SIOC 中文
CJOG
Adv search

Chinese Journal of Organic Chemistry >

2026 , Vol. 46 >Issue 4: 1668 - 1676

DOI: https://doi.org/10.6023/cjoc202601030

ARTICLES

t-Butyl Hydroperoxide-Promoted Three-Component Reaction of Quinoxalin-2(1H)-ones, N-Phenylglycines and Paraformaldehyde: an Efficient Approach to Tetrahydroimidazo-[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-ones

  • Ting Li a ,
  • Wentao Ouyang a ,
  • Rongnan Yi , b, * ,
  • Yucai Tang c ,
  • Zi Yang , d, * ,
  • Chao Wu , a, * ,
  • Weimin He , a, *
Expand
  • a School of Chemistry and Chemical Engineering, University of South China, Hengyang, Hunan 421001
  • b Key Laboratory of Food & Environment & Drug Monitoring and Testing of Universities in Hunan Province, Hunan Police Academy, Changsha 410138
  • c College of Chemistry and Materials Engineering, Hunan University of Arts and Science, Changde, Hunan 415000
  • d Hunan Provincial University Key Laboratory of the Fundamental and Clinical Research on Functional Nucleic Acid, Changsha Medical University, Changsha 410219
*E-mail: ;
;
;

Received date: 2026-01-20

  Revised date: 2026-03-31

  Online published: 2026-04-17

Supported by

Hunan Provincial Natural Science Foundation(2026JJ90135)

Scientific Research Fund of Hunan Provincial Education Department(25A0703)

Changsha Natural Science Foundation(104872)

Copyright

© 2026 Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences
Fold

Abstract

C3-Functionalized quinoxalin-2(1H)-ones generally exhibit promising biological activities and pharmacological values. Currently, a series of C3-functionalized quinoxalin-2(1H)-ones bearing alkyl, aryl, amino, fluoroalkyl, acyl, and phosphoryl groups have been synthesized through the C3—H functionalization strategy. However, reports on the construction of fused-heterocycles incorporating a quinoxalinone skeleton via a cascade cyclization reaction initiated by C3—H activation remain relatively limited. Herein, an efficient multi-component synthetic protocol was reported using low-cost, readily available t-butyl hydroperoxide as the oxidant and paraformaldehyde as the C1 synthon, enabling the synthesis of a series of tetrahydroimidazo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-ones. This reaction proceeds without the need for special apparatus under ambient air, featuring mild conditions, simple operation, and low cost. This strategy holds great potential as a practical approach for the synthesis of tetrahydroimidazoquinoxalinone compounds.

Key words： quinoxalin-2(1H)-ones; N-phenylglycines; paraformaldehyde; decarboxylation; cyclization reaction

Cite this article

Ting Li , Wentao Ouyang , Rongnan Yi , Yucai Tang , Zi Yang , Chao Wu , Weimin He . t-Butyl Hydroperoxide-Promoted Three-Component Reaction of Quinoxalin-2(1H)-ones, N-Phenylglycines and Paraformaldehyde: an Efficient Approach to Tetrahydroimidazo-[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-ones[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2026 , 46(4) : 1668 -1676 . DOI: 10.6023/cjoc202601030

喹喔啉-2(1H)-酮作为一类重要的含氮杂环结构单元, 在天然产物、药物分子以及功能材料中广泛存在[1]. 特别是C3位官能团取代的喹喔啉-2(1H)-酮, 因其显著的生物活性和药理作用, 近年来受到广泛关注. 通过C3—H官能团化策略, 科研工作者已成功实现了一系列C3位的转化反应, 如烷基化、芳基化、酰基化、胺化、三氟甲基化、酰基及磷酰化等, 构建了多种3-取代喹喔啉-2(1H)-酮衍生物[2]. 然而, 基于喹喔啉酮C3—H活化的串联环化反应较为少见, 且面临着反应选择性差、反应条件复杂等挑战. 咪唑并[1,5-a]喹喔啉酮是一类由喹喔啉-2(1H)-酮与咪唑单元稠合而成的含氮稠杂环化合物, 因其突出的生物活性与独特的理化性质, 近年来受到越来越多的关注. 於兵课题组[3]与崔秀灵课题组[4]分别发展了可见光诱导下[5]喹喔啉-2(1H)-酮与N-芳基甘氨酸[6]的脱羧/环化串联反应, 实现了咪唑并[1,5-a]喹喔啉酮的合成. 随后, 黄精美课题组[7]及我们课题组[8]各自独立报道了电化学催化喹喔啉-2(1H)-酮与N-芳基甘氨酸反应合成该类化合物的方法. 尽管上述方法均显示出较高的反应效率, 但其共同局限在于需要使用过量的N-芳基甘氨酸作为C1合成子, 这不仅导致大量芳香胺副产物, 也在实际应用中降低了过程的原子经济性与操作简便性.
多组分反应是一类绿色高效的有机合成策略, 通过“一锅法”将三种或以上的简单原料有序结合, 可在一步反应中同时构建多个化学键, 高效构筑结构复杂的分子[9]. 多聚甲醛作为一种廉价易得的大宗化学品, 常用作C1合成子[10]. 2023年, 我们课题组[11]报道了电化学催化下喹喔啉-2(1H)-酮、N-芳基甘氨酸与多聚甲醛的多组分反应, 合成了多种四氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉酮(Scheme 1a)[12]. 同时, 我们也发展了可见光催化下以甲醛为C1源的类似三组分反应(Scheme 1b)[13]. 尽管这些方法能高效制备目标产物, 均依赖特殊的反应装置(如光反应器或电化学设备), 在一定程度上限制了其在常规合成实验室及规模化制备中的应用.
图式1 三组分串联合成四氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉酮

Scheme 1 Three-component cascade synthesis of tetrahydroimidazo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-ones

鉴于四氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉酮类化合物在药物化学及材料科学中的潜在价值, 发展一种操作简便、经济适用且无需特殊设备的合成方法仍具有重要的研究意义. 基于本课题组在绿色化学方向的前期积累[14], 本文报道了一种以廉价的、绿色的叔丁基过氧化氢(TBHP)为氧化剂, 乙醇水溶液为反应溶剂, 通过TBHP促进的喹喔啉-2(1H)-酮、N-芳基甘氨酸与多聚甲醛的三组分串联反应, 高效合成四氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉酮的方法(Scheme 1c). 与已有的光催化和电化学催化方法相比, 本方法无需特殊反应装置, 具有条件温和、操作简便、成本低廉等优势, 为四氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉酮类化合物的制备提供了一条实用、绿色的合成路径.

