基于二苯并24-冠-8桥联双柱[5]芳烃的线性和网状超分子聚合物

doi:10.6023/cjoc201811003

有机化学 ›› 2019, Vol. 39 ›› Issue (7): 1990-1995.DOI: 10.6023/cjoc201811003 上一篇下一篇

研究论文

基于二苯并24-冠-8桥联双柱[5]芳烃的线性和网状超分子聚合物

霍博超, 李斌, 苏杭, 曾宪强, 徐凯迪, 崔雷

上海大学化学系上海 200444

收稿日期:2018-11-01 修回日期:2019-01-22 发布日期:2019-03-29
通讯作者: 崔雷 E-mail:cuilei@shu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21772118，21472122）资助项目.

Linear and Cross-Linked Supramolecular Polymers Based on a Dibenzo-24-crown-8 Bridged Pillar[5]arene Dimer

Huo Bochao, Li Bin, Su Hang, Zeng Xianqiang, Xu Kaidi, Cui Lei

Department of Chemistry, Shanghai University, Shanghai 200444

Received:2018-11-01 Revised:2019-01-22 Published:2019-03-29
Contact: 10.6023/cjoc201811003 E-mail:cuilei@shu.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21772118, 21472122).

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1. 基于二苯并24-冠-8桥联双柱[5]芳烃的线性和网状超分子聚合物.PDF(2750KB)

摘要/Abstract

设计合成了一种二苯并24-冠-8桥联双柱[5]芳烃杂交主体1.利用含有2个5-（1，2，3-1H-三氮唑基）戊腈（TAPN）中性键合位点的双主题客体2与主体1中的柱[5]芳烃空腔的强络合构筑了AA/BB型的线性超分子聚合物.进而利用桥链冠醚部分与双主题二级铵盐客体3主客体包结自组装制备了三组分网状的超分子聚合物.通过对线性和网状聚合物进行¹H NMR、黏度、DOSY、SEM等表征，结果表明超分子自组装体的形成呈现浓度依赖性，其线型超分子聚合物在氯仿/丙酮中（V∶V＝4∶1）的溶剂中临界聚集浓度（CPC）为28 mmol/L.此研究设计了一种利用多次主客体相互作用构建高分子量聚合物的方法，为超分子聚合物的发展开辟了一条新的途径.

关键词: 超分子聚合物, 冠醚, 柱芳烃, 杂交主体

One hybrid host molecule of dibenzo-24-crown-8 bridged pillar[5]arene dimer (1) was designed and synthesized. The combination of host 1 and ditopic guest 2 containing two 5-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)pentanenitrile (TAPN) binding sites could afford linear AA/BB-type supramolecular polymers based on TAPN•pillar[5]arene recognition motif. Further introduction of ditopic guest 3 containing two secondary ammonium parts yields cross-linked supramolecular polymers through the host-guest inclusion between dibenzo-24-crown-8 and secondary ammonium salt. The supramolecular polymers were characterized by various techniques such as ¹H NMR, viscosity, DOSY and SEM, indicating that the formation of these supramolecular polymer was concentration-dependent. The critical polymerization concentration (CPC) of the formation of linear supramolecular polymers in chloroform/acetone (V:V=4:1) solutions is 28 mmol/L. This work provides a new strategy for the fabrication of novel supramolecular aggregates based on orthogonal host-guest interactions of hybrid macrocycles.

Key words: supramolecular polymer, crown ether, pillararene, hybrid host

引用此文

霍博超, 李斌, 苏杭, 曾宪强, 徐凯迪, 崔雷. 基于二苯并24-冠-8桥联双柱[5]芳烃的线性和网状超分子聚合物[J]. 有机化学, 2019, 39(7): 1990-1995.

Huo Bochao, Li Bin, Su Hang, Zeng Xianqiang, Xu Kaidi, Cui Lei. Linear and Cross-Linked Supramolecular Polymers Based on a Dibenzo-24-crown-8 Bridged Pillar[5]arene Dimer[J]. Chin. J. Org. Chem., 2019, 39(7): 1990-1995.

