多孔氢键有机框架(HOFs):现状与挑战

doi:10.6023/A20080359

化学学报 ›› 2020, Vol. 78 ›› Issue (12): 1309-1335.DOI: 10.6023/A20080359 上一篇下一篇

所属专题：多孔材料：金属有机框架(MOF)；多孔材料：共价有机框架(COF)

综述

多孔氢键有机框架(HOFs):现状与挑战

林祖金^a,b, 曹荣^b

a 福建农林大学生命科学学院应用化学系福州 350002;
b 中国科学院福建物质结构研究所结构化学国家重点实验室福州 350002

投稿日期:2020-08-12 发布日期:2020-09-04
通讯作者: 林祖金, 曹荣 E-mail:linzujin@fafu.edu.cn;rcao@fjirsm.ac.cn
作者简介:林祖金,福建农林大学生命科学学院副教授、硕士生导师.2012年7月于中国科学院福建物质结构研究所无机化学专业取得理学博士学位.随后,留所参加工作并于2015年晋升为副研究员.2015年11月加入福建农林大学生命科学学院应用化学系.2019年10月赴德州大学圣安东尼奥分校陈邦林课题组访学.主要的研究方向为功能多孔MOFs和HOFs的设计合成及其应用.
曹荣,中国科学院福建物质结构研究所研究员、博士生导师,国家自然科学基金杰出青年科学基金获得者.长期从事金属-有机框架(MOFs)和多孔氢键有机框架(HOFs)材料的设计合成及其在气体吸附与分离、催化和荧光传感等领域的研究.
基金资助:
项目受国家自然科学基金（No.21520102001）、福建省自然科学基金（No.2020J01549）和福建农林大学（Nos.118360020，XJQ201616）资助.

Porous Hydrogen-bonded Organic Frameworks (HOFs): Status and Challenges

Lin Zu-Jin^a,b, Cao Rong^b

a Department of Applied Chemistry, College of Life Science, Fujian Agriculture and Forestry University, Fuzhou 350002, China;
b State Key Laboratory of Structural Chemistry, Fujian Institute of Research on the Structure of Matter, Chinese Academy of Sciences, Fuzhou 350002, China

Received:2020-08-12 Published:2020-09-04
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21520102001), Natural Science Foundation of Fujian Province of China (No. 2020J01549), and Fujian Agriculture and Forestry University (Nos. 118360020, XJQ201616).

文章分享

摘要/Abstract

氢键有机框架（HOFs）已经发展成为一类独特的晶态多孔材料，它一般是由有机或金属-有机构建单元通过分子间的氢键相互连接而形成的框架材料.由于氢键强度弱和柔性强，因此大部分HOFs的框架都比较容易坍塌.然而，通过合理地选择刚性且具有特定几何构型的构建单元、引入穿插或π-π作用和静电作用等其它分子间的作用力，稳定且多孔的HOFs也逐渐地被制备出来.与其它含有机组分的晶态多孔材料如金属-有机框架（MOFs）和共价有机框架（COFs）相比，HOFs具有自己的特点，例如：温和的合成条件、高度的结晶性、溶剂加工性、容易修复和再生等.HOFs的这些特点能够使其成为一类独特的功能多孔材料.本综述主要概述了稳定且多孔HOFs设计的一些基本原则，系统总结了构筑HOFs常用的超分子合成子以及脚手架，重点综述了近十年HOFs在气体吸附与分离、质子传导、异相催化、荧光和传感、生物应用、对映体拆分和芳香化合物的分离、环境污染物去除和有机结构测定等领域的重要进展.

关键词: 氢键有机框架, 超分子合成子, 氢键, 结构设计, 永久多孔性

Hydrogen-bonded organic frameworks (HOFs), usually self-assembled by organic or metal-organic building blocks via intermolecular H-bonding interactions, have become a unique type of crystalline porous material. Although the weak and flexible nature of hydrogen bonds makes most HOFs fragile, the high stability and permanent porosity could be realized by the judicious selection of rigid building blocks with special spatial configuration as well as the introduction of framework interpenetration and/or other intermolecular interactions like π-π stacking and electrostatic interactions, etc. Compared with other crystalline porous materials like metal-organic frameworks (MOFs) and covalent-organic frameworks (COFs), HOFs feature mild preparation condition, high crystallinity, permissible solution processability, easy healing and regeneration, etc. These distinguishing merits make HOFs capable to be used as unique multifunctional porous materials. Herein, we first review the basic rules to design and synthesize stable and porous HOFs, and then systematically summarize the representative supramolecular synthons and backbones that have been used to build stable and porous HOFs. Emphasis is put on the potential applications of HOFs in gas adsorption and separation, proton conduction, heterogeneous catalysis, luminescence and sensing, biological applications, enantiomeric resolution and aromatic compounds separation, pollutants removal, and structure determination, etc.

