胍类抗菌聚合物的构建及应用

doi:10.6023/A16030147

摘要/Abstract

抗菌与大众生活密切相关，药物或基因的有效传送对于现代医疗来说是个不可或缺的手段，而含胍聚合物在这两个方向都有其独特的性能，如胍类聚合物的杀菌方式是通过非特异性（静电）相互作用来实现的，从生物进化的角度来看，细菌很难对其产生抗药性. 其次，胍基与细胞膜磷脂中的磷酸根“牢固”的双氢键相互作用，使其在药物或基因的转运方面表现优秀. 同时，含胍聚合物对哺乳动物细胞相应低的或无毒性也为其应用扫清了障碍. 因此，本文基于现有的文献资料，归纳了含胍聚合物的构建方式和方法、综述了其在微生物抑制、药物或基因转运领域的应用.

关键词: 含胍聚合物, 微生物抑制, 药物传递, 基因转运

Antimicrobial is closely related to public life and efficient delivery of drug and gene is an indispensable means for the modern medicine. However, guanidinium-rich polymer has particular function in antimicrobial and delivery, such as the bactericidal mode of guanidinium-rich polymer is the non-specific interaction—electrostatic interaction, which is the driving force of the movement for the process of guanidinium-rich polymer getting close to the cell membrane of microbes, and from the perspective of biological evolution, which make bacterial hard to evolve resistance. On the other hand, the tight double-hydrogen bonded structure between guanidino and phosphate in the cell membrane phospholipids is the foundation for guanidinium-rich polymer exhibiting excellent performance on delivery, which will be an important grasp for the guanidinium-rich polymer and its carrying molecules entering the mammalian cell membrane. Moreover, relatively lower toxicity or nontoxicity of guanidinium-rich polymer for the mammalian cells remove the obstacle of applications. Therefore, this paper is based on available literature, sums up the fabrication methods of guanidinium-rich polymer, reviews the applications in microbial inhibition and delivery of drug or gene.

Key words: guanidinium-rich polymer, microbial inhibition, drug delivery, gene delivery

引用此文

彭开美, 丁伟, 涂伟萍, 胡剑青, Liu Chao, Yang Jian. 胍类抗菌聚合物的构建及应用[J]. 化学学报, 2016, 74(9): 713-725.

Peng Kaimei, Ding Wei, Tu Weiping, Hu Jianqing, Liu Chao, Yang Jian. Construction of Guanidinium-rich Polymers and Their Applications[J]. Acta Chim. Sinica, 2016, 74(9): 713-725.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Cornell, R. J.; Donaruma, L. G. J. Med Chem. 1965, 8, 388.
[2] Vogl, O.; Tirrell, D. J. Macromol. Sci., Part A 1979, 13, 415.
[3] Panarin, E. F.; Solovskii, M. V.; Ékzemplyarov, O. N. Pharm. Chem. J. 1971, 5, 406.
[4] Siedenbiedel, F.; Tiller, J. C. Polymers 2012, 4, 46.
[5] Gillings, M. R. Front. Microbiol. 2013, 4, 4.
[6] Ganewatta, M. S.; Tang, C. Polymer 2015, 63, A1.
[7] Wender, P. A.; Galliher, W. C.; Goun, E. A.; Jones, L. R.; Pillow, T. H. Adv. Drug Delivery Rev. 2008, 60, 452.
[8] Gabriel, G. J.; Som, A.; Madkour, A. E.; Eren, T.; Tew, G. N. Mater. Sci. Eng., R 2007, 57, 28.
[9] Onda, M.; Yoshihara, K.; Koyano, H.; Ariga, K.; Kunitake, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8524.
[10] Gilbert, P.; Moore, L. E. J. Appl. Microbiol. 2005, 99, 703.
[11] Michl, T. D.; Locock, K. E. S.; Stevens, N. E.; Hayball, J. D.; Vasilev, K.; Postma, A.; Qu, Y.; Traven, A.; Haeussler, M.; Meagher, L.; Griesser, H. J. Polym. Chem. 2014, 5, 5813.
[12] Mattheis, C.; Wang, H.; Meister, C.; Agarwal, S. Macromol. Biosci. 2013, 13, 242.
[13] Lim, N.; Goh, D.; Bunce, C.; Xing, W.; Fraenkel, G.; Poole, T. R.; Ficker, L. Am. J. Ophthalmol. 2008, 145, 130.
