4-酰基/氨基羰基/烷氧羰基取代汉斯酯参与的有机反应研究进展

doi:10.6023/A23040118

化学学报 ›› 2023, Vol. 81 ›› Issue (6): 657-668.DOI: 10.6023/A23040118 上一篇下一篇

综述

4-酰基/氨基羰基/烷氧羰基取代汉斯酯参与的有机反应研究进展

刘坜^a^,^b, 郑刚^a, 范国强^a, 杜洪光^b^,^*(), 谭嘉靖^b^,^*()

a 中石化(北京)化工研究院有限公司北京 100013
b 北京化工大学化学学院北京 100029

投稿日期:2023-04-06 发布日期:2023-05-11

作者简介:

刘坜, 工程师, 北京化工大学化学学院化学专业2018级博士研究生, 研究方向为绿色化学以及光化学有机合成, 累计发表SCI论文5篇. 现就职于中石化(北京)化工研究院有限公司, 研究方向为茂金属催化剂合成.

郑刚, 中石化(北京)化工研究院有限公司高级工程师, 硕士, 2013年获中石化科技进步一等奖(排名第三), 2020年获中石化前瞻性基础性研究二等奖(排名第三). 从事单中心催化剂开发应用研究, 在茂金属催化剂的工业应用、产品开发等领域取得系列进展, 获得中国专利授权70余项.

范国强, 中石化(北京)化工研究院有限公司高级工程师, 博士, 主要从事茂金属催化剂及聚烯烃的研究开发工作, 研究开发了聚丙烯、聚乙烯及聚烯烃弹性体等系列茂金属催化剂, 开发的聚丙烯茂金属催化剂已成功工业应用. 2011年获中国石化科技进步奖一等奖, 2020年获中国石化前瞻性基础性研究科学奖二等奖.

杜洪光, 博士, 北京化工大学化学学院教授, 博士生导师. 主要研究领域为药物化学和有机合成方法学, 累计发表SCI论文70余篇.

谭嘉靖, 博士, 副教授. 本科毕业于中国科学技术大学, 2013年于美国芝加哥大学化学系获得博士学位, 师从Hisashi Yamamoto教授. 2013年至2016年在美国默沙东公司工艺化学部担任副研究员, 从事手性药物合成工艺研究. 2016年受聘到北京化工大学理学院(现化学学院), 担任副教授. 课题组长期在有机合成方法学和药物化学领域从事研究, 累计发表SCI论文50余篇. 作为项目负责人先后承担国家自然科学基金(面上、青年)、北京市自然科学基金. 作为项目骨干参与国家重点研发计划子课题.

基金资助:
国家自然科学基金(21702013); 国家自然科学基金(22271010); 北京化工大学中央高校基本科研业务费专项资金(XK1802-6)

Research Progress in Organic Reactions Involving 4-Acyl/Carbamoyl/Alkoxycarbonyl Substituted Hantzsch Esters

Li Liu^a^,^b, Gang Zheng^a, Guoqiang Fan^a, Hongguang Du^b(), Jiajing Tan^b()

a Sinopec Beijing Research Institute of Chemical Industry, Beijing 100013
b Beijing University of Chemical Technology, College of Chemistry, Beijing 100029

Received:2023-04-06 Published:2023-05-11
Contact: *E-mail: dhg@mail.buct.edu.cn; tanjj@mail.buct.edu.cn
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(21702013); National Natural Science Foundation of China(22271010); Fundamental Research Funds for the Central Universities in BUCT(XK1802-6)

文章分享

摘要/Abstract

近年来, 4-酰基、氨基羰基和烷氧羰基取代汉斯酯作为一种新型的自由基供体试剂, 已成为当前热门的研究方向之一. 该类化合物可以通过光化学、电化学或化学氧化等体系在温和条件下产生相应的酰基、氨基羰基或烷氧羰基自由基, 从而发生一系列自由基加成/偶联反应. 由于其所含二氢吡啶骨架具有还原性, 该类自由基前体常表现出独特的反应活性, 并且对于过渡金属催化、有机小分子催化的协同体系具有良好的兼容性. 此外, 该类反应条件通常具有环境友好、官能团适用性高以及生物兼容性良好等特点, 在药物化学和化学生物学领域具有重要的研究价值. 本综述将分别介绍酰基自由基、氨基羰基自由基和烷氧羰基自由基, 重点探讨自由基产生体系、反应机理以及基于汉斯酯骨架的合成策略所具有的独特性和应用.

