无金属参与的α-羰基二硫缩烯酮的硫甲基化反应

doi:10.6023/cjoc201701048

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (8): 2153-2158.DOI: 10.6023/cjoc201701048 上一篇下一篇

研究简报

无金属参与的α-羰基二硫缩烯酮的硫甲基化反应

张海峰, 鲍汉扬, 徐峥, 刘运奎

浙江工业大学化学工程学院绿色化学与技术国家重点实验室培育基地杭州 310014

收稿日期:2017-01-25 修回日期:2017-03-17 发布日期:2017-04-10
通讯作者: 刘运奎 E-mail:ykuiliu@zjut.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21172197，21372201）、浙江工业大学“省重中之重一级学科”开放基金资助项目.

Metal-Free Thiomethylation of α-Oxoketene Dithioacetals

Zhang Haifeng, Bao Hanyang, Xu Zheng, Liu Yunkui

State Key Laboratory Breeding Base of Green Chemistry-Synthesis Technology;College of Chemical Engineering;Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310014

Received:2017-01-25 Revised:2017-03-17 Published:2017-04-10
Contact: 10.6023/cjoc201701048 E-mail:ykuiliu@zjut.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21172197, 21372201) and the Opening Foundation of Zhejiang Key Course of Chemical Engineering and Technology, Zhejiang University of Technology.

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1. 无金属参与的α-羰基二硫缩烯酮的硫甲基化反应.PDF(2004KB)

摘要/Abstract

以二甲基亚砜（DMSO）为硫甲基来源，以NH₄I为促进剂，实现了α-羰基二硫缩烯酮的硫甲基化反应，合成了硫甲基取代的α-羰基二硫缩烯酮类化合物.通过研究溶剂、温度、反应时间、促进剂及其用量等因素对反应的影响，获得了最优的反应条件.该反应具有原料简单易得、操作简便、底物普适性好和无金属参与等优点.

关键词: 二甲亚砜, α-羰基二硫缩烯酮, 硫甲基化, 无金属参与

With dimethyl sulfoxide (DMSO) as a source of thiomethyl group and NH₄I as a promotor, the thiomethylation of α-oxoketene dithioacetals has been achieved to afford thiomethylated α-oxoketene dithioacetals in moderate to good yields. The optimized reaction conditions were established through systematic investigations of solvents, temperature, time, promotors and their dosages in the reaction. The present reaction has advantages of easy availability of starting materials, simple operation, good compatibility of substrates, and metal-free reaction conditions.

Key words: DMSO, α-oxoketene dithioacetals, thiomethylation, metal-free

引用此文

张海峰, 鲍汉扬, 徐峥, 刘运奎. 无金属参与的α-羰基二硫缩烯酮的硫甲基化反应[J]. 有机化学, 2017, 37(8): 2153-2158.

Zhang Haifeng, Bao Hanyang, Xu Zheng, Liu Yunkui. Metal-Free Thiomethylation of α-Oxoketene Dithioacetals[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(8): 2153-2158.