1 结果与讨论

首先, 以喹喔啉-2(1H)-酮(1a)、N-苯基甘氨酸(2a)与多聚甲醛(3)的三组分反应为模型反应, 系统筛选了氧化剂、溶剂以及反应温度对反应的影响(表1). 在初始条件中, 采用双氧水作为氧化剂, 乙醇/水(V∶V=2∶1)混合溶液为反应溶剂, 反应液于80 ℃搅拌反应4 h, 得到四氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮产物(4aa), 气相色谱收率为45%(表1, Entry 1). 进一步考察不同氧化剂发现, TBHP、过氧化二叔丁基(DTBP)、过氧化苯甲酰(BPO)及过硫酸钾(K2S2O8)均能促进该反应进行(表1, Entries 2~5). 值得注意的是, 当选用TBHP作为氧化剂时, 反应效率显著提高, 4aa的气相色谱收率提升至83% (Entry 2, 分离收率为78%). 降低TBHP的用量到1 equiv.时, 4aa的收率仅有58%(表1, Entry 6). 而在无氧化剂条件下(表1, Entry 7), 仅检测到微量产物4aa, 表明氧化剂在该反应中不可或缺. 在确定了最优氧化剂后, 进一步对反应溶剂进行了筛选. 使用纯乙醇、纯水或调整乙醇与水的比例时, 反应效率均有所下降(表1, Entries 8~11). 采用丙酮/水、N,N-二甲基亚砜/水、N,N-二甲基甲酰胺/水、乙腈/水以及四氢呋喃/水等混合溶剂体系时(表1, Entries 12~16), 产物4aa的收率仅为低至中等水平. 此外, 降低或升高反应温度均导致4aa的产率下降(表1, Entries 17~19). 经过上述系统优化, 最终确定了最优反应条件: 以TBHP为氧化剂, 乙醇/水(V∶V=2∶1)混合溶液为反应溶剂, 在80 ℃下反应4 h.
表1 反应条件优化a

Table 1 Optimization of reaction conditions

Entry Oxidant Solvent (V/V) Temp./℃ Yieldb/%
1 H2O2 EtOH/H2O (2/1) 80 45
2 TBHP EtOH/H2O (2/1) 80 83 (78)
3 DTBP EtOH/H2O (2/1) 80 37
4 BPO EtOH/H2O (2/1) 80 31
5 K2S2O8 EtOH/H2O (2/1) 80 49
6c TBHP EtOH/H2O (2/1) 80 58
7 w/o EtOH/H2O (2/1) 80 Trace
8 TBHP EtOH 80 59
9 TBHP H2O 80 42
10 TBHP EtOH/H2O (3/1) 80 74
11 TBHP EtOH/H2O (1/1) 80 63
12 TBHP Acetone/H2O (2/1) 80 23
13 TBHP DMSO/H2O (2/1) 80 35
14 TBHP DMF/H2O (2/1) 80 26
15 TBHP MeCN/H2O (2/1) 80 39
16 TBHP THF/H2O (2/1) 80 Trace
17 TBHP EtOH/H2O (2/1) 70 63
18 TBHP EtOH/H2O (2/1) r.t. 17
19 TBHP EtOH/H2O (2/1) 90 82

a Conditions: 1a (0.2 mmol), 2a (0.3 mmol), 3 (0.4 mmol), oxidant (0.4 mmol), solvent (3 mL), in air, 80 ℃, 4 h. b Estimated by GC using dodecane as an internal reference. c 1.0 equiv. of TBHP was used; w/o=without oxidant.

获得最优反应条件后(表1, Entry 2), 对反应体系的底物适用范围进行了研究(表2). 首先, 考察了喹喔啉-2(1H)-酮1的N-取代基对反应的影响. 实验结果表明, 当N上带有烷基、环丙基或苄基时, 反应均能顺利进行, 并以良好到优异的产率获得目标产物4aa~4fa. 此外, 该反应对N-炔丙基、N-烷氧羰基以及N-氰甲基取代的喹喔啉-2(1H)-酮也表现出良好的兼容性, 相应产物4ga~4ia的产率介于78%~81%之间. 进一步探究喹喔啉环上芳环的取代基效应时发现, 无论带有供电子基团(如叔丁基、甲氧基)、弱吸电子基团(氟、氯、溴)或强吸电子基团(三氟甲基), 反应均能顺利进行, 以良好至优异的产率生成四氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类衍生物4ja~4pa. 值得注意的是, 未取代NH的喹唑啉-2(1H)-酮及N-甲基苯并[g]喹唑啉-2(1H)-酮也能在该条件下顺利转化, 分别以中等产率得到产物4qa和4ra. 当使用甲醛、苯丙醛或苯甲醛替代多聚甲醛时, 仅能观察到微量的咪唑并[1,5-a]喹喔啉酮生成. 最后, 进一步对N-芳基甘氨酸2中芳环的取代基适应性进行了研究. 结果表明, 无论N-芳基甘氨酸芳环上连接的是电中性、供电子、吸电子或具有空间位阻的取代基, 反应均能顺利进行, 并以良好至优秀的产率得到相应目标产物(4ab~4ai). 此外, 当使用N-无取代的甘氨酸替代N-芳基甘氨酸时, 同样仅能得到微量产物.
表2 底物拓展a

Table 2 Substrate scope

a Conditions: 1 (0.2 mmol), 2 (0.3 mmol), 3 (0.4 mmol), TBHP (0.4 mmol), EtOH (2 mL), H2O (1 mL), in air, 80 ℃, 4 h.

为了验证该方法的实用性, 以喹喔啉-2(1H)-酮(1a)、N-苯基甘氨酸(2a)和多聚甲醛(3)的反应为模板反应进行放大实验. 在标准条件下, 将反应规模放大至5 mmol时, 反应产率没有明显降低(Scheme 2a), 表明该方法具有良好的应用潜力. 为了探究反应机理, 进行了一系列的控制实验. 首先, 在模板反应中加入3 equiv.的2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基(TEMPO)作为自由基捕获剂, 只有微量的产物4aa生成(Scheme 2b). 对反应混合物进行质谱分析, 检测到了TEMPO与氨甲基自由基偶联产物5aa, 表明氨甲基自由基是该反应的关键活性中间体. 在标准条件下, 向反应体系中加入异丙醇作为羟基自由基(HO•)捕获剂, 反应被完全抑制, 没有观察到目标产物生成, 表明HO•在反应中起关键作用(Scheme 2c). 使用单电子转移抑制剂CuCl2作为添加剂时, 反应顺利进行, 表明电子转移过程不是该反应的主要历程(Scheme 2d). 鉴于反应初始阶段检测到中间体N-甲基-3-((苯氨基)甲基)喹喔啉-2(1H)-酮(6aa)的生成, 将其与多聚甲醛3在标准条件下进行反应, 结果以优异收率得到目标产物4aa, 由此证实6aa为该反应的关键中间体(Scheme 2e).
图式2 克级规模实验和反应机理研究

Scheme 2 Gram-scale experiment and reaction mechanism research

基于上述机理实验及相关文献报道[3,12], 提出了一种可能的反应机理(Scheme 3). 首先, TBHP受热均裂分解, 生成叔丁氧自由基(tBuO•)和羟基自由基(HO•). 随后, tBuO•与N-苯基甘氨酸(2a)发生氢原子转移(HAT) 过程, 生成N-苯基甘氨酸自由基中间体(IM1)及叔丁醇(tBuOH). IM1易发生脱羧, 产生碳中心的氨甲基自由基(IM2), 其区域选择性进攻喹喔啉-2(1H)-酮(1a)的C3位, 生成氮中心自由基(IM3). 自由基IM3与HO•发生氢原子转移, 得到中间体6aa, 该化合物经质谱分析及独立验证实验证实为反应的关键中间体. 随后, 6aa与多聚甲醛发生Mannich反应, 形成亚胺正离子中间体IM4. IM4进一步发生分子内环化, 生成中间体IM5.最后, IM5经脱氢芳构化转化为目标产物4aa.
图式3 可能的反应机理

Scheme 3 Proposed reaction mechanism

2 结论

本研究采用廉价易得的TBHP作为氧化剂, 以多聚甲醛作为C1合成子, 成功合成了一系列四氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类化合物. 与现有可见光催化及电催化合成方法相比, 该方法无需特殊反应装置, 可在空气氛围中进行, 具有反应条件温和、操作简便、成本低廉等显著优势. 本研究为四氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉酮的合成提供了便捷高效的路径, 具备良好的应用潜力与研究价值.