关键词: 4-取代汉斯酯, 酰基/氨基羰基/烷氧羰基自由基, 光催化反应, 电化学有机合成, 绿色化学

In recent years, 4-acyl/carbamoyl/alkoxycarbonyl-substituted Hantzsch esters have been increasingly utilized as a new class of radical precursor reagents, emerging as one of major research topics for synthetic chemists. These compounds can generate the corresponding acyl, carbamoyl, and alkoxycarbonyl radicals under mild conditions through photochemical, electrochemical, or chemical oxidation systems, leading to a wide array of radical addition/coupling reactions. Due to the reducibility of their dihydropyridine skeleton, these radical precursors often exhibit unique reactivities and display good compatibility with transition metal-catalysis and organocatalysis systems. In addition, the reported reaction conditions typically feature for environmental friendliness, highly functional group-tolerance, and biocompatibility, which should have significant research value in the fields of medicinal chemistry and chemical biology. Herein, this review summarizes the research progress of acyl, carbamoyl and alkoxycarbonyl radicals, and focuses on radical generation system, mechanistic underpinnings, as well as the uniqueness and applications of the synthetic strategies with such Hantzsch esters.

Key words: 4-substituted Hantzsch esters, acyl/carbamoyl/alkoxycarbonyl radicals, photocatalysis, electro-organic synthesis, green chemistry

引用此文

刘坜, 郑刚, 范国强, 杜洪光, 谭嘉靖. 4-酰基/氨基羰基/烷氧羰基取代汉斯酯参与的有机反应研究进展[J]. 化学学报, 2023, 81(6): 657-668.

Li Liu, Gang Zheng, Guoqiang Fan, Hongguang Du, Jiajing Tan. Research Progress in Organic Reactions Involving 4-Acyl/Carbamoyl/Alkoxycarbonyl Substituted Hantzsch Esters[J]. Acta Chimica Sinica, 2023, 81(6): 657-668.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

图/表 19

图1. DHP列表以及4-酰基取代汉斯酯产生酰基自由基机理

Figure 1. DHP catalogue and mechanism of acyl radical generation from 4-acyl substituted Hantzsch esters

图2. 立体选择性合成1,4-二羰基化合物

Figure 2. Stereoselective synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds

图3. 光催化喹啉或异喹啉的碳-氢羟烷基化

Figure 3. Photochemical C—H hydroxyalkylation of quinolines and isoquinolines

图4. 可见光诱导下钴催化自由基立体选择性共轭加成

Figure 4. Co-catalyzed visible-light-induced enantioselective radical conjugate addition

图5. 可见光诱导烯烃的氢酰基化以及双酰基化

Figure 5. Visible-light-promoted hydroacylation and diacylation of alkenes

图6. 可见光促进的2H-吲唑和苯并噻唑的酰基化反应

Figure 6. Photochemical acylation of 2H-indazoles and benzothiazoles

图7. 光化学酰基加成制备氘化α-氨基酸和多肽

Figure 7. Access to deuterated α-amino acids and peptides by photochemical acyl radical addition

图8. 苯并噁嗪酮与酰基取代汉斯酯的酰基化反应

Figure 8. Acylation of benzoxazinones with acyl substituted Hantzsch esters

图9. 无催化剂/添加剂条件下芳酰基杂环化合物的光化学合成

Figure 9. Visible-light-promoted catalyst-/additive-free synthesis of aroylated heterocycles

图10. 无光催化剂可见光诱导缺电子烯烃和α,β-不饱和酮的氢酰化反应

Figure 10. Photocatalyst-free hydroacylations of electron-deficient alkenes and enones under visible-light irradiation

图11. 光诱导电荷转移促进的吡啶衍生物的修饰反应

Figure 11. Functionalization of pyridinium derivatives enabled by photoinduced charge transfer

图12. 光活化电子给-受体络合物促进取代汉斯酯的脱羰基三氟甲硫基化

Figure 12. Decarbonylative trifluoromethylthiolation of substituted Hantzsch ester enabled by EDA complex photoactivation

图13. 电化学条件下4-取代汉斯酯转化为炔酮

Figure 13. The conversion of 4-substituted Hantzsch esters into ynones under electrochemical conditions