[14] Kima, B. R.; Andersona, J. E.; Muellera, S. A.; Gainesb, W. A.; Kendall, A. M. Water Res. 2002, 36, 4433.
[15] Motta, G. J.; Milne, C. T.; Corbett, L. Q. Ostomy Wound Manage. 2004, 50, 48.
[16] Kawabata, A.; Taylor, J. Dyes and Pigments 2006, 68, 197.
[17] Woodcock, P. M. Industrial Biocides, John Wiley & Sons, USA, 1988.
[18] Krebs, F. C.; Miller, S. R.; Ferguson, M. L.; Labib, M.; Rando, R. F.; Wigdahl, B. Biomed. Pharmacother. 2005, 59, 438.
[19] Lindgren, M.; Hällbrink, M.; Prochiantz, A.; Langel, Ü. Trends Pharmacol. Sci. 2000, 21, 99.
[20] Fischer, P. M.; Krausz, E.; Lane, D. P. Bioconjugate Chem. 2001, 12, 825.
[21] Albert, M.; Feiertag, P.; Hayn, G.; Saf, R.; Honig, H. Biomacromolecules 2003, 4, 1811.
[22] Wei, D.; Ma, Q.; Guan, Y.; Hu, F.; Zheng, A.; Zhang, X.; Teng, Z.; Jiang, H. Mat. Sci. Eng. C-Mater. 2009, 29, 1776.
[23] Kurzer, F.; Pitchfork, E. D. Fortschr. Chem. Forsch., 1968, 10, 375.
[24] Pregozen, D.; Park Ridge N. J. US 5141803A, 1992 [Chem. Abstr. 1991, 114, 84358].
[25] Zhang, Y. M.; Jiang, J. M.; Chen, Y. M. Polymer 1999, 40, 6189.
[26] Lebrini, M.; Bentiss, F.; Chihib, N.-E.; Jama, C.; Hornez, J. P.; Lagrenée, M. Corros. Sci. 2008, 50, 2914.
[27] Bentiss, F.; Lebrini, M.; Chihib, N.-E.; Abdalah, M.; Jama, C.; Lagrenée, M.; Al-Deyab, S. S.; Hammouti, B. Int. J. Electrochem. Sci. 2012, 7, 3947.
[28] Li, W.; Wang, H.; Ding, Y.; Scheithauer, E. C.; Goudouri, O.-M.; Grünewald, A.; Detsch, R.; Agarwal, S.; Boccaccini, A. R. J. Mater. Chem. B 2015, 3, 3367.
[29] Oledzka, E.; Sokolowski, K.; Sobczak, M.; Kolodziejski, W. Polym. Int. 2011, 60, 787.
[30] Wang, H.; Synatschke, C. V.; Raup, A.; Jérôme, V.; Freitag, R.; Agarwal, S. Polym. Chem. 2014, 5, 2453.
[31] Schuchardt, U.; Vargas, R. M.; Gelbard, G. J. Mol. Catal. A-Chem. 1996, 109, 37.
[32] Wang, J.; Li, S.; Zhang, S. Macromolecules 2010, 43, 3890.
[33] Kim, D. S.; Labouriau, A.; Guiver, M. D.; Kim, Y. S. Chem. Mater. 2011, 23, 3795.
[34] Sahariah, P.; Oskarsson, B. M.; Hjalmarsdottir, M. A.; Masson, M. Carbohydr. Polym. 2015, 127, 407.
[35] Gabriel, G. J.; Madkour, A. E.; Dabkowski, J. M.; Nelson, C. F.; Nusslein, K.; Tew, G. N. Biomacromolecules 2008, 9, 2980.
[36] Locock, K. E. S.; Michl, T. D.; Stevens, N.; Hayball, J. D.; Vasilev, K.; Postma, A.; Griesser, H. J.; Meagher, L.; Haeussler, M. ACS Macro Lett. 2014, 3, 319.
[37] Gasparini, G.; Bang, E. K.; Molinard, G.; Tulumello, D. V.; Ward, S.; Kelley, S. O.; Roux, A.; Sakai, N.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6069.
[38] Funhoff, A. M.; Nostrum, C. F.; Lok, M. C.; Fretz, M. M.; Crommelin, D. J. A.; Hennink, W. E. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 1212.
[39] Nimesh, S.; Chandra, R. Eur. J. Pharm. Biopharm. 2008, 68, 647.
[40] Bromberg, L.; Hatton, T. A. Polymer 2007, 48, 7490.