3 实验部分

3.1 仪器与试剂

仪器: 气相色谱质谱联用仪(GC-Ms): Agilent 8890/5977B; 核磁共振(NMR)波谱仪: 布鲁克 400、500 MHz核磁共振波谱仪; 十二位试管平行反应系统: 诺植 RHP-12-22.
试剂: 所有实验药品均为市售分析纯级试剂, 未经进一步处理直接使用. 薄层色谱(TLC)采用玻璃0.25 mm硅胶板, 快速柱层析使用200~300目硅胶.

3.2 实验方法

向装有磁力搅拌子的10 mL玻璃烧瓶中依次加入喹喔啉-2(1H)-酮1 (0.2 mmol)、N-芳基甘氨酸2 (0.3 mmol)、多聚甲醛3 (0.4 mmol)、TBHP (0.4 mmol)、乙醇(2.0 mL)和水(1.0 mL), 混合物在80 ℃温度下搅拌反应, 通常反应时间为4 h. 通过薄层色谱分析监测反应过程. 反应结束后, 使用EtOAc (10 mL×3)萃取, 合并有机相, 无水硫酸钠干燥后, 真空浓缩, 通过硅胶色谱柱分离得到目标产物4.
5-甲基-2-苯基-1,2,3,3a-四氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮(4aa)[8]: 白色固体, 46.3 mg, 收率83%. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 7.33~7.28 (m, 2H), 7.09 (td, J=7.5, 1.3 Hz, 1H), 7.04 (dd, J=8.0, 1.4 Hz, 1H), 6.97 (td, J=7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.80 (t, J=7.3 Hz, 1H), 6.66 (dd, J=11.5, 8.5 Hz, 3H), 4.78 (d, J=3.4 Hz, 1H), 4.67 (d, J=3.4 Hz, 1H), 4.06 (dd, J=9.2, 6.8 Hz, 1H), 3.93 (dd, J=8.5, 6.8 Hz, 1H), 3.76 (t, J=8.8 Hz, 1H), 3.43 (s, 3H); 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ: 165.7, 145.9, 134.4, 130.5, 129.6, 124.2, 120.3, 117.6, 115.2, 112.2, 111.9, 64.8, 58.9, 48.7, 29.2.
5-乙基-2-苯基-1,2,3,3a-四氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮(4ba)[8]: 淡黄色固体, 45.1 mg, 收率77%. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.30 (t, J=7.7 Hz, 2H), 7.07 (d, J=7.9 Hz, 2H), 6.96 (t, J=7.8 Hz, 1H), 6.80 (t, J=7.3 Hz, 1H), 6.66 (dd, J=10.8, 7.9 Hz, 3H), 4.77 (d, J=3.4 Hz, 1H), 4.65 (d, J=3.4 Hz, 1H), 4.11 (dt, J=14.1, 7.1 Hz, 1H), 4.06~3.96 (m, 2H), 3.91 (t, J=7.6 Hz, 1H), 3.78 (t, J=8.8 Hz, 1H), 1.33~1.27 (m, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ: 165.1, 145.8, 134.7, 129.6, 129.3, 124.0, 120.3, 117.5, 115.1, 112.5, 111.8, 64.8, 58.9, 48.6, 37.2, 12.9.
5-戊基-2-苯基-1,2,3,3a-四氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮(4ca)[8]: 黄色油状, 50.3 mg, 收率75%. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 7.30 (t, J=7.7 Hz, 2H), 7.11~7.02 (m, 2H), 6.98~6.93 (m, 1H), 6.80 (t, J=7.3 Hz, 1H), 6.65 (dd, J=11.7, 7.9 Hz, 3H), 4.78 (d, J=3.4 Hz, 1H), 4.65 (d, J=3.4 Hz, 1H), 4.04~3.95 (m, 3H), 3.91 (dd, J=8.5, 6.8 Hz, 1H), 3.78 (t, J=8.8 Hz, 1H), 1.70~1.59 (m, 2H), 1.38 (dq, J=7.3, 4.2, 3.4 Hz, 4H), 0.96~0.88 (m, 3H); 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ: 165.3, 145.9, 134.7, 129.6, 129.5, 124.0, 120.3, 117.5, 115.3, 112.5, 111.8, 64.8, 58.9, 48.6, 42.2, 29.1, 27.1, 22.5, 14.1.
5-环丙基甲基-2-苯基-1,2,3,3a-四氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮(4da)[8]:黄色油状, 49.8 mg, 收率78%. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.30 (t, J=7.7 Hz, 2H), 7.18 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.08 (t, J=7.7 Hz, 1H), 6.97 (t, J=7.8 Hz, 1H), 6.80 (t, J=7.3 Hz, 1H), 6.66 (dd, J=12.9, 7.9 Hz, 3H), 4.79 (d, J=3.4 Hz, 1H), 4.66 (d, J=3.4 Hz, 1H), 4.09~3.74 (m, 4H), 1.27 (d, J=12.3 Hz, 1H), 1.20 (q, J=6.6 Hz, 1H), 0.64~0.51 (m, 1H), 0.50 (dq, J=8.5, 4.1, 3.3 Hz, 2H), 0.42 (td, J=11.4, 10.1, 6.1 Hz, 1H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ: 165.5, 145.9, 134.6, 129.8, 129.6, 124.0, 120.3, 117.5, 115.6, 112.5, 111.8, 64.8, 58.8, 48.6, 46.1, 9.9, 4.5, 4.0.
5-苄基-2-苯基-1,2,3,3a-四氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮(4ea)[8]: 白色固体, 56.8 mg, 收率80%. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 7.32 (ddd, J=8.5, 6.2, 3.8 Hz, 4H), 7.26 (dd, J=6.7, 2.1 Hz, 3H), 7.04 (td, J=7.7, 1.3 Hz, 1H), 6.94 (dd, J=8.1, 1.3 Hz, 1H), 6.85~6.79 (m, 2H), 6.69~6.64 (m, 3H), 5.46 (d, J=16.2 Hz, 1H), 5.00 (d, J=16.2 Hz, 1H), 4.82 (d, J=3.5 Hz, 1H), 4.69 (d, J=3.4 Hz, 1H), 4.19 (dd, J=9.2, 6.8 Hz, 1H), 3.98 (dd, J=8.6, 6.8 Hz, 1H), 3.86 (t, J=8.9 Hz, 1H); 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ: 165.8, 145.8, 136.5, 134.6, 129.7, 129.6, 129.0, 127.5, 126.6, 124.3, 120.4, 117.6, 116.1, 112.4, 111.9, 64.9, 59.0, 48.6, 45.9.
5-(4-甲氧基苄基)-2-苯基-1,2,3,3a-四氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮(4fa)[8]: 白色固体, 57.8 mg, 收率75%. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 7.34~7.30 (m, 2H), 7.22~7.17 (m, 2H), 7.04 (td, J=7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.98 (dd, J=8.1, 1.3 Hz, 1H), 6.88~6.78 (m, 4H), 6.66 (dd, J=7.7, 1.4 Hz, 3H), 5.36 (d, J=15.8 Hz, 1H), 4.96 (d, J=15.9 Hz, 1H), 4.81 (d, J=3.4 Hz, 1H), 4.68 (d, J=3.4 Hz, 1H), 4.16 (dd, J=9.2, 6.7 Hz, 1H), 3.97 (dd, J=8.6, 6.8 Hz, 1H), 3.85 (t, J=8.9 Hz, 1H), 3.77 (s, 3H); 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ: 165.8, 159.0, 145.8, 134.6, 129.7, 129.6, 128.5, 128.0, 124.2, 120.3, 117.6, 116.1, 114.3, 112.3, 111.8, 64.8, 59.0, 55.4, 48.6, 45.3.
