金属离子响应型荧光传感分子的设计原理及研究进展

doi:10.6023/cjoc201402037

摘要/Abstract

荧光传感凭借其高灵敏度、可实现远程监测和实时性等优越性而广受关注，在离子识别中常被用于离子识别信号的输出. 随着主客体化学的迅速发展，许多具有良好性能的离子响应型荧光探针相继被报道，从分子内电荷转移（ICT）、光诱导的电子转移（PET）、荧光共振能量转移（FRET）、激发态分子内质子转移（ESIPT）、激基缔合物的生成/消失、螯合作用导致的荧光增强（CHEF）等不同机理对荧光传感型离子识别受体的设计思路进行了理论阐释，归纳总结了近5年来相关文献报道，阐述了其研究现状和研究进展，并展望了该领域的研究方向.

关键词: 荧光传感, 离子识别, 分子内电荷转移（ICT）, 光诱导的电子转移（PET）, 荧光共振能量转移（FRET）, 激发态分子内质子转移（ESIPT）, 激基缔合物, 荧光增强（CHEF）

Fluorescent chemosensors received more and more attention because these kinds of chemosensors possess a lot of advantages such as high sensitivity, realize tele-monitor and real-time detection. It was also used as signal output in ion recognition. With the rapid development of host-guest chemistry, a series of fluorescent sensors with good properties have been reported. In this review the research progress of fluorescent chemosensors in terms of recognition principle for ion recognition in resent five years was briefly reviewed based on intramolecular charge transfer (ICT), photoinduced electron transfer (PET), fluorescence resonance energy transfer (FRET), excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT), monomer-excimer (EM) and chelation-enhanced fluorescence (CHEF), etc. The developing orientation for further research is presented.

Key words: fluorescent sensor, ion recognition, intramolecular charge transfer (ICT), photoinduced electron transfer (PET), fluorescence resonance energy transfer (FRET), excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT), monomer-excimer, chelation-enhanced fluorescence (CHEF)

引用此文

张鹏, 张有明, 林奇, 姚虹, 魏太保. 金属离子响应型荧光传感分子的设计原理及研究进展[J]. 有机化学, 2014, 34(7): 1300-1321.

Zhang Peng, Zhang Youming, Lin Qi, Yao Hong, Wei Taibao. Principle and the Research Progress of Fluorescent Chemosensors for Cations Recognition[J]. Chin. J. Org. Chem., 2014, 34(7): 1300-1321.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Yang, X. B.; Ge, J. F.; Xu, Q. F.; Zhu, X. L.; Li, N. J.; Gu, H. W.; Lu, J. M. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2492.

[2] Chen, H. H.; Chen, Y. Z.; Li, Z. J.; Yang, Q. Z.; Xin, L. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 46 (in Chinese).

(陈红海, 陈玉哲, 李仲谨, 杨清正, 辛利, 有机化学, 2012, 32, 46.)

[3] Liu, M.; Tan, H. L.; Liu, Z. G.; Wang, W.; Zeng, W. B. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 1655 (in Chinese).

(刘敏, 谭慧龙, 刘治国, 王维, 曾文彬, 有机化学, 2013, 33, 1655.)

[4] Kim. J. S.; Quang, D. T. Chem. Rev. 2007, 107, 3780.

[5] Yuan, L.; Lin, W. Y.; Zheng, K. B.; Zhu, S. S. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1462.

[6] Jia, J.; Tang, X.; He, Y. F.; Zhang, M. Y.; Xing, G. W. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 1803 (in Chinese).

(郏佳, 唐茜, 何颖芳, 张梦雨, 邢国文, 有机化学, 2012, 32, 1803.)

[7] Lin, Q.; Chen, P.; Liu, J.; Fu, Y. P.; Zhang, Y. M.; Wei, T. B. Prog. Chem. 2013, 7, 1177 (in Chinese).

(林奇, 陈佩, 刘娟, 符永鹏, 张有明, 魏太保, 化学进展, 2013, 7, 1177.)

[8] Chen, X. Q.; Pradhan, T.; Wang, F.; Kim, J. S.; Yoon, J. Chem. Rev. 2012, 112, 1910.

[9] Qian, F.; Zhang, C. L.; Zhang, Y. M.; He, W. J.; Gao, X.; Hu, P.; Guo, Z. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1460.