Key words: hydrogen-bonded organic framework (HOF), supramolecular synthon, hydrogen bond, structural design, permanent porosity

引用此文

林祖金, 曹荣. 多孔氢键有机框架(HOFs):现状与挑战[J]. 化学学报, 2020, 78(12): 1309-1335.

Lin Zu-Jin, Cao Rong. Porous Hydrogen-bonded Organic Frameworks (HOFs): Status and Challenges[J]. Acta Chimica Sinica, 2020, 78(12): 1309-1335.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Yaghi, O. M.; Li, G.; Li, H. Nature 1995, 378, 703.
[2] Zhang, X.; Wang, X.; Fan, W.; Sun, D. Chin. J. Chem. 2020, 38, 509.
[3] Kitagawa, S.; Kitaura, R.; Noro, S.-i. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2334.
[4] Côté, A. P.; Benin, A. I.; Ockwig, N. W.; O'Keeffe, M.; Matzger, A. J.; Yaghi, O. M. Science 2005, 310, 1166.
[5] Lv, H.; Sa, R.; Li, P.; Yuan, D.; Wang, X.; Wang, R. Sci. China Chem. 2020, 63, 1289.
[6] He, Y.; Xiang, S.; Chen, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14570.
[7] Lin, Z.-J.; Lü, J.; Hong, M.; Cao, R. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5867.
[8] Hoskins, B. F.; Robson, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5962.
[9] Hoskins, B. F.; Robson, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1546.
[10] Li, H.; Eddaoudi, M.; Groy, T. L.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8571.
[11] Kondo, M.; Yoshitomi, T.; Matsuzaka, H.; Kitagawa, S.; Seki, K. Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 1725.
[12] Kim, J.; Chen, B.; Reineke, T. M.; Li, H.; Eddaoudi, M.; Moler, D. B.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8239.
[13] Eddaoudi, M.; Moler, D. B.; Li, H.; Chen, B.; Reineke, T. M.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 319.
[14] Ockwig, N. W.; Delgado-Friedrichs, O.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 176.
[15] O'Keeffe, M.; Peskov, M. A.; Ramsden, S. J.; Yaghi, O. M. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1782.
[16] O'Keeffe, M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1215.
[17] Zeng, Y.-N.; Zheng, H.-Q.; Gu, J.-F.; Cao, G.-J.; Zhuang, W.-E.; Lin, J.-D.; Cao, R.; Lin, Z.-J. Inorg. Chem. 2019, 58, 13360.
[18] Zeng, Y.-N.; Zheng, H.-Q.; He, X.-H.; Cao, G.-J.; Wang, B.; Wu, K.; Lin, Z.-J. Dalton Trans. 2020, 49, 9680.
[19] Zheng, H.-Q.; Liu, C.-Y.; Zeng, X.-Y.; Chen, J.; Lü, J.; Lin, R.-G.; Cao, R.; Lin, Z.-J.; Su, J.-W. Inorg. Chem. 2018, 57, 9096.
[20] Wang, Z.; Zhang, S.; Chen, Y.; Zhang, Z.; Ma, S. Chem. Soc. Rev. 2020, 49, 708.
[21] Liu, J. G.; Zhang, M. Y.; Wang, N.; Wang, C. G.; Ma, L. L. Acta Chim. Sinica 2020, 78, 311(in Chinese). (刘建国, 张明月, 王楠, 王晨光, 马隆龙, 化学学报, 2020, 78, 311.)
[22] Peng, Z. K.; Ding, H. M.; Chen, R. F.; Gao, C.; Wang, C. Acta Chim. Sinica 2019, 77, 681(in Chinese). (彭正康, 丁慧敏, 陈如凡, 高超, 汪成, 化学学报, 2019, 77, 681.)
[23] Luo, J.; Wang, J.-W.; Zhang, J.-H.; Lai, S.; Zhong, D.-C. CrystEngComm 2018, 20, 5884.
[24] Hisaki, I.; Xin, C.; Takahashi, K.; Nakamura, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 11160.
[25] Lin, R.-B.; He, Y.; Li, P.; Wang, H.; Zhou, W.; Chen, B. Chem. Soc. Rev. 2019, 48, 1362.
[26] Yang, J.; Wang, J.; Hou, B.; Huang, X.; Wang, T.; Bao, Y.; Hao, H. Chem. Eng. J. 2020, 399, 125873.
