水溶性卟啉及金属卟啉在DNA中的研究进展

doi:10.6023/A12090702

摘要/Abstract

近年来, 卟啉及金属卟啉与DNA的相互作用已成为研究的热点. 通过对卟啉及金属卟啉与DNA相互作用的研究将有助于更深地认识DNA本身的结构和功能, 有助于卟啉及金属卟啉在医学上的应用, 对认识很多疾病的治病机制和药物的设计也起到非常重要的作用. 本文阐述了卟啉及金属卟啉与DNA相互作用的方式和影响因素, 并将水溶性卟啉及金属卟啉分为三类: 具有吡啶基或铵基的阳离子型卟啉及金属卟啉, 具有磺酸基或羧基的阴离子型卟啉及金属卟啉, 以及非离子型的卟啉及金属卟啉. 重点论述了这三类水溶性卟啉及金属卟啉与DNA之间的相互作用, 以及这三类水溶性卟啉及金属卟啉在DNA中的应用研究进展.

关键词: 水溶性, 卟啉, 金属卟啉, DNA, 研究进展

The research of the interaction between porphyrins or metalloporphyrins and DNA becomes one focal point in recent years. The research conduces to realize the structure and the function of DNA more deeply, and profits porphyrins or metalloporphyrins to use in the medicine, and also be very important for understanding the treatment mechanism and the drug design of many diseases. The mode and influencing factors of interaction between porphyrins or metalloporphyrins and DNA are elucidated, and the water-soluble porphyrins and metalloporphyrins are classified into three types: the cationic porphyrins and metalloporphyrins which have pyridyl group or ammonium group, the anionic porphyrins and metalloporphyrins which have sulfonic group or carboxyl group, and the neutral porphyrins and metalloporphyrins. The interaction and the recent exploratory development in the study of the three types of the water-soluble porphyrins and metalloporphyrins in DNA are emphatically reviewed.

Key words: water-soluble, porphyrins, metalloporphyrins, DNA, development

引用此文

张现侠, 陈灿玉. 水溶性卟啉及金属卟啉在DNA中的研究进展[J]. 化学学报, 2012, 70(24): 2475-2483.

Zhang Xianxia, Chen Canyu. Development of Study on Water-Soluble Porphyrins and Metalloporphyrins in DNA[J]. Acta Chimica Sinica, 2012, 70(24): 2475-2483.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Biesaga, M.; Pyrzyńska, K.; Trojanowicz, M. Talanta 2000, 51, 209.
[2] Dabrowiak, J. C.; Ward, B.; Goodisman, J. Biochemistry 1989, 28, 3314.
[3] Wheelhouse, R. T.; Sun, T.; Han, H.; Han, F. X.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3261.
[4] Uno, T.; Hamasaki, K.; Tanigawa, M.; Shimabayashi, S. Inorg. Chem. 1997, 36, 1676.
[5] (a) Lauceri, R.; Campagna, T.; Contino, A.; Purrello, R. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 215; (b) Anantha, N. V.; Azam, M.; Sheardy, R. D. Biochemistry 1998, 37, 2709.
[6] (a) Arthanari, H.; Basu, S.; Kawano, T. L.; Bolton, P. H. Nucleic Acids Res. 1998, 26, 3724; (b) Berlin, K.; Jain, R. K.; Simon, M. D.; Richert, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 1527.
[7] (a) Ding, L.; Etemad-Moghadam, G.; Meunier, B. Biochemistry 1990, 29, 7868; (b) Fiel, R. J.; Beerman, T. A.; Mark, E. H.; Datta-Gupta, N. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1982, 107, 1067; (c) Bernadou, J.; Pratviel, G.; Bennis, F.; Girardet, M.; Meunier, B. Biochemistry 1989, 28, 7268; (d) Pitié, M.; Pratviel, G.; Bernadou, J.; Meunier, B. Proc. Natl. Acad. Sci. 1992, 89, 3967; (e) Huang, C. Z.; Li, K. A.; Tong, S. Y. Anal. Chem. 1996, 68, 2259.
[8] (a) Psternack, R. F.; Gibbs, E. J.; Villafranca, J. J. Biochemistry 1983, 22, 5409; (b) Hudson, B. P.; Sou, J.; Berger, D. J.; McMillin, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8997.
[9] (a) Dixon, D. W.; Schinazi, R.; Marzilli, L. G. Ann. NY Acad. Sci. 1990, 616, 511; (b) Sessler, J. L.; Cyr, M. J.; Lynch, V.; McGhee, E.; Ibers, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2810.