[41] Cai, Z. S.; Sun, Y. M.; Zhu, X. M.; Zhao, L. L.; Yue, G. G. Polym. Bull. 2013, 70, 1085.
[42] Zhang, Q.; Li, S.; Zhang, S. Chem. Commun. 2010, 46, 7495.
[43] Hu, Y.; Du, Y.; Yang, J.; Kennedy, J.; Wang, X.; Wang, L. Carbohydr. Polym. 2007, 67, 66.
[44] Kim, K. Y.; Lin, Y. T.; Mosher, H. S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3183.
[45] Zheng, A. N.; Guan, Y.; Wei, D. F.; Lu, H. CN 1350022, 2002 [Chem. Abstr. 2004, 140, 200279].
[46] Zheng, A. N.; Guan, Y.; Wei, D. F.; Lu, H. EP 1486519, 2004 [Chem. Abstr. 2003, 139, 277486].
[47] Zheng, A. N.; Guan, Y.; Wei, D. F.; Lu, H. US 7282538, 2005 [Chem. Abstr. 2003, 139, 277486].
[48] Zheng, A. N.; Guan, Y.; Wei, D. F.; Lu, H. US 7531225, 2007 [Chem. Abstr. 2003, 139, 277486].
[49] Zheng, A. N.; Guan, Y.; Wei, D. F.; Lu, H. CN 1351086, 2002 [Chem. Abstr. 2003, 139, 101825].
[50] Zheng, A. N.; Guan, Y. CN 1569923, 2005 [Chem. Abstr. 2005, 144, 7557].
[51] Guan, Y.; Xiao, H.; Sullivan, H.; Zheng, A. Carbohydr. Polym. 2007, 69, 688.
[52] Xu, X.; Zheng, A.; Zhou, X.; Guan, Y.; Pan, Y.; Xiao, H. J. Appl. Polym. Sci. 2015, 132, 42214.
[53] Zheng, A. N.; Guan, Y.; Wei, D. F.; Lu, H. CN 1445270, 2003 [Chem. Abstr. 2003, 139, 277486].
[54] Wang, W. G.; Zheng, A. N.; Wang, Q.; Gu, H. L.; Yuan, W. D.; Fei, H. S.; Zhang, Q.; Gan, Z. C.; Xiao, H.; Yang, G. F. CN 203449992, 2014 [Chem. Abstr. 2014, 160, 428922].
[55] Wei, D. F.; Zheng, A. N.; Xiao, R.; Hu, F. Z. CN 101209228, 2008 [Chem. Abstr. 2008, 149, 160569].
[56] Zheng, A. N.; Wei, D. F.; Ma, Q. X.; Hu, F. Z. CN 101210062, 2008 [Chem. Abstr. 2008, 149, 177165].
[57] Duan, H.-F.; Guo, X.; Li, S.-H.; Lin, Y.-J.; Zhang, S.-B.; Xie, H.-B. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 1335 (in Chinese). (段海峰, 郭旭, 李胜海, 林英杰, 张所波, 谢海波, 有机化学, 2006, 26, 1335.)
[58] Cao, L.-H.; Lian, Z.-B. Acta Chim. Sinica 2007, 65, 349 (in Chinese). (曹玲华, 连召斌, 化学学报, 2007, 65, 349.)
[59] Maccari, G.; Sanfilippo, S.; De Luca, F.; Deodato, D.; Casian, A.; Lang, M. C. D.; Zamperini, C.; Dreassi, E.; Rossolini, G. M.; Docquier, J. D.; Botta, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 5525.
[60] Wender, P. A.; Huttner, M. A.; Staveness, D.; Vargas, J. R.; Xu, A. F. Mol. Pharm. 2015, 12, 742.
[61] Geffers, C.; Gastmeier, P. Dtsch. Arztebl. Int. 2011, 108, 87.
[62] Fraise, A. P. J. Antimicrob. Chemoth. 2002, 49, 11.
[63] Tashiroa, T. Macromol. Mater. Eng. 2001, 286, 63.
[64] Tiller, J. C.; Liao, C. J.; Lewis, K.; Klibanov, A. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001, 98, 5981.
[65] Percival, A. Hosp. Pharm. 1997, 4, 193.
[66] Kaehn, K. Skin Pharmacol. Physiol. 2010, 23, 7.
[67] Ikeda, T.; Tazuke, S.; Watanabe, M. Biochim. Biophys. Acta 1983, 735, 380.
