植物酶催化组合合成黄酮及4-羟基-δ-内酯类化合物

doi:10.6023/cjoc201409042

有机化学 ›› 2015, Vol. 35 ›› Issue (5): 1052-1059.DOI: 10.6023/cjoc201409042 上一篇下一篇

研究论文

植物酶催化组合合成黄酮及4-羟基-δ-内酯类化合物

莫婷^a,b, 王娟^a,b, 高博闻^a,b, 张乐^a,b, 刘晓^a, 王晓晖^a, 屠鹏飞^a, 史社坡^a

a 北京中医药大学中药现代研究中心北京 100029;
b 北京中医药大学中药学院北京 100102

收稿日期:2014-09-25 修回日期:2014-12-25 发布日期:2015-01-07
通讯作者: 屠鹏飞, 史社坡 E-mail:pengfeitu@163.com;shishepo@163.com
基金资助:
教育部新世纪优秀人才支持计划(No.NCET-11-0604)、北京市自然科学基金(No.5132022)、北京中医药大学自主选题(No.2014-JYBZZ-XS-091)资助项目.

Combinatorial Synthesis of Flavonoids and 4-Hydroxy-δ-lactones by Plant-Originated Enzymes

Mo Ting^a,b, Wang Juan^a,b, Gao Bowen^a,b, Zhang Le^a,b, Liu Xiao^a, Wang Xiaohui^a, Tu Pengfei^a, Shi Shepo^a

a Modern Research Center for Traditional Chinese Medicine, Beijing University of Chinese Medicine, Beijing 100029;
b School of Chinese Material Medica, Beijing University of Chinese Medicine, Beijing 100102

Received:2014-09-25 Revised:2014-12-25 Published:2015-01-07
Supported by:
Project supported by the Program for New Century Excellent Talents in University (No.NCET-11-0604), the Beijing Natural Science Foundation (No.5132022) and the Independent Subject of Beijing University of Chinese Medicine (No.2014-JYBZZ-XS-091).

文章分享

1. 植物酶催化组合合成黄酮及4-羟基-δ-内酯类化合物.PDF(760KB)

摘要/Abstract

以黄酮类化合物生物合成过程中的两个关键酶: 4-香豆酰辅酶A连接酶(4-coumarate coenzyme A ligase, 4CL)和查尔酮合成酶(chalcone synthase, CHS)为工具酶, 探讨酶催化组合合成在合成“非天然的天然产物”群(库)中的应用. 结果发现在4CL和CHS的共同作用下, 仅利用8个简单的有机酸就可以产生包括8个黄酮类似物、16个4-羟基-δ-内酯和1个苄基丙酮共计25个“非天然的天然产物”群, 为构建结构多样的小分子化合物群(库)提供方法学参考.

关键词: 植物聚酮合成酶, 非天然的天然产物, 4-香豆酰辅酶A连接酶, 黄酮, 4-羟基-δ-内酯

4-Coumarate coenzyme A ligase (4CL) and chalcone synthase (CHS), the two pivotal enzymes involved in the biosynthesis of flavonoids were applied to combinatorially synthesize varied unnatural natural products. As result, 25 unnatural natural products including eight flavonoid analogues, 16 4-hydroxy-δ-lactones and one benzalacetone were synthesized by 4CL and CHS. The synthetic methodology would be useful for the construction of library of structurally diverse of small molecules.

Key words: plant polyketide synthases, unnatural natural products, 4-coumarate coenzyme A ligase, flavonoids, 4-hydroxy-δ-lactones

引用此文

莫婷, 王娟, 高博闻, 张乐, 刘晓, 王晓晖, 屠鹏飞, 史社坡. 植物酶催化组合合成黄酮及4-羟基-δ-内酯类化合物[J]. 有机化学, 2015, 35(5): 1052-1059.

