Chinese Journal of Organic Chemistry >
Research Progress in High-Performance Organic Small-Molecule Photovoltaic Donors Materials
Received date: 2024-03-19
Revised date: 2024-05-08
Online published: 2024-05-30
As a promising alternative to fossil energy, the development of photovoltaic energy is pivotal to the completion of carbon neutrality. Comparing with traditional inorganic solar cells (e.g. monocrystalline silicon based solar cell), organic solar cells (OSCs) exhibit unique advantages such as low cost, light weight, flexibility and convenient large-area printing, along with the high batch-to-batch performance consistency of small molecule photovoltaic materials, which promotes the rapid development of small molecule OSCs in last five years. As one of the most important components of OSCs, the donor materials play a decisive role in determining the performance of corresponding photovoltaic devices. Several series of promising small molecule donor materials with high performance have been reviewed systematically. The characteristics and trends of these materials in molecular design, device construction and morphology control are summarized through the analysis of relevant research progress. Moreover, the main challenges and problems in the current research field of organic small molecule photovoltaic materials are summarized, and prospects for the future development of related fields are put forward.
Kaihuai Tu , Xue Jiang , Tainan Duan , Zeyun Xiao . Research Progress in High-Performance Organic Small-Molecule Photovoltaic Donors Materials[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024 , 44(11) : 3282 -3298 . DOI: 10.6023/cjoc202403026
| [1] | Meyer F. Prog. Polym. Sci. 2015, 47, 70. |
| [2] | Lewis N. S. Science 2007, 315, 798. |
| [3] | Cheng P.; Li G.; Zhan X.; Yang Y. Nat. Photonics 2018, 12, 131. |
| [4] | Krebs F. C.; Espinosa N.; Hosel M.; Sondergaard R. R.; Jorgensen M. Adv. Mater. 2014, 26, 29. |
| [5] | Chapin D. M.; Fuller C. S.; Pearson G. L. J. Appl. Phys. 1954, 25, 676. |
| [6] | Zhang J.; Tan H. S.; Guo X.; Facchetti A.; Yan H. Nat. Energy 2018, 3, 720. |
| [7] | Huang Y.; Kramer E. J.; Heeger A. J.; Bazan G. C. Chem. Rev. 2014, 114, 7006. |
| [8] | Yao H.; Ye L.; Zhang H.; Li S.; Zhang S.; Hou J. Chem. Rev. 2016, 116, 7397. |
| [9] | Guenes S.; Neugebauer H.; Sariciftci N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324. |
| [10] | Li G.; Zhu R.; Yang Y. Nat. Photonics 2012, 6, 153. |
