二正丁基锡(Ⅳ)双(二茂铁硫代甲酸酯)配合物的合成、结构表征及其体外抗癌活性研究

化学学报 ›› 2004, Vol. 62 ›› Issue (2): 160-164. 上一篇下一篇

研究论文

二正丁基锡(Ⅳ)双(二茂铁硫代甲酸酯)配合物的合成、结构表征及其体外抗癌活性研究

卢文贯¹, 陶家洵², 王大奇³

1. 韶关学院化学系, 韶关, 512005;
2. 清华大学化学系, 北京, 100084;
3. 聊城大学化学系, 聊城, 252059

投稿日期:2003-06-06 修回日期:2003-08-06 发布日期:2014-01-26
通讯作者: 卢文贯,E-mail:lwg@sgu.edu.cn E-mail:lwg@sgu.edu.cn

Study on Synthesis, Characterization, Crystal Structure and in vitro Antitumour Activity of Di-n-Butyltin Bis-Ferrocenethiocarboxylate Complex

LU Wen-Guan¹, TAO Jia-Xun², WANG DaQi³

1. Department of Chemistry, Shaoguan University, Shaoguan 512005;
2. Department of Chemistry, Tsinghua University, Beijing 100084;
3. Department of Chemistry, Liaocheng University, Liaocheng 252059

Received:2003-06-06 Revised:2003-08-06 Published:2014-01-26

文章分享

摘要/Abstract

以二茂铁硫代甲酸和二正丁基氧化锡反应,合成了未见报道的二正丁基锡新型配合物(n-Bu)₂Sn(FcCOS)₂ [Fc=(η⁵-C₅H5)Fe(η⁵-C₅H₄)].通过元素分析、红外光谱和核磁共振(¹H, ¹³C, ¹¹⁹Sn)谱等分析手段对配合物的组成和结构进行了表征.用X射线单晶衍射分析法测定了该配合物的晶体结构.晶体属四方晶系,空间群P421m,晶胞参数a=2.3351(7) nm, b=2.3351(7) nm, c=0.5870(2) nm, V=3.2005(18) nm³, Z=4, D_c=1.501 Mg/m³, μ(Mo Kα)=1.823 mm^-1, F(000)=1464,最终可靠因子R₁=0.0733, wR₂=0.1173.配合物中锡原子与2个S原子、2个O原子和2个C原子形成扭曲的八面体几何构型.体外抗癌活性测试结果表明,该配合物对人体的白血病HL-60、结肠癌HCT-8、胃癌BGC-823和鼻咽癌KB等癌细胞均有很好的抑制能力.

关键词: 二烃基锡配合物, 二茂铁硫代甲酸, 合成, 晶体结构, 抗癌活性

A novel complex (n-Bu)₂Sn(FcCOS)₂[Fc=(η⁵ C₅H₅)Fe(η⁵C₅H₄)] has been synthesized by the reaction of (n-Bu)₂SnO with FcCOSH. The structure was characterized by elemental analysis, IR and NMR (¹H, ¹³C and ¹¹⁹Sn) spectroscopies. The crystal structure was determined by X ray single crystal diffraction analysis. The results show that the complex is tetragonal with space group P4 2.1 m, the unit cell parameters are as follows: a=2.3351(7) nm, b=2.3351(7) nm, c=0.5870(2) nm, V=3.2005(18) nm³, Z=4, D_c=1 501 Mg/m³, μ(MoKα)=1 823 mm^-1, F (000)=1464. The structure was refined to final R₁=0.0733, wR₂=0.1173. In the crystal of the title complex, the tin atoms rendered six coordination in a distorted octahedral geometry structure, two oxygen atoms and two sulphur atoms formed the equatorial plane and C(12)—Sn(1)—C(16) made the axis. The in vitro antitumour activity of the novel complex has been tested and the result shows that the novel complex exhibits better antitumour activity in vitro against HL 60, HCT 8, BGC 823 and KB tumour cells.

Key words: diorganotin complex, ferrocenethiocarboxylic acid, synthesis, crystal structure, antitumour activity

引用此文

卢文贯, 陶家洵, 王大奇. 二正丁基锡(Ⅳ)双(二茂铁硫代甲酸酯)配合物的合成、结构表征及其体外抗癌活性研究[J]. 化学学报, 2004, 62(2): 160-164.