[10] (a) Ward, B.; Skorobogaty, A.; Dabrowiak, J. C. Biochemistry 1986, 25, 6875; (b) Ward, B.; Skorobogaty, A.; Dabrowiak, J. C. Biochemistry 1986, 25, 7827; (c) Sari, M. A.; Battioni, J. P.; DuPre, D.; Mansuy, D.; Le Pecq, J. B. Biochemistry 1990, 29, 4205; (d) Zupán, K.; Herényi, L.; Tóth, K.; Majer, Z.; Csík, G. Biochemistry 2004, 43, 9151; (e) Hirakawa, K.; Kawanishi, S.; Hirano, T. Chem. Res. Toxicol. 2005, 18, 1545; (f) McMillin, D. R.; Shelton, A. H.; Bejune, S. A.; Fanwick, P. E.; Wall, R. K. Coord. Chem. Rev. 2005, 249,: 1451; (g) Zupán, K.; Herényi, L.; Tóth, K.; Egyeki, M.; Csík, G. Biochemistry 2005, 44, 15000; (h) Shelton, A. H.; Rodger, A.; McMillin, D. R. Biochemistry 2007, 46, 9143; (i) Shan, B.; Deng, Z. Y.; Xie, J. H.; Deng, S. G. Food Sci. 2009, 30, 18. (单斌, 邓泽元, 谢建华, 邓胜国, 食品科学, 2009, 30, 18.); (j) Ma, P. L.; Lavertu, M.; Winnik, F. M.; Buschmann, M. D. Biomacromolecules 2009, 10, 1490; (k) Zhang, G. W.; Fu, P.; Wang, L.; Hu, M. M. J. Anal. Sci. 2011, 27, 57. (张国文, 付鹏, 王琳, 胡明明, 分析科学学报, 2011, 27, 57.); (l) Ramos, A. A.; Azqueta, A.; Pereira-Wilson, C.; Collins, A. R. J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 7465.
[11] (a) Pasternack, R. F.; Garrity, P.; Ehrlieh, B.; Davis, C. B.; Gibbs, E. J.; Orloff, G.; Giartosio, A.; Turano, C. Nucleic Acids Res. 1986, 14, 5919; (b) Sehlstedt, U.; Kim, S. K.; Carter, P.; Goodisman, J.; Vollano, J. F.; Norden, B.; Dabrowiak, J. C. Biochemistry 1994, 33, 417; (c) Neidle, S. Principles of Nucleic Acid Structure, Academic Press, London, 2007, pp. 1～282.
[12] Ananyan, G.; Avetisyan, A.; Aloyan, L.; Dalyan, Y. Biophys. Chem. 2011, 156, 96.
[13] Fiel, R. J.; Howard, J. C.; Mark, E. H.; Datta-Gupta, N. Nucleic Acids Res. 1979, 6, 3093.
[14] Munson, B. R.; Fiel, R. J. Nucleic Acids Res. 1992, 20, 1315.
[15] (a) Pasternack, R. F.; Goldsmith, J. I.; Szép, S.; Gibbs, E. J. Biophys. J. 1998, 75, 1024; (b) Wu, S.; Li, Z.; Ren, L.; Chen, B.; Liang, F.; Zhou, X.; Jia, T.; Cao, X. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 2956.
[16] (a) Monaselidze, J.; Majagaladze, G.; Barbakadze, S.; Khachidze, D.; Gorgoshidze, M.; Kalandadze, Y.; Haroutiunian, S.; Dalyan, Y.; Vardanyan, V. J. Biomol. Struct. Dynamics 2008, 25, 419; (b) Monaselidze, J. R.; Kiladze, M. T.; Gorgoshidze, M. Z.; Khachidze, D. G.; Bregadze, V. G.; Lomidze, E. M.; Lezhava, T. A. J. Therm. Anal. Calorim. 2012, 108, 127.
[17] (a) James, B. R.; Meng, G. G.; Posakony, J. J.; Ravensbergen, J. A.; Ware, C. J.; Skov, K. A. Metal-based Drugs 1996, 3, 85; (b) Martinelli, A. L. C.; Villanova, M. G.; Roselino, A. M. F.; Figueiredo, J. F. C.; Passos, A. D. C.; Covas, D. T.; Zucoloto, S. J. Clin. Gastroenterol. 1999, 29, 327; (c) Ko, Y. J.; Yun, K. J.; Kang, M. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2789.
