L-抗坏血酸作为手性元用一手性稠环类化合物合成的研究

化学学报 ›› 2003, Vol. 61 ›› Issue (7): 1083-1089. 上一篇下一篇

研究论文

L-抗坏血酸作为手性元用一手性稠环类化合物合成的研究

常新红;王建革;田欣哲;陈庆华

洛阳师范学院化学系,洛阳(471022)

发布日期:2003-07-15

Studies on the Synthesis of Chiral Fused Cyclic Compounds Using L- Ascorbic Acid as a Chiron

Chang Xinhong;Wang Jiange;Tian Xinzhe

Department of Chemistry, Luoyang Normal College,Luoyang(471022)

Published:2003-07-15

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摘要/Abstract

研究了L－抗坏血酸和甲基乙烯酮不对称反应的控制条件以及后处理方法，经重结晶得到了产率高（71％）、光学纯度高（≥98% ee）的二环内酯类衍生物3。通过化学／物理方法、X射线晶体测定了化合物3的物理常数、化学结构、立体化学以及晶体结构。在此基础上，化合3分别在氯化氢／无水醇介质中(CH_3OH, C_2H_5OH)进一步反应，通过分子内差向异构化／羟醛缩合／亲核脱水反应分别得到了新的含有多个官能团和多个手性中心的稠环类化合物4a和4b。此研究结果可以为L－抗坏血酸手性元在不对称合成中应用，为具有生物活性的复杂化合物的合成提供新的途径。

关键词: 维生素C, 稠环化合物, 生物活性, 甲基乙烯酮, X射线衍射分析, 不对称合成

Key words: VITAMIN C;FUSED RING COMPOUNDS;BIOLOGICAL ACTIVITY;XRD, ASYMMETRICAL SYNTHESIS

中图分类号:

O621

引用此文

常新红, 王建革, 田欣哲, 陈庆华. L-抗坏血酸作为手性元用一手性稠环类化合物合成的研究[J]. 化学学报, 2003, 61(7): 1083-1089.

Chang Xinhong, Wang Jiange, Tian Xinzhe. Studies on the Synthesis of Chiral Fused Cyclic Compounds Using L- Ascorbic Acid as a Chiron[J]. Acta Chimica Sinica, 2003, 61(7): 1083-1089.

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