化学学报 ›› 2001, Vol. 59 ›› Issue (11): 2000-2006. 上一篇 下一篇
研究论文
黄敏;张熊禄;黄海洪;陈庆华
Huang Min;Zhang Xionglu;Huang Haihong;Chen Qinghua
通过串联的不对称双Michael加成/分子内亲取代反应,一举得到了具有四个新手性中心的螺环/环丙烯类化合物(4).4在丙酮-5%HCl溶液中50℃下发生区域选择性单水解转换反应,得到螺[1-溴-4-羟基-5-氧杂-6-氧代双环[3.3.0]已-2,3'-(4'-亲核氧基-5'-孟氧基丁内酯)](5),化学产率53%~69%,光学纯度d.e≥98%.4在甲醇/TsOH催化下,实现了区域选择性单醇解转换反应,得到螺[1-溴-4-甲氧基-5-氧杂-6-氧代双环[3.1.0]已烷-2,3'-(4'-亲核氧基-5'-孟氧基丁内酯)](6),化学产率50%~78%,光学纯度d.e.≥98%.经元素分析,[α]D^20,UV,IR,1^HNMR,13^CNMR,MS以及X射线四圆衍射测定,确认了它们的化学结构。
中图分类号: