Chinese Journal of Organic Chemistry >
Weak Interaction-Based Organic Luminescent Materials
Received date: 2024-04-29
Revised date: 2024-05-30
Online published: 2024-06-24
Supported by
National Natural Science Foundation of China(22205197); Student Research Training Program of Zhejiang University(X2023349)
In recent years, the abnormal luminescent phenomena discovered in non-conjugated structures or even lacking π-electrons have drawn widespread attention. However, due to unclear luminescent mechanisms and poor luminescent performance, the development in this field has been relatively slow. In this review, the latest research progress in the through-space conjugation (TSC) mechanism and performance regulation of weak interaction-based luminescent materials in recent years is summarized. Firstly, based on the mechanism research model of non-conjugated multiarylalkanes, the TSC mechanism of weak interaction-based luminescent materials is proposed. Strategies have been developed for regulating TSC intensity by changing the conformation of molecules and the electronic structure of subunits, leading to the successful development of weak interaction-based luminescent polymers with highly efficient full-color emission. Meanwhile, it is found that TSC widely exists in twisted molecules with π-conjugated structure, believed to be an important luminescent mechanism for aggregation-induced emission effect.
Yizhuo Shen , Kangwei Luo , Qingyang Xu , Jianyu Zhang , JingZhi Sun , Haoke Zhang , BenZhong Tang . Weak Interaction-Based Organic Luminescent Materials[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2024 , 44(8) : 2453 -2468 . DOI: 10.6023/cjoc202404041
| [1] | Hwang, J.; Nagaraju, P.; Cho, M. J.; Choi, D. H. Aggregat. 2023, 4, e199. |
| [2] | Bai, T.; Zhang, Y. S.; Wang, L.; Yan, H. X.; Zhou, W. H. Aggregat. 2023, 4, e267. |
| [3] | Wen, Q.; Cai, Q. Q.; Fu, P.; Chang, D.; Xu, X. Y.; Wen, T. J.; Wu, G. P.; Zhu, W. P.; Wan, L. S.; Zhang, C. J.; Zhang, X. H.; Jin, Q.; Wu, Z. L.; Gao, C.; Zhang, H. K.; Huang, N.; Li, C. Z.; Li, H. Y. Chin. Chem. Lett. 2023, 34, 107592. |
| [4] | Zhang, J.; He, B.; Hu, Y.; Alam, P.; Zhang, H.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Adv. Mater. 2021, 33, 2008071. |
| [5] | Yang, J.; Fang, M.; Li, Z. Aggregat. 2020, 1, 6. |
| [6] | Zhang, J.; Zhao, X.; Shen, H.; Lam, J. W. Y.; Zhang, H.; Tang, B. Z. J. A. P. Adv. Photonic. 2022, 4, 014001. |
| [7] | Saal, F.; Zhang, F.; Holzapfel, M.; Stolte, M.; Michail, E.; Moos, M.; Schmiedel, A.; Krause, A.-M.; Lambert, C.; Würthner, F.; Ravat, P. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 21298. |
| [8] | Li, J.; Zhuang, Z.; Shen, P.; Song, S.; Tang, B. Z.; Zhao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 8073. |
| [9] | ‘conjugated system’ in IUPAC Compendium of Chemical Terminology, 3rd ed., International Union of Pure and Applied Chemistry, 2006, https://doi.org/10.1351/goldbook.C01267. |
| [10] | Wang, Y.; Bin, X.; Chen, X.; Zheng, S.; Zhang, Y.; Yuan, W. Z. Macromol. Rapid Commun. 2018, 39, e1800528. |
| [11] | Lee, W. I.; Bae, Y.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8358. |