[27] Wang, B.; Lin, R.-B.; Zhang, Z.; Xiang, S.; Chen, B. J. Am. Chem. Soc. 2020, 14399.
[28] Lü, J.; Cao, R. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 9474.
[29] Duchamp, D. J.; Marsh, R. E. Acta Crystallogr. B 1969, 25, 5.
[30] Simard, M.; Su, D.; Wuest, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4696.
[31] Wang, X.; Simard, M.; Wuest, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12119.
[32] Yang, W.; Greenaway, A.; Lin, X.; Matsuda, R.; Blake, A. J.; Wilson, C.; Lewis, W.; Hubberstey, P.; Kitagawa, S.; Champness, N. R.; Schröder, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14457.
[33] Hu, Y.-X.; Li, W.-J.; Jia, P.-P.; Wang, X.-Q.; Xu, L.; Yang, H.-B. Adv. Opt. Mater. 2020, 8, 2000265.
[34] Hu, F.; Liu, C.; Wu, M.; Pang, J.; Jiang, F.; Yuan, D.; Hong, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 2101.
[35] Huang, Q.; Li, W.; Mao, Z.; Qu, L.; Li, Y.; Zhang, H.; Yu, T.; Yang, Z.; Zhao, J.; Zhang, Y.; Aldred, M. P.; Chi, Z. Nat. Commun. 2019, 10, 3074.
[36] Li, Y.-L.; Alexandrov, E. V.; Yin, Q.; Li, L.; Fang, Z.-B.; Yuan, W.; Proserpio, D. M.; Liu, T.-F. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 7218.
[37] Pulido, A.; Chen, L.; Kaczorowski, T.; Holden, D.; Little, M. A.; Chong, S. Y.; Slater, B. J.; McMahon, D. P.; Bonillo, B.; Stackhouse, C. J.; Stephenson, A.; Kane, C. M.; Clowes, R.; Hasell, T.; Cooper, A. I.; Day, G. M. Nature 2017, 543, 657.
[38] Cui, P.; McMahon, D. P.; Spackman, P. R.; Alston, B. M.; Little, M. A.; Day, G. M.; Cooper, A. I. Chem. Sci. 2019, 10, 9988.
[39] Cui, P.; Svensson Grape, E.; Spackman, P. R.; Wu, Y.; Clowes, R.; Day, G. M.; Inge, A. K.; Little, M. A.; Cooper, A. I. J. Am. Chem. Soc. 2020, 12743.
[40] Desiraju, G. R. Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 2311.
[41] Herbstein, F. H.; Kapon, M.; Reisner, G. M. J. Incl. Phenom. 1987, 5, 211.
[42] Zentner, C. A.; Lai, H. W. H.; Greenfield, J. T.; Wiscons, R. A.; Zeller, M.; Campana, C. F.; Talu, O.; FitzGerald, S. A.; Rowsell, J. L. C. Chem. Commun. 2015, 51, 11642.
[43] Nandi, S.; Chakraborty, D.; Vaidhyanathan, R. Chem. Commun. 2016, 52, 7249.
[44] Yang, W.; Wang, J.; Wang, H.; Bao, Z.; Zhao, J. C.-G.; Chen, B. Cryst. Growth Des. 2017, 17, 6132.
[45] Lai, H. W. H.; Wiscons, R. A.; Zentner, C. A.; Zeller, M.; Rowsell, J. L. C. Cryst. Growth Des. 2016, 16, 821.
[46] Yang, W.; Zhou, W.; Chen, B. Cryst. Growth Des. 2019, 19, 5184.
[47] Yin, Q.; Zhao, P.; Sa, R. J.; Chen, G. C.; Lu, J.; Liu, T. F.; Cao, R. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 7691.
[48] Wang, B.; Lv, X.-L.; Lv, J.; Ma, L.; Lin, R.-B.; Cui, H.; Zhang, J.; Zhang, Z.; Xiang, S.; Chen, B. Chem. Commun. 2020, 56, 66.
[49] Ma, K.; Li, P.; Xin, J. H.; Chen, Y.; Chen, Z.; Goswami, S.; Liu, X.; Kato, S.; Chen, H.; Zhang, X.; Bai, J.; Wasson, M. C.; Maldonado, R. R.; Snurr, R. Q.; Farha, O. K. Cell Reports Physical Science 2020, 1, 100024.
[50] Hisaki, I.; Nakagawa, S.; Tohnai, N.; Miyata, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 3008.
[51] Hisaki, I.; Ikenaka, N.; Tohnai, N.; Miyata, M. Chem. Commun. 2016, 52, 300.
