氟烷基化和氟烷基化的研究 4.铜引发氟烷基碘对乙烯基三甲基硅烷的加长及其立体专一性合成相应的烯烃

化学学报 ›› 1986, Vol. 44 ›› Issue (3): 265-269. 上一篇下一篇

研究论文

氟烷基化和氟烷基化的研究 4.铜引发氟烷基碘对乙烯基三甲基硅烷的加长及其立体专一性合成相应的烯烃

陈庆云;杨震宇

中国科学院上海有机化学研究所

发布日期:1986-03-15

Studies on fluoroalkylation and fluoroalkoxylation 4. Reaction of fluoroalkyl iodides with vinyltrimethylsilane in the presence of copper and stereospecific synthesis of the corresponding olefins

CHEN QINGYUN;YANG ZHENYU

Published:1986-03-15

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摘要/Abstract

在催化量的铜存在下,氟烷基碘R~FI(1)与乙烯基三甲基硅烷(2)在乙腈中反应生成高产率的氟烷基化产物3,二碘化物I(CF~2)~nI(4)也能与2反应生成单烷基化产物5和双烷基化产物6, 5和6量的相对比例取决于所用2的量,这类反应能被对苯二酚阻止;被对二硝基苯部分阻止,碘苯未能捕获到氟烷基铜中间体。表明反应可能是单电子转移引发的自由基链式机理.3与二乙胺反应得高产率的反式氟烷基三甲基硅乙烯7. 3与氢氧化钾在乙醇中反应得到的是7及其顺式异构体的混合物,将混合物用少量的溴处理可得纯的反式烯烃。

关键词: 碘化合物, 铜, 烯烃, 烷基化, 立体化学, 氟代烃, 硅烷 P, 加成反应, 乙腈 P, 三甲基

Key words: IODINE COMPOUNDS, COPPER, ALKENE, ALKYLATION, STEREOCHEMISTRY, FLUOROHYDROCARBON, SILANE P, ADDITION REACTION, ACETONITRILE P, TRIMETHYL GROUP

中图分类号:

O627

引用此文

陈庆云,杨震宇. 氟烷基化和氟烷基化的研究 4.铜引发氟烷基碘对乙烯基三甲基硅烷的加长及其立体专一性合成相应的烯烃[J]. 化学学报, 1986, 44(3): 265-269.

CHEN QINGYUN;YANG ZHENYU. Studies on fluoroalkylation and fluoroalkoxylation 4. Reaction of fluoroalkyl iodides with vinyltrimethylsilane in the presence of copper and stereospecific synthesis of the corresponding olefins[J]. Acta Chimica Sinica, 1986, 44(3): 265-269.

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氟烷基化和氟烷基化的研究 4.铜引发氟烷基碘对乙烯基三甲基硅烷的加长及其立体专一性合成相应的烯烃

Studies on fluoroalkylation and fluoroalkoxylation 4. Reaction of fluoroalkyl iodides with vinyltrimethylsilane in the presence of copper and stereospecific synthesis of the corresponding olefins

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