| [12] | Larson, C. L.; Tucker, S. A. Appl. Spectrosc. 2001, 55, 679. |
| [13] | Gong, Y.; Tan, Y.; Mei, J.; Zhang, Y.; Yuan, W.; Zhang, Y.; Sun, J.; Tang, B. Z. Sci. China Chem. 2013, 56, 1178. |
| [14] | Dou, X.; Zhou, Q.; Chen, X.; Tan, Y.; He, X.; Lu, P.; Sui, K.; Tang, B. Z.; Zhang, Y.; Yuan, W. Z. Biomacromolecule. 2018, 19, 2014. |
| [15] | Gu, Y.; Zhao, Z.; Su, H.; Zhang, P.; Liu, J.; Niu, G.; Li, S.; Wang, Z.; Kwok, R. T. K.; Ni, X.-L.; Sun, J.; Qin, A.; Lam, Jacky, W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Sci. 2018, 9, 6497. |
| [16] | Cai, X.-M.; Lin, Y.; Li, Y.; Chen, X.; Wang, Z.; Zhao, X.; Huang, S.; Zhao, Z.; Tang, B. Z. Nat. Commun. 2021, 12, 1773. |
| [17] | Liu, Y.; Wolstenholme, C. H.; Carter, G. C.; Liu, H.; Hu, H.; Grainger, L. S.; Miao, K.; Fares, M.; Hoelzel, C. A.; Yennawar, H. P.; Ning, G.; Du, M.; Bai, L.; Li, X.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 7381. |
| [18] | Xing, C. M.; Lam, J. W. Y.; Qin, A.; Dong, Y.; Haussler, M.; Yang, W. T.; Tang, B. Polym. Mater. Sci. Eng. 2007, 96, 418. |
| [19] | Chu, B.; Zhang, H.; Chen, K.; Liu, B.; Yu, Q.-L.; Zhang, C.-J.; Sun, J.; Yang, Q.; Zhang, X.-H.; Tang, B. Z. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 15286. |
| [20] | Chu, B.; Zhang, H.; Hu, L.; Liu, B.; Zhang, C.; Zhang, X.; Tang, B. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202114117. |
| [21] | Chu, B.; Liu, X.; Li, X.; Zhang, Z.; Sun, J. Z.; Yang, Q.; Liu, B.; Zhang, H.; Zhang, C.; Zhang, X.-H. J. Am. Chem. Soc. 2024, 146, 10889. |
| [22] | Chu, B.; Liu, X.; Xiong, Z.; Zhang, Z.; Liu, B.; Zhang, C.; Sun, J. Z.; Yang, Q.; Zhang, H.; Tang, B. Z.; Zhang, X.-H. Nat. Commun. 2024, 15, 366. |
| [23] | Zhang, Z.; Zhang, H.; Kang, M.; Li, N.; Wang, D.; Tang, B. Z. Sci. China Chem. 2021, 64, 1990. |
| [24] | He, B.; Zhang, J.; Zhang, J.; Zhang, H.; Wu, X.; Chen, X.; Kei, K. H. S.; Qin, A.; Sung, H. H. Y.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Adv. Sci. 2021, 8, 2004299. |
| [25] | Chen, X.; Hu, C.; Wang, Y.; Li, T.; Jiang, J.; Huang, J.; Wang, S.; Liu, T.; Dong, W.; Qiao, J. ACS Appl. Mater. Interface. 2023, 15, 23824. |
| [26] | Guo, L.; Yan, L.; He, Y.; Feng, W.; Zhao, Y.; Tang, B. Z.; Yan, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202204383. |
| [27] | Ji, X.; Tian, W.; Jin, K.; Diao, H.; Huang, X.; Song, G.; Zhang, J. Nat. Commun. 2022, 13, 3717. |
| [28] | Du, Y.; Liu, Y.; Li, J.; He, Y.; Li, Y.; Yan, H. Smal. 2023, 19, e2302095. |
| [29] | Deng, J. W.; Jia, H. Y.; Xie, W. D.; Wu, H. R.; Li, J. Y.; Wang, H. L. Macromol. Chem. Phys. 2022, 223, 2100425. |
| [30] | Shang, C.; Wei, N.; Zhuo, H.; Shao, Y.; Zhang, Q.; Zhang, Z.; Wang, H. J. Mater. Chem. C 2017, 5, 8082. |
| [31] | Zhao, W.; Gao, M.; Kong, L.; Yu, S.; Zhao, C.; Chen, C. Biomacromolecule. 2024, 25, 1897. |
| [32] | Liu, K.; Han, P.; Yu, S.; Wu, X.; Tian, Y.; Liu, Q.; Wang, J.; Zhang, M.; Zhao, C. Macromolecule. 2022, 55, 8599. |
| [33] | Du, H.; Zhao, W.; Xia, Y.; Xie, S.; Tao, Y.; Gao, Y. Q.; Zhang, J.; Wan, X. Aggregat. 2022, 4, e276. |
| [34] | Li, C.; Shi, X.; Zhang, X. Polymer. 2022, 14, 4050. |
| [35] | Ren, Y.; Dai, W.; Guo, S.; Dong, L.; Huang, S.; Shi, J.; Tong, B.; Hao, N.; Li, L.; Cai, Z.; Dong, Y. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 1361. |