LU Wen-Guan, TAO Jia-Xun, WANG DaQi. Study on Synthesis, Characterization, Crystal Structure and in vitro Antitumour Activity of Di-n-Butyltin Bis-Ferrocenethiocarboxylate Complex[J]. Acta Chimica Sinica, 2004, 62(2): 160-164.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Yamamoto, A. Metallo-Organic Chemistry, Principle and Application, translated by Chen, H.-L.; Lu, X.-Y., Science Press, Beijing, 1997, p. 138 (in Chinese).(山本明夫著, 陈惠麟, 陆熙炎译, 金属有机化学(基础与应用), 科学出版社, 北京, 1997, p. 138.)
[2] Yang, Z.-Q.; Song, X.-Q.; Xie, Q.-L. Chin. J. Org. Chem. 1996, 16, 111 (in Chinese).(杨志强, 宋雪清, 谢庆兰, 有机化学, 1996, 16, 111.)
[3] Donoghue, N.; Tiekink, E. R. T. J. Organomet. Chem. 1991, 420, 179.
[4] Donoghue, N.; Tiekink, E. R. T.; Webster, L. Appl. Organomet. Chem. 1993, 7, 109.
[5] Sharma, J.; Singh, Y.; Bohra, R.; Rai, A. K. Polyhedron 1996, 15, 1097.
[6] Tarassoli, A.; Sedaghat, T.; Neumuller, B.; Ghassemzadeh, M. Inorg. Chim. Acta 2001, 318, 15.
[7] Yin, H.-D.; Wang, C.-H.; Wang, Y.; Zhang, R.-F.; Ma, C.-L. Chin. J. Inorg. Chem. 2002, 18, 201 (in Chinese).(尹汉东, 王传华, 王勇, 张如芬, 马春林, 无机化学学报, 2002, 18, 201.)
[8] Yuan, Y.-F.; Ye, S.-M.; Zhang, Y.-W.; Wang, J.-T. Chemistry 1995, 5, 24 (in Chinese).(袁耀锋, 叶素明, 张蕴文, 王积涛, 化学通报, 1995, 5, 24.)
[9] Tao, J.-X.; Xiao, W.-J.; Yang, Q.-C. J. Organomet. Chem. 1997, 531, 223.
[10] Lu, W.-G.; Tao, J.-X.; Ma, Z.-S.; Xiong, M. Chin. J. Inorg. Chem. 2000, 16, 439 (in Chinese).(卢文贯, 陶家洵, 马生, 熊明, 无机化学学报, 2000, 16, 439.)
[11] Lu, W.-G.; Tao, J.-X.; Ma, Z.-S.; Xiong, M.; Wang, Y.-Z. Chin. J. Inorg. Chem. 2003, 19, 159 (in Chinese).(卢文贯, 陶家洵, 马生, 熊明, 王玉珍, 无机化学学报, 2003, 19, 159.)
[12] Tao, J.-X.; Pan, F.; Gu, Q.; Xiao, W.-J.; Lu, W.-G.; Shi, N.-C.; Ma, Z.-S.; Wang, R.-J. Main Group Metal Chem. 1999, 22, 489.
[13] Lu, W.-G.; Tao, J.-X.; Li, X.-Y.; Wang, Y.-Z. Chin. J. Appl. Chem. 2000, 17, 126 (in Chinese).(卢文贯, 陶家洵, 李旭宇, 王玉珍, 应用化学, 2000, 17, 126.)
[14] Lu, W.-G.; Tao, J.-X.; Wang, Y.-Z. Lu, Y.; Zhao, B.; Zheng, Q.-T. Chem. J. Chin. Univ. 2000, 21, 501 (in Chinese).(卢文贯, 陶家洵, 王玉珍, 吕扬, 赵斌, 郑启泰, 高等学校化学学报, 2000, 21, 501.)
[15] Tao, J.-X.; Li, X.-Y.; Lu, W.-G. Acta Chim. Sinca 2001, 59, 538 (in Chinese).(陶家洵, 李旭宇, 卢文贯, 化学学报, 2001, 59, 538.)
[16] Peng, B.; Sun, L.-J.; Chang, W.-X.; Xie, Q.-L. Chin. J. Org. Chem. 2003, 23, 344 (in Chinese).(彭斌, 孙丽娟, 常卫星, 谢庆兰, 有机化学, 2003, 23, 344.)
[17] Katada, T.; Nishida, M.; Kato, S.; Mizuta, M. J. Organomet. Chem. 1977, 129, 189.
[18] Wang, J.-T.; Song, L.-C. Metallo-Organic Chemistry, Higher Education Press, Beijing, 1989, p. 327 (in Chinese).(王积涛, 宋礼成, 金属有机化学, 高等教育出版社, 北京, 1989, p. 327.)
[19] Yu, Z.-K.; Wang, S.-H.; Yang, Z.-Y.; Han, X.-W. Chin. J. Magn. Reson. 1994, 11, 35 (in Chinese).(余正坤, 王世华, 杨振云, 韩秀文, 波谱学杂志, 1994, 11, 35.)
[20] Holecke, J.; Nadrornik, M.; Handlir, K.; Lycka, A. J. Organomet. Chem. 1986, 315, 299.