[52] Hisaki, I.; Nakagawa, S.; Ikenaka, N.; Imamura, Y.; Katouda, M.; Tashiro, M.; Tsuchida, H.; Ogoshi, T.; Sato, H.; Tohnai, N.; Miyata, M. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 6617.
[53] Hisaki, I.; Nakagawa, S.; Sato, H.; Tohnai, N. Chem. Commun. 2016, 52, 9781.
[54] Hisaki, I.; Ikenaka, N.; Gomez, E.; Cohen, B.; Tohnai, N.; Douhal, A. Chem. Eur. J. 2017, 23, 11611.
[55] Hisaki, I.; Toda, H.; Sato, H.; Tohnai, N.; Sakurai, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 15294.
[56] Hisaki, I.; Ikenaka, N.; Tsuzuki, S.; Tohnai, N. Mater. Chem. Front. 2018, 2, 338.
[57] Hisaki, I.; Nakagawa, S.; Suzuki, Y.; Tohnai, N. Chem. Lett. 2018, 47, 1143.
[58] Hisaki, I.; Suzuki, Y.; Gomez, E.; Cohen, B.; Tohnai, N.; Douhal, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 12650.
[59] Gomez, E.; Suzuki, Y.; Hisaki, I.; Moreno, M.; Douhal, A. J. Mater. Chem. C 2019, 7, 10818.
[60] Hisaki, I.; Suzuki, Y.; Gomez, E.; Ji, Q.; Tohnai, N.; Nakamura, T.; Douhal, A. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 2111.
[61] Gomez, E.; di Nunzio, M. R.; Moreno, M.; Hisaki, I.; Douhal, A. J. Phys. Chem. C 2020, 124, 6938.
[62] Hisaki, I.; Ji, Q.; Takahashi, K.; Tohnai, N.; Nakamura, T. Cryst. Growth Des. 2020, 20, 3190.
[63] Hisaki, I. J. Incl. Phenom. Macro. 2020, 96, 215.
[64] Yin, Q.; Lü, J.; Li, H.-F.; Liu, T.-F.; Cao, R. Cryst. Growth Des. 2019, 19, 4157.
[65] Li, P.; Chen, Z.; Ryder, M. R.; Stern, C. L.; Guo, Q.-H.; Wang, X.; Farha, O. K.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 12998.
[66] Li, P.; Li, P.; Ryder, M. R.; Liu, Z.; Stern, C. L.; Farha, O. K.; Stoddart, J. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 1664.
[67] Zhou, Y.; Liu, B.; Sun, X.; Li, J.; Li, G.; Huo, Q.; Liu, Y. Cryst. Growth Des. 2017, 17, 6653.
[68] Bassanetti, I.; Bracco, S.; Comotti, A.; Negroni, M.; Bezuidenhout, C.; Canossa, S.; Mazzeo, P. P.; Marchió, L.; Sozzani, P. J. Mater. Chem. A 2018, 6, 14231.
[69] Zhang, X.; Li, L.; Wang, J.-X.; Wen, H.-M.; Krishna, R.; Wu, H.; Zhou, W.; Chen, Z.-N.; Li, B.; Qian, G.; Chen, B. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 633.
[70] Gong, W.; Chu, D.; Jiang, H.; Chen, X.; Cui, Y.; Liu, Y. Nat. Commun. 2019, 10, 600.
[71] Wang, L.; Yang, L.; Gong, L.; Krishna, R.; Gao, Z.; Tao, Y.; Yin, W.; Xu, Z.; Luo, F. Chem. Eng. J. 2020, 383, 123117.
[72] Liu, T.; Wang, B.; He, R.; Arman, H.; Schanze, K. S.; Xiang, S.; Li, D.; Chen, B. Can. J. Chem. 2020, 98, 352.
[73] Takeda, T.; Ozawa, M.; Akutagawa, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 10345.
[74] Wang, B.; He, R.; Xie, L.-H.; Lin, Z.-J.; Zhang, X.; Wang, J.; Huang, H.; Zhang, Z.; Schanze, K. S.; Zhang, J.; Xiang, S.; Chen, B. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 12478.
[75] Brunet, P.; Simard, M.; Wuest, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2737.
[76] Fournier, J.-H.; Maris, T.; Wuest, J. D. J. Org. Chem. 2004, 69, 1762.
[77] Demers, E.; Maris, T.; Wuest, J. D. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1227.
[78] Malek, N.; Maris, T.; Simard, M.; Wuest, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5910.