[68] Ikeda, T.; Ledwith, A.; Bamford, C. H.; Hann, R. A. Biochim. Biophys. Acta 1984, 769, 57.
[69] Ikeda, T.; Tazuke, S.; Bamford, C. H. J. Chem. Res. 1985, 6, 180.
[70] Ikeda, T.; Tazuke, S.; Bamford, C. H.; Ledwith, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 705.
[71] Zhou, Z. X.; Wei, D. F.; Guan, Y.; Zheng, A. N.; Zhong, J. J. J. Appl. Microbiol. 2010, 108, 898.
[72] Qian, L.; Xiao, H.; Zhao, G.; He, B. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 1895.
[73] Davies, G. E.; Francis, J.; Martin, A. R.; Rose, F. L.; Swain, G. Br. J. Pharmacol. Chemother. 1954, 9, 192.
[74] Willenegger, H. Unfallchirurg 1994, 20, 94.
[75] Buxbaum, A.; Kratzer, C.; Graninger, W.; Georgopoulos, A. J. Antimicrob. Chemother. 2006, 58, 193.
[76] Kaehn, K.; Eberlein, T. EWMA J. 2008, 8, 13.
[77] Qian, L. Y.; Li, X.; Sun, S. L.; Xiao, H. N. J. Biobased Mater. Bio. 2011, 5, 219.
[78] Zhou, Z.; Zheng, A.; Zhong, J. Acta Biochim. Biophys. Sin. 2011, 43, 729.
[79] Zhang, Y. W.; Chen, Y.; Zhao, J. X. Aust. J. Chem. 2014, 67, 142.
[80] Wei, D.; Chen, Y.; Zhang, Y. Carbohydr. Polym. 2016, 136, 543.
[81] Pan, Y.; Xiao, H.; Zhao, G.; He, B. Polym. Bull. 2008, 61, 541.
[82] Qian, L.; Guan, Y.; He, B.; Xiao, H. Polymer 2008, 49, 2471.
[83] Nikkola, J.; Liu, X.; Li, Y.; Raulio, M.; Alakomi, H. L.; Wei, J.; Tang, C. Y. J. Membrane Sci. 2013, 444, 192.
[84] Walczak, M.; Richert, A.; Burkowska-But, A. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2014, 41, 1719.
[85] Mei, Y.; Yao, C.; Li, X. Biofouling 2014, 30, 313.
[86] Tollar, M.; Štol, M.; Kliment, K. J. Biomed. Mater. Res. 1969, 3, 305.
[87] Quinn, K. J.; Courtney, J. M. Br. Polym. J. 1988, 20, 25.
[88] Sun, S.; An, Q.; Li, X.; Qian, L.; He, B.; Xiao, H. Bioresour. Technol. 2010, 101, 5693.
[89] Guan, Y.; Qian, L.; Xiao, H.; Zheng, A. Cellulose 2008, 15, 609.
[90] Ziaee, Z.; Qian, L.; Guan, Y.; Fatehi, P.; Xiao, H. J. Biomater. Sci. Polym. Ed. 2010, 21, 1359.
[91] Wei, D. F.; Zhou, R. H.; Zhang, Y. W.; Guan, Y.; Zheng, A. N. J. Appl. Polym. Sci. 2013, 130, 419.
[92] Pan, Y.; Xiao, H.; Cai, P.; Colpitts, M. Carbohydr. Polym. 2016, 135, 94.
[93] Wei, D.; Zhou, R.; Guan, Y.; Zheng, A.; Zhang, Y. J. Appl. Polym. Sci. 2013, 127, 666.
[94] Zhang, D.; Xiao, H. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 3464.
[95] Wang, H.; Wei, D.; Ziaee, Z.; Xiao, H.; Zheng, A.; Zhao, Y. Ind. Eng. Chem. Res. 2015, 54, 1824.
[96] Li, S.; Wei, D.; Guan, Y.; Zheng, A. Eur. Polym. J. 2014, 51, 120.
[97] Ikeda, T.; Yamaguchi, H.; Tazuke, S. Antimicrob. Agents Chemother. 1984, 26, 139.
[98] Locock, K. E.; Michl, T. D.; Valentin, J. D.; Vasilev, K.; Hayball, J. D.; Qu, Y.; Traven, A.; Griesser, H. J.; Meagher, L.; Haeussler, M. Biomacromolecules 2013, 14, 4021.
