新型含硅表面活性剂的合成及性能研究

化学学报 ›› 2004, Vol. 62 ›› Issue (7): 733-737. 上一篇下一篇

研究简报

新型含硅表面活性剂的合成及性能研究

韩富^1,2, 张高勇^1,2

1. 武汉大学化学与分子科学学院, 武汉, 430072;
2. 中国日用化学工业研究院, 太原, 030001

投稿日期:2003-07-04 修回日期:2003-12-10 发布日期:2014-02-18
通讯作者: 张高勇,E-mail:hanrichli@yahoo.com.cn E-mail:hanrichli@yahoo.com.cn

Synthesis and Interfacial Properties of Glucosamide-based Trisiloxane Surfactants

HAN Fu^1,2, ZHANG Gao-Yong^1,2

1. School of Chemistry & Molecule Science, Wuhan University, Wuhan 430072;
2. China Research Institute of Daily Chemical Industry, Taiyuan 030001

Received:2003-07-04 Revised:2003-12-10 Published:2014-02-18

文章分享

摘要/Abstract

含有双胺基的三硅氧烷中的伯胺基与D-葡萄糖酸-δ-内酯进行酰胺化,仲胺基与低聚乙二醇甲醚缩水甘油醚、二缩水甘油醚进行烷基化,制备了新型含硅表面活性剂Me₃SiOSiMeR¹OSiMe₃ [R¹=(CH₂)₃NR²(CH₂)₂NHCO(CHOH)₄CH₂OH; R²=H, CH₂CH(OH)CH₂O(CH₂CH₂O)_xCH₃, x=1, 2, 3] (1a, 2a～2c)和(CH₂OCH₂)_y(Me₃SiOSiMeR³OSiMe₃)₂ [R³=(CH₂)₃NR⁴～(CH₂)₂NHCO(CHOH)₄CH₂OH; R⁴=CH₂CH(OH)CH₂OCH₂, y=0, 1, 2] (3a～3c).这些化合物的结构用¹H, ¹³C核磁共振仪和元素分析仪进行鉴定.研究了这些新型含硅表面活性剂的界面性能,在浓度分别为10^-4和10^-5 mol·L^-1时可以将水的表面张力降低至约21 mN·m^-1.

关键词: 三硅氧烷, 葡糖酰胺, 二聚表面活性剂, 合成, 界面性能

A new family of glucosamide-based trisiloxanes of the general formula Me₃SiOSiMeR¹OSiMe₃[R¹=(CH₂)₃NR²(CH₂)₂NHCO(CHOH)₄CH₂OH; R²=H, CH₂CH(OH)CH₂O(CH₂CH₂O)_xCH₃, x=1, 2, 3 [ST5HZ](1a, 2a～2c)] and (CH₂OCH₂)_y(Me₃SiOSiMeR³OSiMe₃)₂[R³=(CH₂)₃NR⁴(CH₂)₂NHCO(CHOH)₄CH₂OH; R⁴=CH₂CH(OH)CH₂OCH₂, y=0, 1, 2] (3a～3c) have been prepared and characterized. They were prepared by the amidation of the amine functional trisiloxane with the D-gluconic acid δ-lactone and then by the alkylation of the secondary amine with the oligoethylene glycol methyl glycidyl ethers or the oligoethylene glycol diglycidyl ethers. They were structurally characterized by proton, ¹³C NMR and elemental analysis. The interfacial properties of this family of glucosamide-based trisiloxanes were studied. Members of this family reduced the surface tension of water to approximately 21 mN·m^-1 at concentration levels of 10^-4 and 10^-5 mol·L^-1.

Key words: trisiloxane, glucosamide, gemini, synthesis, interfacial property

引用此文

韩富, 张高勇. 新型含硅表面活性剂的合成及性能研究[J]. 化学学报, 2004, 62(7): 733-737.

