, L.; Lam, Y. F.; Lee, V. T.; Sintim, H. O. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9320. |
| [28] | Kline, T.; Jackson, S. R.; Deng, W.; Verlinde, C. L.; Miller, S. I. Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2008, 27, 1282. |
| [29] | Fujino, T.; Okada, K.; Isobe, H. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 2659. |
| [30] | Gaffney, B. L.; Jones, R. A. Org. Lett. 2014, 16, 158. |
| [31] | Glick, G. D.; Ghosh, S.; Roush, W. R.; Olhava, E. J.; Jones, R. WO 2018045204, 2018. |
| [32] | Fernicola, S.; Torquati, I.; Paiardini, A.; Giardina, G.; Rampioni, G.; Messina, M.; Leoni, L.; Del Bello, F.; Petrelli, R.; Rinaldo, S.; Cappellacci, L.; Cutruzzola, F. J. Med. Chem. 2015, 58, 8269. |
| [33] | Pal, C.; Chakraborty, T. K.; Asian J. Org. Chem. 2017, 6, 1421. |
| [34] | Dialer, C. R.; Stazzoni, S.; Drexler, D. J.; Muller, F. M.; Veth, S.; Pichler, A.; Okamura, H.; Witte, G.; Hopfner, K. P.; Carell, T. Chemistry 2019, 25, 2089. |
| [35] | Ikeda, K.; Yanase, Y.; Hayashi, K.; Hara-Kudo, Y.; Tsuji, G.; Demizu, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2021, 32, 127713. |
| [36] | Yanase, Y.; Tsuji, G.; Nakamura, M.; Shibata, N.; Demizu, Y. Int. J. Mol. Sci. 2022, 23, 6847. |
| [37] | Kim, D. S.; Endo, A.; Fang, F. G.; Huang, K. C.; Bao, X.; Choi, H. W.; Majumder, U.; Shen, Y. Y.; Mathieu, S.; Zhu, X.; Sanders, K.; Noland, T.; Hao, M. H.; Chen, Y.; Wang, J. Y.; Yasui, S.; TenDyke, K.; Wu, J.; Ingersoll, C.; Loiacono, K. A.; Hutz, J. E.; Sarwar, N. ChemMedChem 2021, 16, 1740. |
| [38] | Zheng, B.; Hang, C.; Zhu, J.; Purdum, G. E.; Sezen-Edmonds, M.; Treitler, D. S.; Yu, M.; Yuan, C.; Zhu, Y.; Freitag, A.; Guo, S.; Zhu, G.; Hritzko, B.; Paulson, J.; Shackman, J. G.; He, B. L.; Fu, W.; Tai, H. C.; Ayers, S.; Park, H.; Eastgate, M. D.; Cohen, B.; Rogers, A.; Wang, Q.; Schmidt, M. A. J. Org. Chem. 2022, 87, 1934. |
| [39] | Shanahan, C. A.; Gaffney, B. L.; Jones, R. A.; Strobel, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15578. |
| [40] | Lioux, T.; Mauny, M. A.; Lamoureux, A.; Bascoul, N.; Hays, M.; Vernejoul, F.; Baudru, A. S.; Boularan, C.; Lopes-Vicente, J.; Qushair, G.; Tiraby, G. J. Med. Chem. 2016, 59, 10253. |
| [41] | Ager, C. R.; Zhang, H.; Wei, Z.; Jones, P.; Curran, M. A.; Di Francesco, M. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2019, 29, 126640. |
| [42] | Wang, Z.-H.; Zhao, C.-C.; Zhang, Q.-Z.; Wang, C.-L.; Zhang, H.; Ma, D.-J.; Wang, D.-W.; Wen, X.; Li, L.-Y.; Xi, Z. Sci. China: Chem. 2020, 63, 534. |
| [43] | Xie, X.; Liu, J.; Wang, X. Molecules 2020, 25, 5285. |
| [44] | Tarashima, N. S.; Kumanomido, Y.; Nakashima, K.; Tanaka, Y.; Minakawa, N. J. Org. Chem. 2021, 86, 15004. |