[18] (a) Neidle, S.; Waring, M. J. Molecular Aspects of Anti-cancer Drug Action, Vol. 1, Verlag Chemie GmBH, Weinheim, 1983, pp. 1～404; (b) Pratviel, G.; Bernadou, J.; Meunier, B. Metal Ions in Biological Systems, Vol. 33, Marcel Dekker Inc, New York, 1996. pp. 399～426; (c) Burger, R. M. Chem. Rev. 1998, 98, 1153.
[19] (a) Ding, L.; Balzarini, J.; Schols, D.; Meunier, B.; De Clercq, E. Biochem. Pharmacol. 1992, 44, 1675; (b) Marzilli, L. G.; Petho, G.; Lin, M.; Kim, M. S.; Dixon, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7575; (c) Onuki, J.; Ribas, A. V.; Medeiros, M. H. G.; Araki, K.; Toma, H. E.; Catalani, L. H.; Mascio, P. D. Photochem. Photobiol. 1996, 63, 272; (d) Chatterjee, S. R.; Kamat, J. P.; Shetty, S. J.; Banerjee, S.; Srivastava, T. S.; Devasagayam, T. P. A. Radiat. Phys. Chem. 1997, 49, 135; (e) Oleinick, N. L.; Evans, H. H. Radiat. Res. 1998, 150, 146; (f) Granville, D. J.; McManus, B. M.; Hunt, D. W. Histol. Histopathol. 2001, 16, 309.
[20] (a) Batinić-Haberle, I.; Spasojević, I.; Stevens, R. D.; Hambright, P.; Fridovich, I. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 13, 2689; (b) Lee, Y. A.; Kim, J. O.; Cho, T. S.; Song, R.; Kim, S. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8106; (c) Kim, J. O.; Lee, Y. A.; Yun, B. H.; Han, S. W.; Kwag, S. T.; Kim, S. K. Biophys. J. 2004, 86, 1012; (d) Ohyama, T.; Mita, H.; Yamamoto, Y. Biophys. Chem. 2005, 113, 53.
[21] (a) Li, H.; Fedorova, O. S.; Grachev, A. N.; Trumble, W. R.; Bohach, G. A.; Czuchajowski, L. Biochim. Biophys. Acta 1997, 1354, 252; (b) Han, G.; Yang, P. J. Inorg. Biochem. 2002, 91, 230.
[22] (a) Carvlin, M. J.; Fiel, R. J. Nucleic Acids Res. 1983, 11, 6121; (b) Lee, S.; Lee, Y. A.; Lee, H. M.; Lee, J. Y.; Kim, D. H.; Kim, S. K. Biophys. J. 2002, 83, 371.
[23] (a) Lugo-Ponce, P.; McMillin, D. R. Coord. Chem. Rev. 2000, 208, 169; (b) Bennett, M.; Krah, A.; Wien, F.; Garman, E.; Mckenna, R.; Sanderson, M.; Neidle, S. Proc. Natl. Acad. Sci. 2000, 97, 9476; (c) Park, T. G.; Ko, J. H.; Ryoo, A. Y.; Kim, J. M.; Cho, D. W.; Kim, S. K. Biochim. Biophys. Acta 2006, 1760, 388; (d) Jin, B.; Shin, J. S.; Bae, C. H.; Kim, J. M.; Kim, S. K. Biochim. Biophys. Acta 2006, 1760, 993.
[24] (a) Kelly, J. M.; Murphy, M. J.; McConnell, D. J.; OhUigin, C. Nucleic Acids Res. 1985, 13, 167; (b) Ford, K.; Fox, K. R.; Neidle, S.; Waring, M. J. Nucleic Acids Res. 1987, 15, 2221; (c) Strickland, J. A.; Marzilli, L. G.; Gay, K. M.; Wilson, W. D. Biochemistry 1988, 27, 8870.
[25] Mckinnie, R. E.; Choi, J. D.; Bell, J. W.; Pasternack, R. F.; Gibbs, E. J. J. Inorg. Biochem. 1988, 32, 207.
[26] Pethö, G.; Elliott, N. B.; Kim, M. S.; Lin, M.; Dixon, D. W.; Marzilli, L. G. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1547.
[27] Terekhov, S. N.; Chirvony, V. S.; Galievsky, V. A.; Turpin, P. Y. Makrogeterotsikly 2011, 4, 89.