2-苯基-5-(丙-2-炔-1-基)-1,2,3,3a-四氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮(4ga)[8]: 白色固体, 47.3 mg, 收率78%. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.34~7.27 (m, 3H), 7.12 (t, J=7.6 Hz, 1H), 7.00 (t, J=7.8 Hz, 1H), 6.81 (t, J=7.3 Hz, 1H), 6.69 (d, J=7.8 Hz, 1H), 6.64 (d, J=8.1 Hz, 2H), 5.03 (dd, J=17.6, 2.5 Hz, 1H), 4.77 (d, J=3.4 Hz, 1H), 4.67 (d, J=3.4 Hz, 1H), 4.08 (dd, J=9.1, 6.8 Hz, 1H), 2.27 (d, J=2.5 Hz, 1H), 4.47 (dd, J=17.6, 2.5 Hz, 1H), 3.93 (t, J=7.7 Hz, 1H), 3.78 (t, J=8.8 Hz, 1H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ: 165.1, 145.8, 134.4, 129.6, 128.9, 124.6, 120.4, 117.7, 115.7, 112.4, 111.9, 78.2, 72.4, 64.7, 58.9, 48.4, 31.7.
2-(4-氧代-2-苯基-2,3,3a,4-四氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉-5(1H)-基)乙腈(4ha)[8]: 白色固体, 49.3 mg, 收率81%. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.31 (t, J=7.7 Hz, 2H), 7.17 (t, J=7.6 Hz, 1H), 7.12 (d, J=7.9 Hz, 1H), 7.04 (t, J=7.7 Hz, 1H), 6.83 (t, J=7.3 Hz, 1H), 6.73 (d, J=7.8 Hz, 1H), 6.64 (d, J=8.1 Hz, 2H), 5.14 (d, J=17.5 Hz, 1H), 4.78 (d, J=3.4 Hz, 1H), 4.70 (d, J=3.3 Hz, 1H), 4.66 (d, J=17.5 Hz, 1H), 4.12 (dd, J=9.0, 6.9 Hz, 1H), 3.95 (t, J=7.7 Hz, 1H), 3.79 (t, J=8.8 Hz, 1H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ: 165.3, 145.6, 134.4, 129.7, 128.0, 125.5, 120.8, 118.0, 114.9, 114.7, 113.0, 111.9, 64.7, 58.8, 48.3, 29.9.
2-(4-氧代-2-苯基-3,3a,4-四氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉-5(1H)-基)乙酸乙酯(4ia)[8]: 黄色油状, 55.5 mg, 收率79%. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 7.30 (t, J=7.7 Hz, 2H), 7.09 (t, J=7.7 Hz, 1H), 6.93 (t, J=7.8 Hz, 1H), 6.81 (t, J=7.8 Hz, 2H), 6.67 (dd, J=25.8, 7.9 Hz, 3H), 5.03 (d, J=17.5 Hz, 1H), 4.79 (d, J=3.3 Hz, 1H), 4.68 (d, J=3.3 Hz, 1H), 4.39 (d, J=17.6 Hz, 1H), 4.26 (q, J=7.1 Hz, 2H), 4.13 (t, J=7.9 Hz, 1H), 3.93 (t, J=7.7 Hz, 1H), 3.79 (t, J=8.8 Hz, 1H), 1.29 (t, J=7.1 Hz, 3H); 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ: 168.3, 166.0, 145.8, 134.4, 129.6, 124.5, 120.5, 117.7, 114.8, 112.6, 111.9, 64.8, 61.9, 58.7, 48.4, 44.0, 14.3.
8-叔丁基-5-甲基-2-苯基-1,2,3,3a-四氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮(4ja)[8]: 黄色油状, 56.3 mg, 收率84%. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.31 (t, J=7.7 Hz, 2H), 6.97 (d, J=2.9 Hz, 2H), 6.81 (t, J=7.3 Hz, 1H), 6.68 (d, J=8.1 Hz, 2H), 6.64 (s, 1H), 4.80 (d, J=3.4 Hz, 1H), 4.69 (d, J=3.3 Hz, 1H), 4.06 (dd, J=9.1, 6.8 Hz, 1H), 3.93 (t, J=7.7 Hz, 1H), 3.76 (t, J=8.8 Hz, 1H), 3.41 (s, 3H), 1.35 (s, 9H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ: 165.6, 147.6, 145.9, 134.0, 129.6, 128.2, 117.6, 117.1, 114.8, 111.9, 109.5, 64.8, 59.0, 48.7, 34.7, 31.6, 29.1.
8-甲氧基-5-甲基-2-苯基-1,2,3,3a-四氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮(4ka)[8]: 白色固体, 50.7 mg, 收率82%. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.33~7.27 (m, 2H), 6.92 (dd, J=8.8, 2.3 Hz, 1H), 6.80 (t, J=7.2 Hz, 1H), 6.67~6.59 (m, 2H), 6.46 (dd, J=8.8, 2.6 Hz, 1H), 6.22 (d, J=2.7 Hz, 1H), 4.74 (d, J=2.9 Hz, 1H), 4.64 (t, J=3.0 Hz, 1H), 4.04 (d, J=8.2 Hz, 1H), 3.93 (td, J=7.6, 6.6, 2.3 Hz, 1H), 3.83 (d, J=2.3 Hz, 3H), 3.78~3.71 (m, 1H), 3.39 (d, J=2.3 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ: 165.0, 156.8, 145.8, 135.7, 129.6, 124.4, 117.6, 115.9, 111.9, 103.7, 99.5, 64.7, 58.8, 55.8, 48.7, 29.2.
8-氟-5-甲基-2-苯基-1,2,3,3a-四氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮(4la)[8]: 白色固体, 48.1 mg, 收率81%. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 7.30 (dd, J=8.6, 7.3 Hz, 2H), 6.85~6.74 (m, 3H), 6.62 (d, J=8.1 Hz, 2H), 6.58 (dd, J=9.3, 5.0 Hz, 1H), 4.72 (d, J=3.3 Hz, 1H), 4.61 (d, J=3.3 Hz, 1H), 3.99 (dd, J=8.9, 6.8 Hz, 1H), 3.90 (dd, J=8.4, 6.7 Hz, 1H), 3.76 (t, J=8.7 Hz, 1H), 3.39 (s, 3H); 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ: 165.8, 157.5 (d, J=237.7 Hz), 145.7, 131.6 (d, J=9.9 Hz), 130.7 (d, J=2.2 Hz), 129.6, 117.7, 112.7 (d, J=9.0 Hz), 111.8, 109.7 (d, J=22.4 Hz), 103.5 (d, J=28.1 Hz), 65.1, 59.0, 48.5, 29.3; 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ: －122.1.
