路易斯碱负离子掺杂有机半导体:原理、应用和展望

doi:10.6023/A20080342

化学学报 ›› 2020, Vol. 78 ›› Issue (12): 1287-1296.DOI: 10.6023/A20080342 上一篇下一篇

研究展望

路易斯碱负离子掺杂有机半导体:原理、应用和展望

蒋丹妮, 严康荣, 李昌治

浙江大学高分子科学与工程学系杭州 310027

投稿日期:2020-08-02 发布日期:2020-09-04
通讯作者: 李昌治 E-mail:czli@zju.edu.cn
作者简介:蒋丹妮,浙江大学高分子科学与工程学系高分子材料专业2019级硕士生,主要研究方向为有机半导体的可控掺杂和有机太阳电池.
严康荣,浙江大学高分子科学与工程学系高分子材料专业2016级博士生.主要研究方向为富勒烯材料以及有机和钙钛矿太阳电池中界面材料的合成.
李昌治,浙江大学"百人计划"研究员、博士生导师.从事有机半导体材料化学和光电转换清洁能源方面的基础研究和应用开发,从分子的设计、合成和组装研究入手,发展高性能光电材料和能量转换器件.近五年,围绕光电转换过程中一个基础共性问题:"半导体异质界面电荷输运",工作中发展了路易斯碱负离子可控掺杂有机半导体方法和路易斯酸碱作用调谐界面的分子策略与材料,通过创新的方法和自主材料实现了高效界面电荷输运,成功构建了高性能光电器件.至今发表120余篇SCI论文,包括Nature,Nature Comm.,J.Am.Chem.Soc.,Adv.Mater.等期刊,论文篇均影响因子大于10,入选英国皇家化学学会能源和可持续性领域2019年度的Top 1%高被引作者和科睿唯安发布的2019年全球高被引科学家.
基金资助:
项目受国家自然科学基金优秀青年项目（No.21722404），面上项目（No.21674093）和浙江省自然科学基金杰出青年项目（No.LR17E030001）资助.

Doping of Organic Semiconductors with Lewis Base Anions: Mechanism, Applications and Perspectives

Jiang Dan-Ni, Yan Kang-Rong, Li Chang-Zhi

Department of Polymer Science and Engineering, Zhejiang University, Hangzhou 310027, China

Received:2020-08-02 Published:2020-09-04
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21722404, 21674093), and Zhejiang Natural Science Fund for Distinguished Young Scholars (No. LR17E030001).

文章分享

摘要/Abstract

掺杂是改善有机半导体载流子浓度和电荷输运能力的有效方法.路易斯碱负离子电子转移掺杂有机半导体，逐渐发展成为了一种温和、可控和可溶液加工的n型掺杂方法，并在有机光电器件中展现出较好的应用.本综述旨在探讨路易斯碱负离子和n型半导体之间的电子转移机制及其影响因素，总结基于该策略开发的界面材料和活性层掺杂等方面的应用，并展望其未来的发展方向.

关键词: 路易斯碱负离子, n型掺杂, 离子-π作用, 界面材料, 掺杂剂

Doping is an effective method to improve the carrier densities and charge transport capabilities of organic semiconductors. In recent years, n-doping of organic semiconductors via Lewis base anions has attracted much attentions of researchers, which takes place under mild condition and controllable fashion, hence exhibiting broad applications in optoelectronics. This perspective focuses on discussing the mechanism of anion-induced electron transfer to semiconductors, summarizing its recent progresses in interfacial materials and doped active layers for optoelectronic devices, as well as analyzing the future development of this field.

Key words: Lewis base anions, n-doping, anion-π interaction, interfacial materials, dopant

引用此文

蒋丹妮, 严康荣, 李昌治. 路易斯碱负离子掺杂有机半导体:原理、应用和展望[J]. 化学学报, 2020, 78(12): 1287-1296.

