赛吲哚霉素糖部分的合成

摘要/Abstract

本文从D-葡萄糖用已知方法经过12步反应得到4-去氧-D-核吡喃已糖(2), 在强酸型离子交换树脂Dowex 50W催化下, 用无水甲醇将其甙化, 生成的甲基甙3和丙酮于无水硫酸酮存在下反应, 钭2,3-二羟基保护得到缩酮4, 采用四氧化钌-过碘酸钠在含水丙酮溶液中氢化4, 得到羧酸5, 5较不稳定, 易发生脱缩酮反应, 用非酸性的1-甲基-3-对甲苯基三氮烯进行酯化, 得到甲酯6, 最后在醋酸水溶液中水解即得目的化合物, 4-去氧-β-D核-吡喃糖甲基甙糖丙基酸甲酯.

关键词: 吲哚 P, 缩合反应, 酯化, 强酸性阳离子交换树脂, 吡喃糖, 葡萄糖, 糖苷, 甲酯, 糖醛酸, 链霉菌属

The sugar moiety of neosidomycin, Me (methyl 4-deoxy-b-D-ribo-hexopyranoside)uronate (I) was synthesized from 4-deoxy-D-ribo-hexopyranose through glycosidation, acetonide formation, oxidation, esterification and hydrolysis. The configuration of b-glycoside linkage of the final product was determine from the J1,2 value of its 1H NMR data.

Key words: INDOLE P, CONDENSATION REACTION, ESTERIFICATION, STRONG-ACID CATION-EXCHANGE RESINS, PYRANOSE, GLUCOSE, GLYCOSIDE, METHYL ESTER, URONIC ACID, STREPTOMYCES

中图分类号:

O629

引用此文

张军良,蒋湘君,张致平. 赛吲哚霉素糖部分的合成[J]. 化学学报, 1989, 47(4): 400-403.

ZHANG JUNLIANG;JIANG XIANGJUN;ZHANG ZHIPING. The synthesis of the sugar moiety of neosindomycin[J]. Acta Chimica Sinica, 1989, 47(4): 400-403.

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