化学学报 ›› 2006, Vol. 64 ›› Issue (7): 686-690. 上一篇 下一篇
研究论文
王建平1,程习星2,陈庆华*,1
WANG Jian-Ping1, CHENG Xi-Xing2, CHEN Qing-Hua*,1
手性元5-(R)-(1R,2S,5R)-孟氧基-3-溴-2(5H)-呋喃酮(3)与氮亲核试剂伯胺(4), 通过串联的不对称Michael加成/分子内亲核取代反应得到了具有两个新的手性中心的1R,5S-6-烷基-6-氮杂-2R-孟氧基-3-氧杂-4-氧代二环[3,1,0]己烷(5a~5d), 产率41%~51%, e.e.≥98%. 后者经LiAlH4还原得到N-烷基-2,3-双(羟甲基)氮杂环丙烷(6a~6d), 产率66%~91%. 化合物5和6通过元素分析, IR, 1H NMR, 13C NMR, MS以及X射线晶体分析, 测定了它们的化学结构及立体化学构型. 本文为N-烷基氮杂环丙烷类化合物的合成提供了一种有效途径.