| [11] | Lu L.; Zheng T.; Wu Q.; Schneider A. M.; Zhao D.; Yu L. Chem. Rev. 2015, 115, 12666. |
| [12] | Li G.; Chang W.-H.; Yang Y. Nat. Rev. Mater. 2017, 2, 17043. |
| [13] | Cheng Y.-J.; Yang S.-H.; Hsu C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868. |
| [14] | Sondergaard R.; Hosel M.; Angmo D.; Larsen-Olsen T. T.; Krebs F. C. Mater. Today 2012, 15, 36. |
| [15] | Kaltenbrunner M.; White M. S.; Glowacki E. D.; Sekitani T.; Someya T.; Sariciftci N. S.; Bauer S. Nat. Commun. 2012, 3, 770. |
| [16] | Qin F.; Wang W.; Sun L.; Jiang X.; Hu L.; Xiong S.; Liu T.; Dong X.; Li J.; Jiang Y.; Hou J.; Fukuda K.; Someya T.; Zhou Y. Nat. Commun. 2020, 11, 4508. |
| [17] | Mathews I.; Kantareddy S. N.; Buonassisi T.; Peters I. M. Joule 2019, 3, 1415. |
| [18] | Zhang Y.; Liu D. L.; Lau T. K.; Zhan L. L.; Shen D.; Fong P. W. K.; Yan C. Q.; Zhang S. Q.; Lu X. H.; Lee C. S.; Hou J. H.; Chen H. Z.; Li G. Adv. Funct. Mater. 2020, 30, 1910466. |
| [19] | Jia Z.; Qin S.; Meng L.; Ma Q.; Angunawela I.; Zhang J.; Li X.; He Y.; Lai W.; Li N.; Ade H.; Brabec C. J.; Li Y. Nat. Commun. 2021, 12, 178. |
| [20] | Lipomi D. J.; Tee B. C. K.; Vosgueritchian M.; Bao Z. Adv. Mater. 2011, 23, 1771. |
| [21] | Yim J. H.; Joe S.-y.; Pang C.; Lee K. M.; Jeong H.; Park J.-Y.; Ahn Y. H.; de Mello J. C.; Lee S. ACS Nano 2014, 8, 2857. |
| [22] | Chang S.-Y.; Cheng P.; Li G.; Yang Y. Joule 2018, 2, 1039. |
| [23] | Inganaes O. Adv. Mater. 2018, 30, 1800388. |
| [24] | Sun C.; Xia R.; Shi H.; Yao H.; Liu X.; Hou J.; Huang F.; Yip H.-L.; Cao Y. Joule 2018, 2, 1816. |
| [25] | Duan T.; Chen Q.; Hu D.; Lv J.; Yu D.; Li G.; Lu S. Trends Chem. 2022, 4, 773. |
| [26] | Yu G.; Gao J.; Hummelen J. C.; Wudl F.; Heeger A. J. Science 1995, 270, 1789. |
| [27] | Schubert M.; Dolfen D.; Frisch J.; Roland S.; Steyrleuthner R.; Stiller B.; Chen Z.; Scherf U.; Koch N.; Facchetti A.; Neher D. Adv. Energy Mater. 2012, 2, 369. |
| [28] | Liu Y.; Zhao J.; Li Z.; Mu C.; Ma W.; Hu H.; Jiang K.; Lin H.; Ade H.; Yan H. Nat. Commun. 2014, 5, 5293. |
| [29] | Spanggaard H.; Krebs F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2004, 83, 125. |
| [30] | Liang R.-Z.; Zhang Y.; Savikhin V.; Babics M.; Kan Z.; Wohlfahrt M.; Wehbe N.; Liu S.; Duan T.; Toney M. F.; Laquai F.; Beaujuge P. M. Adv. Energy Mater. 2019, 9, 1802836. |
| [31] | Xu X. P.; Feng K.; Bi Z. Z.; Ma W.; Zhang G. J.; Peng Q. Adv. Mater. 2019, 31, 1901872. |
| [32] | Zhang T.; An C.; Bi P.; Lv Q.; Qin J.; Hong L.; Cui Y.; Zhang S.; Hou J. Adv. Energy Mater. 2021, 11, 2101705. |