[28] Marzilli, L. G.; Banville, D. L.; Zon, G.; Wilson, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4188.
[29] Trommel, J. S.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 2001, 40, 4374.
[30] (a) Yoon, M. J. J. Chin. Chem. Soc. (Taiwan), 2009, 56, 443; (b) Jeon, K. S.; Park, T. S.; Suh, Y. D.; Yoon, M. J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 2009, 207, 20.
[31] Guliaev, A. B.; Leontis, N. B. Biochemistry 1999, 38, 15425.
[32] Lipscomb, L. A.; Zhou, F. X.; Presnell, S. R.; Woo, R. J.; Peek, M. E.; Plaskon, R. R.; Williams, L. D. Biochemistry 1996, 35, 2818.
[33] (a) Kang, J. W.; Wu, H. X.; Lu, X. Q.; Su, B. Q.; Zhuo, L. Chem. J. Chin. Univ. 2005, 26, 997. (康敬万, 吴海霞, 卢小泉, 苏碧泉, 卓琳, 高等学校化学学报, 2005, 26, 997.); (b) Kang, J.; Wu, H.; Lu, X.; Wang, Y.; Zhou, L. Spectrochim. Acta, Part A: Mol. Biomol. Spectr. 2005, 61, 2041.
[34] Wang, K.; Zhang, Z.; Guo, Q. N.; Bao, X. P.; Li, Z. Y. Acta Chim. Sinica 2007, 65, 2597. (王凯, 张智, 郭茜妮, 鲍小平, 李早英, 化学学报, 2007, 65, 2597.)
[35] Ma, H. M.; Chen, X.; Sun, S. T.; Zhang, L. N.; Wu, D.; Zhu, P. H.; Li, Y.; Du, B.; Wei, Q. Spectrosc. Spectr. Anal. 2009, 29, 423. (马洪敏, 陈欣, 孙舒婷, 张丽娜, 吴丹, 朱沛华, 李燕, 杜斌, 魏琴, 光谱学与光谱分析, 2009, 29, 423.)
[36] (a) Dezhampanah, H.; Bordbar, A.-K.; Tangestaninejad, S. J. Iran. Chem. Soc. 2009, 6, 686; (b) Dezhampanah, H.; Bordbar, A. K.; Tangestaninejad, S. Eur. J. Chem. 2010, 1, 307.
[37] Dezhampanah, H.; Bordbar, A.-K.; Tangestaninejad, S. J. Porphyr. Phthalocya. 2009, 13, 964.
[38] Gandini, S. C. M.; Yushmanov, V. E.; Perussi, J. R.; Tabak, M.; Borissevitch, I. E. J. Inorg. Biochem. 1999, 73, 35.
[39] Chinsky, L.; Turpin, P. Y.; Al-Obaidi, A. H. R.; Bell, S. E. J.; Hester, R. E. J. Phys. Chem. 1991, 95, 5754.
[40] Kruglik, S. G.; Mojzes, P.; Mizutani, Y.; Kitagawa, T.; Turpin, P. Y. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 5018.
[41] Jiang, X.; Shang, L.; Wang, Y.; Dong, S. Biomacromolecules 2005, 6, 3030.
[42] (a) Vialas, C.; Pratviel, G.; Meunier, B. Biochemistry 2000, 39, 9514; (b) Pandey, R. K.; Zheng, G. In The Porphyrin Handbook, Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Aeademie Press, New York, 2000, 6, pp. 157～230; (c) Ishikawa, Y.; Yamashita, A.; Uno, T. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 287.
[43] Rodriguez, M.; Bard, A. J. Inorg. Chem. 1992, 31, 1129.
[44] Diaz-Garcia, M. E.; Roza-Fernandez, M. Proc. SPIE 1995, 2631, 29.
[45] Qu, F.; Li, N. Q.; Jiang, Y. Y. Talanta 1998, 45, 787.
[46] Rodriguez, M.; Kodadek, T.; Torres, M.; Bard, A. J. Bioconjugate Chem. 1990, l, 123.
[47] Lambrechts, S. A. G.; Aalders, M. C. G.; Van Marle, J. Antimicrob. Agents Chemother. 2005, 49, 2026.
[48] Zhu, X.-J.; Wang, P.; Leung, H. W.-C.; Wong, W.-K.; Wong, W.-Y.; Kwong, D. W.-J. Chem. Eur. J. 2011, 17, 7041.
[49] Hirakawa, K.; Kawanishi, S.; Hirano, T.; Segawa, H. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 2007, 87, 209.