Mo Ting, Wang Juan, Gao Bowen, Zhang Le, Liu Xiao, Wang Xiaohui, Tu Pengfei, Shi Shepo. Combinatorial Synthesis of Flavonoids and 4-Hydroxy-δ-lactones by Plant-Originated Enzymes[J]. Chin. J. Org. Chem., 2015, 35(5): 1052-1059.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Dixon, R. A. Nature 2001, 411, 843.
[2] Newman, D. J.; Gragg, G. M. J. Nat. Prod. 2007, 70, 461.
[3] Newman, D. J. J. Med. Chem. 2008, 51, 2589.
[4] Rawlings, B. J. Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 190.
[5] Rawlings, B. J. Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 231.
[6] Kohli, R. M.; Walsh, C. T.; Burkart, M. D. Nature 2002, 418, 658.
[7] Arjikumar, P. K.; Xiao, W. H.; Tyo, K. E. J.; Wang, Y.; Simeon, F.; Leonard, E.; Mucha, O.; PHon, T. H.; Pfeifer, B.; Stephanopoulos, G. Science 2010, 330, 70.
[8] Ro, D. K.; Paradise, E. M. P.; Ouellet, M.; Fisher, K. J.; Newman, K. L.; Ndungu, J. M.; Ho, K. A.; Eachus, R. A.; Ham, T. S.; Kirby, J.; Chang, M. C.; Withers, S. T.; Shiba, Y.; Sarpong, R.; Keasling, J. D. Nature 2006, 440, 940.
[9] RungupHan, W.; Qu, X. D.; O'Connor, S. E. Nature 2010, 468.
[10] Deng, Z. X.; Bai, L. Q. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 811.
[11] Zhao, Q.; He, Q.; Ding, W.; Tang, M.; Kang, Q.; Yu, Y.; Deng, W.; Zhang, Q.; Fang, J.; Tang, G-L.; Liu, W. Chem. Biol. 2008, 15, 693.
[12] Jia, X. Y.; Tian, Z. H.; Shao, L.; Qu, X. D.; Zhao, Q. F.; Tang, J.; Tang, G. L.; Liu, W. Chem. Biol. 2006, 13, 575.
[13] Yan, Y.; Chen, J.; Zhang, L.; Zheng, Q.; Han, Y.; Zhang, H.; Zhang, D.; Awakawa, T.; Abe, I.; Liu, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12308.
[14] Xu, Y.; Zhou, T.; Zhang, S.; Espinosa-Artiles, P.; Wang, L.; Zhanga, W.; Lin, M.; Gunatilaka, A. A. L.; Zhan, J.; Molnár, I. J. Am. Chem. Soc. 2014, 111, 12354.
[15] Abe, I.; Morita, H.; Nomura, A.; Noguchi, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11242.
[16] Abe, I.; Morita, H. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 809.
[17] Abe, I.; Oguro, S.; Utsumi, Y.; Morita, H.; Sano, Y.; Noguchi, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12709.
[18] Shi, S. P.; Wanibuchi, K.; Morita, H.; Noguchi, H.; Abe, I. Org. Lett. 2009, 11, 551.
[19] Shi, S. P.; Morita, H.; Noguchi, H.; Abe, I. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2150.
[20] Morita, H.; Yamashita, M.; Shi, S. P.; Wakimoto, T.; Kondo, S.; Kato, R.; Sugio, S.; Kohno, T.; Abe, I. Proc. Natl. Acad. Sci. 2011, 108, 13504.
[21] Nijveldt, R. J.; Van Nood, E. L. S.; Van Hoorn, D. E.; Boelens, P. G.; Van Norren, K.; Van Leeuwen, P. A. Am. J. Clin. Nutr. 2001, 74, 418.
[22] Zhang, L.; Wang, J.; Li, B.; Gao, B. W.; Wang, X. H.; Shi, S. P.; Tu, P. F. Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 2469 (in Chinese). (张乐, 王娟, 有机化学, 2013, 33, 2469.)
[23] Shi, S. P.; Morita, H.; Wanibuchi, K.; Mizuuchi, Y.; Noguchi, H.; Abe, I. Curr. Org. Synth. 2008, 5, 250.
[24] Maybelle, K. G.; Jeng, Y. C.; Vivian, W. N. C.; Yan, P. L.; Wen, S. Y. Biochemistry 2012, 51, 4568.
[25] Wanibuchi, K.; Zhang, P.; Abe, T.; Morita, H.; Kohno, T.; Chen, G. S.; Noguchi, H.; Abe, I. FEBS J. 2007, 274, 1073.
[26] Morita, H.; Takahashi, Y.; Noguchi, H.; Abe, I. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000, 279, 190.
[27] Yang, W. Z.; Ye, M.; Qiao, X.; Wang, Q.; Bo, T.; Guo, D. A. Eur. J. Mass Spectrom. 2012, 18, 493.
[28] Shimokawa, Y.; Morita, H.; Abe, I. Front. Plant Sci. 2012, 3, 1.
[29] Morita, H.; Shimokawa, Y.; Tanio, M.; Kato, R.; Noguchi, H.; Sugio, S.; Kohno, T.; Abe, I. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 669.
[30] Lee, D.; Ellard, M.; Wanner, L. A.; Davis, K. R.; Douglas, C. J. Plant Mol. Biol. 1995, 28, 871.
[31] Costa, M. A.; Bedgar, D. L.; Moinuddin, S. G. A.; Kim, K.-W.; Cardenas, C. L.; Cochrane, F. C.; Shockey, J. M.; Helms, G. L.; Amakura, Y.; Takahashi, H.; Milhollan, J. K.; Davin, L. B.; Browse, J.; Lewis, N. G. Phytochemistry 2005, 66, 2072.
[32] Beuerle, T.; Pichersky, E. Anal. Biochem. 2002, 302, 305.