Jiang Dan-Ni, Yan Kang-Rong, Li Chang-Zhi. Doping of Organic Semiconductors with Lewis Base Anions: Mechanism, Applications and Perspectives[J]. Acta Chimica Sinica, 2020, 78(12): 1287-1296.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文

参考文献

[1] Wang, C.; Dong, H.; Hu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Rev. 2012, 112, 2208.
[2] Ding, L.; Wang, Z.-Y.; Wang, J.-Y.; Pei, J. Chin. J. Chem. 2020, 38, 13.
[3] Wang, Y.; Zheng, L.; Li, J.; Liu, C.; Yao, J. Chin. J. Org. Chem. 2018, 38, 3143(in Chinese). (王宇飞, 郑丽萍, 李靖靖, 刘超, 姚建华, 有机化学, 2018, 38, 3143.)
[4] Lussem, B.; Keum, C. M.; Kasemann, D.; Naab, B.; Bao, Z.; Leo, K. Chem. Rev. 2016, 116, 13714.
[5] Bin, Z. Y.; Liu, Z. Y.; Qiu, Y.; Duan, L. Adv. Opt. Mater. 2018, 6, 1800536.
[6] Li, C. Z.; Chueh, C. C.; Yip, H. L.; O'Malley, K. M.; Chen, W. C.; Jen, A. K. Y. J. Mater. Chem. 2012, 22, 8574.
[7] Li, C. Z.; Chueh, C. C.; Yip, H. L.; Ding, F.; Li, X.; Jen, A. K. Adv. Mater. 2013, 25, 2457.
[8] Li, C. Z.; Chueh, C. C.; Ding, F.; Yip, H. L.; Liang, P. W.; Li, X.; Jen, A. K. Adv. Mater. 2013, 25, 4425.
[9] Li, C. Z.; Chang, C. Y.; Zang, Y.; Ju, H. X.; Chueh, C. C.; Liang, P. W.; Cho, N.; Ginger, D. S.; Jen, A. K. Adv. Mater. 2014, 26, 6262.
[10] Chueh, C. C.; Li, C. Z.; Ding, F.; Li, Z.; Cernetic, N.; Li, X.; Jen, A. K. ACS Appl. Mater. Interfaces 2017, 9, 1136.
[11] Cho, N.; Li, C.-Z.; Yip, H.-L.; Jen, A. K. Y. Energy Environ. Sci. 2014, 7, 638.
[12] Chueh, C.-C.; Li, C.-Z.; Jen, A. K. Y. Energy Environ. Sci. 2015, 8, 1160.
[13] Yan, K.; Li, C. Z. Macromol. Chem. Phys. 2019, 220, 1900084.
[14] Yan, K.; Liu, Z.-X.; Li, X.; Chen, J.; Chen, H.; Li, C.-Z. Org. Chem. Front. 2018, 5, 2845.
[15] Yen, H. J.; Liang, P. W.; Chueh, C. C.; Yang, Z.; Jen, A. K.; Wang, H. L. ACS Appl. Mater. Interfaces 2016, 8, 14513.
[16] O'Malley, K. M.; Li, C.-Z.; Yip, H.-L.; Jen, A. K. Y. Adv. Energy Mater. 2012, 2, 82.
[17] Li, S.; Fan, K.; Cui, Y.; Leng, S.; Ying, Y.; Zou, W.; Liu, Z.; Li, C.-Z.; Yao, K.; Huang, H. ACS Energy Lett. 2020, 5, 2015.
[18] Huang, J.; Yu, X.; Xie, J.; Li, C. Z.; Zhang, Y.; Xu, D.; Tang, Z.; Cui, C.; Yang, D. ACS Appl. Mater. Interfaces 2016, 8, 34612.
[19] Yan, K.; Chen, J.; Ju, H.; Ding, F.; Chen, H.; Li, C.-Z. J. Mater. Chem. A 2018, 6, 15495.
[20] Said, A. A.; Xie, J.; Zhang, Q. Small 2019, 15, 1900854.
[21] Li, C. Z.; Huang, J.; Ju, H.; Zang, Y.; Zhang, J.; Zhu, J.; Chen, H.; Jen, A. K. Adv. Mater. 2016, 28, 7269.
[22] Chen, F. X.; Xu, J. Q.; Liu, Z. X.; Chen, M.; Xia, R.; Yang, Y.; Lau, T. K.; Zhang, Y.; Lu, X.; Yip, H. L.; Jen, A. K.; Chen, H.; Li, C. Z. Adv. Mater. 2018, 30, 1803769.
[23] Liu, Z. X.; Lau, T. K.; Zhou, G. Q.; Li, S. X.; Ren, J.; Das, S. K.; Xia, R. X.; Wu, G.; Zhu, H. M.; Lu, X. H.; Yip, L.; Chen, H. Z.; Li, C. Z. Nano Energy 2019, 63, 103807.