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参考文献

[1] Fouquey, C.; Lehn, J. M.; Levelut, A. M. Adv. Mater. 1990, 2, 254.
[2] Wijnands, S. P. W.; Engelen, W.; Lafleur, R. P. M.; Meijer, E. W.; Merkx, M. Nat. Commun. 2018, 9, 65.
[3] Zhou, Z.; Yan, X.; Cook, T. R.; Saha, M. L.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2016, 13, 806.
[4] Hu, X.; Zhang, P.; Wu, X.; Xia, W.; Xiao, T.; Jiang, J.; Lin, C.; Wang, L. Polym. Chem. 2012, 3, 3060.
[5] Xu, J.; Zhang, X. Acta Polym. Sin. 2017, 1, 37(in Chinese). (徐江飞, 张希, 高分子学报, 2017, 1, 37.)
[6] Huang, W.; Zhan, T.; Lin, F.; Zhao X. Prog. Chem. 2016, 28, 165(in Chinese). (黄文忠, 占田广, 林沨, 赵新, 化学进展, 2016, 28, 165.)
[7] Yang, L.; Tan, X.; Wang, Z.; Zhang, X. Chem. Rev. 2015, 115, 7196.
[8] Pedersen, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2495.
[9] Yan, X.; Xu, D.; Chen, J.; Zhang, M.; Hu, B.; Yu, Y.; Huang, F. Polym. Chem. 2013, 4, 3312.
[10] Cheng, S.-C.; Chen, K.-J.; Suzaki, Y.; Tsuchido, Y.; Kuo, T.-S.; Osakada, K.; Horie, M. J. Am. Chem. Soc. 2017, 140, 90.
[11] Chen, K.-J.; Tsai, Y.-C.; Suzaki, Y.; Osakada, K.; Miura, A.; Horie, M. Nat. Commun. 2016, 7, 13321.
[12] Miyauchi, M.; Harada, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11418.
[13] Liu, Y.; Song, S.-H.; Chen, Y.; Zhao, Y.-L.; Yang, Y.-W. Chem. Commun. 2005, 13, 1702.
[14] Zhang, Q.; Qu, D.-H.; Ma, X.; Tian, H. Chem. Commun. 2013, 49, 9800.
[15] Zhang, Q.; Qu, D.-H.; Wu, J.; Ma, X.; Wang, Q.; Tian, H. Langmuir 2013, 29, 5345.
[16] Guo, Q.-H.; Fu, Z.-D.; Zhao, L.; Wang, M.-X. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 13548.
[17] Qian, H.; Guo, D.-S.; Liu, Y. Asian J. Org. Chem. 2012, 1, 155.
[18] Yao, X.; Ma, X.; Tian, H. J. Mater. Chem. C 2014, 2, 5155.
[19] Guo, D.; Zhang, T.; Wang, Y.; Liu, Y. Chem. Commun. 2013, 49, 6779.
[20] Villari, V.; Gattuso, G.; Notti, A.; Pappalardo, A.; Micali, N. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 5537.
[21] Liu, Y.; Liu, K.; Wang, Z.; Zhang, X. Chem. Eur. J. 2011, 17, 9930.
[22] Harada, A.; Takashima, Y.; Yamaguchi, H. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 875.
[23] Ogoshi, T.; Kayama, H.; Yamafuji, D.; Aoki, T.; Yamagishi, T. A. Chem. Sci. 2012, 3, 3221.
[24] Li, C.; Han, K.; Li, J.; Zhang, Y.; Chen, W.; Yu, Y.; Jia, X. Chem. Eur. J. 2013, 19, 11892.
[25] Nan, S.; Takahiro, K.; Tada-Aki, Y.; Yang, Y.-W.; Tomoki, O. Chem 2018, 4, 2029.
[26] Yan, X.; Wang, F.; Zheng, B.; Huang, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6042.
[27] Wei, P.; Yan, X.; Huang, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 44, 815.
[28] Lou, X.-Y.; Yang, Y.-W. Adv. Opt. Mater. 2018, 6, 1800668.
[29] Wu, X.; Duan, Q.; Ni, M.; Hu, X.; Wang, L. Chin. J. Org. Chem. 2014, 34, 437(in Chinese). (吴旋, 段群鹏, 倪梦飞, 胡晓玉, 王乐勇, 有机化学, 2014, 34, 437.)
[30] Li, M.; Han, K.; Li, J.; Jia, X.; Li, C. Acta Polym. Sin. 2017, 129(in Chinese). (李明阳, 韩康, 李健, 贾学顺, 李春举, 高分子学报, 2017, 129.)
[31] Liu, Y.; Yang, Y.-W.; Li, L.; Chen, Y. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1542.
[32] Li, S.-L.; Xiao, T.; Hu, B.; Zhang, Y.; Zhao, F.; Ji, Y.; Yu, Y.; Lin, C.; Wang, L. Chem. Commun. 2011, 47, 10755.
[33] Wang, K.; Guo, D.; Zhao, H.; Liu, Y. Chem. Eur. J. 2014, 20, 4023.
[34] Guo, D.-S.; Chen, K.; Zhang, H.-Q.; Liu, Y. Chem. Asian J. 2009, 4, 436.