8-氯-5-甲基-2-苯基-1,2,3,3a-四氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮(4ma)[8]: 白色固体, 46.3 mg, 收率74%. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.30 (t, J=7.7 Hz, 2H), 7.04 (dd, J=8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.00 (d, J=2.1 Hz, 1H), 6.81 (t, J=7.4 Hz, 1H), 6.63 (d, J=8.0 Hz, 2H), 6.57 (d, J=8.3 Hz, 1H), 4.74 (d, J=3.3 Hz, 1H), 4.66 (d, J=3.4 Hz, 1H), 4.12~4.01 (m, 1H), 3.93 (t, J=7.6 Hz, 1H), 3.74 (t, J=8.8 Hz, 1H), 3.40 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ: 165.4, 145.7, 132.9, 131.4, 129.6, 125.3, 123.6, 117.8, 115.6, 112.8, 111.9, 64.8, 58.7, 48.6, 29.2.
8-溴-5-甲基-2-苯基-1,2,3,3a-四氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮(4na)[8]: 白色固体, 54.3 mg, 收率76%. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.31 (t, J=7.7 Hz, 2H), 7.05 (dd, J=8.5, 2.1 Hz, 1H), 6.88~6.80 (m, 2H), 6.76 (d, J=2.1 Hz, 1H), 6.64 (d, J=8.1 Hz, 2H), 4.73 (d, J=3.5 Hz, 1H), 4.68 (d, J=3.5 Hz, 1H), 4.09 (dd, J=9.2, 6.8 Hz, 1H), 3.95 (dd, J=8.5, 6.8 Hz, 1H), 3.73 (t, J=8.9 Hz, 1H), 3.40 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ: 165.1, 145.6, 135.3, 129.6, 129.5, 122.7, 117.9, 116.9, 116.4, 114.9, 112.0, 64.6, 58.5, 48.7, 29.2.
8-三氟甲基-5-甲基-2-苯基-1,2,3,3a-四氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮(4oa)[8]: 白色固体, 55.5 mg, 收率80%. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 7.31 (dd, J=8.6, 7.3 Hz, 2H), 7.21 (dd, J=8.4, 1.9 Hz, 1H), 7.07 (d, J=8.4 Hz, 1H), 6.87~6.80 (m, 2H), 6.68~6.65 (m, 2H), 4.79 (d, J=3.5 Hz, 1H), 4.75 (d, J=3.5 Hz, 1H), 4.14 (dd, J=9.2, 6.8 Hz, 1H), 3.97 (dd, J=8.6, 6.8 Hz, 1H), 3.76 (t, J=8.9 Hz, 1H), 3.45 (s, 3H); 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ: 164.9, 145.2, 133.8, 132.6, 129.2, 125.9 (d, J=32.7 Hz), 123.8 (d, J=272.0 Hz), 117.6, 116.7 (d, J=4.4 Hz), 114.5, 111.7, 108.3 (d, J=3.8 Hz), 64.4, 58.1, 48.3, 28.9; 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ: -62.1.
7-溴-5-甲基-2-苯基-1,2,3,3a-四氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮(4pa)[4]: 白色固体, 55.0 mg, 收率77%. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 7.30 (dd, J=8.6, 7.3 Hz, 2H), 7.18 (dd, J=8.3, 2.0 Hz, 1H), 7.13 (d, J=2.0 Hz, 1H), 6.81 (tt, J=7.3, 1.1 Hz, 1H), 6.63 (dt, J=7.7, 1.1 Hz, 2H), 6.52 (d, J=8.3 Hz, 1H), 4.73 (d, J=3.4 Hz, 1H), 4.65 (d, J=3.4 Hz, 1H), 4.05 (dd, J=9.1, 6.8 Hz, 1H), 3.93 (dd, J=8.6, 6.8 Hz, 1H), 3.74 (t, J=8.8 Hz, 1H), 3.40 (s, 3H); 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ: 165.3, 145.7, 133.3, 131.6, 129.6, 126.6, 118.2, 117.8, 113.3, 112.2, 111.9, 64.8, 58.6, 48.6, 29.2.
2-苯基-1,2,3,3a-四氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮(4qa)[12]: 白色固体, 40.3 mg, 收率76%. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.99 (s, 1H), 7.31 (t, J=7.7 Hz, 2H), 7.06 (t, J=7.5 Hz, 1H), 6.90~6.79 (m, 3H), 6.66 (t, J=9.0 Hz, 3H), 4.78 (d, J=3.4 Hz, 1H), 4.72 (d, J=3.5 Hz, 1H), 4.20 (t, J=7.9 Hz, 1H), 3.93 (t, J=7.7 Hz, 1H), 3.76 (t, J=8.9 Hz, 1H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ: 165.6, 145.8, 132.3, 129.6, 126.8, 124.6, 120.2, 117.8, 115.6, 112.6, 112.0, 64.9, 58.7, 48.2.
5-甲基-2-苯基-1,2,3,3a-四氢苯并[g]咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮(4ra)[8]: 黄色油状, 49.4 mg, 收率75%. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 7.65 (dd, J=18.8, 8.1 Hz, 2H), 7.34 (ddd, J=8.1, 6.8, 1.3 Hz, 1H), 7.30~7.23 (m, 4H), 6.80~6.73 (m, 2H), 6.60 (d, J=8.0 Hz, 2H), 4.75 (d, J=3.5 Hz, 1H), 4.65 (d, J=3.5 Hz, 1H), 4.04 (dd, J=9.4, 6.7 Hz, 1H), 3.89 (dd, J=8.4, 6.7 Hz, 1H), 3.68 (t, J=8.9 Hz, 1H), 3.45 (s, 3H); 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ: 166.2, 145.8, 133.7, 131.3, 130.9, 129.6, 128.6, 127.5, 125.9, 124.1, 117.6, 112.4, 111.9, 107.0, 64.8, 58.7, 48.6, 29.4.
2-([1'-联苯]-4-基)-5-甲基-1,2,3,3a-四氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮(4ab)[12]: 白色固体, 54.0 mg, 收率76%. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 7.41 (td, J=6.9, 6.5, 2.0 Hz, 4H), 7.26 (dd, J=8.9, 6.6 Hz, 2H), 7.13 (dd,J=8.5, 6.4 Hz, 1H), 6.94 (td, J=7.5, 1.6 Hz, 1H), 6.87 (d, J=7.0 Hz, 1H), 6.82 (t, J=7.7 Hz, 1H), 6.57~6.48 (m, 3H), 4.63 (d, J=3.3 Hz, 1H), 4.50 (d, J=3.3 Hz, 1H), 3.87 (dd, J=9.1, 6.8 Hz, 1H), 3.79 (td, J=7.8, 6.8, 2.2 Hz, 1H), 3.64 (td, J=8.8, 2.3 Hz, 1H), 3.26 (d, J=2.4 Hz, 3H); 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ: 165.6, 145.2, 141.1, 134.3, 130.5, 130.5, 128.8, 128.2, 126.5, 126.4, 124.2, 120.4, 115.2, 112.2, 112.2, 64.8, 58.9, 48.7, 29.1.