[50] (a) Hirakawa, K.; Harada, M.; Okazaki, S.; Nosaka, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 4770; (b) Hirakawa, K.; Hirano, T.; Nishimura, Y.; Arai, T.; Nosaka, Y. Photochem. Photobiol. 2011, 87, 833.
[51] Haeubl, M.; Reith, L. M.; Gruber, B.; Karner, U.; Mueller, N.; Knoer, G.; Schoefberger, W. J. Biol. Inorg. Chem. 2009, 14, 1037.
[52] Huang, Q. M.; Deng, P. X.; Li, Z. Y.; Zhou, H.; Hu, X. L.; Pan, Z. Q. Acta Chim. Sinica 2010, 68, 1070. (黄齐茂, 邓鹏星, 李志远, 周红, 胡学雷, 潘志权, 化学学报, 2010, 68, 1070.)
[53] Karapetyan, N. H.; Torosyan, L. V.; Ananyan, G. V.; Muradyan, R. E. J. Porphyr. Phthalocya. 2010, 14, 349.
[54] Gunawardhana, N.; Homi, S.; Tabata, M. Catal. Lett. 2011, 141, 1803.
[55] Zhou, C. S.; Liu, Q. L.; Xu, W.; Wang, C. R.; Fang, X. H. Chem. Commun. 2011, 47, 2982.
[56] Wang, P.; Ren, L. G.; He, H. P.; Liang, F.; Zhou, X.; Tan, Z. ChemBioChem 2006, 7, 1155.
[57] Dixon, I. M.; Lopez, F.; Tejera, A. M.; Estève, J. P.; Blasco, M. A.; Pratviel, G.; Meunier, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1502.
[58] Jia, G. Q.; Feng, Z. C.; Wei, C. Y.; Zhou, J.; Wang, X. L.; Li, C. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 16237.
[59] Manaye, S.; Eritja, R.; Avino, A.; Jaumot, J.; Gargallo, R. Biochim. Biophys. Acta 2012, 1820, 1987.
[60] Zhang, J. Y.; Wu, X. J.; Cao, X. P.; Yang, F.; Wang, J. F.; Zhou, X.; Zhang, X. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1097.
[61] Bordbar, A. K.; Keshavarz, M.; Zare, K.; Aghaei, H. Phys. Chem. Liq. 2006, 44, 457.
[62] Huang, C. Z.; Li, K. A.; Tong, S. Y. Chem. J. Chin. Univ. 1997, 18, 525. (黄承志, 李克安, 童沈阳, 高等学校化学学报, 1997, 18, 525.)
[63] Manono, J.; Marzilli, P. A.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 2009, 48, 5636.
[64] Ghaderi, M.; Bathaie, S. Z.; Saboury, A. A.; Sharghi, H.; Tangestaninejad, S. Int. J. Biol. Macromol. 2007, 41, 173.
[65] Yuan, W.; Jin, W. J.; Dong, C. Chem. J. Chin. Univ. 2001, 22, 922. (袁雯, 晋卫军, 董川, 高等学校化学学报, 2001, 22, 922.)
[66] (a) Jin, W. J.; Li, G. R. J. Shanxi Univ. 2002, 25, 129. (晋卫军, 李改茹, 山西大学学报, 2002, 25, 129.) (b) Li, G. R.; Jin, W. J. J. Xinjiang Med. Univ. 2003, 26, 548. (李改茹, 晋卫军, 新疆医科大学学报, 2003, 26, 548.)
[67] Huang, C. Z.; Hu, X. L.; Liu, X. D.; Tong, S. Y. J. Southwest Chin. Normal Univ. 1997, 22, 58. (黄承志, 胡小莉, 刘希东, 董沈阳, 西南师范大学学报, 1997, 22, 58.)
[68] Huang, C. Z.; Li, K. A.; Tong, S. Y. Anal. Chem. 1997, 69, 514.
[69] Liu, S.; Zhou, B. L.; Liu, L. H.; Deng, X. Y.; Li, L. Mod. Sci. Instrum. 2001, (5), 44. (刘森, 周柏玲, 刘力宏, 邓晓燕, 李蕾, 现代科学仪器, 2001, (5), 44.)
[70] Qu, F.; Li, N. Q.; Jiang, Y. Y. Microchem. J. 1998, 58, 39.
