化学学报 ›› 2012, Vol. 70 ›› Issue (13): 1451-1456.DOI: 10.6023/A12040145 上一篇 下一篇
研究通讯
刘运林a, 周剑a,b
Liu Yunlina, Zhou Jiana,b
首次研究了二氟烯醇硅醚1与β,γ-不饱和酮酸酯2的反应. 发现不论使用叔胺或叔胺-氢键给体双功能催化剂, 均专一地发生Mukaiyama-aldol反应生成相应的叔醇3. 利用手性氢化奎宁衍生的双功能脲催化剂11高对映选择性地实现了这一反应, 为合成α-二氟烷基取代的手性叔醇提供了一种新方法. 不同芳基取代的二氟烯醇硅醚以及γ位不同芳基取代的酮酸酯化合物均反应良好. 在所考察的15个例子中, 反应产率中等到良好(44%~81%), 对映选择性中等到优秀(72%~96%). 反应产物可方便转化为二氟烷基取代的手性二醇或三醇化合物.