| [33] | Kyaw A. K. K.; Wang D. H.; Gupta V.; Zhang J.; Chand S.; Bazan G. C.; Heeger A. J. Adv. Mater. 2013, 25, 2397. |
| [34] | Cui C.; Guo X.; Min J.; Guo B.; Cheng X.; Zhang M.; Brabec C. J.; Li Y. Adv. Mater. 2015, 27, 7469. |
| [35] | Gao K.; Li L.; Lai T.; Xiao L.; Huang Y.; Huang F.; Peng J.; Cao Y.; Liu F.; Russell T. P.; Janssen R. A. J.; Peng X. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7282. |
| [36] | Zhang Q.; Sun Y. N.; Chen X. J.; Lin Z. J.; Ke X.; Wang X. Y.; He T.; Yin S. C.; Chen Y. S.; Qiu H. Y. J. Mater. Chem. C 2019, 7, 5381. |
| [37] | Lin Y.; Zhan X. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 175. |
| [38] | Huo Y.; Zhang H.-L.; Zhan X. ACS Energy Lett. 2019, 4, 1241. |
| [39] | Wu J.; Li G.; Fang J.; Guo X.; Zhu L.; Guo B.; Wang Y.; Zhang G.; Arunagiri L.; Liu F.; Yan H.; Zhang M.; Li Y. Nat. Commun. 2020, 11, 4612. |
| [40] | Liu Q. S.; Jiang Y. F.; Jin K.; Qin J. Q.; Xu J. G.; Li W. T.; Xiong J.; Liu J. F.; Xiao Z.; Sun K.; Yang S. F.; Zhang X. T.; Ding L. M. Sci. Bull. 2020, 65, 272. |
| [41] | Chen S.; Feng L.; Jia T.; Jing J.; Hu Z.; Zhang K.; Huang F. Sci. China: Chem. 2021, 64, 1192. |
| [42] | Li Z.; Wang X.; Zheng N.; Saparbaev A.; Zhang J.; Xiao C.; Lei S.; Zheng X.; Zhang M.; Li Y.; Xiao B.; Yang R. Energy Environ. Sci. 2022, 15, 4338. |
| [43] | Gao Y.; Yang X.; Wang W.; Sun R.; Cui J.; Fu Y.; Li K.; Zhang M.; Liu C.; Zhu H.; Lu X.; Min J. Adv. Mater. 2023, 35, 2300531. |
| [44] | Ma Y.; Zhou X.; Cai D.; Tu Q.; Ma W.; Zheng Q. Mater. Horiz. 2020, 7, 117. |
| [45] | Xu X.; Feng K.; Lee Y. W.; Woo H. Y.; Zhang G.; Peng Q. Adv. Funct. Mater. 2020, 30, 1907570. |
| [46] | Sun H.; Liu B.; Koh C. W.; Zhang Y.; Chen J.; Wang Y.; Chen P.; Tu B.; Su M.; Wang H.; Tang Y.; Shi Y.; Woo H. Y.; Guo X. Adv. Funct. Mater. 2019, 29, 1903970. |
| [47] | Schulze K.; Uhrich C.; Schueppel R.; Leo K.; Pfeiffer M.; Brier E.; Reinold E.; Baeuerle P. Adv. Mater. 2006, 18, 2872. |
| [48] | Haid S.; Mishra A.; Uhrich C.; Pfeiffer M.; Baeuerle P. Chem. Mater. 2011, 23, 4435. |
| [49] | Liu Y.; Yang Y.; Chen C.-C.; Chen Q.; Dou L.; Hong Z.; Li G.; Yang Y. Adv. Mater. 2013, 25, 4657. |
| [50] | Liu Y.; Zhou J.; Wan X.; Chen Y. Tetrahedron 2009, 65, 5209. |
| [51] | Yin B.; Yang L.; Liu Y.; Chen Y.; Qi Q.; Zhang F.; Yin S. Appl. Phys. Lett. 2010, 97, 023303. |
| [52] | Liu Y.; Wan X.; Wang F.; Zhou J.; Long G.; Tian J.; You J.; Yang Y.; Chen Y. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 771. |
