化学学报 ›› 2006, Vol. 64 ›› Issue (14): 1465-1473. 上一篇 下一篇
研究论文
安德烈*,陈燕桂,张英俊,陈强,张志扬,严宏,孟桂英,赵文应,于正英
AN De-Lie*, CHEN Yan-Gui, ZHANG Ying-Jun, CHEN Qiang, ZHANG Zhi-Yang, YAN Hong, MENG Gui-Ying, ZHAO Wen-Ying, YU Zheng-Ying
基于联萘衍生物手性构型高度稳定以及联萘结构中2个萘平面的两面角可以在一定范围内张合的特点, 分别以光学活性的(R)和(S)-2,2'-二乙炔基-1,1'-联萘为模板, 设计了一种含有8个“铰链”结构单元的新的环芳分子¾—(R,R,R,R,R,R,R,R)-3和(S,S,S,S,S,S,S,S)-3. 其合成路线涉及间苯基连接桥的链接, 保护基的脱去和控制导入以及分子间偶合等步骤. 用MS, IR, UV-Vis, 1H和13C NMR以及元素分析等技术对中间体和目标化合物进行了结构表征. 测定并比较了2个目标化合物的比旋光度[α]D和圆二色(CD)性质. 在CH2Cl2溶液中, 两个异构体(R,R,R,R,R,R,R,R)-3和(S,S,S,S,S,S,S,S)-3的[α]D25值分别为-911.8和+908.6, 并且它们的CD谱表现出对称的镜像特征.这些实验结果清楚地反映了它们之间的对映异构关系.