S-脯氨酸催化丙酮与2,2-二甲基丙醛不对称直接羟醛缩合反应过渡态的理论研究

化学学报 ›› 2005, Vol. 63 ›› Issue (8): 677-680. 上一篇下一篇

研究论文

S-脯氨酸催化丙酮与2,2-二甲基丙醛不对称直接羟醛缩合反应过渡态的理论研究

樊建芬*，吴丽芬

(苏州大学化学化工学院江苏省有机合成重点实验室苏州 215006)

投稿日期:2004-09-14 修回日期:2004-12-28 发布日期:2010-12-10
通讯作者: 樊建芬

Transition State Study on the S-Proline-catalyzed Direct Aldol Reaction between Acetone and 2,2-Dimethyl-propionaldehyde

FAN Jian-Fen*, WU Li-Fen

(Key Laboratory of Organic Synthesis of Jiangsu Province, College of Chemistry and Chemical Engineering, Suzhou University, Suzhou 215006)

Received:2004-09-14 Revised:2004-12-28 Published:2010-12-10
Contact: FAN Jian-Fen

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摘要/Abstract

采用从头计算和密度泛函方法研究了S-脯氨酸催化丙酮和2,2-二甲基丙醛的不对称Aldol反应的立体控制步骤, 同时考虑了DMSO溶剂效应, 计算得到了四个立体异构过渡态的优化构型及其相对能量, 解释了该不对称反应的立体选择性.

关键词: B3LYP, HF, 不对称催化直接羟醛缩合反应, S-脯氨酸, 丙酮, 2,2-二甲基丙醛, 溶剂效应

HF and DFT calculations were employed to study the four stereoisomeric transition states in the stereo-controlling step of the direct aldol reaction between acetone and 2,2-dimethyl-propionaldehyde catalyzed by S-proline. The solvent effect of DMSO was involved. The calculation results revealed the enantioselectivity of the reaction.

Key words: B3LYP, HF, asymmetric catalytic direct aldol reaction, S-proline, acetone, 2,2-dimethyl-propionaldehyde, solvent

引用此文

樊建芬,吴丽芬. S-脯氨酸催化丙酮与2,2-二甲基丙醛不对称直接羟醛缩合反应过渡态的理论研究[J]. 化学学报, 2005, 63(8): 677-680.

FAN Jian-Fen*, WU Li-Fen. Transition State Study on the S-Proline-catalyzed Direct Aldol Reaction between Acetone and 2,2-Dimethyl-propionaldehyde[J]. Acta Chimica Sinica, 2005, 63(8): 677-680.

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[1]	冯启琨, 张冬丽, 刘畅, 张涌新, 党智敏. 柔性高储能TPU/P(VDF-HFP)全有机复合薄膜的制备及性能表征[J]. 化学学报, 2021, 79(10): 1273-1280.
[2]	张静, 汤功奥, 曾誉, 王保兴, 刘力玮, 吴强, 杨立军, 王喜章, 胡征. 可溶性氧化-还原介质促进分级结构碳纳米笼的锂氧电池性能[J]. 化学学报, 2020, 78(6): 572-576.
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[6]	王大伟, 林红艳, 曹润洁, 杨盛刚, 陈涛, 何波, 陈琼, 杨文超, 杨光富. 含喹唑啉二酮片段的新型三酮类化合物的合成及生物活性[J]. 化学学报, 2015, 73(1): 29-35.
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[13]	冯丽, 梁晓娟, 杨帆, 钟家松, 王芸, 向卫东. CuInS₂纳米晶的结构、形貌与光学性能研究[J]. 化学学报, 2011, 69(23): 2870-2876.
[14]	裴玉微, 陆胜兰, 李文佐, 宫宝安, 程建波, 孙家锺. C₆F₅X^＋ (X＝Cl, Br, I, CH₃)离子的理论研究[J]. 化学学报, 2011, 69(20): 2527-2530.
[15]	高洪泽. 喹吖啶酮光物理性质的理论表征[J]. 化学学报, 2011, 69(14): 1601-1608.

S-脯氨酸催化丙酮与2,2-二甲基丙醛不对称直接羟醛缩合反应过渡态的理论研究

Transition State Study on the S-Proline-catalyzed Direct Aldol Reaction between Acetone and 2,2-Dimethyl-propionaldehyde

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