| [53] | Li Z.; He G.; Wan X.; Liu Y.; Zhou J.; Long G.; Zuo Y.; Zhang M.; Chen Y. Adv. Energy Mater. 2012, 2, 74. |
| [54] | Zhang Q.; Kan B.; Liu F.; Long G.; Wan X.; Chen X.; Zuo Y.; Ni W.; Zhang H.; Li M.; Hu Z.; Huang F.; Cao Y.; Liang Z.; Zhang M.; Russell T. P.; Chen Y. Nat. Photonics 2015, 9, 35. |
| [55] | Kan B.; Li M.; Zhang Q.; Liu F.; Wan X.; Wang Y.; Ni W.; Long G.; Yang X.; Feng H.; Zuo Y.; Zhang M.; Huang F.; Cao Y.; Russell T. P.; Chen Y. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3886. |
| [56] | Wang Y.; Wang Y.; Kan B.; Ke X.; Wan X.; Li C.; Chen Y. Adv. Energy Mater. 2018, 8, 1802021. |
| [57] | Duan T.; Gao J.; Xu T.; Kan Z.; Chen W.; Singh R.; Kini G. P.; Zhong C.; Yu D.; Xiao Z.; Xiao Z.; Lu S. J. Mater. Chem. A 2020, 8, 5843. |
| [58] | Duan T.; Chen Q.; Yang Q.; Hu D.; Cai G.; Lu X.; Lv J.; Song H.; Zhong C.; Liu F.; Yu D.; Lu S. J. Mater. Chem. A 2022, 10, 3009. |
| [59] | Hu D.; Tang H.; Karuthedath S.; Chen Q.; Chen S.; Khan J. I. I.; Liu H.; Yang Q.; Gorenflot J.; Petoukhoff C. E. E.; Duan T.; Lu X.; Laquai F.; Lu S. Adv. Funct. Mater. 2023, 33, 2211873. |
| [60] | Chen Q.; Li Y.; Hu D.; Lu S.; Xiao Z. Sol. RRL 2024, 8, 2300802. |
| [61] | Wessendorf C. D.; Schulz G. L.; Mishra A.; Kar P.; Ata I.; Weidelener M.; Urdanpilleta M.; Hanisch J.; Mena-Osteritz E.; Linden M.; Ahlswede E.; Baeuerle P. Adv. Energy Mater. 2014, 4, 1400266. |
| [62] | Wessendorf C. D.; Perez-Rodriguez A.; Hanisch J.; Arndt A. P.; Ata I.; Schulz G. L.; Quintilla A.; Baeuerle P.; Lemmer U.; Wochner P.; Ahlswede E.; Barrena E. J. Mater. Chem. A 2016, 4, 2571. |
| [63] | Mishra A.; Rana T.; Looser A.; Stolte M.; Wuerthner F.; Baeuerle P.; Sharma G. D. J. Mater. Chem. A 2016, 4, 17344. |
| [64] | Ben Dkhil S.; Pfannmoller M.; Ata I.; Duche D.; Gaceur M.; Koganezawa T.; Yoshimoto N.; Simon J.-J.; Escoubas L.; Videlot-Ackermann C.; Margeat O.; Bals S.; Bauerle P.; Ackermann J. J. Mater. Chem. A 2017, 5, 1005. |
| [65] | Ata I.; Ben Dkhil S.; Pfannmoeller M.; Bals S.; Duche D.; Simon J.-J.; Koganezawa T.; Yoshimoto N.; Videlot-Ackermann C.; Margeat O.; Ackermann J.; Baeuerle P. Org. Chem. Front. 2017, 4, 1561. |
| [66] | Lucas S.; Leydecker T.; Samori P.; Mena-Osteritz E.; Baeuerle P. Chem. Commun. 2019, 55, 14202. |
| [67] | Lucas S.; Kammerer J.; Pfannmoeller M.; Schroeder R. R.; He Y.; Li N.; Brabec C. J.; Leydecker T.; Samori P.; Marszalek T.; Pisula W.; Mena-Osteritz E.; Baeuerle P. Sol. RRL 2021, 5, 2000653. |