[79] Maly, K. E.; Gagnon, E.; Maris, T.; Wuest, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4306.
[80] Helzy, F.; Maris, T.; Wuest, J. D. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 1547.
[81] Helzy, F.; Maris, T.; Wuest, J. D. J. Org. Chem. 2016, 81, 3076.
[82] Beaudoin, D.; Blair-Pereira, J.-N.; Langis-Barsetti, S.; Maris, T.; Wuest, J. D. J. Org. Chem. 2017, 82, 8536.
[83] Duong, A.; Rajak, S.; Tremblay, A. A.; Maris, T.; Wuest, J. D. Cryst. Growth Des. 2019, 19, 1299.
[84] Li, P.; He, Y.; Guang, J.; Weng, L.; Zhao, J. C.-G.; Xiang, S.; Chen, B. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 547.
[85] Li, P.; He, Y.; Zhao, Y.; Weng, L.; Wang, H.; Krishna, R.; Wu, H.; Zhou, W.; O'Keeffe, M.; Han, Y.; Chen, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 574.
[86] Li, P.; He, Y.; Arman, H. D.; Krishna, R.; Wang, H.; Weng, L.; Chen, B. Chem. Commun. 2014, 50, 13081.
[87] Wang, H.; Li, B.; Wu, H.; Hu, T.-L.; Yao, Z.; Zhou, W.; Xiang, S.; Chen, B. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 9963.
[88] Yang, W.; Yang, F.; Hu, T.-L.; King, S. C.; Wang, H.; Wu, H.; Zhou, W.; Li, J.-R.; Arman, H. D.; Chen, B. Cryst. Growth Des. 2016, 16, 5831.
[89] Yang, W.; Li, B.; Wang, H.; Alduhaish, O.; Alfooty, K.; Zayed, M. A.; Li, P.; Arman, H. D.; Chen, B. Cryst. Growth Des. 2015, 15, 2000.
[90] Wang, H.; Wu, H.; Kan, J.; Chang, G.; Yao, Z.; Li, B.; Zhou, W.; Xiang, S.; Cong-Gui Zhao, J.; Chen, B. J. Mater. Chem. A 2017, 5, 8292.
[91] Wang, H.; Bao, Z.; Wu, H.; Lin, R.-B.; Zhou, W.; Hu, T.-L.; Li, B.; Zhao, J. C.-G.; Chen, B. Chem. Commun. 2017, 53, 11150.
[92] Wang, Y.; Liu, D.; Yin, J.; Shang, Y.; Du, J.; Kang, Z.; Wang, R.; Chen, Y.; Sun, D.; Jiang, J. Chem. Commun. 2020, 56, 703.
[93] Feng, S.; Shang, Y.; Wang, Z.; Kang, Z.; Wang, R.; Jiang, J.; Fan, L.; Fan, W.; Liu, Z.; Kong, G.; Feng, Y.; Hu, S.; Guo, H.; Sun, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 3840.
[94] Chen, T.-H.; Popov, I.; Kaveevivitchai, W.; Chuang, Y.-C.; Chen, Y.-S.; Daugulis, O.; Jacobson, A. J.; Miljanić, O. Š. Nat. Commun. 2014, 5, 5131.
[95] Hashim, M. I.; Le, H. T. M.; Chen, T.-H.; Chen, Y.-S.; Daugulis, O.; Hsu, C.-W.; Jacobson, A. J.; Kaveevivitchai, W.; Liang, X.; Makarenko, T.; Miljanić, O. Š.; Popovs, I.; Tran, H. V.; Wang, X.; Wu, C.-H.; Wu, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 6014.
[96] Yan, W.; Yu, X.; Yan, T.; Wu, D.; Ning, E.; Qi, Y.; Han, Y.-F.; Li, Q. Chem. Commun. 2017, 53, 3677.
[97] Yamagishi, H.; Sato, H.; Hori, A.; Sato, Y.; Matsuda, R.; Kato, K.; Aida, T. Science 2018, 361, 1242.
[98] Luo, X.-Z.; Jia, X.-J.; Deng, J.-H.; Zhong, J.-L.; Liu, H.-J.; Wang, K.-J.; Zhong, D.-C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11684.
[99] Smith, A. Acta Crystallographica 1952, 5, 224.
[100] Harris, K. D. M. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 279.
[101] Mastalerz, M.; Oppel, I. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5252.
[102] Adachi, T.; Ward, M. D. Acc. Chem. Res. 2016, 49, 2669.