图14. 镍/光氧化还原催化(杂)芳基溴直接羰基化合成酰胺

Figure 14. Amide synthesis by nickel/photoredox-catalyzed direct carbamoylation of (hetero)aryl bromides

图15. 光氧化还原催化氨基甲酰基自由基与烯烃的加成

Figure 15. Photoredox-catalyzed addition of carbamoyl radicals to olefins

图16. 光催化亚胺的氨基甲酰化加成用于合成α-氨基酸酰胺

Figure 16. Photoredox-catalyzed synthesis of α-amino acid amides by imine carbamoylation

图17. 可见光氧化还原催化偶氮亚胺的甲酰胺化反应

Figure 17. Carbamoylation of azomethine imines via visible-light photoredox catalysis

图18. 光氧化还原催化复合肽的位点选择性衣康酸酯化

Figure 18. Site-selective itaconation of complex peptides by photoredox catalysis

图19. 烷氧羰基取代汉斯酯参与的反应

Figure 19. Reactions of alkoxycarbonyl substituted Hantzsch esters

参考文献 38

[1]	Hantzsch, A. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1881, 14, 1637. doi: 10.1002/cber.v14:2
[2]	(a) Li, G. X.; Chen, R.; Wu, L.; Fu, Q. Q.; Zhang, X. M.; Tang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8432. doi: 10.1002/anie.v52.32
	(b) Li, G. X.; Wu, L.; Lv, G.; Li, H. X.; Fu, Q. Q.; Zhang, X. M.; Tang, Z. Chem. Commun. 2014, 50, 6246. doi: 10.1039/C4CC01119H
[3]	(a) Wang, P.-Z.; Chen, J.-R.; Xiao, W.-J. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 6936. doi: 10.1039/C9OB01289C
	(b) Ye, S. Q.; Wu, J. Acta Chim. Sinica 2019, 77, 814. (in Chinese) doi: 10.6023/A19050170
	(叶盛青, 吴劼, 化学学报, 2019, 77, 814.) doi: 10.6023/A19050170
	(c) Chen, Y. F.; Zhao, H.; Cheng, D. P.; Li, X. N.; Xu, X. L. Chin. J. Org. Chem. 2020, 40, 1297. (in Chinese) doi: 10.6023/cjoc201911024
	(陈跃峰, 赵赫, 程冬萍, 李小年, 许孝良, 有机化学, 2020, 40, 1297.) doi: 10.6023/cjoc201911024
	(d) Li, T. T.; Cheng, X. K.; Lu, J. M.; Wang, H. F.; Fang, Q.; Lu, Z. Chin. J. Chem. 2022, 40, 1033. doi: 10.1002/cjoc.v40.9
	(e) Huang, W. H.; Cheng, X. Synlett 2017, 28, 148. doi: 10.1055/s-0036-1588129
[4]	Nakajima, K.; Nojima, S.; Sakata, K.; Nishibayashi, Y. ChemCatChem 2016, 8, 1028. doi: 10.1002/cctc.v8.6
[5]	Chen, W. X.; Liu, Z.; Tian, J. Q.; Li, J.; Ma, J.; Cheng, X.; Li, G. G. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 12312. doi: 10.1021/jacs.6b06379
[6]	(a) Phelan, J. P.; Lang, S. B.; Sim, J.; Berritt, S.; Peat, A. J.; Billings, K.; Fan, L.; Molander, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 3723. doi: 10.1021/jacs.9b00669 pmid: 27990318
	(b) Buzzetti, L.; Prieto, A.; Roy, S. R.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 15039. doi: 10.1002/anie.201709571 pmid: 27990318
	(c) Nakajima, K.; Nojima, S.; Nishibayashi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 14106. doi: 10.1002/anie.201606513 pmid: 27990318
	(d) Gutiérrez-Bonet, Á.; Tellis, J. C.; Matsui, J. K.; Vara, B. A.; Molander, G. A. ACS Catal. 2016, 6, 8004. pmid: 27990318
[7]	(a) van Leeuwen, T.; Buzzetti, L.; Perego, L. A.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 4953. doi: 10.1002/anie.201814497 pmid: 30747467
	(b) Verrier, C.; Alandini, N.; Pezzetta, C.; Moliterno, M.; Buzzetti, L.; Hepburn, H. B.; Vega- Peñaloza, A.; Silvi, M.; Melchiorre, P. ACS Catal. 2018, 8, 1062. doi: 10.1021/acscatal.7b03788 pmid: 30747467
[8]	Wu, Q.-Y.; Min, Q.-Q.; Ao, G.-Z.; Liu, F. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 6391. doi: 10.1039/C8OB01641K