| [36] | Shi, C. Y.; He, D. D.; Wang, B. S.; Zhang, Q.; Tian, H.; Qu, D. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2023, 62, e202214422. |
| [37] | Zhang, Q.; Huang, C.; Huang, S.; Xie, H.; Huang, Q.; Guo, M. J. Mater. Chem. C 2023, 11, 2522. |
| [38] | Xu, A.; Liu, H.; Yi, G.; Feng, N.; Li, H. Chem. Commun. 2023, 59, 3558. |
| [39] | Liu, Y.; Yang, S.; Zhao, B.; Deng, J. ACS Macro Lett. 2023, 12, 530. |
| [40] | Li, X.; Chen, Z.; Shi, S.; Yuan, J.; Sun, W.; Liu, Y.; Su, S.; Loos, J.; Liu, K.; Wen, T. Polym. Chem. 2023, 14, 2788. |
| [41] | Li, Q.; Wang, X.; Huang, Q.; Li, Z.; Tang, B. Z.; Mao, S. Nat. Commun. 2023, 14, 409. |
| [42] | Zhou, M.; Gong, Y.; Yuan, Y.; Zhang, H. J. Phys. Chem. Lett. 2022, 126, 15485. |
| [43] | Wang, D.; Imae, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13204. |
| [44] | Zhao, E.; Lam, J. W. Y.; Meng, L. M.; Hong, Y.; Deng, H. Q.; Bai, G. X.; Huang, X. H.; Hao, J. H.; Tang, B. Z. Macromolecule. 2015, 48, 64. |
| [45] | Zhang, H. K.; Zhao, Z.; McGonigal, P. R.; Ye, R. Q.; Liu, S. J.; Lam, J. W. Y.; Kwok, R. T. K.; Yuan, W. Z.; Xie, J. P.; Rogach, A. L.; Tang, B. Z. Mater. Toda. 2020, 32, 275. |
| [46] | Liao, P. L.; Huang, J. B.; Yan, Y.; Tang, B. Z. Mater. Chem. Front. 2021, 5, 6693. |
| [47] | Tang, S.; Yang, T.; Zhao, Z.; Zhu, T.; Zhang, Q.; Hou, W.; Yuan, W. Z. Chem. Soc. Rev. 2021, 50, 12616. |
| [48] | Tomalia, D. A.; Klajnert-Maculewicz, B.; Johnson, K. A. M.; Brinkman, H. F.; Janaszewska, A.; Hedstrand, D. M. Prog. Polym. Sci. 2019, 90, 35. |
| [49] | Zhang, Z.; Zhang, Z.; Zhang, H.; Sun, J. Z.; Tang, B. Z. J. Polym. Sci. 2022, 60, 2127. |
| [50] | Zhang, Z. M.; Yan, W.; Dang, D. F.; Zhang, H. K.; Sun, J. Z.; Tang, B. Z. Cell. Rep. Phys. Sci. 2022, 3, 100716. |
| [51] | Zhang, Z.; Zhu, L.; Feng, J.; Zhang, H.; Zhang, X.; Sun, J. Z.; Tang, B. Z. Mater. Chem. Front. 2023, 7, 713. |
| [52] | Bao, J.; Tong, C.; He, M.; Zhang, H. Luminescenc. 2024, 39, e4594. |
| [53] | Miller, G. R.; Yankowsky, A. W.; Grim, S. O. J. Chem. Phys. 1969, 51, 3185. |
| [54] | Gribble, G. W.; Douglas, J. R., Jr J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5764. |
| [55] | Heilbronner, E.; Muszkat, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3818. |
| [56] | Hoffmann, R. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 1. |
| [57] | Zhang, H.; Zheng, X.; Xie, N.; He, Z.; Liu, J.; Leung, N. L. C.; Niu, Y.; Huang, X.; Wong, K. S.; Kwok, R. T. K.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Qin, A.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 16264. |
| [58] | Zhang, H.; Tang, B. Z. JACS A. 2021, 1, 1805. |
| [59] | Zhu, Q.; Zhang, Y.; Nie, H.; Zhao, Z.; Liu, S.; Wong, K. S.; Tang, B. Z. Chem. Sci. 2015, 6, 4690. |
| [60] | Chen, L.; Wang, Y.-H.; He, B.; Nie, H.; Hu, R.; Huang, F.; Qin, A.; Zhou, X.S.; Zhao, Z.; Tang, B. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 4231. |
| [61] | Zhang, J.; Zhang, H.; Tang, B. Z. Matte. 2023, 6, 3702. |
| [62] | Zhang, H.; Zhao, Z.; Turley, A. T.; Wang, L.; McGonigal, P. R.; Tu, Y.; Li, Y.; Wang, Z.; Kwok, R. T. K.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Adv. Mater. 2020, 32, 2001457. |