[71] (a) Liu, J.; Xu, D. H.; Mei, W. J.; Pu, H. L.; Huang, J. W.; Ji, L. N. Chem. J. Chin. Univ. 2001, 22, 1446. (刘杰, 许东晖, 梅文杰, 蒲含林, 黄锦汪, 计亮年, 高等学校化学学报, 2001, 22, 1446.); (b) Liu, J.; Shi, S.; Ji, L. N.; Mei, W. J. Transition Met. Chem. 2005, 30, 684.
[72] Chatterjee, S. R.; Srivastava, T. S.; Kamat, J. P.; Devasagayam, T. P. A. J. Porphyr. Phthalocya. 1998, 2, 337.
[73] (a) Lauceri, R.; Purrello, R.; Shetty, S. J.; Vicente, M. G. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5835; (b) Vicente, M. G. H.; Nurco, D. J.; Shetty, S. J.; Osterloh, J.; Ventre, E.; Deutsch, W. A. J. Photochem. Photobiol. B 2002, 68, 123.
[74] Chen, X. D.; Liu, M. H. J. Inorg. Biochem. 2003, 94, 106.
[75] Monajjemi, M.; Aghaie, H.; Naderi, F. Biochemistry 2007, 72, 652.
[76] Bhattacharya, S.; Mandal, G.; Ganguly, T. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 2010, 101, 89.
[77] Huang, C. Z.; Liao, Q. G.; Li, Y. F. Talanta 2008, 75, 163.
[78] Peng, X. B.; Liang, S. Q. Prog. Chem. 2001, 13, 360. (彭小彬, 梁世强, 化学进展, 2001, 13, 360.)
[79] (a) Kessel, D.; Thompson, P.; Saatio, K.; Nantwi, K. D. Photochem. Photobiol. 1987, 45, 787; (b) Kessel, D.; Woodburn, K. Int. J. Biochem. 1993, 25, 1377; (c) Moan, J.; Iani, V.; Ma, L. W. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1998, 42, 100; (d) Berg, K.; Prydz, K.; Moan, J. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1158, 300.
[80] (a) Sema, A. A.; Kennedy, J. C.; Blakeslee, D.; Robertson, D. M. Can. J. Neurol. Sci. 1981, 8, 105; (b) Winkelman, J. W.; Collins, G. H. Photochem. Photobiol. 1987, 46, 801.
[81] Chen, Z. H.; Chen, B.; Lu, Z. X.; Pang, D. W.; Song, Y.; Ma, H. J.; Zhou, X.; Zhang, X. L.; Wu, X. J.; Du, Y. H. Wuhan Univ. J. Nat. Sci. 2005, 10, 587.
[82] Martnie, P. F.; Catherine, V. B.; Eric, T.; Gilles, A. H.; Nathalie, B.; Alain, G. Tetrahedron 1996, 52, 13569.
[83] Jiang, X. L.; Mei, W. J.; Liu, J.; Sun, D. D.; Zheng, W. J. J. Guangdong Pharm. College 2010, 26, 259. (蒋小磊, 梅文杰, 刘杰, 孙冬冬, 郑文杰, 广东药学院学报, 2010, 26, 259.)
[84] Su, Y. W.; Wu, L.; Lu, M.; Wang, X. L.; Su, Y. B.; Li, Z. Q. Acta Biophys. Sinica 2009, 25, 405. (苏彦文, 吴雷, 吕明, 王雪丽, 苏彦斌, 李正强, 生物物理学报, 2009, 25, 405.)
[85] Huang, C. Z.; Li, K. A.; Tong, S. Y. Anal. Chem. 1997, 25, 1052. (黄承志, 李克安, 童沈阳, 分析化学, 1997, 25, 1052.)
[86] Han, M. X.; Li, X. F.; Zou, X. P. Chin. J. Spectr. Lab. 2011, 28, 1187. (韩木先, 李小芬, 邹欣平, 光谱实验室, 2011, 28, 1187.)
[87](a) Tao, M. L.; Zhou, X. Q.; Jing, M.; Liu, D. Z.; Xing, J. Dyes Pigm. 2007, 75, 408; (b) Lu, J. Z.; Du, Y. F.; Wei, G. F.; Li, Z. Z. J. Guangdong Pharm. College 2009, 25, 508. (陆家政, 杜一凡, 韦国锋, 李振中, 广东药学院学报, 2009, 25, 508.); (c) Lu, J. Z.; Du, Y. F.; Wu, B.; Huang, J. W.; Jiang, J. Transition Met. Chem. 2010, 35, 451.