[9]	Gu, F. J.; Huang, W. H.; Liu, X.; Chen, W. X.; Cheng, X. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 925. doi: 10.1002/adsc.v360.5
[10]	de Assis, F. F.; Huang, X. Q.; Akiyama, M.; Pilli, R. A.; Meggers, E. J. Org. Chem. 2018, 83, 10922. doi: 10.1021/acs.joc.8b01588
[11]	Goti, G.; Bieszczad, B.; Vega-Peñaloza, A.; Melchiorre, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 1213. doi: 10.1002/anie.v58.4
[12]	(a) Loh, Y. Y.; Nagao, K.; Hoover, A. J.; Hesk, D.; Rivera, N. R.; Colletti, S. L.; Davies, I. W.; MacMillan, D. W. C. Science 2017, 358, 1182. doi: 10.1126/science.aap9674 pmid: 28762417
	(b) Gan, Z.-Y.; Li, G.-Q.; Yang, X.-B.; Yan, Q.-L.; Xu, G.-Y.; Li, G.-Y.; Jiang, Y.-Y.; Yang, D.-S. Sci. China: Chem. 2020, 63, 1652. doi: 10.1007/s11426-020-9811-6 pmid: 28762417
	(c) Xie, J.; Jin, H. M.; Hashmi, A. S. K. Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 5193. doi: 10.1039/c7cs00339k pmid: 28762417
	(d) Wu, X. T.; Zhao, F.; Ji, X. Z.; Huang, H. W. Chin. J. Org. Chem. 2022, 42, 4323. (in Chinese) doi: 10.6023/cjoc202208036 pmid: 28762417
	(巫晓婷, 赵峰, 姬小趁, 黄华文, 有机化学, 2022, 42, 4323.) doi: 10.6023/cjoc202208036 pmid: 28762417
	(e) Zhang, J.; Chen, Y. Y. Acta Chim. Sinica 2017, 75, 41. doi: 10.6023/A16080416 pmid: 28762417
	(张晶, 陈以昀, 化学学报, 2017, 75, 41.) doi: 10.6023/A16080416 pmid: 28762417
	(f) Gao, P. P.; Xiao, W. J.; Chen, J. R. Chin. J. Org. Chem. 2022, 42, 3923. (in Chinese) doi: 10.6023/cjoc202208044 pmid: 28762417
	(高盼盼, 肖文精, 陈加荣, 有机化学, 2022, 42, 3923.) doi: 10.6023/cjoc202208044 pmid: 28762417
[13]	Bieszczad, B.; Perego, L. A.; Melchiorre, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 16878. doi: 10.1002/anie.201910641 pmid: 31529788
[14]	Buzzetti, L.; Crisenza, G. E. M.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 3730. doi: 10.1002/anie.201809984 pmid: 30339746
[15]	Zhang, K.; Lu, L.-Q.; Jia, Y.; Wang, Y.; Lu, F.-D.; Pan, F. F.; Xiao, W.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 13375. doi: 10.1002/anie.201907478 pmid: 31293048
[16]	Zhao, X. X.; Li, B.; Xia, W. J. Org. Lett. 2020, 22, 1056. doi: 10.1021/acs.orglett.9b04595
[17]	Liu, L.; Jiang, P. X.; Liu, Y. G.; Du, H. G.; Tan, J. J. Org. Chem. Front. 2020, 7, 2278. doi: 10.1039/D0QO00507J
[18]	Jiang, P. X.; Liu, L.; Tan, J. J.; Du, H. G. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 4487. doi: 10.1039/D1OB00734C
[19]	(a) Lau, J. L.; Dunn, M. K. Bioorg. Med. Chem. 2018, 26, 2700. doi: 10.1016/j.bmc.2017.06.052
	(b) Guo, Y. F.; Zhuang, Z.; Liu, Y. G.; Yang, X.; Tan, C.; Zhao, X. W.; Tan, J. J. Coord. Chem. Rev. 2022, 463, 214525.
[20]	Liu, L.; Deng, Z. K.; Xu, K.; Jiang, P. X.; Du, H. G.; Tan, J. J. Org. Lett. 2021, 23, 5299. doi: 10.1021/acs.orglett.1c01448
[21]	Byun, Y.; Moon, J.; An, W.; Mishra, N. K.; Kim, H. S.; Ghosh, P.; Kim, I. S. J. Org. Chem. 2021, 86, 12247. doi: 10.1021/acs.joc.1c01558
[22]	Zeng, F.-L.; Xie, K.-C.; Liu, Y.-T.; Wang, H.; Yin, P.-C.; Qu, L.-B.; Chen, X.-L.; Yu, B. Green Chem. 2022, 24, 1732. doi: 10.1039/D1GC04218A
[23]	Pálvölgyi, Á. M.; Ehrschwendtner, F.; Schnürch, M.; Bica-Schröder, K. Org. Biomol. Chem. 2022, 20, 7245. doi: 10.1039/d2ob01364a pmid: 36073152
