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化学学报 ›› 1976, Vol. 34 ›› Issue (1): 17-29. 上一篇    下一篇

论文

1,2-二苯基六氟环丁烷的结构及其热解反应

中国科学院上海有机化学研究所氟烃组   

  1. 中国科学院上海有机化学研究所氟烃组
  • 投稿日期:1979-12-02 发布日期:2013-06-03

THE STRUCTURES OF THE 1, 2-DIPHENYLHEXAFLUOROCYCLOBUTANES AND THEIR PYROLYSIS

THE PLUOROCARBON GROUP, SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY, ACADEMIA SINICA   

  1. THE PLUOROCARBON GROUP, SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY, ACADEMIA SINICA
  • Received:1979-12-02 Published:2013-06-03

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本文报导了α,β,β-三氟苯乙烯环化二聚物的结构及其热裂解反应的研究.α,β,β-三氟苯乙烯环化二聚物全同于四氟乙烯和1,2-二氟茋的环化加成物,且其质谱中有二氟茋(分子量216)的碎片;因此证明其结构为1,2-二苯基六氟环丁烷(顺式及反式异构体的混合物),即三氟苯乙烯以头对头方式加成的产物.反式1,2-二氟芪或反式芪与四氟乙烯进行热环化加成反应,得到相应的1,2-二苯基六氟环丁烷(反式:顺式约98:2)或1,2-二苯基3,3,4,4-四氟环丁烷(反式).上述反应具有(顺,反)立体选择性.用裂解色谱法研究了1,2-二苯基六氟环丁烷的热裂解反应.在较低温度时(400°以下),主要反应是顺式物异构化为反式物的反应.在400～600°范围内,对称裂解占优势,定量地生成α,β,β-三氟苯乙烯.在高温下(700°以上)则同时有不对称裂解发生.

The structures of the ayclodimerization products of a,β,β-trifiuorostyrene(TFS) have been investigated.The TFS cyclodimers are identical with the thermal cross-oycloadducts of tetrafluoroethylene and 1,2-difluorostilbene.Both components of TFS oyclodimers show difluorostilbene fragments(m/e216) in their mass spectra.Therefore,the structures of the cyclodimers are the 1,2-disubstituted cyclobutanes 1 and 2,i.e.products of the head-to-head oycloaddition.