[10] Goswami, S.; Sen, D.; Das, N. K. Org. Lett. 2010, 12, 856.

[11] Zhu, M.; Yuan, M. J.; Liu, X. F.; Xu, J. L.; Lv, J.; Huang, C. S.; Liu, H. B.; Li, Y. L.; Wang, S.; Zhu, D. B. Org. Lett. 2008, 10, 1481.

[12] Taki, M.; Desaki, M.; Ojida, A.; Iyoshi, S.; Hirayama, T.; Hamachi, I.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12564.

[13] Debabrata, M.; Govindaraju, T. Inorg. Chem. 2010, 49, 7229.

[14] Li, Q. Q.; Peng, M.; Li, H. Y.; Zhong, C.; Zhang, L.; Cheng, X. H.; Peng, X. N.; Wang, Q. Q.; Qin, J. G.; Li, Z. Org. Lett. 2012, 14, 2094.

[15] Jiang, J.; Liu, W.; Cheng, J.; Yang, L. Z.; Jiang, H. E.; Bai, D. C.; Liu, W. S. Chem. Commun. 2012, 48, 8371.

[16] Feng, X. J.; Tian, P. Z.; Xu, Z.; Chen, S. F.; Wong, M. S. J. Org. Chem. 2013, 78, 11318.

[17] Goswami, S.; Sen, D.; Aich, K. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 4620.

[18] Chen, X. F.; Wang, J, Y.; Cui, J. N.; Xu, Z. C.; Peng, X. J. Tetrahedron 2011, 67, 4869.

[19] Hatai, J.; Pal, S.; Jose, G. P.; Bandyopadhyay, S. Inorg. Chem. 2012, 51, 10129.

[20] Helal, A.; Rashid, M. H.; Choi, C. H.; Kim, H. S. Tetrahedron 2011, 67, 2794.

[21] Lohani, C. R.; Kim, J. M.; Lee, K. H. Tetrahedron 2011, 67, 4130.

[22] He, H.; Ng, D. K. P. Chem. Asian J. 2013, 8, 1441.

[23] Zhang, Y. M.; Shi, B. B.; Zhang, P.; Huo, J. Q.; Chen, P.; Lin, Q.; Liu, J.; Wei, T. B. Sci. China Chem. 2013, 56, 612.

[24] Lin, Q.; Liu, X.; Wei, T. B.; Zhang, Y. M. Sens. Actuators, B 2014, 190, 459.

[25] Cheng, T. Y.; Xu, Y. F.; Zhang, S. Y.; Zhu, W. P.; Qian, X. H.; Duan, L. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16160.

[26] Cheng, T. Y.; Wang, T.; Zhu, W. P.; Chen, X. L.; Yang, Y. J. Xu, Y. F.; Qian, X. H. Org. Lett. 2011, 13, 3656.

[27] Yang, Y. Y.; Cheng, T. Y.; Zhu, W. P.; Xu, Y. F.; Qian, X. H. Org. Lett. 2011, 13, 264.

[28] Dodani, S. C.; Leary, S. C.; Cobine, P. A.; Winge, D. R.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8606.

[29] Taki, M.; Akaoka, K.; Iyoshi, S.; Yamamoto, Y. Inorg. Chem. 2012, 51, 13075.

[30] Zheng, H.; Yan, M.; Fan, X. X.; Sun, D.; Yang, S. Y.; Yang, L. J.; Li, J. D.; Jiang, Y. B. Chem. Commun. 2012, 48, 2243.

[31] Suresh, M.; Mandal, A. K.; Saha, S.; Suresh, E.; Mandoli, A.; Liddo, R. D.; Parnigotto, P. P.; Das, A. Org. Lett. 2010, 12, 5406.

[32] Mandal, A. K.; Suresh, M.; Das, P.; Suresh, E.; Mithu, B.; Ghosh, S. K.; Das, A. Org. Lett. 2012, 14, 2980.

[33] Neupane, L. N.; Park, J. Y.; Park, J. H.; Lee, K. H. Org. Lett. 2013, 15, 254.

[34] Kim, J.; Oka, Y.; Morozumi, T.; Choi, E. W.; Nakamura, H. Tetrahedron 2011, 67, 4814.

