钩吻素一子的仿生合成

摘要/Abstract

我们以天然老刺木碱(3)为原料,成功地完成了钩吻素-子(1)的仿生合成.这一结果不仅进一步证实了钩吻素-子的结构,还揭示出钩吻素-子与另一钩吻生物碱钩吻素-戊(2)以及3之间可能的生源关系.

关键词: 生物碱, 断肠草, 簇状化合物, 仿生, 钩吻素子, 蛇根精生物碱, 生源合成

LiAlH4 reduction of natural vobasine (I) followed by SeO2/H2O2 oxidation in dilute sulfuric acid results in the formation of koumine (II) via simultaneous rearrangement of the ethylidene side chain and the indole chromophore. The success of this biomimetic partial synthesis not only confirms the structure of II but also further establishes its absolute configuration through its configuration correlation with I, dregamine and L-(-)-tryptophan. It also reveals the probable biogenetic link between koumine, koumidine (16-epi-normacusine B) and vobasine.

Key words: ALKALOID, GELSEMIUM ELEGANS, CLUSTER COMPOUND, BIONICS, KOUMINE, SARPAGINE ALKALOID, BIOGENETIC SYNTHESIS

中图分类号:

O629

引用此文

刘铸晋,俞黔生. 钩吻素一子的仿生合成[J]. 化学学报, 1987, 45(4): 359-364.

LIU ZHUJIN;YU QIANSHENG. A biomimetic synthesis of koumine[J]. Acta Chimica Sinica, 1987, 45(4): 359-364.

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[1]	王晓晨, 季泽尧, 刘健, 王炳福, 金辉, 张立新. 硫酯参与的有机催化不对称反应研究进展[J]. 化学学报, 2023, 81(1): 64-83.
[2]	郑夏, 刘建亭, 刘樟, 王健君. 仿生控冰材料用于细胞及组织的冷冻保存[J]. 化学学报, 2021, 79(6): 729-741.
[3]	裴广晨, 王京霞, 江雷. 仿生光子晶体纤维的研究进展[J]. 化学学报, 2021, 79(4): 414-429.
[4]	孙琦, 肖丰收. 多孔有机聚合物基仿生催化材料构建[J]. 化学学报, 2020, 78(9): 827-832.
[5]	余宽, 高北岭, 丁寒锋. 吲哚生物碱(+)-Alsmaphorazine D的不对称全合成及其绝对构型更正[J]. 化学学报, 2016, 74(5): 410-414.
[6]	郑剑峰, 谢志强, 陈欣健, 黄培强. 酰胺的直接转化:仲酰胺与丹尼谢夫斯基双烯的还原环加成反应[J]. 化学学报, 2015, 73(7): 705-715.
[7]	辛杨, 皮子凤, 宋凤瑞, 刘志强, 刘淑莹. 利用液质联用技术分析干姜对乌头类生物碱在大鼠肠内吸收的影响[J]. 化学学报, 2012, 70(05): 551-560 .
[8]	韩天娇, 宋凤瑞, 刘忠英, 皮子凤, 刘志强, 刘淑莹. 附子配伍过程中二萜类生物碱在Caco-2小肠吸收细胞模型中吸收转运的UPLC/MS研究[J]. 化学学报, 2011, 69(15): 1795-1802.
[9]	唐慧英, 韩玉梅, 鄢丹, 张少锋, 罗云, 肖小河, 刘荣华, 彭成. 乌头类双酯型生物碱对嗜热四膜虫生长代谢的微量热学研究[J]. 化学学报, 2010, 68(03): 205-210.
[10]	张玉玮, 张云, 王桦, 沈国励, 俞汝勤. 基于仿生聚多巴胺膜和纳米金的酶固定化平台的构建[J]. 化学学报, 2009, 67(20): 2375-2380.
[11]	宋富根a,b 鲁晓明,a 喻冲a 史旭东a 陈俞有a. (NH3CH2CHNH2CH3)2[WVIO2(OC6H4O)2]的合成、晶体结构及其与ATP相互作用的NMR性质研究[J]. 化学学报, 2009, 67(11): 1195-1200.
[12]	越皓,皮子凤,宋凤瑞,刘志强,刘淑莹^{. 生附片化学成分的HPLC/ESI-MSⁿ研究[J]. 化学学报, 2008, 66(2): 211-215.}
[13]	张旭, 宋凤瑞, 王隶书, 刘志强, 刘淑莹^{. 人参与藜芦配伍化学成分变化的HPLC-ESI-MS与ESI-MS研究[J]. 化学学报, 2007, 65(9): 829-833.}
[14]	陈军辉, 赵恒强, 李文龙, 王小如, 黎先春, 杨黄浩. 高效毛细管电泳-电喷雾飞行时间质谱联用分析黄连中的生物碱[J]. 化学学报, 2007, 65(23): 2743-2749.
[15]	唐小枚,许启海,王静,林静容,金荣华,田伟生. 利用薯蓣皂甙元完整骨架合成澳洲茄胺[J]. 化学学报, 2007, 65(20): 2315-2319.