[99] Casal, E.; Corzo, N.; Moreno, F. J.; Olano, A. J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 1201.
[100] Hsieh, C. Y.; Hsieh, H. J.; Liu, H. C.; Wang, D. M.; Hou, L. T. Dent. Mater. 2006, 22, 622.
[101] Tapia, C.; Corbalán, V.; Costa, E.; Gai, M. N.; Yazdani-Pedram, M. Biomacromolecules 2005, 6, 2389.
[102] Batista, M. K. S.; Pinto, L. F.; Gomes, C. A. R.; Gomes, P. Carbohydr. Polym. 2006, 64, 299.
[103] Jung, E. J.; Youn, D. K.; Lee, S. H.; No, H. K.; Ha, J. G.; Prinyawiwatkul, W. Int. J. Food Sci. Tech. 2010, 45, 676.
[104] Rúnarsson, Ö. V.; Holappa, J.; Nevalainen, T.; Hjálmarsdóttir, M.; Järvinen, T.; Loftsson, T.; Einarsson, J. M.; Jónsdóttir, S.; Valdimarsdóttir, M.; Másson, M. Eur. Polym. J. 2007, 43, 2660.
[105] Liu, W. G.; Zhang, J. R.; Cao, Z. Q.; Xu, F. Y.; Yao, K. D. J. Mater. Sci-Mater. M. 2004, 15, 1199.
[106] Xiao, B.; Wan, Y.; Zhao, M.; Liu, Y.; Zhang, S. Carbohydr. Polym. 2011, 83, 144.
[107] Zhu, D.; Zhang, H.; Bai, J.; Liu, W.; Leng, X.; Song, C.; Yang, J.; Li, X.; Jin, X.; Song, L.; Liu, L.; Li, X.; Zhang, Y.; Yao, K. Chinese Sci. Bull. 2007, 52, 3207.
[108] Liu, L.; Bai, Y.; Song, C. Zhu, D.; Song, L.; Zhang, H.; Dong, X.; Leng, X. J. Nanopart. Res. 2009, 12, 1637.
[109] Tang, H.; Zhang, P.; Kieft, T. L.; Ryan, S. J.; Baker, S. M.; Wiesmann, W. P.; Rogelj, S. Acta Biomater. 2010, 6, 2562.
[110] Zhai, X.; Sun, P.; Luo, Y.; Ma, C.; Xu, J.; Liu, W. J. Appl. Polym. Sci. 2011, 121, 3569.
[111] Zhao, X.; Qiao, Z. Z.; He, J. X. J. Eng. Fiber. Fabr. 2010, 5, 16.
[112] Zhao, X.; He, J. X.; Zhan, Y. Z. Polym. J. 2009, 41, 1030.
[113] Cai, Z. S.; Sun, Y. M., Yang, C. S.; Zhu, X. M. J. Appl. Polym. Sci. 2012, 125, 1146.
[114] Sang, W.; Tang, Z.; He, M. Y.; Hua, Y. P.; Xu, Q. Int. J. Biol. Macromol. 2015, 75, 489.
[115] Budhathoki-Uprety, J.; Peng, L.; Melander, C.; Novak, B. M. ACS Macro Lett. 2012, 1, 370.
[116] Liu, K.; Xu, Y.; Lin, X.; Chen, L.; Huang, L.; Cao, S.; Li, J. Carbohydr. Polym. 2014, 110, 382.
[117] Groll, A. H.; Lumb, J. Future Microbiol. 2012, 7, 179.
[118] Kyle, A. A.; Dahl, M. V. Am. J. Clin. Dermatol. 2004, 5, 443.
[119] Klepser, M. E. Pharmacotherapy 2006, 26, 68S.
[120] Manetti, F.; Castagnolo, D.; Raffi, F.; Zizzari, A. T.; Rajamaki, S.; D'Arezzo, S.; Visca, P.; Cona, A.; Fracasso, M. E.; Doria, D.; Posteraro, B.; Sanguinetti, M.; Fadda, G.; Botta, M. J. Med. Chem. 2009, 52, 7376.
[121] Sanguinetti, M.; Sanfilippo, S.; Castagnolo, D.; Sanglard, D.; Posteraro, B.; Donzellini, G.; Botta, M. ACS Med. Chem. Lett. 2013, 4, 852.
[122] Wilkinson, R. A.; Pincus, S. H.; Shepard, J. B.; Walton, S. K.; Bergin, E. P.; Labib, M.; Teintze, M. Antimicrob. Agents Chemother. 2011, 55, 255.