| [68] | Aubele A.; He Y.; Kraus T.; Li N.; Mena-Osteritz E.; Weitz P.; Heumueller T.; Zhang K.; Brabec C. J.; Baeuerle P. Adv. Mater. 2022, 34, 2103573. |
| [69] | Sun Y.; Welch G. C.; Leong W. L.; Takacs C. J.; Bazan G. C.; Heeger A. J. Nat. Mater. 2012, 11, 44. |
| [70] | Sharenko A.; Gehrig D.; Laquai F.; Thuc-Quyen N. Chem. Mater. 2014, 26, 4109. |
| [71] | Xia D.; Zhou S.; Tan W. L.; Karuthedath S.; Xiao C.; Zhao C.; Laquai F.; McNeill C. R.; Li W. Aggregate 2023, 4, e279. |
| [72] | Chen Z.; Song W.; Yu K.; Ge J.; Zhang J.; Xie L.; Peng R.; Ge Z. Joule 2021, 5, 2395. |
| [73] | Huang Y.; Li L.; Peng X.; Peng J.; Cao Y. J. Mater. Chem. 2012, 22, 21841. |
| [74] | Li L.; Huang Y.; Peng J.; Cao Y.; Peng X. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 2144. |
| [75] | Qin H.; Li L.; Guo F.; Su S.; Peng J.; Cao Y.; Peng X. Energy Environ. Sci. 2014, 7, 1397. |
| [76] | Wang H.; Xiao L.; Yan L.; Chen S.; Zhu X.; Peng X.; Wang X.; Wong W.-K.; Wong W.-Y. Chem. Sci. 2016, 7, 4301. |
| [77] | Xiao L.; Chen S.; Gao K.; Peng X.; Liu F.; Cao Y.; Wong W.-Y.; Wong W.-K.; Zhu X. ACS Appl. Mater. Interfaces 2016, 8, 30176. |
| [78] | Gao K.; Miao J. S.; Xiao L. A.; Deng W. Y.; Kan Y. Y.; Liang T. X.; Wang C.; Huang F.; Peng J. B.; Cao Y.; Liu F.; Russell T. P.; Wu H. B.; Peng X. B. Adv. Mater. 2016, 28, 4727. |
| [79] | Gao K.; Jo S. B.; Shi X.; Nian L.; Zhang M.; Kan Y.; Lin F.; Kan B.; Xu B.; Rong Q.; Shui L.; Liu F.; Peng X.; Zhou G.; Cao Y.; Jen A. K. Y. Adv. Mater. 2019, 31, 1807842. |
| [80] | Nian L.; Kan Y.; Gao K.; Zhang M.; Li N.; Zhou G.; Jo S. B.; Shi X.; Lin F.; Rong Q.; Liu F.; Zhou G.; Jen A. K. Y. Joule 2020, 4, 2223. |
| [81] | Sun Y.; Nian L.; Kan Y.; Ren Y.; Chen Z.; Zhu L.; Zhang M.; Yin H.; Xu H.; Li J.; Hao X.; Liu F.; Gao K.; Li Y. Joule 2022, 6, 2835. |
| [82] | Zhou J.; Wan X.; Liu Y.; Zuo Y.; Li Z.; He G.; Long G.; Ni W.; Li C.; Su X.; Chen Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16345. |
| [83] | Zhou J.; Zuo Y.; Wan X.; Long G.; Zhang Q.; Ni W.; Liu Y.; Li Z.; He G.; Li C.; Kan B.; Li M.; Chen Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8484. |
| [84] | Huo Y.; Gong X. T.; Lau T. K.; Xiao T.; Yan C. Q.; Lu X. H.; Lu G. H.; Zhan X. W.; Zhang H. L. Chem. Mater. 2018, 30, 8661. |
| [85] | Liu C. Y.; Qiu N. L.; Sun Y. N.; Ke X.; Zhang H. T.; Li C. X.; Wan X. J.; Chen Y. S. Front. Chem. 2020, 8, 329. |
| [86] | Liu C.; Liu L.; Qiu N.; Wan X.; Li C.; Lu Y. Org. Electron. 2022, 106, 106532. |