[35] Mahato, P.; Saha, S.; Suresh, E.; Liddo, R. D.; Parnigotto, P. P.; Conconi, M. T.; Kesharwani, M. K.; Ganguly, B.; Amitava, D. Inorg. Chem. 2012, 51, 1769.

[36] Chirantan, K.; Adhikari, M. D.; Ramesh, A.; Das, G. Inorg. Chem. 2013, 52, 743.

[37] Kesavapillai, S.; Clark, R. J.; Zhu, L. J. Org. Chem. 2012, 77, 8268.

[38] Chu, K. H.; Zhou, Y.; Fang, Y.; Wang, L. H.; Li, J. Y.; Yao, C. Dyes Pigm. 2013, 98, 339.

[39] Zhou, X.; Yan, W.; Zhao, T.; Tian, Z. X.; Wu, X. Tetrahedron 2013, 69, 9535.

[40] Hu, X. Y.; Zhang, X. L.; He, G. J.; He, C.; Duan, C. Y. Tetrahedron 2011, 67, 1091.

[41] Delbaere, S.; Tulyakova, E. V.; Marmois, E.; Jonusauskas, G.; Gulakova, E. N.; Fedorov, Y. V.; Fedorova, O. A. Tetrahedron 2013, 69, 8178.

[42] Fang, G.; Xu, M. Y.; Zeng, F.; Wu, S. Z. Langmuir 2010, 26, 17764.

[43] Yuan, L.; Lin, W. Y.; Chen, B.; Xie, Y. N. Org. Lett. 2012, 14, 432.

[44] Santra, M.; Roy B.; Ahn, K. H. Org. Lett. 2011, 13, 3422.

[45] Iniya, M.; Jeyanthi, D.; Krishnaveni, K.; Mahesh, A.; Chellappa, D. Spectrochim. Acta, Part A 2014, 120, 40.

[46] Goswami, S.; Das, S.; Aich, K.; Sarkar, D.; Mondal, T. K. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6892.

[47] Kim, M. J.; Kaur, K.; Singh, N.; Jang, D. O. Tetrahedron 2012, 68, 5429.

[48] Helal, A.; Rashid, M. H. O.; Choi, C. H.; Kim, H. S. Tetrahedron 2012, 68, 647.

[49] Chen, W. H.; Xing, Y.; Pang, Y. Org. Lett. 2011, 6, 1362.

[50] Gao, G. Y.; Qu, W. J.; Shi, B. B.; Zhang, P.; Lin, Q.; Yao, H.; Yang, W. L.; Zhang, Y. M.; Wei, T. B. Spectrochim. Acta, Part A 2014, 121, 514.

[51] Kwon, J. E.; Lee, S.; You, Y. M.; Baek, K. H.; Kei, O.; Cho, J.; Fukuzumi, S.; Shin, I.; Park, S. Y.; Nam, W. Inorg. Chem. 2012, 51, 8760.

[52] Banerjee, A.; Sahana, A.; Guha, S.; Lohar, S.; Hauli, I.; Mukhopadhyay, S. K.; Matalobos, J. S.; Debasis, D. Inorg. Chem. 2012, 51, 5699.

[53] Yang, M. H.; Thirupathi, P.; Lee, K. H. Org. Lett. 2011, 13, 5028.

[54] Zhou, Y.; Zhu, C. Y.; Gao, X. S.; You, X. Y.; Yao, C. Org. Lett. 2010, 12, 2566.

[55] Wang, F.; Nandhakumar, R.; Moon, J. H.; Kim, K. M.; Lee, J. Y.; Yoon, J. Inorg. Chem. 2011, 50, 2240.

[56] Lin, W. Y.; Yuan, L.; Feng, J. B. Eur. J. Org. Chem. 2008, 73, 3821.

[57] Zhou, Y.; Li, Z. X.; Zang, S. Q.; Zhu, Y. Y.; Zhang, H. Y.; Hou, H. W.; Thomas, C. W. M. Org. Lett. 2012, 14, 1214.

[58] Jang, S. J.; Ponnaboina, T.; Lok, N. N.; Junho, S.; Hyunsook, L.; Wan, I. L.; Lee, K. H. Org. Lett. 2012, 14, 4746.