[103] Karmakar, A.; Illathvalappil, R.; Anothumakkool, B.; Sen, A.; Samanta, P.; Desai, A. V.; Kurungot, S.; Ghosh, S. K. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 10667.
[104] Kang, D. W.; Kang, M.; Kim, H.; Choe, J. H.; Kim, D. W.; Park, J. R.; Lee, W. R.; Moon, D.; Hong, C. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 16152.
[105] Brekalo, I.; Deliz, D. E.; Barbour, L. J.; Ward, M. D.; Friščić, T.; Holman, K. T. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 1997.
[106] Yamamoto, A.; Hirukawa, T.; Hisaki, I.; Miyata, M.; Tohnai, N. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1268.
[107] Comotti, A.; Bracco, S.; Yamamoto, A.; Beretta, M.; Hirukawa, T.; Tohnai, N.; Miyata, M.; Sozzani, P. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 618.
[108] Xing, G.; Yan, T.; Das, S.; Ben, T.; Qiu, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 5345.
[109] Morshedi, M.; Ward, J. S.; Kruger, P. E.; White, N. G. Dalton Trans. 2018, 47, 783.
[110] Boer, S. A.; Morshedi, M.; Tarzia, A.; Doonan, C. J.; White, N. G. Chem. Eur. J. 2019, 25, 10006.
[111] Boer, S. A.; Wang, P.-X.; MacLachlan, M. J.; White, N. G. Cryst. Growth Des. 2019, 19, 4829.
[112] Cullen, D. A.; Gardiner, M. G.; White, N. G. Chem. Commun. 2019, 55, 12020.
[113] Liang, W.; Carraro, F.; Solomon, M. B.; Bell, S. G.; Amenitsch, H.; Sumby, C. J.; White, N. G.; Falcaro, P.; Doonan, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 14298.
[114] Morshedi, M.; Thomas, M.; Tarzia, A.; Doonan, C. J.; White, N. G. Chem. Sci. 2017, 8, 3019.
[115] Morshedi, M.; White, N. G. CrystEngComm 2017, 19, 2367.
[116] Huang, Y.-G.; Shiota, Y.; Wu, M.-Y.; Su, S.-Q.; Yao, Z.-S.; Kang, S.; Kanegawa, S.; Li, G.-L.; Wu, S.-Q.; Kamachi, T.; Yoshizawa, K.; Ariga, K.; Hong, M.-C.; Sato, O. Nat.Commun. 2016, 7, 11564.
[117] Luo, Y.-H.; He, X.-T.; Hong, D.-L.; Chen, C.; Chen, F.-H.; Jiao, J.; Zhai, L.-H.; Guo, L.-H.; Sun, B.-W. Adv. Funct. Mater. 2018, 28, 1804822.
[118] Zheng, X.; Xiao, N.; Long, Z.; Wang, L.; Ye, F.; Fang, J.; Shen, L.; Xiao, X. Synth. Met. 2020, 263, 116365.
[119] Lü, J.; Perez-Krap, C.; Suyetin, M.; Alsmail, N. H.; Yan, Y.; Yang, S.; Lewis, W.; Bichoutskaia, E.; Tang, C. C.; Blake, A. J.; Cao, R.; Schröder, M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12828.
[120] Lü, J.; Perez-Krap, C.; Trousselet, F.; Yan, Y.; Alsmail, N. H.; Karadeniz, B.; Jacques, N. M.; Lewis, W.; Blake, A. J.; Coudert, F.-X.; Cao, R.; Schröder, M. Cryst. Growth Des. 2018, 18, 2555.
[121] He, X.-T.; Luo, Y.-H.; Hong, D.-L.; Chen, F.-H.; Zheng, Z.-Y.; Wang, C.; Wang, J.-Y.; Chen, C.; Sun, B.-W. ACS Appl. Nano Mater. 2019, 2, 2437.
[122] Suh, M. P.; Park, H. J.; Prasad, T. K.; Lim, D.-W. Chem. Rev. 2012, 112, 782.
[123] Wang, B.; Zhang, X.; Huang, H.; Zhang, Z.; Yildirim, T.; Zhou, W.; Xiang, S.; Chen, B. Nano Res. 2020, doi:10.1007/s12274-020- 2713-0.
[124] Sumida, K.; Brown, C. M.; Herm, Z. R.; Chavan, S.; Bordiga, S.; Long, J. R. Chem. Commun. 2011, 47, 1157.
[125] Farha, O. K.; Spokoyny, A. M.; Mulfort, K. L.; Galli, S.; Hupp, J. T.; Mirkin, C. A. Small 2009, 5, 1727.
[126] Nugent, P. S.; Rhodus, V. L.; Pham, T.; Forrest, K.; Wojtas, L.; Space, B.; Zaworotko, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10950.