[123] Thakkar, N.; Pirrone, V.; Passic, S.; Keogan, S.; Zhu, W.; Kholodovych, V.; Welsh, W.; Rando, R.; Labib, M.; Wigdahl, B.; Krebs, F. C. Antimicrob. Agents Chemother. 2010, 54, 1965.
[124] Pan, Y.; Xue, Y.; Snow, J.; Xiao, H. Macromol. Chem. Phys. 2015, 216, 511.
[125] Schmidt, N.; Mishra, A.; Lai, G. H.; Wong, G. C. FEBS Lett. 2010, 584, 1806.
[126] Schug, K. A.; Lindner, W. Chem. Rev. 2005, 105, 67.
[127] Schmidt, N. W.; Lis, M.; Zhao, K.; Lai, G. H.; Alexandrova, A. N.; Tew, G. N.; Wong, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19207.
[128] Wender, P. A.; Mitchell, D. J.; Pattabiraman, K.; Pelkey, E. T.; Steinman, L.; Rothbard, J. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000, 97, 13003.
[129] Tung, C. H.; Weissleder, R. Adv. Drug Delivery Rev. 2003, 55, 281.
[130] Wender, P. A.; Rothbard, J. B.; Jessop, T. C.; Kreider, E. L.; Wylie, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13382.
[131] Cooley, C. B.; Trantow, B. M.; Nederberg, F.; Kiesewetter, M. K.; Hedrick, J. L.; Waymouth, R. M.; Wender, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16401.
[132] Green, M.; Loewenstein, P. M. Cell 1988, 55, 1179.
[133] Bang, E. K.; Gasparini, G.; Molinard, G.; Roux, A.; Sakai, N.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2088.
[134] Elbashir, S. M.; Harborth, J.; Lendeckel, W.; Yalcin, A.; Weber, K.; Tusch, T. Nature 2001, 411, 494.
[135] Davidson, B. L.; McCray, P. B. Nat. Rev. Genet. 2011, 12, 329.
[136] Geihe, E. I.; Cooley, C. B.; Simon, J. R.; Kiesewetter, M. K.; Edward, J. A.; Hickerson, R. P.; Kaspar, R. L.; Hedrick, J. L.; Waymouth, R. M.; Wender, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012, 109, 13171.
[137] Ono, R. J.; Lee, A. L. Z.; Chin, W.; Goh, W. S.; Lee, A. Y. L.; Yang, Y. Y.; Hedrick, J. L. ACS Macro Lett. 2015, 4, 886.
[138] deRonde, B. M.; Torres, J. A.; Minter, L. M.; Tew, G. N. Biomacromolecules 2015, 16, 3172.
[139] Rutz, S.; Scheffold, A. Arthritis Res. Ther. 2004, 6, 78.
[140] Mantei, A.; Rutz, S.; Janke, M.; Kirchhoff, D.; Jung, U.; Patzel, V.; Voge, U.; Rudel, T.; Andreou, I.; Weber, M.; Scheffold, A. Eur. J. Immunol. 2008, 38, 2616.
[141] Freeley, M.; Long, A. Biochem. J. 2013, 455, 133.
[142] Treat, N. J.; Smith, D.; Teng, C.; Flores, J. D.; Abel, B. A.; York, A. W.; Huang, F.; McCormick, C. L. ACS Macro Lett. 2012, 1, 100.
[143] Tabujew, I.; Freidel, C.; Krieg, B.; Helm, M.; Koynov, K.; Mullen, K.; Peneva, K. Macromol. Rapid Commun. 2014, 35, 1191.
[144] Mumper, R. J.; Wang, J.; Claspell, J. M.; Rolland, A. P. Proceedings of the 22nd International Symposium on Controlled Release of Bioactive Materials, Elsevier, Amsterdam, 1995, 22, 178.
[145] Kim, T. H.; Jiang, H. L.; Jere, D.; Park, I. K.; Cho, M. H.; Nah, J. W.; Choi, Y. J.; Akaike, T.; Cho, C. S. Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 726.
[146] Kolonko, E. M.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5626.
[147] Kim, S. H.; Jeong, J. H.; Kim, T.; Kim, S. W.; Bull, D. A. Mol. Pharm. 2008, 6, 718.
[148] Wender, P. A.; Kreider, E.; Pelkey, E. T.; Rothbard, J.; VanDeusen, C. L. Org. Lett. 2005, 7, 4815.