[59] Ding, Y. B.; Li, X.; Li, T.; Zhu, W. H.; Xie, Y. S. J. Org. Chem. 2013, 78, 5328.

[60] Shen, K.; Yang, X.; Cheng, Y. X.; Zhu, C. J. Tetrahedron 2012, 68, 5719.

[61] Arturo, J. S.; Norberto, F.; Rosa, S. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5279.

[62] Wei, T. B.; Zhang, P.; Shi, B. B.; Chen, P.; Lin, Q.; Liu, J.; Zhang, Y. M. Dyes Pigm. 2013, 97, 297.

[63] Kumar, M.; Kumar, N.; Bhalla, V.; Singh, H.; Sharma, P. R.; Kaur, T. Org. Lett. 2011, 13, 1422.

[64] Fan, J. L; Zhan, P.; Hu, M. M.; Sun, W.; Tang, J. Z.; Wang, J. Y.; Sun, S. G.; Song, F. L.; Peng, X. J. Org. Lett. 2013, 15, 492.

[65] Lin, Q.; Liu, X.; Wei, T. B.; Zhang, Y. M. Chem. Asian J. 2013, 8, 3015.

[66] Zhang, P.; Shi, B. B.; Wei, T. B.; Zhang, Y. M.; Lin, Q.; Yao, H.; You, X. M. Dyes Pigm. 2013, 99, 857.

[67] Lin, Q.; Fu, Y. P.; Chen, P.; Wei, T. B.; Zhang, Y. M. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5031.

[68] Zhang, P.; Shi, B. B.; You, X. M.; Zhang, Y. M.; Lin, Q.; Yao, H.; Wei, T. B. Tetrahedron 2014, 70, 1889.

[69] Lin, Q.; Zhu, X.; Chen, P.; Fu, Y. P.; Zhang, Y. M.; Wei, T. B. Acta Chim. Sinica 2013, 71, 1516 (in Chinese).

(林奇, 朱鑫, 陈佩, 符永鹏, 张有明, 魏太保, 化学学报, 2013, 71, 1516.)

[70] Shi, B. B.; Zhang, P.; Wei, T. B.; Yao, H.; Lin, Q.; Zhang, Y. M. Chem. Commun. 2013, 49, 7812.

[71] Luo, F.; Chen, D. M.; Shi, Y. M.; Chen, X. Sci. China Chem. 2013, 43, 592 (in Chinese).

(罗峰, 陈冬梅, 施雅梅, 陈曦, 中国科学: 化学, 2013, 43, 592.)

[72] Zhang, P.; Shi, B. B.; Zhang, Y. M.; Lin, Q.; Yao, H.; You, X. M.; Wei, T. B. Tetrahedron 2013, 69, 10292.

[73] Jo, J.; Lee, H. Y.; Liu, W. J.; Olasz, A.; Chen, C. H.; Lee, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16000.

[74] Guo, Z. Q.; Zhu, W. H.; Zhu, M. M.; Wu, X. M.; Tian, H. Chem. Eur. J. 2010, 16, 14424.

[75] Liu, J.; Xie, Y. Q.; Lin, Q.; Shi, B. B.; Zhang, P.; Zhang, Y. M.; Wei, T. B. Sen. Actuators, B 2013, 186, 657.

[76] Shi, B. B.; Zhang, Y. M.; Wei, T. B.; Lin, Q.; Yao, H.; Zhang, P.; You, X. M. Sen. Actuators, B 2014, 190, 555.

[77] Shi, B. B.; Zhang, P.; Wei, T. B.; Yao, H.; Lin, Q.; Liu, J.; Zhang, Y. M. Tetrahedron 2013, 69, 7981.

[78] Shi, B. B.; Zhang, Y. M.; Wei, T. B.; Zhang, P.; Lin, Q.; Yao, H. New J. Chem. 2013, 37, 3737.

[79] Liu, J.; Lin, Q.; Zhang, Y. M.; Wei, T. B. Sen. Actuators, B 2014, 196, 619.

[80] Wei, T. B.; Liu, J.; Yao, H.; Xie, Y. Q.; Shi, B. B.; Zhang, P.; You, X. M.; Zhang, Y. M. Chin. J. Chem. 2013, 31, 515.