| [45] | Wang, Z.; Zhao, C.; Wang, C.; Zhang, H.; Ma, D.; Zhang, Q.; Wen, X.; Li, L.; Xi, Z. Bioorg. Med. Chem. 2021, 29, 115899. |
| [46] | Veth, S.; Fuchs, A.; Ozdemir, D.; Dialer, C.; Drexler, D. J.; Knechtel, F.; Witte, G.; Hopfner, K. P.; Carell, T.; Ploetz, E. ChemBioChem 2022, 23, e202200005. |
| [47] | Grajkowski, A.; Cieslak, J.; Gapeev, A.; Schindler, C.; Beaucage, S. L. Bioconjugate Chem. 2010, 21, 2147. |
| [48] | Smith, K. D.; Shanahan, C. A.; Moore, E. L.; Simon, A. C.; Strobel, S. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 7757. |
| [49] | Zhou, J.; Watt, S.; Wang, J.; Nakayama, S.; Sayre, D. A.; Lam, Y. F.; Lee, V. T.; Sintim, H. O. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 4396. |
| [50] | Kempson, J.; Zhang, H.; Hou, X.; Cornelius, L.; Zhao, R.; Wang, B.; Hong, Z.; Oderinde, M. S.; Pawluczyk, J.; Wu, D. R.; Sun, D.; Li, P.; Yip, S.; Smith, A.; Caceres-Cortes, J.; Aulakh, D.; Sarjeant, A. A.; Park, P. K.; Harikrishnan, L. S.; Qin, L. Y.; Dodd, D. S.; Fink, B.; Vite, G.; Mathur, A. J. Org. Chem. 2021, 86, 8851. |
| [51] | Saito-Tarashima, N.; Kinoshita, M.; Igata, Y.; Kashiwabara, Y.; Minakawa, N. RSC Med. Chem. 2021, 12, 1519. |
| [52] | Vyskocil, S.; Cardin, D.; Ciavarri, J.; Conlon, J.; Cullis, C.; England, D.; Gershman, R.; Gigstad, K.; Gipson, K.; Gould, A.; Greenspan, P.; Griffin, R.; Gulavita, N.; Harrison, S.; Hu, Z.; Hu, Y.; Hata, A.; Huang, J.; Huang, S. C.; Janowick, D.; Jones, M.; Kolev, V.; Langston, S. P.; Lee, H. M.; Li, G.; Lok, D.; Ma, L.; Mai, D.; Malley, J.; Matsuda, A.; Mizutani, H.; Mizutani, M.; Molchanova, N.; Nunes, E.; Pusalkar, S.; Renou, C.; Rowland, S.; Sato, Y.; Shaw, M.; Shen, L.; Shi, Z.; Skene, R.; Soucy, F.; Stroud, S.; Xu, H.; Xu, T.; Abu-Yousif, A. O. Zhang, J. J. Med. Chem. 2021, 64, 6902. |
| [53] | (a) Wu, J. J.; Zhao, L.; Han, B. B.; Hu, H. G.; Zhang, B. D.; Li, W. H.; Chen, Y. X.; Li, Y. M. Chem. Commun. 2021, 57, 504. |
| [53] | (b) Zhang, B. D.; Wu, J. J.; Li, W. H.; Hu, H. G.; Zhao, L.; He, P. Y.; Zhao, Y. F.; Li, Y. M. Nano Res. 2022, 15, 6328. |
| [54] | Wu, J.-J.; Chen, F.-Y.; Han, B.-B.; Zhang, H.-Q.; Zhao, L.; Zhang, Z.-R.; Li, J.-J.; Zhang, B.-D.; Zhang, Y.-N.; Yue, Y.-X.; Hu, H. G.; Li, W. H.; Zhang, B.; Chen, Y. X.; Guo, D. S.; Li, Y. M. CCS Chem. 2022, DOI: 10.31635/ccschem.022.202201859. |
| [55] | Rao, F.; Pasunooti, S.; Ng, Y.; Zhuo, W.; Lim, L.; Liu, A. W.; Liang, Z. X. Anal. Biochem. 2009, 389, 138. |
| [56] | Launer-Felty, K. D.; Strobel, S. A. Nucleic Acids Res. 2018, 46, 2765. |
| [57] | Lv, Y.; Sun, Q.; Wang, X.; Lu, Y.; Li, Y.; Yuan, H.; Zhu, J.; Zhu, D. Front Microbiol. 2019, 10, 2111. |