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参考文献

[1] (a) Dieter, R. K. Tetrahedron 1986, 42, 3029.
(b) Junjappa, H.; Ila, H.; Asokan, C. V. Tetrahedron 1990, 46, 5423.
(c) Kolb, M. Synthesis 1997, 357.
(d) Yakoyama, M.; Imamoto, T. Synthesis 1984, 797.
[2] (a) Charanraj, T. P.; Ramachandra, P.; Ramesh, N.; Junjappa, H. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 3264.
(b) Deshmukh, G.; Kalyankar, S.; Kalyankar, M. J. Chem., Biol. Phys. Sci. 2015, 5, 1185.
[3] (a) Monnier, F.; Taillefer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3096.
(b) Gademann, K.; Portmann, C.; Blom, J. F.; Zeder, M.; Jüttner, F. J. Nat. Prod. 2010, 73, 980.
(c) Halim, M.; Yee, D. J.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14123.
(d) Pedras, M. S. C.; Zaharia, I. L. Org. Lett. 2001, 3, 1213.
(e) Pedras, M. S. C.; Zheng, Q. A.; Strelkov, S. J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 9949.
(f) Wilson, A. J.; Kerns, J. K.; Callahan, J. F.; Moody, C. J. J. Med. Chem. 2013, 56, 7463.
[4] (a) Chen, X.; Hao, X. S.; Goodhue, C. E.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790.
(b) Martinek, M.; Korf, M.; Srogl, J. Chem. Commun. 2010, 46, 4387.
(c) Saidi, O.; Marafie, J.; Ledger, A. E.; Liu, P. M.; Mahon, M. F.; Kociok-Köhn, G.; Whittlesey, M. K.; Frost, C. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19298.
(d) Umierski, N.; Manolikakes, G. Org. Lett. 2013, 15, 4972.
(e) Wu, Z.; Song, H.; Cui, X.; Pi, C.; Du, W.; Wu, Y. Org. Lett. 2013, 15, 1270.
(f) Zhao, X.; Dimitrijevic, E.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3466.
[5] Chen, X.; Hao, X. S.; Goodhue, C. E.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790.
[6] Chu, L.; Yue, X.; Qing, F. L. Org. Lett. 2010, 12, 1644.
[7] Taniguchi, N.; Onami, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 915.
[8] Kumar, S.; Engman, L. J. Org. Chem. 2006, 71, 5400.
[9] Gao, X. F.; Pan, X. J.; Gao, J.; Jiang, H. F.; Yuan, G. Q.; Li, Y. W. Org. Lett. 2015, 17, 1038.
[10] Dai, C.; Xu, Z.; Huang, F.; Yu, Z.; Gao, Y. F. J. Org. Chem. 2012, 77, 4414.
[11] Li, X.; Xu, Y.; Wu, W.; Jiang, C.; Qi, C.; Jiang, H. Chem. Eur. J. 2014, 20, 7911.
[12] Luo, F.; Pan, C.; Li, L.; Chen, F.; Cheng, J. Chem. Commun. 2011, 47, 5304.
[13] Reeves, J. T.; Camara, K.; Han, Z. S.; Xu, Y.; Lee, H.; Busacca, C. A.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2014, 16, 1196.
[14] Timpa, S. D.; Pell, C. J.; Ozerov, O. V. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14772.
[15] Luo, F.; Pan, C.; Li, L.; Chen, F.; Cheng, J. Chem. Commun. 2011, 47, 5304.
[16] Chu, L.; Yue, X.; Qing, F. L. Org. Lett. 2010, 12, 1644.
[17] Liu, F. L.; Chen, J. R.; Zou, Y. Q.; Wei, Q.; Xiao, W. J. Org. Lett. 2014, 16, 3768.
[18] Patil, S. M.; Kulkarni, S.; Mascarenhas, M.; Sharma, R.; Roopan, S. M.; Roychowdhury, A. Tetrahedron 2013, 69, 8255.
[19] Keddie, D. J.; Johnson, T. E.; Arnold, D. P.; Bottle, S. E. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2593.
[20] Kondo, T.; Kirschenbaum, L. J.; Kim, H.; Riesz, P. J. Phys. Chem. 1993, 97, 522.
[21] Ren, X.; Chen, J.; Chen, F.; Cheng, J. Chem. Commun. 2011, 47, 6725.
[22] Zhang, Z.; Tian, Q.; Qian, J.; Liu, Q.; Liu, T.; Shi, L.; Zhang, G. J. Org. Chem. 2014, 79, 8182.
[23] Zhu, L. P.; Yu, H. M.; Guo, Q. P.; Chen, Q.; Xu, Q.; Wang R. Org. Lett. 2015, 17, 1978.
[24] Meng, T.; Feng, C.; Liu, L.; Wang, T.; Xu, K.; Zhao, W. Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 1382(in Chinese). (孟团结, 冯翠兰, 刘澜涛, 王涛, 许凯, 赵文献, 有机化学, 2016, 36, 1382.)

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[1]	田钰, 张娟, 高文超, 常宏宏. 二甲亚砜作为甲基化试剂在有机合成中的应用[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2391-2406.
[2]	刘玉峰, 曹重仲, 苏淼东, 李慧, 符美强, 刘强, 罗伟平, 郭灿城. 铁卟啉催化酮和二甲亚砜以及醋酸铵的环化反应:吡啶的一步合成[J]. 有机化学, 2019, 39(1): 129-136.
[3]	孟团结, 冯翠兰, 刘澜涛, 王涛, 许凯, 赵文献. 钯催化的二甲亚砜对炔酰胺的氧化反应:α-酮酰胺衍生物的高效合成方法[J]. 有机化学, 2016, 36(6): 1382-1388.
[4]	张宏宇, 黄靖, 杨尚东. 溴化亚铜催化合成二甲亚砜叶立德的新方法[J]. 有机化学, 2015, 35(9): 1961-1965.
[5]	于海丰, 李铁纯, 廖沛球, 刁全平, 辛广, 侯冬岩. 酸度调控的3,3-二乙硫基丙烯酸酯的吲哚化反应[J]. 有机化学, 2014, 34(5): 956-961.
[6]	左华, 赵宝祥, 谭伟, 王大威, 沙磊. 1,3-二羟基丙酮衍生物的合成[J]. 有机化学, 2004, 24(3): 331-333.