| [87] | Wu H.; Yue Q. H.; Zhou Z. C.; Chen S. S.; Zhang D. Y.; Xu S. J.; Zhou H. Q.; Yang C. D.; Fan H. J.; Zhu X. Z. J. Mater. Chem. A 2019, 7, 15944. |
| [88] | Meng L.; Li M.; Lu G.; Shen Z.; Wu S.; Liang H.; Li Z.; Lu G.; Yao Z.; Li C.; Wan X.; Chen Y. Small 2022, 18, 2201400. |
| [89] | Sun K.; Xiao Z.; Lu S.; Zajaczkowski W.; Pisula W.; Hanssen E.; White J. M.; Williamson R. M.; Subbiah J.; Ouyang J.; Holmes A. B.; Wong W. W. H.; Jones D. J. Nat. Commun. 2015, 6, 6013. |
| [90] | Chen H.; Hu D.; Yang Q.; Gao J.; Fu J.; Yang K.; He H.; Chen S.; Kan Z.; Duan T.; Yang C.; Ouyang J.; Xiao Z.; Sun K.; Lu S. Joule 2019, 3, 3034. |
| [91] | Hu D.; Yang Q.; Chen H.; Wobben F.; Le Corre V. M.; Singh R.; Liu T.; Ma R.; Tang H.; Koster L. J. A.; Duan T.; Yan H.; Kan Z.; Xiao Z.; Lu S. Energy Environ. Sci. 2020, 13, 2134. |
| [92] | Xia D.; Yang F.; Li J.; Li C.; Li W. Mater. Chem. Front. 2019, 3, 1565. |
| [93] | Qin J.; An C.; Zhang J.; Ma K.; Yang Y.; Zhang T.; Li S.; Xian K.; Cui Y.; Tang Y.; Ma W.; Yao H.; Zhang S.; Xu B.; He C.; Hou J. Sci. China Mater. 2020, 63, 1142. |
| [94] | Jiang M.; Zhi H.-F.; Zhang B.; Yang C.; Mahmood A.; Zhang M.; Woo H. Y.; Zhang F.; Wang J.-L.; An Q. ACS Energy Lett. 2023, 8, 1058. |
| [95] | Xu T.; Lv J.; Chen Z.; Luo Z.; Zhang G.; Liu H.; Huang H.; Hu D.; Lu X.; Lu S.; Yang C. Adv. Funct. Mater. 2023, 33, 2210549. |
| [96] | Wu S.; Feng W.; Meng L.; Zhang Z.; Si X.; Chen Y.; Wan X.; Li C.; Yao Z.; Chen Y. Nano Energy 2022, 103, 107801. |
| [97] | Ma K.; Feng W.; Liang H.; Chen H.; Wang Y.; Wan X.; Yao Z.; Li C.; Kan B.; Chen Y. Adv. Funct. Mater. 2023, 33, 2214926. |
| [98] | Feng W.; Ma K.; Song G.; Shao T.; Liang H.; Lu S.; Chen Y.; Long G.; Li C.; Wan X.; Yao Z.; Kan B.; Chen Y. Sci. China: Chem. 2023, 66, 2371. |
| [99] | Song H. G.; Kim Y. J.; Lee J. S.; Kim Y.-H.; Park C. E.; Kwon S.-K. ACS Appl. Mater. Interfaces 2016, 8, 34353. |
| [100] | Zhou R.; Jiang Z.; Yang C.; Yu J.; Feng J.; Adil M. A.; Deng D.; Zou W.; Zhang J.; Lu K.; Ma W.; Gao F.; Wei Z. Nat. Commun. 2019, 10, 5393. |
| [101] | Zhou R.; Yang C.; Zou W.; Adil M. A.; Li H.; Lv M.; Huang Z.; Lv M.; Zhang J.; Lu K.; Wei Z. J. Energy Chem. 2021, 52, 228. |
| [102] | Zhang L.; Sun R.; Zhang Z.; Zhang J.; Zhu Q.; Ma W.; Min J.; Wei Z.; Deng D. Adv. Mater. 2022, 34, 2207020. |
| [103] | Wang X.; Huang D.; Han J.; Hu L.; Xiao C.; Li Z.; Yang R. ACS Appl. Mater. Interfaces 2021, 13, 11108. |
| [104] | Wang X.; Wang J.; Han J.; Huang D.; Wang P.; Zhou L.; Yang C.; Bao X.; Yang R. Nano Energy 2021, 81, 105612. |
/
| 〈 |
|
〉 |