[35] Zhao, H.; Guo, D.; Wang, L.; Qian, H.; Liu, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 11319.
[36] Li, H.; Wang, J.; Ni, Y.; Zhou, Y.; Yan, D. Acta Chim. Sinica 2016, 74, 415(in Chinese). (李惠梅, 王洁, 倪云洲, 周永丰, 颜德岳, 化学学报, 2016, 74, 415.)
[37] Ogoshi, T.; Kanai, S.; Fujinami, S.; Yamagishi, T. A.; Nakamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5022.
[38] Ogoshi, T.; Takashima, S.; Yamagishi, T. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 10962.
[39] Li, C. Chem. Commun. 2014, 50, 12420.
[40] Kakuta, T.; Yamagishi, T.; Ogoshi, T. Acc. Chem. Res. 2018, 51, 1656.
[41] Mirzaei, S.; Wang, D.; Lindeman, S. V.; Sem, C. M.; Rathore, R. Org. Lett. 2018, 20, 6583.
[42] Trinh, T. M.; Nierengarten, I.; Holler, M. Chem. Eur. J. 2015, 21, 8019.
[43] Hu, W.-B.; Yang, H.-M.; Hu, W.-J.; Ma, M.-L.; Zhao, X.-L.; Mi, X.-Q.; Liu, Y.; Li, J.-S.; Jiang, B.; Wen, K. Chem. Commun. 2014, 50, 10460.
[44] Li, C.; Zhao, L.; Li, J; Ding, X.; Chen, S.; Zhang, Q.; Yu, Y.; Jia, X. Chem. Commun. 2010, 46, 9016.
[45] Li, Z.-Y.; Zhang, Y.; Zhang, C.-W.; Chen, L.-J.; Wang, C.; Tan, H.; Yu, Y.; Li, X.; Yang, H.-B. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8577.
[46] Li, C.; Xu, Q.; Li, J.; Yao, F.; Jia, X. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1568.
[47] Sun, Y.; Guo, F.; Zuo, T.; Hua, J.; Diao, G. Nat. Commun. 2016, 7, 12042.
[48] Wang, Y.; Ping, G.; Li, C. Chem. Commun. 2016, 52, 9858.
[49] Wheate, N. J.; Dickson, K. A.; Kim, R. R.; Nematollahi, A.; Macquart, R. B.; Kayser, V.; Yu, G. C.; Bret Church, W.; Marsh, D. J. J. Pharm. Sci. 2016, 105, 3615.
[50] Li, B.; Meng, Z.; Li, Q.; Huang, X.; Kang, Z.; Dong, H.; Chen, J.; Sun, J.; Dong, Y.; Li, J.; Jia, X.; Sessler, J. L.; Meng, Q.; Li, C. Chem. Sci. 2017, 8, 4458.
[51] Huerta, E.; Metselaar, G. A.; Fragoso, A.; Santos, E.; Bo, C.; De, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 202.
[52] Zhang, Z.; Luo, Y.; Chen, J.; Dong, S.; Yu, Y.; Ma, Z.; Huang, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1397.
[53] Wang, C.; Lv, M.-Z.; Song, N.; Liu, Z.-J.; Wang, C.; Yang, Y.-W. Macromolecules 2017, 50, 5759.
[54] Song, N.; Chen, D.; Xia, M.-C.; Qiu, X.-L.; Ma, K.; Xu, B.; Tian, W.; Yang, Y.-W. Chem. Commun. 2015, 51, 5526.
[55] Wang, K.; Wang, C.-Y.; Wang, Y.; Li, H.; Bao, C.-Y.; Liu, J.; Zhang, S. X.-A.; Yang, Y.-W. Chem. Commun. 2013, 49, 10528.
[56] Shao, L.; Sun, J.; Hua, B.; Huang, F. Chem. Commun. 2018, 54, 4866.
[57] Khairou, K.; Hassan, R. Eur. Polym. J. 2000, 36, 2021.
[58] Song, N.; Chen, D.-X.; Qiu, Y.-C.; Yang, X.-Y.; Xu, B.; Tian, W.; Yang, Y.-W. Chem. Commun. 2014, 50, 8231.
[59] Li, C.; Chen, S.; Li, J.; Han, K.; Xu, M.; Hu, B.; Yu, Y.; Jia, X. Chem. Commun. 2011, 47, 11294.
[60] Han, K.; Zhang, Y.; Li, J.; Yu, Y.; Jia, X.; Li, C. Eur. J. Org. Chem. 2013, 11, 2057.
[61] Li, C.; Han, K.; Li, J.; Zhang, H.; Ma, J.; Shu, X.; Chen, Z.; Weng, L.; Jia, X. Org. Lett. 2012, 14, 42.
[62] Shu, X.; Chen, W.; Hou, D.; Meng, Q.; Zheng, R.; Li, C. Chem. Commun. 2014, 50, 4820.
[63] Wang, X.; Han, K.; Li, J.; Jia, X.; Li, C. Polym. Chem. 2013, 4, 3998.
[64] Söntjens, S. H. M.; Sijbesma, R. P.; van Genderen, M. H. P.; Meijer, E. W. Macromolecules 2001, 34, 3815.
[65] Xu, H.; Rudkevich, D. M. Chem. Eur. J. 2010, 10, 5432.