[24]	(a) Crisenza, G. E. M.; Mazzarella, D.; Melchiorre, P. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 5461. doi: 10.1021/jacs.0c01416 pmid: 32134647
	(b) Hota, S, K.; Panda, S. P.; Das, S.; Mahapatra, S. K.; Roy, L.; Sarkar, S. D.; Murarka, S. J. Org. Chem. 2023, 88, 2543. doi: 10.1021/acs.joc.2c03044 pmid: 32134647
	(c) Choi, W.; Kim, M.; Lee, K.; Park, S.; Hong, S. Org. Lett. 2022, 24, 9452. doi: 10.1021/acs.orglett.2c03882 pmid: 32134647
[25]	Kim, I.; Park, S.; Hong, S. Org. Lett. 2020, 22, 8730. doi: 10.1021/acs.orglett.0c03347
[26]	Lipp, A.; Badir, S. O.; Dykstra, R.; Gutierrez, O.; Molander, G. A. Adv. Synth. Catal. 2021, 363, 3507. doi: 10.1002/adsc.v363.14
[27]	(a) Fan, R.; Tan, C.; Liu, Y. G.; Wei, Y.; Zhao, X. W.; Liu, X. Y.; Tan, J. J.; Yoshida, H. Chin. Chem. Lett. 2021, 32, 299. doi: 10.1016/j.cclet.2020.06.003
	(b) Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320. doi: 10.1039/B610213C
	(c) Wang, J.; Sánchez-Roselló, M.; Aceña, J. L.; del Pozo, C.; Sorochinsky, A. E.; Fustero, S.; Soloshonok, V. A.; Liu, H. Chem. Rev. 2014, 114, 2432. doi: 10.1021/cr4002879
[28]	(a) Wang, H. Q.; Xu, K. Chin. J. Org. Chem. 2022, 42, 1260. (in Chinese) doi: 10.6023/cjoc202200021
	(王会巧, 徐坤, 有机化学, 2022, 42, 1260.) doi: 10.6023/cjoc202200021
	(b) Wang, H. Q.; Xu, K. Chin. J. Org. Chem. 2023, 43, 789. (in Chinese) doi: 10.6023/cjoc202300010
	(王会巧, 徐坤, 有机化学, 2023, 43, 789.) doi: 10.6023/cjoc202300010
[29]	Luo, X. S.; Wang, P. Org. Lett. 2021, 23, 4960. doi: 10.1021/acs.orglett.1c01243
[30]	(a) Greenberg, A.; Breneman, C. M.; Liebman, J. F. The Amide Linkage: Structural Significance in Chemistry, Biochemistry and Materials Science, Wiley-VCH, Weinheim, 2003. pmid: 26571338
	(b) Roughley, S. D.; Jordan, A. M. J. Med. Chem. 2011, 54, 3451. doi: 10.1021/jm200187y pmid: 26571338
	(c) Brown, D. G.; Bostrçm, J. J. Med. Chem. 2016, 59, 4443. doi: 10.1021/acs.jmedchem.5b01409 pmid: 26571338
[31]	Alandini, N.; Buzzetti, L.; Favi, G.; Schulte, T.; Candish, L.; Collins, K. D.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 5248. doi: 10.1002/anie.v59.13
[32]	Cardinale, L.; Konev, M. O.; von Wangelin, A. J. Chem.-Eur. J. 2020, 26, 8239. doi: 10.1002/chem.202002410 pmid: 32428293
[33]	Cardinale, L.; Schmotz, M. W. S.; Konev, M. O.; von Wangelin, A. J. Org. Lett. 2022, 24, 506. doi: 10.1021/acs.orglett.1c03908
[34]	Matsuo, B. T.; Oliveira, P. H. R.; Correia, J. T. M.; Paixão, M. W. Org. Lett. 2021, 23, 6775. doi: 10.1021/acs.orglett.1c02353
[35]	(a) Henninot, A.; Collins, J. C.; Nuss, J. M. J. Med. Chem. 2018, 61, 1382. doi: 10.1021/acs.jmedchem.7b00318 pmid: 22917241
	(b) Albericio, F.; Kruger, H. G. Future Med. Chem. 2012, 4, 1527. doi: 10.4155/fmc.12.94 pmid: 22917241
	(c) Peng, X.; Xu, K.; Zhang, Q.; Liu, L.; Tan, J. J. Trends in Chemistry 2022, 4, 643. doi: 10.1016/j.trechm.2022.04.008 pmid: 22917241
[36]	Wang, S. Y.; Zhou, Q. Q.; Zhang, X. H.; Wang, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202111388.
[37]	Wei, Y. L.; Ben-zvi, B.; Diao, T. N. Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 9433. doi: 10.1002/anie.v60.17
[38]	Wei, Y. L.; Lam, J.; Diao, T. N. Chem. Sci. 2021, 12, 11414. doi: 10.1039/D1SC03596G