[127] Yoon, T.-U.; Baek, S. B.; Kim, D.; Kim, E.-J.; Lee, W.-G.; Singh, B. K.; Lah, M. S.; Bae, Y.-S.; Kim, K. S. Chem. Commun. 2018, 54, 9360.
[128] Zhang, Z.; Li, J.; Yao, Y.; Sun, S. Cryst. Growth Des. 2015, 15, 5028.
[129] Stackhouse, C.; Ren, J.; Shan, C.; Nafady, A.; Al-Enizi, A. M.; Ubaidullah, M.; Niu, Z.; Ma, S. Cryst. Growth Des. 2019, 19, 6377.
[130] Khadivjam, T.; Che-Quang, H.; Maris, T.; Ajoyan, Z.; Howarth, A. J.; Wuest, J. D. Chem. Eur. J. 2020, 26, 7026.
[131] Han, B.; Wang, H.; Wang, C.; Wu, H.; Zhou, W.; Chen, B.; Jiang, J. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 8737.
[132] Bao, Z.; Xie, D.; Chang, G.; Wu, H.; Li, L.; Zhou, W.; Wang, H.; Zhang, Z.; Xing, H.; Yang, Q.; Zaworotko, M. J.; Ren, Q.; Chen, B. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 4596.
[133] Zhou, M.; Liu, G.; Ju, Z.; Su, K.; Du, S.; Tan, Y.; Yuan, D. Cryst. Growth Des. 2020, 20, 4127.
[134] Chen, B. Sci.China Chem. 2017, 60, 683.
[135] Yin, Q.; Li, Y.-L.; Li, L.; Lü, J.; Liu, T.-F.; Cao, R. ACS Appl. Mater. Inter. 2019, 11, 17823.
[136] Shi, Z.-Q.; Ji, N.-N.; Guo, K.-M.; Li, G. Appl. Surf. Sci. 2020, 504, 144484.
[137] Yang, Q.; Wang, Y.; Shang, Y.; Du, J.; Yin, J.; Liu, D.; Kang, Z.; Wang, R.; Sun, D.; Jiang, J. Cryst. Growth Des. 2020, 20, 3456.
[138] Chand, S.; Pal, S. C.; Pal, A.; Ye, Y.; Lin, Q.; Zhang, Z.; Xiang, S.; Das, M. C. Chem. Eur. J. 2019, 25, 1691.
[139] Zheng, H.-Q.; He, X.-H.; Zeng, Y.-N.; Qiu, W.-H.; Chen, J.; Cao, G.-J.; Lin, R.-G.; Lin, Z.-J.; Chen, B. J. Mater. Chem. A 2020, 8, 17219.
[140] Gong, W.; Liu, Y.; Li, H.; Cui, Y. Coord. Chem. Rev. 2020, 420, 213400.
[141] Chen, Z. Y.; Liu, J. W.; Cui, H.; Zhang, L.; Su, C. Y. Acta Chim. Sinica 2019, 77, 242(in Chinese). (陈之尧, 刘捷威, 崔浩, 张利, 苏成勇, 化学学报, 2019, 77, 242.)
[142] Liu, F. Q.; Liu, J. W.; Gao, Z.; Wang, L.; Fu, X.-Z.; Yang, L. X.; Tao, Y.; Yin, W. H.; Luo, F. Appl. Catal. B:Environ. 2019, 258, 117973.
[143] Aitchison, C. M.; Kane, C. M.; McMahon, D. P.; Spackman, P. R.; Pulido, A.; Wang, X.; Wilbraham, L.; Chen, L.; Clowes, R.; Zwijnenburg, M. A.; Sprick, R. S.; Little, M. A.; Day, G. M.; Cooper, A. I. J. Mater. Chem. A 2020, 8, 7158.
[144] He, X.-T.; Luo, Y.-H.; Zheng, Z.-Y.; Wang, C.; Wang, J.-Y.; Hong, D.-L.; Zhai, L.-H.; Guo, L.-H.; Sun, B.-W. ACS Appl. Nano Mater. 2019, 2, 7719.
[145] Sun, Z.; Li, Y.; Chen, L.; Jing, X.; Xie, Z. Cryst. Growth Des. 2015, 15, 542.
[146] Feng, J.-F.; Yan, X.-Y.; Ji, Z.-Y.; Liu, T.-F.; Cao, R. ACS Appl. Mater. Inter. 2020, 12, 29854.
[147] Lin, Z.-J.; Zheng, H.-Q.; Zeng, Y.-N.; Wang, Y.-L.; Chen, J.; Cao, G.-J.; Gu, J.-F.; Chen, B. Chem. Eng. J. 2019, 378, 122196.
[148] Lin, Z.-J.; Zheng, H.-Q.; Zheng, H.-Y.; Lin, L.-P.; Xin, Q.; Cao, R. Inorg. Chem. 2017, 56, 14178.
[149] Zeng, C.-H.; Luo, Z.; Yao, J. CrystEngComm 2017, 19, 613.
[150] Lin, Y.; Jiang, X.; Kim, S. T.; Alahakoon, S. B.; Hou, X.; Zhang, Z.; Thompson, C. M.; Smaldone, R. A.; Ke, C. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 7172.
[151] Yao, R.-X.; Cui, X.; Jia, X.-X.; Zhang, F.-Q.; Zhang, X.-M. Inorg. Chem. 2016, 55, 9270.