基于二苯并24-冠-8桥联双柱[5]芳烃的线性和网状超分子聚合物

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[1]	肖丽娟, 张艳平, 洪缪. 路易斯酸碱对在材料化学应用中的研究进展[J]. 有机化学, 2023, 43(3): 949-960.
[2]	程璐, 曾飞, 王小峰. 均苯四甲酸二酰亚胺拓展柱[6]芳烃与羧酸盐客体分子的络合性能研究[J]. 有机化学, 2023, 43(1): 352-356.
[3]	郭京京, 郭敏捷. 基于大环化合物与二氟硼二吡咯亚甲基的超分子荧光系统的设计及应用研究进展[J]. 有机化学, 2021, 41(8): 2946-2963.
[4]	肖唐鑫, 周玲, 魏小艳, 李正义, 孙小强. 利用四重氢键和主客体作用构筑超分子共聚物[J]. 有机化学, 2020, 40(4): 944-949.
[5]	齐丽杰, 丁逸涵, 肖唐鑫, 吴浩然, 刁凯, 鲍成, 申永, 李正义, 孙小强, 王乐勇. 对亚苯基桥联双脲基嘧啶酮衍生物的超分子自组装研究[J]. 有机化学, 2020, 40(11): 3847-3852.
[6]	徐悦莹, 王伟, 陈健壮, 林绍梁. 偶氮苯超分子聚合物有序多孔膜的制备与定向光调控[J]. 有机化学, 2018, 38(8): 2161-2166.
[7]	华远照, 韩兴旺, 黄利华, 王敏灿. 双锌催化剂催化的吡咯与查尔酮类化合物的不对称傅-克烷基化反应[J]. 有机化学, 2018, 38(1): 237-245.
[8]	卞松, 叶家海, 樊政, 张文超, 王乐勇. 氨基与冠醚双官能团四苯乙烯衍生物自组装及其聚集诱导荧光研究[J]. 有机化学, 2016, 36(4): 855-861.
[9]	翁官欢, 朱彬, 叶杨, 李世军. 溶液酸碱度调控的分子机器与分子开关[J]. 有机化学, 2015, 35(2): 309-324.
[10]	路振宇, 伍鹏, 字敏, 杨璨瑜, 孔娇, 袁黎明. 冠醚手性固定相的合成及其性能评价[J]. 有机化学, 2015, 35(1): 217-222.
[11]	刘华, 黄祚刚, 文珂, 姜标. 多齿络合法分离锂同位素的冠醚化学[J]. 有机化学, 2014, 34(2): 316-324.
[12]	陈木娟, 郭浩玉, 周松根, 陈坤, 蒋腊生. 一锅法合成基于丁二炔-苯环冠醚的[2]轮烷[J]. 有机化学, 2014, 34(12): 2559-2565.
[13]	粱波颖, 金英学, 于沙沙, 曲凤玉, 谭广慧. 光诱导单电子转移反应合成硫杂、氮杂冠醚[J]. 有机化学, 2013, 33(9): 1950-1954.
[14]	程鹏飞, 焦书燕, 徐括喜, 王超杰. 基于手性冠醚的对映选择性识别研究进展[J]. 有机化学, 2013, 33(02): 280-287.
[15]	沈健芬, 于雪涛, 叶余原, 陈仁尔, 蒋华江, 周其忠. 基于冠醚衍生物的索烃化学[J]. 有机化学, 2012, 32(12): 2265-2275.