植物酶催化组合合成黄酮及4-羟基-δ-内酯类化合物

Combinatorial Synthesis of Flavonoids and 4-Hydroxy-δ-lactones by Plant-Originated Enzymes

PDF

补充材料

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	沈章阳, 李玉洁, 赵艺萌, 邓雅源, 郭亚文, 王俞, 刘艳萍, 付艳辉. 牛筋果茎中一个新的异戊烯基异黄酮类化合物[J]. 有机化学, 2023, 43(2): 771-776.
[2]	周思仪, 丁旭, 赵永梅, 李景华, 罗稳. 基于黄酮的长波长荧光探针用于检测体外和体内生物硫醇[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 178-185.
[3]	付艳辉, 谢玉桐, 马箐伟, 蒋波, 谢澜, 乔泽华, 刘艳萍. 长序三宝木枝叶中一个新的异戊烯基异黄酮类化合物[J]. 有机化学, 2021, 41(3): 1246-1250.
[4]	房茹, 丁旭, 罗稳, 洪琛. 一种检测活细胞内铜离子的“关-开”型近红外荧光探针[J]. 有机化学, 2020, 40(9): 2949-2955.
[5]	徐焕基, 李哲明, 吴云秋, 罗迪, 邱莉, 谢集照, 李雪华. 黄酮苷的合成研究进展[J]. 有机化学, 2019, 39(7): 1875-1890.
[6]	冯春来, 朱杰, 唐秋洁, 周爱华. Se粉为原料的芳硒基取代黄酮衍生物的合成[J]. 有机化学, 2019, 39(4): 1187-1192.
[7]	鞠志宇, 舒朋华, 谢智宇, 蒋雨晴, 陶伟杰, 许志红. 一种黄酮荧光探针对肼的识别及细胞成像[J]. 有机化学, 2019, 39(3): 697-702.
[8]	颜世强, 谢明现, 王玉杰, 李英霞. 灯盏花乙素半合成柳穿鱼叶苷研究[J]. 有机化学, 2019, 39(2): 412-418.
[9]	颜世强, 李英霞. 7,4'-二甲氧基洋芹素-5-O-葡萄糖苷的高效合成[J]. 有机化学, 2019, 39(2): 561-565.
[10]	邵泰明, 李小宝, 祁翠翠, 陈光英, 宋小平, 韩长日, 郑彩娟. 大果榕根中异黄酮类成分的研究[J]. 有机化学, 2018, 38(3): 710-714.
[11]	许凤清, 范卫卫, 字成庭, 周俊, 胡江苗. 紫果西番莲茎叶中3个新苷类化合物[J]. 有机化学, 2018, 38(2): 526-530.
[12]	苑睿, 王园江, 黄树颖, 窦鹏飞, 张珑严, 陈雯, 任璇璇, 周生亮, 宛瑜, 吴翚. 新型黄酮-Tröger's碱类衍生物的合成及其生物活性[J]. 有机化学, 2018, 38(12): 3338-3344.
[13]	黄民国, 阮祥辉, 张菊平, 李琴, 王一会, 陈丽娟, 张橙, 李普, 薛伟. 取代黄酮磷酸酯的合成及抗细菌活性研究[J]. 有机化学, 2017, 37(8): 2145-2152.
[14]	王国凯, 孙云鹏, 王诤, 张楠, 王刚, 周忠玉, 刘劲松. 全叶马兰中两个新的黄酮类化合物[J]. 有机化学, 2017, 37(4): 1016-1019.
[15]	叶子平, 杨金会, 冯尧, 马涛, 牛明杰. 天然产物BrosimacutinsH和I的对映选择性全合成[J]. 有机化学, 2016, 36(3): 547-554.