包公藤甲素及其类似物的绝对构型研究

摘要/Abstract

本文采用Pr(dpm)3诱导CD裂分Cotton效应法、激子手性法和Horean法对新缩瞳剂包公藤甲素(1)及其类似物包公藤丙素(2)、凹脉丁公藤碱(3)及两者的N-甲基化物(4、5)进行了研究。确定了它们的绝对构型分别为: (2S, 6S)2β-羟基-6β-乙酰氧基去甲莨菪烷、(2S, 6S)-2β, -6β-二羟基去甲莨菪烷、(2S,7R)-2β, 7β-二羟基去甲莨菪烷、(2S, 6S)-2β, 6β-二羟基莨菪烷和(2S, 7R)-2β, 7β-二羟基莨菪烷。通过构象分析和用绝对构型已知的化合物验证, 初步解释了Horeau法的测定结果。

关键词: 青光眼, 胆碱能, 圆振二向色性, 圆振二向色性, 空间效应, 消旋体拆分, 眼用制剂, 绝对构型, 手性试剂, 丁公藤

The absolute configurations of the title compound I and its analogs were studied with the [Pr(dpm)3] induced CD split Cotton effect method, exciton chirality method and Horeau method.

Key words: GLAUCOMA, CHOLINERGIC, CIRCULAR DICHROISM, CIRCULAR DICHROISM, STERIC EFFECT, MESOTOMY, OPHTHALMIC PREPARATIONS, ABSOLUTE CONFIGURATION, CHIRAL REAGENT, ERYCIBE OBTUSIFOLIA

中图分类号:

R96
O621

引用此文

王朴,姚天荣,陈泽乃. 包公藤甲素及其类似物的绝对构型研究[J]. 化学学报, 1989, 47(10): 1002-1006.

WANG PU;YAO TIANRONG;CHEN ZENAI. Studies on the absolute configurations of baogongteng a and its analogs[J]. Acta Chimica Sinica, 1989, 47(10): 1002-1006.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

[1]	王康, 王海龙, 约翰·马克, 李文军, 小林长夫, 姜建壮. 手性酞菁的合成及其绝对构型[J]. 化学学报, 2012, 70(17): 1791-1797.
[2]	丁晓琴, 赵立峰, 丁俊杰, 陈冀胜. 分子旋光度的密度泛函计算及Soman绝对构型确定[J]. 化学学报, 2006, 64(23): 2333-2338.
[3]	赵小菁,阮文娟,张炎,王树军,南晶,朱志昂. 手性锌卟啉对咪唑类客体的分子识别及圆二色光谱的研究[J]. 化学学报, 2002, 60(12): 2178-2184.
[4]	黄君珉,陈慧,王琴孙,高如瑜,陈茹玉. 衍生化环糊精键合固定相对N-苄氧甲酰基-α-氨基膦酸酯化合物色谱保留和手性识别机理的研究[J]. 化学学报, 2001, 59(8): 1299-1305.
[5]	吴海臣,徐东成,花文廷. 芳基取代的手性恶唑啉铝氢化物的制备及其对酮羰基的不对称还原反应[J]. 化学学报, 2001, 59(8): 1340-1343.
[6]	孙伟,夏春谷,赵培庆. 手性Salen-Co(Ⅱ)配合物不对称催化苯乙酮硼氢化反应研究[J]. 化学学报, 2001, 59(6): 976-978.
[7]	刘宏伟,唐文宏,姜静,赵优良,陈传福,习复. 含手性联萘冠醚侧基的聚苯型共轭聚合物的合成与表征[J]. 化学学报, 2001, 59(10): 1841-1845.
[8]	常俊标,陈荣峰,王强,刘澎,潘锡平,于德泉. 激子手性方法用于多氧取代环己烯类化合物的研究[J]. 化学学报, 2000, 58(5): 554-558.
[9]	朱永春,吕玉娟,程广金,董绍俊. 奇异值分解-最小二乘法解析去甲肾上腺素的圆二色谱[J]. 化学学报, 2000, 58(4): 427-431.
[10]	王进防,周良模,刘学良,王清海,朱道乾. 功能单体对分子烙印手性固定相手性拆分能力的影响[J]. 化学学报, 2000, 58(3): 351-355.
[11]	蒋艳杰,周良模,王清海,朱道乾,刘学良. 仲醇类对映体衍生物在全甲基β-环糊精上的拆分研究[J]. 化学学报, 2000, 58(2): 240-242.
[12]	宋一麟,范育波,丁宗彪,王全瑞,陶凤岗. 雪松烷二醇硼酸酯的合成及其不对称同系化反应[J]. 化学学报, 1999, 57(5): 527-532.
[13]	邹公伟,郑琦,胡冠九,邵宇,施耀曾. 纤维素三(3, 5-二硝基)苯甲酸酯手性固定相的制备和应用研究[J]. 化学学报, 1997, 55(6): 617-621.
[14]	苏镜娱,钟永利,娄瑰霞,李小清,曾陇梅,黄幼青,胡盛志. 大环二萜圆盘肉芝内酯的分子构型研究[J]. 化学学报, 1994, 52(8): 813-816.
[15]	刘育,鲁统部,谭民裕,井上佳久,白子忠男. 稀土(Ⅲ)-冠醚配位作用的热力学性质Ⅱ:臂式15-冠-5和臂式18-冠-6与稀土(Ⅲ)硝酸盐在无水乙腈溶液中配位的量热滴定[J]. 化学学报, 1993, 51(9): 874-879.