| [58] | Rolf, J.; Siedentop, R.; Lutz, S.; Rosenthal, K. Int. J. Mol. Sci. 2019, 21, 105. |
| [59] | Becker, M.; Nikel, P.; Andexer, J. N.; Lutz, S.; Rosenthal, K. Biomolecules 2021, 11, 590. |
| [60] | Sun, Q.; Lv, Y.; Zhang, C.; Wu, W.; Zhang, R.; Zhu, C.; Li, Y. Y.; Yuan, H.; Zhu, J.; Zhu, D. Enzyme Microb. Technol. 2021, 143, 109700. |
| [61] | Shchokolova, A. S.; Rymko, A. N.; Kvach, S. V.; Shabunya, P. S.; Fatykhava, S. A.; Zinchenko, A. I. Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2015, 34, 416. |
| [62] | Novotna, B.; Vanekova, L.; Zavrel, M.; Budesinsky, M.; Dejmek, M.; Smola, M.; Gutten, O.; Tehrani, Z. A.; Pimkova Polidarova, M.; Brazdova, A.; Liboska, R.; Stepanek, I.; Vavrina, Z.; Jandusik, T.; Nencka, R.; Rulisek, L.; Boura, E.; Brynda, J.; Pav, O.; Birkus?, G. J. Med. Chem. 2019, 62, 10676. |
| [63] | Novotna, B.; Hola, L.; Stas, M.; Gutten, O.; Smola, M.; Zavrel, M.; Vavrina, Z.; Budesinsky, M.; Liboska, R.; Chevrier, F.; Dobias, J.; Boura, E.; Rulisek, L.; Birkus, G. Biochemistry 2021, 60, 3714. |
| [64] | Vav?ina, Z.; Perlíková, P.; Milisavljevi?, N.; Chevrier, F.; Smola, M.; Smith, J.; Dejmek, M.; Havlí?ek, V.; Budě?ínsky, M.; Liboska, R.; Vanekova, L.; Brynda, J.; Boura, E.; Rezacova, P.; Hocek, M.; Birkus, G. J. Med. Chem. 2022, 65, 14082. |
| [65] | Rosenthal, K.; Becker, M.; Rolf, J.; Siedentop, R.; Hillen, M.; Nett, M.; Lütz, S. ChemBioChem 2020, 21, 3225. |
| [66] | McIntosh, J. A.; Liu, Z.; Andresen, B. M.; Marzijarani, N. S.; Moore, J. C.; Marshall, N. M.; Borra-Garske, M.; Obligacion, J. V.; Fier, P. S.; Peng, F.; Forstater, J. H.; Winston, M. S.; An, C.; Chang, W.; Lim, J.; Huffman, M. A.; Miller, S. P.; Tsay, F. R.; Altman, M. D.; Lesburg, C. A.; Steinhuebel, D.; Trotter, B. W.; Cumming, J. N.; Northrup, A.; Bu, X.; Mann, B. F.; Biba, M.; Hiraga, K.; Murphy, G. S.; Kolev, J. N.; Makarewicz, A.; Pan, W.; Farasat, I.; Bade, R. S.; Stone, K.; Duan, D.; Alvizo, O.; Adpressa, D.; Guetschow, E.; Hoyt, E.; Regalado, E. L.; Castro, S.; Rivera, N.; Smith, J. P.; Wang, F.; Crespo, A.; Verma, D.; Axnanda, S.; Dance, Z. E. X.; Devine, P. N.; Tschaen, D.; Canada, K. A.; Bulger, P. G.; Sherry, B. D.; Truppo, M. D.; Ruck, R. T.; Campeau, L. C.; Bennett, D. J.; Humphrey, G. R.; Campos, K. R.; Maddess, M. L. Nature 2022, 603, 439. |
| [67] | (a) Le Naour, J.; Zitvogel, L.; Galluzzi, L.; Vacchelli, E.; Kroemer, G. Oncoimmunology 2020, 9, 1777624. |
| [67] | (b) Motedayen Aval, L.; Pease, J. E.; Sharma, R.; Pinato, D. J. J. Clin. Med. 2020, 9, 3323. |
| [68] | Luo, Z.; Liang, X.; He, T.; Qin, X.; Li, X.; Li, Y.; Li, L.; Loh, X. J.; Gong, C.; Liu, X. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 16366. |
/
| 〈 |
|
〉 |