| [63] | Zhao, Z.; Zhang, H. K.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 9888. |
| [64] | Xu, S. D.; Duan, Y. K.; Liu, B. Adv. Mater. 2020, 32, 1903530. |
| [65] | Yamaguchi, Y.; Matsubara, Y.; Ochi, T.; Wakamiya, T.; Yoshida, Z.-i. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13867. |
| [66] | Braendle, A.; Perevedentsev, A.; Cheetham, N. J.; Stavrinou, P. N.; Schachner, J. A.; M?sch-Zanetti, N. C.; Niederberger, M.; Caseri, W. R. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2017, 55, 707. |
| [67] | Wang, L.; Xiong, Z.; Sun, J. Z.; Huang, F.; Zhang, H.; Tang, B. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2024, 63, e202318245. |
| [68] | Tu, W.; Xiong, Z.; Zhang, Z.; Zhang, J.; Wang, L.; Xie, Y.; Wang, Y.; Zhang, H.; Sun, J. Z.; Tang, B. Z. Smart Mol. 2023, 1, e20220006. |
| [69] | Taniguchi, M.; Lindsey, J. S. Photochem. Photobiol. 2018, 94, 290. |
| [70] | Zhang, H.; Du, L.; Wang, L.; Liu, J.; Wan, Q.; Kwok, R. T. K.; Lam, J. W. Y.; Phillips, D. L.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. Lett. 2019, 10, 7077. |
| [71] | Sturala, J.; Etherington, M. K.; Bismillah, A. N.; Higginbotham, H. F.; Trewby, W.; Aguilar, J. A.; Bromley, E. H. C.; Avestro, A.-J.; Monkman, A. P.; McGonigal, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 17882. |
| [72] | Turley, A. T.; Saha, P. K.; Danos, A.; Bismillah, A. N.; Monkman, A. P.; Yufit, D. S.; Curchod, B. F. E.; Etherington, M. K.; McGonigal, P. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202202193. |
| [73] | Wang, Y.; Zhang, J.; Tu, W.; Wang, L.; Xie, Y.; Sun, J. Z.; Huang, F.; Zhang, H.; Tang, B. Z. ChemRxi. 2024, 10.26434/chemrxiv-2024-692m1. |
| [74] | Hatakeyama, T.; Shiren, K.; Nakajima, K.; Nomura, S.; Nakatsuka, S.; Kinoshita, K.; Ni, J.; Ono, Y.; Ikuta, T. Adv. Mater. 2016, 28, 2777. |
| [75] | Xu, Q.; Zhang, J.; Sun, J. Z.; Zhang, H.; Tang, B. Z. ChemRxi. 2023, 10.26434/chemrxiv-2023-pj5cn. |
| [76] | Najbar, J.; Turek, A. M. Chem. Phys. Lett. 1980, 73, 536. |
| [77] | Xiong, Z.; Zhang, J.; Sun, J. Z.; Zhang, H.; Tang, B. Z. J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 21104. |
| [78] | Hestand, N. J.; Spano, F. C. Chem. Rev. 2018, 118, 7069. |
| [79] | Xiong, Z.; Zhang, J.; Wang, L.; Xie, Y.; Wang, Y.; Zhao, Z.; Zhang, H.; Sun, J. Z.; Huang, F.; Tang, B. Z. CCS Chem. 2023, 5, 2832. |
| [80] | Zhang, J.; Zhang, H.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Res. Chin. Univ. 2021, 37, 1. |
| [81] | Zhang, J.; Hu, L.; Zhang, K.; Liu, J.; Li, X.; Wang, H.; Wang, Z.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Zeng, Z.; Lam, J. W. Y.; Zhang, H.; Tang, B. Z. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 9565. |
| [82] | Li, Q.; Wu, Y.; Cao, J.; Liu, Y.; Wang, Z.; Zhu, H.; Zhang, H.; Huang, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202202381. |
| [83] | Lu, H.; Xie, Y.; Zhang, Z.; Zhang, Z.; Sun, J. Z.; Zhang, H.; Tang, B. Z. Chin. J. Chem. 2023, 41, 3012. |
| [84] | Xie, Y.; Tu, W.; Xiong, Z.; Liu, D.; Zhang, J.; Sun, J. Z.; Zhao, Z.; Wang, D.; Huang, F.; Zhang, H.; Tang, B. Z. Macromolecule. 2023, 56, 10082. |