5-甲基-2-(对甲苯基)-1,2,3,3a-四氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮(4ac)[8]: 黄色油状, 42.2 mg, 收率72%. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 7.11 (d, J=8.2 Hz, 2H), 7.07 (dd, J=7.6, 1.4 Hz, 1H), 7.03 (dd, J=8.0, 1.4 Hz, 1H), 6.96 (td, J=7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.66 (dd, J=7.8, 1.3 Hz, 1H), 6.58~6.55 (m, 2H), 4.73 (d, J=3.4 Hz, 1H), 4.66 (d, J=3.3 Hz, 1H), 4.05 (dd, J=9.1, 6.8 Hz, 1H), 3.90 (dd, J=8.5, 6.7 Hz, 1H), 3.73 (t, J=8.8 Hz, 1H), 3.42 (s, 3H), 2.29 (s, 3H); 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ: 165.6, 143.9, 134.4, 130.4, 130.1, 126.8, 124.1, 120.1, 115.2, 112.2, 112.0, 65.1, 58.8, 48.9, 29.1, 20.4.
2-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-1,2,3,3a-四氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮(4ad)[8]: 棕色液体, 49.5 mg, 收率80%. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.07 (t, J=7.5 Hz, 1H), 7.02 (d, J=7.6 Hz, 1H), 6.96 (d, J=7.6 Hz, 1H), 6.90 (d, J=8.7 Hz, 1H), 6.66~6.59 (m, 4H), 4.83~4.57 (m, 2H), 4.15~4.04 (m, 2H), 3.88 (t, J=7.6 Hz, 1H), 3.78 (d, J=5.3 Hz, 3H), 3.42 (d, J=5.3 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ: 165.6, 152.2, 140.7, 134.3, 130.4, 124.1, 120.1, 115.2, 115.2, 112.9, 112.2, 65.5, 58.9, 55.9, 49.3, 29.1.
2-(4-氟苯基)-5-甲基-1,2,3,3a-四氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮(4ae)[8]: 黄色油状, 45.8 mg, 收率77%. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 7.08 (td, J=7.6, 1.4 Hz, 1H), 7.06~6.98 (m, 3H), 6.97 (td, J=7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.65 (dd, J=7.7, 1.3 Hz, 1H), 6.58~6.53 (m, 2H), 4.72 (d, J=3.2 Hz, 1H), 4.66 (d, J=3.3 Hz, 1H), 4.07 (dd, J=9.1, 6.7 Hz, 1H), 3.88 (dd, J=8.4, 6.7 Hz, 1H), 3.73 (t, J=8.7 Hz, 1H), 3.42 (s, 3H); 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ: 165.6, 156.0 (d, J=235.6 Hz), 142.6, 134.2, 130.5, 124.2, 120.3, 116.1 (d, J=22.2 Hz), 115.3, 112.5 (d, J=7.4 Hz), 112.2, 65.3, 58.9, 49.1, 29.2; 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ: －128.0.
2-(4-氯苯基)-5-甲基-1,2,3,3a-四氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮(4af)[8]: 白色固体, 46.3 mg, 收率74%. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 7.30~7.24 (m, 2H), 7.12 (td, J=7.6, 1.4 Hz, 1H), 7.07 (dd, J=8.0, 1.4 Hz, 1H), 7.01 (td, J=7.7, 1.3 Hz, 1H), 6.68 (dd, J=7.8, 1.4 Hz, 1H), 6.59~6.55 (m, 2H), 4.75 (d, J=3.4 Hz, 1H), 4.65 (d, J=3.4 Hz, 1H), 4.07 (dd, J=9.1, 6.8 Hz, 1H), 3.91 (dd, J=8.5, 6.8 Hz, 1H), 3.76 (t, J=8.9 Hz, 1H), 3.45 (s, 3H); 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ: 165.4, 144.4, 134.1, 130.5, 129.4, 124.2, 122.5, 120.5, 115.3, 112.9, 112.2, 64.8, 58.8, 48.8, 29.1.
2-(4-溴苯基)-5-甲基-1,2,3,3a-四氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮(4ag)[8]: 白色固体, 56.4 mg, 收率79%. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 7.40~7.34 (m, 2H), 7.12~7.01 (m, 2H), 6.97 (td, J=7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.65 (dd, J=7.8, 1.4 Hz, 1H), 6.53~6.47 (m, 2H), 4.73 (d, J=3.5 Hz, 1H), 4.62 (d, J=3.5 Hz, 1H), 4.05 (dd, J=9.1, 6.8 Hz, 1H), 3.88 (dd, J=8.5, 6.8 Hz, 1H), 3.74 (t, J=8.9 Hz, 1H), 3.42 (s, 3H); 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ: 165.5, 144.8, 134.1, 132.3, 130.5, 124.2, 120.5, 115.3, 113.4, 112.3, 109.6, 64.8, 58.9, 48.7, 29.2.
5-甲基-2-(间甲苯基)-1,2,3,3a-四氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮(4ah)[8]: 黄色油状, 45.1 mg, 收率77%. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.20 (t, J=8.1 Hz, 1H), 7.09 (td, J=7.5, 1.3 Hz, 1H), 7.04 (d, J=8.1 Hz, 1H), 6.98 (d, J=7.9 Hz, 1H), 6.66 (dd, J=12.3, 7.6 Hz, 2H), 6.46 (d, J=6.3 Hz, 2H), 4.76 (d, J=3.4 Hz, 1H), 4.65 (d, J=3.4 Hz, 1H), 4.03 (dd, J=9.2, 6.8 Hz, 1H), 3.97~3.90 (m, 1H), 3.75 (t, J=8.8 Hz, 1H), 3.43 (s, 3H), 2.36 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ: 165.7, 145.9, 139.4, 134.4, 130.5, 129.4, 124.1, 120.2, 118.5, 115.2, 112.6, 112.1, 109.0, 64.7, 58.8, 48.6, 29.1, 21.9.
5-甲基-2-(邻甲苯基)-1,2,3,3a-四氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮(4ai)[8]: 黄色固体, 42.8 mg, 收率73%. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.21~7.12 (m, 2H), 7.07~7.00 (m, 3H), 6.96~6.90 (m, 2H), 6.65~6.60 (m, 1H), 4.82 (d, J=4.8 Hz, 1H), 4.53 (d, J=4.7 Hz, 1H), 4.08 (dd, J=8.8, 6.5 Hz, 1H), 3.86 (d, J=9.2 Hz, 1H), 3.74 (d, J=6.7 Hz, 1H), 3.42 (s, 3H), 2.39 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ: 165.7, 147.7, 134.4, 131.9, 130.3, 130.3, 126.8, 124.1, 122.6, 119.9, 117.2, 115.1, 113.1, 69.2, 58.3, 53.1, 29.0, 20.0.
辅助材料(Supporting Information) 化合物4aa~4ra, 4ab~4ai的1H NMR, 13C NMR, 19F NMR谱图. 这些材料可以免费从本刊网站(http://sioc-journal.cn/)上下载.
(Lu, Y.)

