γ-卤-对羟基苯丁酮和相关化合物在形成乙二醇缩酮中的不同行为

摘要/Abstract

γ-卤-对羟基苯丁酮(1a, 1b)、γ-羟基-对苄氧基苯丁酮(2)、β-(对羟苯甲酰基)丙酸(5)、对羟基苯乙酮(8)及其同系物在形成乙二醇缩酮的标准条件下(与乙二醇和催化量对甲苯磺酸在苯中回流脱水)均不形成缩酮; 除8外, 分别形成相应的γ-乙二醇单醚(3,4)和乙二醇单酯(6)。当对位羟基转化成醚、酯或其他基团和2的羟基被苯甲酰化时, 则分别形成稳定性相差颇大的乙二醇缩酮。通过邻近基团参与过程说明了这些不同的行为。

关键词: 苯酚 P, 反应机理, 苄氧基, 丙酸, 乙二醇, 苯乙酮, 苯甲酸 P, 卤代烃, 乙二醇醚 P, 丁酮 P

p-Hydroxy-g-halobutyrophenones, p-benzyloxy-g-hydroxybutyrophenone, b-(p-hydroxybenzoyl)propionic acid, and p-hydroxyacetophenone under the standard condition of ethylene ketal formation did not undergo ketal formation. g-Halobutyrophenones with other para-substituents formed ethylene ketals with varied stabilities. The structural implications regarding the nonformation of ethylene ketals were discussed.

Key words: PHENOL P, REACTION MECHANISM, BENZYLOXY GROUP, PROPIONIC ACID, ETHANEDIOL, ACETOPHENONE, BENZENECARBOXYLIC ACID P, HALOHYDROCARBON, ETHYLENE GLYCOL ETHER P, BUTANONE P

中图分类号:

O621

引用此文

利群,张滂. γ-卤-对羟基苯丁酮和相关化合物在形成乙二醇缩酮中的不同行为[J]. 化学学报, 1990, 48(9): 913-919.

LI QUN;ZHANG PANG. Formation and non-formation of ethylene ketals by p-hydroxy-γ -halobutyrophenone and related compounds[J]. Acta Chimica Sinica, 1990, 48(9): 913-919.

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