HAN Fu, ZHANG Gao-Yong. Synthesis and Interfacial Properties of Glucosamide-based Trisiloxane Surfactants[J]. Acta Chimica Sinica, 2004, 62(7): 733-737.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Gradzielski,M.;Hoffmann,H.;Robisch,P.;Ulbricht,W.Tenside,Surfactants,Deterg.1990,27,366.
[2] Gentle,T.E.;Snow,S.A.Langmuir 1995,11,2905.
[3] Kunieda,H.;Taoka,H.;Iwanaga,T.;Harashima,A.Langmuir 1998,14,5113.
[4] Li,X.;Washenberger,R.M.;Scriven,L.E.;Davis,H.T.;Hill,R.M.Langmuir 1999,15,2267.
[5] Li,X.;Washenberger,R.M.;Scriven,L.E.;Davis,H.T.;Hill,R.M.Langmuir 1999,15,2278.
[6] Snow,S.A.Langmuir 1993,9,424.
[7] Wagner,R.;Sonnek,G.;Wustneck,R.;Janicke,A.;Herbst,M.;Richter,L.;Engelbrecht,L.Tenside,Surfactants,Deterg.1994,31,344.
[8] Schmaucks,G.;Sonnek,G.;Wustneck,R.;Herbst,M.;Ramm,M.Langmuir 1992,8,1724.
[9] Snow,S.A.;Fenton,W.N.;Owen,M.J.Langmuir 1990,6,385.
[10] Snow,S.A.;Fenton,W.N.;Owen,M.J.Langmuir 1991,7,868.
[11] Zana,R.;Benrraou,M.;Rueff,R.Langmuir 1991,7,1072.
[12] Alami,E.;Levy,H.;Zana,R.Langmuir 1993,9,940.
[13] Rosen,M.J.;Mathias,J.H.;Davenport,L.Langmuir 1999,15,7340.
[14] Fang,L.;Rosen,M.J.;Sulthana,S.B.Langmuir 2001,17,1037.
[15] Mathias,J.H.Langmuir 2001,17,6148.
[16] Pestman,J.M.;Terpstra,K.R.;Stuart,M.C.A.;Doren,H.A.;Brisson,A.;Kellogg,R.M.;Engberts,J.B.F.N.Langmuir 1997,13,6857.
[17] Eastoe,J.;Rogueda,P.;Harrison,B.J.;Howe,A.M.;Pitt,A.R.Langmuir 1994,10,4429.
[18] Menger,F.M.;Mbadugha,B.N.A.J.Am.Chem.Soc.2001,123,875.
[19] Zhu,Y.P.;Masuyama,A.;Nagata,T.;Okahara,M.J.Jpn.Oil Chem.Soc.1993,42,86.
[20] Duivenvoorde,F.L.;Feiters,M.C.;Gaast,S.J.;Engberts,B.F.N.Langmuir 1997,13,3737.
[21] Masuyama,A.;Hirono,T.;Zhu,Y.P.J.Jpn.Oil Chem.Soc.1992,41,301.
[22] Wagner,R.;Richter,L.;Wersig,R.;Schmaucks,G.;Weiland,B.;Weissmuller,J.;Reiners,J.J.Appl.Organomet.Chem.1996,10,421.
[23] Afriat,I.;Gagnebien,D.US 6066326,2000 [Chem.Abstr.1998,128,274901].
[24] Dietz,T.;Gruning,B.;Lersch,P.;Weitemeyer,C.US 5891977,1999 [Chem.Abstr.1999,130,26483].
[25] Rosen,M.J.Surfactants and Interfacial Phenomena,John Wiley,New York,1989.
[26] Menger,F.M.;Littau,C.A.J.Am.Chem.Soc.1993,115,10083.
[27] Song,L.D.;Rosen,M.J.Langmuir 1996,12,1149.

新型含硅表面活性剂的合成及性能研究

Synthesis and Interfacial Properties of Glucosamide-based Trisiloxane Surfactants

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	杨铃悦, 李赟婷, 舒超. 亚磺酸内酯研究进展[J]. 化学学报, 2024, 82(2): 171-189.
[2]	万义, 何江华, 张越涛. Lewis酸碱对催化极性烯烃单体精准聚合的研究进展^★[J]. 化学学报, 2023, 81(9): 1215-1230.
[3]	洪梅, 高金强, 李彤, 杨世和. 原位刻蚀调控多级孔分子筛策略及其应用进展^★[J]. 化学学报, 2023, 81(8): 937-948.
[4]	甘绍艳, 钟晟昱, 王力廷, 史雷. 有机高价溴试剂的合成及其应用研究[J]. 化学学报, 2023, 81(8): 1030-1042.
[5]	郑文山, 高冠斌, 邓浩, 孙涛垒. Ag₂Se@Ag₂S核壳量子点的室温合成及其近红外荧光性能优化[J]. 化学学报, 2023, 81(7): 763-770.
[6]	张艳东, 朱守非. 环丙烷骨架膦配体的研究展望^★[J]. 化学学报, 2023, 81(7): 777-783.
[7]	坎比努尔•努尔买买提, 王超, 罗时玮, 阿布都热西提•阿布力克木. 电化学条件下α,α,α-三卤(氯, 溴)甲基酮类化合物的选择性脱卤反应研究[J]. 化学学报, 2023, 81(6): 582-587.
[8]	刘坜, 郑刚, 范国强, 杜洪光, 谭嘉靖. 4-酰基/氨基羰基/烷氧羰基取代汉斯酯参与的有机反应研究进展[J]. 化学学报, 2023, 81(6): 657-668.
[9]	王俊, 许晓梅, 周姣龙, 赵雅男, 孙秀丽, 唐勇, 何素芳, 杨红梅. 新型无硫无磷醚-酯化合物的合成及其作为无灰摩擦改进剂的性能研究[J]. 化学学报, 2023, 81(5): 461-468.
[10]	齐学平, 王飞, 张健. 后合成法构筑钛基金属有机框架及其应用[J]. 化学学报, 2023, 81(5): 548-558.
[11]	魏颖, 周平, 陈鑫, 包秋景, 解令海. 有机纳米环/格的研究进展[J]. 化学学报, 2023, 81(3): 289-308.
[12]	陈俊畅, 张明星, 王殳凹. 晶态多孔材料合成方法的研究进展[J]. 化学学报, 2023, 81(2): 146-157.
[13]	高杨, 张学鑫, 余金生, 周剑. α-手性三级叠氮化合物的不对称催化合成新进展^★[J]. 化学学报, 2023, 81(11): 1590-1608.
[14]	陈治平, 孟永乐, 芦静, 周文武, 杨志远, 周安宁. Fe@Si/S-34催化剂的制备及其合成气制烯烃性能[J]. 化学学报, 2023, 81(1): 14-19.
[15]	张红丹, 兰欣雨, 程鹏. 羟基自由基辅助沸石分子筛合成的研究进展[J]. 化学学报, 2023, 81(1): 100-110.