4-酰基/氨基羰基/烷氧羰基取代汉斯酯参与的有机反应研究进展

Research Progress in Organic Reactions Involving 4-Acyl/Carbamoyl/Alkoxycarbonyl Substituted Hantzsch Esters

RichHTML

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

图/表 19

参考文献 38

相关文章 11

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	李靖鹏, 杨棋, 张周, 曾贵云, 刘腾, 黄超. 多组分连续流动高选择性合成(Z)-N-乙烯基环N,O-缩醛衍生物[J]. 化学学报, 2022, 80(11): 1463-1468.
[2]	魏哲宇, 常亚林, 余焓, 韩生, 魏永革. Anderson型杂多酸作为催化剂在有机合成中的应用[J]. 化学学报, 2020, 78(8): 725-732.
[3]	董奎, 刘强, 吴骊珠. 放氢交叉偶联反应[J]. 化学学报, 2020, 78(4): 299-310.
[4]	叶盛青, 吴劼. 4-取代的汉斯酯(Hantzsch Esters)作为烷基化试剂参与的有机反应[J]. 化学学报, 2019, 77(9): 814-831.
[5]	叶文波, 晏子聪, 万常峰, 侯豪情, 汪志勇. 一种新的肉桂酸类化合物的脱羧/甲基化反应[J]. 化学学报, 2018, 76(2): 99-102.
[6]	周能能, 胥攀, 李伟鹏, 成义祥, 朱成建. 可见光催化的高炔丙醇经过1,4芳基迁移实现二氟烷基化反应[J]. 化学学报, 2017, 75(1): 60-65.
[7]	裴朋昆, 张凡, 易红, 雷爱文. 可见光促进的苄位C_sp3-H键活化官能团化反应[J]. 化学学报, 2017, 75(1): 15-21.
[8]	陆庆全, 易红, 雷爱文. 自然氧化偶联及其在碳氢功能化反应中的应用[J]. 化学学报, 2015, 73(12): 1245-1249.
[9]	赵刘斌, 黄逸凡, 吴德印, 任斌. 对氨基苯硫酚分子的表面增强拉曼光谱及等离激元光催化反应[J]. 化学学报, 2014, 72(11): 1125-1138.
[10]	曹洁明,郑明波,陆鹏,邓少高,陈勇平,文凡,郭静,张防,陶杰. 利用还原性多糖合成银纳米粒子[J]. 化学学报, 2005, 63(16): 1541-1544.
[11]	戴立信,陈耀全. 创造更美好的生活和更清洁的环境: 化学的回顾与展望[J]. 化学学报, 2000, 58(1): 1-5.