化学学报 ›› 2021, Vol. 79 ›› Issue (7): 908-913.DOI: 10.6023/A21050211 上一篇 下一篇
研究通讯
投稿日期:
2021-05-13
发布日期:
2021-06-30
通讯作者:
李兴
基金资助:
Yongsheng Fang, Wenhui Li, Jianying Lin, Xing Li()
Received:
2021-05-13
Published:
2021-06-30
Contact:
Xing Li
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实现了利用芳磺酸酯作原料通过各种化学键的选择性断裂制备芳基烷基醚和二芳基醚, 实现了利用吸电子基取代的芳磺酰氯与酚的反应来制备二芳基醚. 在K2CO3作用下, 分别利用酯基部分苯环上是吸电子基取代的芳磺酸芳基酯通过S―O键断裂与醇的反应, 芳磺酸烷基酯通过C―O键断裂与酚的反应来合成芳基烷基醚. 在K3PO4作用下, 利用吸电子基取代的芳磺酸芳基酯、芳磺酰氯通过C―S键断裂与酚的反应来制备邻位具有吸电子位阻官能团的二芳基醚; 此外, 在缺少相应酚的情况下, 上述的芳磺酸芳基酯在同样的条件下也可以得到相同的二芳基醚.
方永盛, 李文慧, 林建英, 李兴. 通过芳磺酸酯不同化学键的可选择性断裂构建不同的芳基醚[J]. 化学学报, 2021, 79(7): 908-913.
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Entry | Solvent/mL | Base/equiv. | T/℃ | Yield b/% |
---|---|---|---|---|
1c | CH3CN (0.5) | CsF (2.0) | 65 | 41 |
2c | DMF (0.5) | CsF (2.0) | 65 | 38 |
3c | Toluene (0.5) | CsF (2.0) | 65 | 19 |
4 | C2H5OH (0.5) | CsF (2.0) | 65 | 49 |
5 | C2H5OH (0.5) | K3PO4 (2.0) | 65 | 65 |
6 | C2H5OH (0.5) | K2CO3 (2.0) | 65 | 86 |
7 | C2H5OH (0.5) | t-BuOK (2.0) | 65 | 51 |
8 | C2H5OH (0.5) | KOH (2.0) | 65 | 41 |
9 | C2H5OH (0.5) | K2CO3 (1.5) | 65 | 77 |
10 | C2H5OH (0.5) | K2CO3 (2.5) | 65 | 81 |
11 | C2H5OH (0.5) | K2CO3 (2.0) | 55 | 73 |
12 | C2H5OH (0.5) | K2CO3 (2.0) | 75 | 66 |
13 | C2H5OH (1.0) | K2CO3 (2.0) | 65 | 75 |
14 | C2H5OH (1.5) | K2CO3 (2.0) | 65 | 72 |
Entry | Solvent/mL | Base/equiv. | T/℃ | Yield b/% |
---|---|---|---|---|
1c | CH3CN (0.5) | CsF (2.0) | 65 | 41 |
2c | DMF (0.5) | CsF (2.0) | 65 | 38 |
3c | Toluene (0.5) | CsF (2.0) | 65 | 19 |
4 | C2H5OH (0.5) | CsF (2.0) | 65 | 49 |
5 | C2H5OH (0.5) | K3PO4 (2.0) | 65 | 65 |
6 | C2H5OH (0.5) | K2CO3 (2.0) | 65 | 86 |
7 | C2H5OH (0.5) | t-BuOK (2.0) | 65 | 51 |
8 | C2H5OH (0.5) | KOH (2.0) | 65 | 41 |
9 | C2H5OH (0.5) | K2CO3 (1.5) | 65 | 77 |
10 | C2H5OH (0.5) | K2CO3 (2.5) | 65 | 81 |
11 | C2H5OH (0.5) | K2CO3 (2.0) | 55 | 73 |
12 | C2H5OH (0.5) | K2CO3 (2.0) | 75 | 66 |
13 | C2H5OH (1.0) | K2CO3 (2.0) | 65 | 75 |
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