References

Publishing order | Descend order by publishing year | Descend order by cited within
[1]
(a) Jiang, X.; Wu, K.; Bai, R.; Zhang, P.; Zhang, Y. Eur. J. Med. Chem. 2022, 229, 114085

(b) Peng, L.; Gao, J. K.; Yang, Z. Y.; Ai, X. Y.; Liang, W. IEEE J Biomed. Health 2026, DOI: 10.1109/JBHI.2026.3662042.

(c) Alhuwayshil, J.; Alnajim, N.; Dulaym, S. b.; Alamre, J.; Alsubait, A.; Mohammed, A. E.; Alghamdi, S. S. Biomol. Ther. 2026, 34, 291.

[2]
(a) Dong, J.; Xuan, L.; Wang, C.; Zhao, C.; Wang, H.; Yan, Q.; Wang, W.; Chen, F. Chin. J. Org. Chem. 2024, 44, 111 (in Chinese).

(董江湖, 宣良明, 王池, 赵晨熙, 王海峰, 严琼姣, 汪伟, 陈芬儿, 有机化学, 2024, 44, 111.)

(b) Zhang, Z.; Cheng, F.; Ma, X.; Sun, K.; Huang, X.; An, J.; Peng, M.; Chen, X.; Yu, B. Green Chem. 2024, 26, 7331.

(c) Cui, H.; Ma, Z.; Yue, H.; Xia, H.; Wei, W.; Yang, Z.; Wang, Z.; Yi, D. J. Org. Chem. 2025, 90, 18092.

(d) Cui, H.; Qiao, X.; Shi, T.; Wei, W.; Yue, H.; Wang, Z.; Ma, Z.; Yang, Z. Chem. Commun. 2025, 61, 17890.

(e) Wen, Y.-C.; Hou, J.-C.; Zhou, Q.; Wang, S.-H.; Jiang, J.; Yang, Z.; Zhu, H.-T.; Wang, Z.-L.; He, W.-M. Chin. Chem. Lett. 2025, 36, 111795.

(f) Huang, J.; Chen, J. Chin. J. Org. Chem. 2025, 45, 4236 (in Chinese).

(黄静, 陈加荣, 有机化学, 2025, 45, 4236.)

(g) Zeng, Y.-Y.; Jiang, J.; Wen, Y.-C.; Zhuang, C.-L.; Ou, L.-J.; Yang, Z.; Zhu, H.-T.; Wang, Z.-L.; He, W.-M. Chin. Chem. Lett. 2026, 37, 111776.

[3]
Si, Y.-F.; Chen, X.-L.; Fu, X.-Y.; Sun, K.; Song, X.; Qu, L.-B.; Yu, B. ACS Sustainable Chem. Eng. 2020, 8, 10740.

[4]
Tang, Z.; Pi, C.; Wu, Y.; Cui, X. Green Synth. Catal. 2024, 5, 31.

[5]
(a) Yuan, X.-Y.; Wang, C.-C.; Yu, B. Chin. Chem. Lett. 2024, 35, 109517.

(b) Li, G.; Zhu, B.; Hu, T.; Fan, R.; Sun, W.; He, Z.; Chen, J.; Fan, B. Acta Chim. Sinica 2025, 83, 199 (in Chinese).

(李国凯, 朱滨锋, 胡涛, 樊瑞峰, 孙蔚青, 和振秀, 陈景超, 樊保敏, 化学学报, 2025, 83, 199.)

(c) Qi, Z.; An, Z.; Huang, B.; Wu, M.; Wu, Q.; Jiang, D. Org. Biomol. Chem. 2023, 21, 6419.

(d) Li, X.; Yao, H. Chin. J. Org. Chem. 2024, 44, 660.

(e) Zhang, C.; Ding, Q.; Lv, Q.; Ma, C.; Jiang, Y.; Yi, B. Chin. J. Org. Chem. 2025, 45, 3517 (in Chinese).

(张晨晨, 丁清杰, 吕琪妍, 马春华, 姜玉钦, 於兵, 有机化学, 2025, 45, 3517.)

(f) Yang, W.; Zhang, Z.; Yang, Z.; Chen, X.; Qiao, L.; Chen, X.; Sun, K.; Qu, L.; Yu, B. J. Org. Chem. 2025, 90, 16403.

(g) Jiang, D.; Yang, C.; Man, X.; Li, X.; Wang, H.; Song, Y.; Qi, Z. Org. Biomol. Chem. 2026, 24, 152.

(h) Ma, Z.; Cui, H.; Wei, W.; Yue, H.; Gong, Y.; Yang, Z.; Wang, Z.; Yi, D. J. Org. Chem. 2026, 91, 732.

(i) Zhao, F.; Ding, H.; Sun, T.; Shen, C.; Wang, Z.-L.; Wei, W.; Yi, D. Chin. Chem. Lett. 2026, 37, 111834.

(j) Xu, J.; Zhang, J.; Wang, Z.; Li, J.; Shen, J.; Zhang, P. Org. Lett. 2026, 28, 2777.

[6]
(a) Shao, T.; Ban, X.; Jiang, Z. Chem. Rec. 2023, 23, e202300122.

(b) Wei, J.; Yang, H.; He, Q.; Wang, T.; Cheng, B. Chem. Asian J. 2025, 20, e00153.

(c) Wen, J.; Ma, J.; Yan, K.; Zhang, X.; Huang, K.; Wu, L.; Li, D.; Yang, J. ACS Sustainable Chem. Eng. 2023, 11, 16785.

(d) Zhou, X.; Zhang, B.; Wu, P.; Xu, W.; Wang, R.; Li, J.; Zhai, H.; Cheng, B.; Wang, T. Org. Lett. 2023, 25, 7512.

(e) Song, T.-T.; Mei, Y.-K.; Liu, Y.; Wang, X.-Y.; Guo, S.-Y.; Ji, D.-W.; Wan, B.; Yuan, W.; Chen, Q.-A. Angew. Chem. Int. Ed. 2024, 63, e202314304.

(f) Guo, C.; Zhao, G.; Feng, Y.; Chen, D.; Loh, T.-P.; Wang, D.; Jia, Z. Org. Chem. Front. 2025, 12, 2409.

[7]
7., Cui,J.-F.; Zhong, W.-Q.; Huang, J. -M. J. Org. Chem. 2023, 88, 1147.

[8]
Lu, Y.-H.; Zhang, Z.-T.; Wu, H.-Y.; Zhou, M.-H.; Song, H.-Y.; Ji, H.-T.; Jiang, J.; Chen, J.-Y.; He, W.-M. Chin. Chem. Lett. 2023, 34, 108036.

[9]
(a) Deng, S.; Peng, C.; Niu, Y.; Xu, Y.; Zhang, Y.; Chen, X.; Wang, H.; Liu, S.; Shen, X. Acta Chim. Sinica 2024, 82, 119 (in Chinese).