[152] Liao, Y.; Weber, J.; Mills, B. M.; Ren, Z.; Faul, C. F. J. Macromolecules 2016, 49, 6322.
[153] Ren, F.; Zhu, Z.; Qian, X.; Liang, W.; Mu, P.; Sun, H.; Liu, J.; Li, A. Chem. Commun. 2016, 52, 9797.
[154] Hoshino, M.; Khutia, A.; Xing, H.; Inokuma, Y.; Fujita, M. IUCrJ 2016, 3, 139.
[155] Lee, S.; Kapustin, E. A.; Yaghi, O. M. Science 2016, 353, 808.
[156] Pei, X.; Bürgi, H.-B.; Kapustin, E. A.; Liu, Y.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 18862.
[157] Li, Y.; Tang, S.; Yusov, A.; Rose, J.; Borrfors, A. N.; Hu, C. T.; Ward, M. D. Nat. Commun. 2019, 10, 4477.

多孔氢键有机框架(HOFs):现状与挑战

Porous Hydrogen-bonded Organic Frameworks (HOFs): Status and Challenges

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	崔国庆, 胡溢玚, 娄颖洁, 周明霞, 李宇明, 王雅君, 姜桂元, 徐春明. CO₂加氢制醇类催化剂的设计制备及性能研究进展[J]. 化学学报, 2023, 81(8): 1081-1100.
[2]	韩叶强, 史炳锋. 钯(II)催化不对称C(sp³)—H键官能团化研究进展^★[J]. 化学学报, 2023, 81(11): 1522-1540.
[3]	田小茂, 林悦群, 朱菡, 黄超, 朱必学. 手性单Schiff碱大环对青霉胺对映体识别研究[J]. 化学学报, 2023, 81(1): 20-28.
[4]	宋云霞, 梁飞, 田皓天, 吴燕, 罗敏. 基于分子工程的方法设计首例具有Sr₂Be₂B₂O₇ (SBBO)结构的深紫外氟碳酸盐双折射晶体AMgLi₂(CO₃)₂F (A=K, Rb)^※[J]. 化学学报, 2022, 80(2): 105-109.
[5]	李泽洋, 杨宇森, 卫敏. 二氧化碳还原电催化剂的结构设计及性能研究进展[J]. 化学学报, 2022, 80(2): 199-213.
[6]	刘传志, 李芬, 王静静, 赵晓璐, 张婷美, 黄鑫, 邬梦丽, 户志远, 刘新明, 黎占亭. 基于分子间卤键的超分子平面大环自组装[J]. 化学学报, 2022, 80(10): 1365-1368.
[7]	王静, 王锦. 气凝胶维度结构设计与功能化应用的研究进展[J]. 化学学报, 2021, 79(4): 430-442.
[8]	廖港, 吴勇杰, 史炳锋. 非共价作用在过渡金属催化的选择性碳氢键活化中的应用[J]. 化学学报, 2020, 78(4): 289-298.
[9]	林凤闺蓉, 梁宇杰, 郦鑫耀, 宋颂, 焦宁. 氧气氧化铜催化的苯胺邻位叠氮化反应[J]. 化学学报, 2019, 77(9): 906-910.
[10]	杨俊航, 傅晓波, 卢增辉, 朱钢国. 可见光催化烯烃砜基化启动的远程醛基碳-氢键直接硫化反应[J]. 化学学报, 2019, 77(9): 901-905.
[11]	杨启亮, 王向阳, 翁信军, 杨祥, 徐学涛, 童晓峰, 方萍, 伍新燕, 梅天胜. 电氧化促进的钯催化的芳烃C(sp ²)—H键氯代反应[J]. 化学学报, 2019, 77(9): 866-873.
[12]	李忠原, 景昆, 李祁利, 王官武. 钯催化的2-苯氧基吡啶导向的脱羧酯基化反应研究[J]. 化学学报, 2019, 77(8): 729-734.
[13]	秦小转, 王新潮, 冯丹丹, 贺加贝, 郑丽萍, 王勇, 谢光辉, 李靖靖, 丁戈. 枝状含联苯胺基片段的有机生色团的激发态分子间质子转移性质研究[J]. 化学学报, 2019, 77(8): 751-757.
[14]	王昱赟, 刘云云. 无金属催化的吡啶C2位碳-氢键胺甲酰化反应合成吡啶甲酰胺[J]. 化学学报, 2019, 77(5): 418-421.
[15]	朱雪薇, 崔晓宇, 蔡文生, 邵学广. 温控近红外光谱用于胺类化合物氢键相互作用研究[J]. 化学学报, 2018, 76(4): 298-302.