化学学报 ›› 2007, Vol. 65 ›› Issue (24): 2909-2916. 上一篇 下一篇
研究论文
朱振元1,2, 张勇民*,2,3
ZHU Zhen-Yuan1,2; ZHANG Yong-Min*,2,3
报道了α-Neu5Ac-(2-3)-β-Gal-(1-4)-β-Glc-(1-1)-Cer (GM3)的有效合成方法. 将选择性保护的乳糖二醇与唾液酸黄原酸酯(Xanthate)在AgOTf/PhSCl催化下高立体、高区域选择性糖苷化得到含唾液酸的三糖, 经脱苄基保护及全乙酰化后, 在温和条件下脱去还原端保护基, 并制备成三氯乙酰亚胺酯糖苷, 与选择性保护的鞘氨醇缩合得到含叠氮化合物9. 后者用Ph3P还原后, 在EDC存在下与硬脂酸酰化反应, 得化合物11, 脱去保护基后获得目标产物GM3 (1), 为研究肿瘤疫苗提供有用材料. 化合物结构经NMR, MS和HRMS确证.