| [85] | Shao, S. Y.; Wang, L. X. Aggregat. 2020, 1, 45. |
| [86] | Jiang, X.; Tao, W.; Chen, C.; Xu, G.; Zhang, H.; Wei, P. Chem. Sci. 2021, 12, 15928. |
| [87] | Hu, R.; Lager, E.; Aguilar-Aguilar, A.; Liu, J.; Lam, J. W. Y.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Zhong, Y.; Wong, K. S.; Pe?a-Cabrera, E.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 15845. |
| [88] | Tu, W.; Xiong, Z.; Wang, L.; Zhang, J.; Sun, J. Z.; Zhang, H.; Tang, B. Z. Sci. China Chem. 2024, 10.1007/s11426-024-2015-9. |
| [89] | Zhang, J.; Alam, P.; Zhang, S.; Shen, H.; Hu, L.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Sun, J.; Lam, J. W. Y.; Zhang, H.; Tang, B. Z. Nat. Commun. 2022, 13, 3492. |
| [90] | Zhang, Z.; Zhang, J.; Xiong, Z.; Chu, B.; Zhang, C.; Sun, J. Z.; Zhang, H.; Zhang, X. H.; Tang, B. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2023, 62, e202306762. |
| [91] | Shi, Q.-X.; Xiao, H.; Sheng, Y.-J.; Li, D.-S.; Su, M.; Sun, X.-L.; Bao, H.; Wan, W.-M. Polym. Chem. 2022, 13, 4524. |
| [92] | Jing, Y.-N.; Li, S.-S.; Su, M.; Bao, H.; Wan, W.-M. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 168398. |
| [93] | Ai, X.; Evans, E. W.; Dong, S.; Gillett, A. J.; Guo, H.; Chen, Y.; Hele, T. J. H.; Friend, R. H.; Li, F. Natur. 2018, 563, 536. |
| [94] | Wang, Z.; Zou, X.; Xie, Y.; Zhang, H.; Hu, L.; Chan, C. C. S.; Zhang, R.; Guo, J.; Kwok, R. T. K.; Lam, J. W. Y.; Williams, I. D.; Zeng, Z.; Wong, K. S.; Sherrill, C. D.; Ye, R.; Tang, B. Z. Mater. Horiz. 2022, 9, 2564. |
| [95] | Montgomery, L. K.; Huffman, J. C.; Jurczak, E. A.; Grendze, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6004. |
| [96] | Liu, Z.; Deeth, R. J.; Butler, J. S.; Habtemariam, A.; Newton, M. E.; Sadler, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4194. |
| [97] | Cook, A. R.; Curtiss, L. A.; Miller, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5729. |
| [98] | Zhang, Z.; Xiong, Z.; Zhang, J.; Chu, B.; Liu, X.; Tu, W.; Wang, L.; Sun, J. z.; Zhang, C.; Zhang, H.; Zhang, X.; Tang, B. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2024, 63, e202403827. |
| [99] | Dixon, J. M.; Taniguchi, M.; Lindsey, J. S. Photochem. Photobiol. 2005, 81, 212. |
| [100] | Zhang, H. K.; Liu, J. K.; Du, L. L.; Ma, C.; Leung, N. L. C.; Niu, Y. L.; Qin, A. J.; Sun, J. Z.; Peng, Q.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Kwok, R. T. K.; Lam, J. W. Y.; Wong, K. S.; Phillip, D. L.; Tang, B. Z. Mater. Chem. Front. 2019, 3, 1143. |
| [101] | Liu, J.; Zhang, H.; Hu, L.; Wang, J.; Lam, J. W. Y.; Blancafort, L.; Tang, B. Z. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 7901. |
| [102] | Zhao, Z.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. 2012, 22, 23726. |
| [103] | Han, Y. Q.; Xie, Y.; Zhang, J.; Tan, S.; Zhang, H.; Tang, B. Z.; Sessler, J. L.; Huang, F. CCS Chem. 2024, 6, 1739. |
| [104] | Zhang, Z. T.; Xiong, Z. P.; Chu, B.; Zhang, Z. M.; Xie, Y.; Wang, L.; Sun, J. Z.; Zhang, H. K.; Zhang, X. H.; Tang, B. Z. Aggregat. 2022, 3, e278. |
| [105] | Liu, X.; Chu, B.; Xiong, Z.; Liu, B.; Tu, W.; Zhang, Z.; Zhang, H.; Sun, J. Z.; Zhang, X.; Tang, B. Z. Mater. Horiz. 2024, 11, 1579. |
/
| 〈 |
|
〉 |