(邓沈娜, 彭常春, 牛云宏, 许云, 张云霄, 陈祥, 王红敏, 刘珊珊, 沈晓, 化学学报, 2024, 82, 119.)

(b) Peng, Q.-H.; Peng, J.; Cai, Y.-L.; Wang, Z.-L.; Yi, R.-N.; Shen, C.; He, W.-M. Acta Chim. Sinica 2025, 83, 1013 (in Chinese).

(彭琼慧, 彭佳, 蔡迎丽, 王祖利, 易荣楠, 沈超, 何卫民, 化学学报, 2025, 83, 1013.)

(c) Cao, S.; Guo, H.; Zhong, Z.; Chen, D.; Song, W.; Liu, Y.; Wan, J.-P. Sci. Adv. 2025, 11, eaea4120.

(d) Feng, Y.; Huang, J.; Wang, Y.; Sun, J.; Nan, G.; Wei, W. Chin. J. Org. Chem. 2025, 45, 3912 (in Chinese).

(冯亚萍, 黄健, 王英杰, 孙健, 南光明, 魏伟, 有机化学, 2025, 45, 3912.)

(e) Chen, B.; Xu, J.; Wang, Z.; Yang, L.; Liu, Q.; Zhang, P. Green Chem. 2025, 27, 10656.

(f) Jin, Y.; Mu, H.; Sun, Y.; Wang, L.; Jin, Y. Chin. J. Org. Chem. 2025, 45, 4443 (in Chinese).

(金言, 穆宏文, 孙玉虹, 王黎明, 金瑛, 有机化学, 2025, 45, 4443.)

(g) Wang, Y.; Wang, J.; Chen, C.; Song, L.; Wang, Z.-L.; Wei, W.; Yi, D. Chem. Commun. 2025, 61, 10812.

(h) Lv, Y.; Song, L.; Yue, H.; Wang, Z.; Wei, W. Chin. Chem. Lett. 2025, 37, 112309.

(i) Ye, J.; Li, G.; Wan, C.; Wan, J.-P. Org. Chem. Front. 2026, 13, 106.

[10]
(a) Lei, S.-G.; Zhou, Y.; Wang, L.-S.; Yu, Z.-C.; Chen, T.; Wu, Y.-D.; Gao, M.; Wu, A.-X. J. Org. Chem. 2023, 88, 11150.

(b) Song, H.-Y.; Jiang, J.; Song, Y.-H.; Zhou, M.-H.; Wu, C.; Chen, X.; He, W.-M. Chin. Chem. Lett. 2024, 35, 109246.

(c) Nayak, M. K.; Chakraborty, S.; Mohanty, A.; Roy, S. Org. Biomol. Chem. 2024, 22, 5768.

(d) Bi, S.; Mao, X.-D.; Schmoll, A.; Wu, X.-F. Chem.-Asian J. 2025, 20, e202401742.

(e) Wang, L.; Hu, Y.; Pu, Q.; Yao, Y.; Zhang, H.; Guo, Y.; Li, Y.; Dai, B.; Ke, Z. RSC Sustainability 2025, 3, 395.

[11]
(a) Qi, Z.; Wen, S.; Hao, L.; Liu, S.; Jiang, D. Org. Lett. 2023, 25, 7322.

(b) Qi, Z.; Wen, S.; Liu, Z.; Jiang, D. Org. Lett. 2023, 25, 6110.

(c) Qi, Z.; Wen, S.-M.; Wu, Q.; Jiang, D.-F.; Hao, W.-J.; Jiang, B. J. Org. Chem. 2023, 88, 11874.

(d) Wang, Y.; Li, R.; Huang, J.; Jia, F.; Wang, Z.; Wei, W.; Yang, Z.; Yi, D. Chem. Commun. 2025, 61, 17137.

(e) Wang, Q.-L.; He, C.; Yang, K.-Q.; Hu, X.-M.; Li, W.; Yang, Z.; Yu, M.; Cai, J. J. Org. Chem. 2025, 90, 15819.

(f) Zeng, Z.; Zhao, F.; Zhong, H.; Yang, Z.; Wei, H.; Ji, S.; Yu, M.; Cai, J. J. Org. Chem. 2025, 90, 15345.

(g) Huang, J.; Li, R.; Lv, Y.; Jia, F.; Yue, H.; Yang, Z.; Wang, Z.; Wei, W.; Yi, D. J. Org. Chem. 2025, 90, 14805.

(h) Jiang, D.; Liu, F.; Yang, C.; Li, X.; Zhou, H.; Wang, H.; Qi, Z. Org. Chem. Front. 2025, 12, 5862.

[12]
Lu, Y.-H.; Mu, S.-Y.; Jiang, J.; Zhou, M.-H.; Wu, C.; Ji, H.-T.; He, W.-M. ChemSusChem 2023, 16, e202300523.

[13]
Ouyang, W.-T.; Ji, H.-T.; Jiang, J.; Wu, C.; Hou, J.-C.; Zhou, M.-H.; Lu, Y.-H.; Ou, L.-J.; He, W.-M. Chem. Commun. 2023, 59, 14029.

[14]
(a) Wen, Y.-C.; Zhu, L.-J.; Yi, R.-N.; Shen, C.; Zhu, H.-T.; Wang, Z.-L.; He, W.-M. Acta Chim. Sinica 2025, 83, 1124 (in Chinese).

(文延萃, 朱丽君, 易荣楠, 沈超, 祝海涛, 王祖利, 何卫民, 化学学报, 2025, 83, 1124.)

(b) Wu, Z.; Luo, W.; Ding, R.; Xin, C.; Wang, C.; He, W.-M. Chin. J. Org. Chem. 2025, 45, 3691 (in Chinese).

(伍智林, 罗伟, 丁柔, 辛翠, 王从洋, 何卫民, 有机化学, 2025, 45, 3691.)

(c) He, W.; Yi, R.; Yang, Z.; Wu, Z.; He, W.-M. Chin. J. Org. Chem. 2025, 45, 3534 (in Chinese).

(何卫保, 易荣楠, 杨梓, 伍智林, 何卫民, 有机化学, 2025, 45, 3534.)

(d) Wang, Y.-H.; He, L.-H.; Tan, Y.-Y.; Zhang, Z.-T.; Xu, Y.-D.; Ding, R.; Jiang, J.; He, W.-M. Adv. Sci. 2026, 13, e15993.

(e) Peng, Q.-H.; Li, N.-B.; Hou, J.-C.; He, C.-J.; Yang, Y.-X.; Zhuang, C.-L.; Ou, L.-J.; Yuan, M.; He, W.-M. Chin. Chem. Lett. 2025, 36, 111402.

(f) Hou, J.-C.; Cai, W.; Ji, H.-T.; Ou, L.-J.; He, W.-M. Chin. Chem. Lett. 2025, 36, 110469.

(g) Hou, J.-C.; Ji, H.-T.; Lu, Y.-H.; Wang, J.-S.; Xu, Y.-D.; Zeng, Y.-Y.; He, W.-M. Chin. Chem. Lett. 2024, 35, 109514.

Options
Outlines

/

〈 〉