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化学学报 ›› 1993, Vol. 51 ›› Issue (4): 409-414. 上一篇    下一篇

研究论文

利用甘油醛进行白三烯B4中1-C～6-C及11-C～20-C片断的手性合成

王燕芳;李金翠;吴毓林   

  1. 中国科学院上海有机化学研究所;中国科学院生命化学国家重点实验室
  • 发布日期:1993-04-15

Chiral synthesis of the 1-C～6-C and the 11-C～20-C fragment of leukotriene B4 from R-and S-2, 3-O-isopropylidene-glyceraldehyde

WANG YANFANG;LI JINCUI;WU YULIN   

  • Published:1993-04-15

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本文报道由D-甘露醇和L-抗坏血酸为手性源, 通过D(+)-和L(-)-甘油醛分别合成白三烯B4中1-C～6-C片断5-(S)-苯甲酰氧基-6-氧代-己酸乙酯及11-C～20-C片断-2-(R)-叔丁基-二苯基硅氧基-癸-4-(z)-烯醛的新合成方法。

关键词: 维生素C, 甘露醇, 立体选择性, 加成反应, 合成法, 白三烯, 甘油醛, 手性合成

A new synthesis of the 1-C~6-C fragment Et 5(S)-(benzoyloxy)-6-oxo-hexanoate (I) and the 11-C~20-C fragment 2(R)-(tert-butyldiphenylsiloxy)dec-4(z)-enal (II) of LTB4 utilizing D-mannitol and L-ascorbic acid as the chiral pool is described resp. The stereoselective addition reaction of the chiral 2,3-O-isopropylidene-glyceraldehyde with propargyl bromide in presence of zinc powder is a key step.

Key words: VITAMIN C, MANNITOL, STEREOSELECTIVITY, ADDITION REACTION, SYNTHESIS METHODS, LEUKOTRIENE, GLYCERALDEHYDE

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