二正丁基锡(Ⅳ)双(二茂铁硫代甲酸酯)配合物的合成、结构表征及其体外抗癌活性研究

Study on Synthesis, Characterization, Crystal Structure and in vitro Antitumour Activity of Di-n-Butyltin Bis-Ferrocenethiocarboxylate Complex

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	杨铃悦, 李赟婷, 舒超. 亚磺酸内酯研究进展[J]. 化学学报, 2024, 82(2): 171-189.
[2]	刘洋, 高丰琴, 马占营, 张引莉, 李午戊, 侯磊, 张小娟, 王尧宇. 一例钴基金属有机框架化合物活化过氧单硫酸盐高效降解水中亚甲基蓝研究[J]. 化学学报, 2024, 82(2): 152-159.
[3]	万义, 何江华, 张越涛. Lewis酸碱对催化极性烯烃单体精准聚合的研究进展^★[J]. 化学学报, 2023, 81(9): 1215-1230.
[4]	甘绍艳, 钟晟昱, 王力廷, 史雷. 有机高价溴试剂的合成及其应用研究[J]. 化学学报, 2023, 81(8): 1030-1042.
[5]	洪梅, 高金强, 李彤, 杨世和. 原位刻蚀调控多级孔分子筛策略及其应用进展^★[J]. 化学学报, 2023, 81(8): 937-948.
[6]	郑文山, 高冠斌, 邓浩, 孙涛垒. Ag₂Se@Ag₂S核壳量子点的室温合成及其近红外荧光性能优化[J]. 化学学报, 2023, 81(7): 763-770.
[7]	张艳东, 朱守非. 环丙烷骨架膦配体的研究展望^★[J]. 化学学报, 2023, 81(7): 777-783.
[8]	刘坜, 郑刚, 范国强, 杜洪光, 谭嘉靖. 4-酰基/氨基羰基/烷氧羰基取代汉斯酯参与的有机反应研究进展[J]. 化学学报, 2023, 81(6): 657-668.
[9]	坎比努尔•努尔买买提, 王超, 罗时玮, 阿布都热西提•阿布力克木. 电化学条件下α,α,α-三卤(氯, 溴)甲基酮类化合物的选择性脱卤反应研究[J]. 化学学报, 2023, 81(6): 582-587.
[10]	王俊, 许晓梅, 周姣龙, 赵雅男, 孙秀丽, 唐勇, 何素芳, 杨红梅. 新型无硫无磷醚-酯化合物的合成及其作为无灰摩擦改进剂的性能研究[J]. 化学学报, 2023, 81(5): 461-468.
[11]	齐学平, 王飞, 张健. 后合成法构筑钛基金属有机框架及其应用[J]. 化学学报, 2023, 81(5): 548-558.
[12]	魏颖, 周平, 陈鑫, 包秋景, 解令海. 有机纳米环/格的研究进展[J]. 化学学报, 2023, 81(3): 289-308.
[13]	陈俊畅, 张明星, 王殳凹. 晶态多孔材料合成方法的研究进展[J]. 化学学报, 2023, 81(2): 146-157.
[14]	高杨, 张学鑫, 余金生, 周剑. α-手性三级叠氮化合物的不对称催化合成新进展^★[J]. 化学学报, 2023, 81(11): 1590-1608.
[15]	王晓晨, 季泽尧, 刘健, 王炳福, 金辉, 张立新. 硫酯参与的有机催化不对称反应研究进展[J]. 化学学报, 2023, 81(1): 64-83.