镍催化不对称氢化构建手性C—X键的研究进展★

doi:10.6023/A23040140

化学学报 ›› 2023, Vol. 81 ›› Issue (6): 646-656.DOI: 10.6023/A23040140 上一篇下一篇

所属专题：庆祝《化学学报》创刊90周年合辑

综述

镍催化不对称氢化构建手性C—X键的研究进展^★

蔡新红, 陈建中^*(), 张万斌^*()

上海交通大学化学化工学院变革性分子前沿科学中心上海市手性药物分子工程重点实验室上海 200240

投稿日期:2023-04-17 发布日期:2023-05-15

作者简介:

蔡新红, 上海交通大学在读博士(导师: 张万斌教授), 主要研究方向为丰产金属催化的不对称氢化反应.

陈建中, 上海交通大学化学化工学院副研究员. 本科毕业于浙江工业大学; 硕士毕业于华东理工大学(导师: 赵敏副教授); 2013年博士毕业于上海交通大学(导师: 张万斌教授), 同年在本校从事博士后研究(导师: 颜德岳院士). 主要从事不对称催化研究, 药物和香料等合成工艺研究等.

张万斌, 上海交通大学化学化工学院讲席教授; 1997年在日本大阪大学取得博士学位; 1997年至2001年在日本大阪大学工学部应用化学系任助理教授; 2001年至2003年在日本三菱化学株式会社横滨综合研究所任主任研究员; 2003年至今任上海交通大学教授/特聘教授/讲席教授; 2017年起担任上海市手性药物分子工程重点实验室主任. 主要研究兴趣包括有机金属化学、不对称催化和制药过程化学.

^★庆祝《化学学报》创刊90周年.

基金资助:
国家自然科学基金(21991112); 国家自然科学基金(21702134); 国家自然科学基金(21772119)

Development of Construction of Chiral C—X Bonds through Nickel Catalyzed Asymmetric Hydrogenation^★

Xinhong Cai, Jianzhong Chen(), Wanbin Zhang()

Shanghai Key Laboratory for Molecular Engineering and Chiral Drugs, Frontiers Science Center for Transformative Molecules, School of Chemistry and Chemical Engineering, Shanghai Jiao Tong University, Shanghai 200240, China

Received:2023-04-17 Published:2023-05-15
Contact: *E-mail: 0091109001@sjtu.edu.cn; wanbin@sjtu.edu.cn
About author:
^★Dedicated to the 90th anniversary of Acta Chimica Sinica.
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(21991112); National Natural Science Foundation of China(21702134); National Natural Science Foundation of China(21772119)

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摘要/Abstract

具有手性C—X (X=N, O, P, B, F等)键的骨架广泛存在于天然产物和生物活性分子中. 其合成方法研究受到了人们越来越多的关注. 其中, 过渡金属催化的不对称氢化反应是构建手性C—X键最有效的策略之一. 在众多过渡金属催化剂中, 铁钴镍铜等丰产金属因其储量丰富、环境友好以及价格低廉等优点而被用来替代铑钌铱钯等稀有金属应用于不对称氢化反应中. 目前, 以此方法来构建手性C—X键已经成为现代有机化学的发展趋势之一, 其中镍络合物作为催化剂的不对称氢化, 是发展较为迅速的方法之一. 基于此, 本文将综述丰产金属镍催化氢气条件下的不对称氢化构建手性C—X键的研究进展. 主要包括: (1)镍催化不对称氢化构建手性C—N键的研究; (2)镍催化不对称氢化构建手性C—O键的研究; (3)镍催化不对称氢化构建手性C—P键的研究; (4)镍催化不对称氢化构建手性C—B键的研究; (5)镍催化不对称氢化构建手性C—F键的研究.

关键词: 不对称氢化, 手性C—X键, 镍催化, 丰产金属, 活性分子

Chiral C—X (X=N, O, P, B, F, etc.) bond fragments are present in a wide variety of natural and pharmaceutically active molecules. Transition metal-catalyzed asymmetric hydrogenation is one of the most attractive strategies for the synthesis of these chiral compounds. Among the many transition metal catalysts, earth-abundant transition metals (iron, cobalt, nickel, and copper) have been used in asymmetric hydrogenation to replace rare metals (rhodium, ruthenium, iridium and palladium) due to their abundant reserves, low toxicity, and environmental friendliness. At present, this method for the construction of chiral C—X bonds has become a prominent trend in modern organic chemistry. Among them, the development of nickel catalysts has been relatively rapid. Based on this, the article will review the latest research in the preparation of compounds with chiral C—X bonds via nickel-catalyzed asymmetric hydrogenation using hydrogen. It is divided into five sections consisting of the construction of chiral C—N, C—O, C—P, C—B and C—F bonds by nickel-catalyzed asymmetric hydrogenation.

Key words: asymmetric hydrogenation, chiral C—X bonds, nickel catalysis, earth-abundant transition metals, active molecules

引用此文

蔡新红, 陈建中, 张万斌. 镍催化不对称氢化构建手性C—X键的研究进展^★[J]. 化学学报, 2023, 81(6): 646-656.

Xinhong Cai, Jianzhong Chen, Wanbin Zhang. Development of Construction of Chiral C—X Bonds through Nickel Catalyzed Asymmetric Hydrogenation^★[J]. Acta Chimica Sinica, 2023, 81(6): 646-656.

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图/表 28

图1. 不对称氢化的早期研究

Figure 1. Early studies on transition metal-catalyzed asymmetric hydrogenation

图2. 含有手性C—N键的代表性化合物

Figure 2. Representative compounds containing chiral C—N bonds

图3. 镍催化N-磺酰亚胺的不对称氢化反应与催化循环机理

Figure 3. Nickel-catalyzed asymmetric hydrogenation of N-sulfonyl imines and its computed catalytic cycle

图4. 镍催化N-磺酰亚胺的不对称氢化反应衍生

Figure 4. Product derivatizations of nickel-catalyzed asymmetric hydrogenation of N-sulfonyl imines

图5. 镍催化N-磺酰亚胺的不对称氢化反应及衍生与α,β-不饱和亚胺的不对称氢化反应

Figure 5. Nickel-catalyzed asymmetric hydrogenation of N-sulfonyl imines and product derivatizations, nickel-catalyzed asymmetric hydrogenation of α,β-unsaturated ketoimines

图6. 镍催化环状磺酰亚胺酯的不对称氢化反应与衍生

Figure 6. Nickel-catalyzed asymmetric hydrogenation of cyclic N-sulfonyl ketimino esters and product derivatizations

图7. 镍催化N-芳基亚胺酯的不对称氢化反应与应用

Figure 7. Nickel-catalyzed asymmetric hydrogenation of N-aryl imino esters and practical applications

图8. 镍催化腙的不对称氢化反应与应用

Figure 8. Nickel-catalyzed asymmetric hydrogenation of hydrazones and practical applications

图9. 镍催化环N-磺酰亚胺的不对称氢化反应与衍生

Figure 9. Nickel-catalyzed asymmetric hydrogenation of cyclic N-sulfonylimines and product derivatizations

图10. 镍催化肟的不对称氢化, 催化机理及衍生应用

Figure 10. Nickel-catalyzed asymmetric hydrogenation of oximes, its computed catalytic cycle and product derivatizations

图11. 镍催化烯酰胺的不对称氢化反应

Figure 11. Nickel-catalyzed asymmetric hydrogenation of enamides

图12. 镍催化β-酰氨基硝基烯烃的不对称氢化反应计算催化循环机理

Figure 12. Computed catalytic cycle of nickel-catalyzed asymmetric hydrogenation of β-acylamino nitroolefins

图13. 镍催化2-氨基丙烯酸酯的不对称氢化反应与衍生及应用

Figure 13. Nickel-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-amidoacrylates, product derivatizations and practical applications

图14. 镍催化2-氨基丙烯酸酯的不对称氢化反应可能的催化循环机理

Figure 14. Proposed mechanism of nickel-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-amidoacrylates

图15. 镍催化噁唑-2-酮与烯胺的不对称氢化反应及衍生

Figure 15. Nickel-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-oxazolones/ enamines and product derivatizations

图16. 含有手性C—O键的代表性化合物

Figure 16. Representative compounds containing chiral C—O bonds

图17. 镍催化α-氨基-β-酮酯盐酸盐与α-氨基酮盐酸盐的不对称氢化反应

Figure 17. Nickel-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-amino-β-keto ester hydrochlorides and α-amino ketone hydrochlorides

图18. 镍催化α-酮-β-内酰胺的不对称氢化反应与衍生

Figure 18. Nickel-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-keto-β-lactams and product derivatizations

图19. 镍催化脂肪酮酸的不对称氢化反应, 可能的反应机理与衍生

Figure 19. Nickel-catalyzed asymmetric hydrogenation of aliphatic ketoacids, its proposed mechanism and product derivatizations

图20. 镍催化芳香酮酸的不对称氢化反应与衍生

Figure 20. Nickel-catalyzed asymmetric hydrogenation of aromatic ketoacids and product derivatizations

图21. 镍催化γ-酮酸、酯和酰胺不对称氢化反应与衍生

Figure 21. Nickel-catalyzed asymmetric hydrogenation of γ-keto acids, esters, amides and product derivatizations

图22. 含有手性C—P键的代表性化合物

Figure 22. Representative compounds containing chiral C—P bonds

图23. 镍催化α-乙烯基膦化合物的不对称氢化反应与可能的反应机理

Figure 23. Nickel-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-substituted vinylphosphine compounds and its proposed mechanism

图24. 镍催化α-乙烯基膦化合物的不对称氢化反应衍生

Figure 24. Product derivatizations of nickel-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-substituted vinylphosphine compounds

图25. 镍催化α-取代的α,β-不饱和膦氧/膦酸酯/膦酸化合物的不对称氢化反应

Figure 25. Nickel-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-substituted α,β-unsaturated phosphine oxides/phosphonates/phosphoric acids

图26. 镍催化β-硼酸酯取代的α,β-不饱和羧酸酯的不对称氢化反应与衍生

Figure 26. Nickel-catalyzed asymmetric hydrogenation of β-boronic ester substituted-α,β-unsaturated carboxylic esters and product derivatizations

图27. 含有手性C—F键的代表性化合物

Figure 27. Representative compounds containing chiral C—F bonds

图28. 镍催化四取代氟化烯酰胺的不对称氢化反应

Figure 28. Nickel-catalyzed asymmetric hydrogenation of tetra substituted fluorinated enamides

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