[24] Yu, Z. P.; Liu, Z. X.; Chen, F. X.; Qin, R.; Lau, T. K.; Yin, J. L.; Kong, X.; Lu, X.; Shi, M.; Li, C. Z.; Chen, H. Nat. Commun. 2019, 10, 2152.
[25] Chen, F.-X.; Qin, R.; Xia, R.; Zhang, Y.; Zuo, L.; Yip, H.-L.; Chen, H.; Li, C.-Z. ACS Energy Lett. 2020, 5, 1771.
[26] Xu, Y.; Yuan, J.; Sun, J.; Zhang, Y.; Ling, X.; Wu, H.; Zhang, G.; Chen, J.; Wang, Y.; Ma, W. ACS Appl. Mater. Interfaces 2018, 10, 2776.
[27] Yuan, M.; Voznyy, O.; Zhitomirsky, D.; Kanjanaboos, P.; Sargent, E. H. Adv. Mater. 2015, 27, 917.
[28] (a) Cui, Y.; Yao, H.; Zhang, J.; Xian, K.; Zhang, T.; Hong, L.; Wang, Y.; Xu, Y.; Ma, K.; An, C.; He, C.; Wei, Z.; Gao, F.; Hou, J. Adv. Mater. 2020, 32, 1908205.
(b) Kim, G.; Min, H.; Lee, K. S.; Lee, D. Y.; Yoon, S. M.; Seok, S. I. Science 2020, 370, 108.
[29] Kyaw, A. K. K.; Sun, X. W.; Jiang, C. Y.; Lo, G. Q.; Zhao, D. W.; Kwong, D. L. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 221107.
[30] Irwin, M. D.; Buchholz, B.; Hains, A. W.; Chang, R. P. H.; Marks, T. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 2783.
[31] Huang, J.; Zhang, X. H.; Zheng, D.; Yan, K.; Li, C. Z. R.; Yu, J. S. Solar RRL 2017, 1, 1600008.
[32] Huang, J.; Wang, H.; Yan, K.; Zhang, X.; Chen, H.; Li, C. Z.; Yu, J. Adv. Mater. 2017, 29, 1606729.
[33] Liu, H.; Liu, Z. X.; Wang, S.; Huang, J.; Ju, H.; Chen, Q.; Yu, J.; Chen, H.; Li, C. Z. Adv. Energy Mater. 2019, 9, 1900887.
[34] Yang, T. B.; Wang, M.; Duan, C. H.; Hu, X. W.; Huang, L.; Peng, J. B.; Huang, F.; Gong, X. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 8208.
[35] Kang, H.; Hong, S.; Lee, J.; Lee, K. Adv. Mater. 2012, 24, 3005.
[36] Zhou, Y.; Fuentes-Hernandez, C.; Shim, J.; Meyer, J.; Giordano, A. J.; Li, H.; Winget, P.; Papadopoulos, T.; Cheun, H.; Kim, J.; Fenoll, M.; Dindar, A.; Haske, W.; Najafabadi, E.; Khan, T. M.; Sojoudi, H.; Barlow, S.; Graham, S.; Bredas, J. L.; Marder, S. R.; Kahn, A.; Kippelen, B. Science 2012, 336, 327.
[37] Guha, S.; Goodson, F. S.; Corson, L. J.; Saha, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13679.
[38] Saha, S. Acc. Chem. Res. 2018, 51, 2225.
[39] Wu, Z.; Sun, C.; Dong, S.; Jiang, X. F.; Wu, S.; Wu, H.; Yip, H. L.; Huang, F.; Cao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 2004.
[40] Tang, C. G.; Syafiqah, M. N.; Koh, Q. M.; Zhao, C.; Zaini, J.; Seah, Q. J.; Cass, M. J.; Humphries, M. J.; Grizzi, I.; Burroughes, J. H.; Png, R. Q.; Chua, L. L.; Ho, P. K. H. Nature 2019, 573, 519.
[41] Yip, H. L.; Jen, A. K. Y. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 5994.
[42] Yu, Z.-P.; Li, X.; He, C.; Wang, D.; Qin, R.; Zhou, G.; Liu, Z.-X.; Andersen, T. R.; Zhu, H.; Chen, H.; Li, C.-Z. Chin. Chem. Lett. 2020, 31, 1991.
[43] Wang, D.; Qin, R.; Zhou, G.; Li, X.; Xia, R.; Li, Y.; Zhan, L.; Zhu, H.; Lu, X.; Yip, H. L.; Chen, H.; Li, C. Z. Adv. Mater. 2020, 2001621.
[44] Cui, C. H.; Li, Y. W.; Li, Y. F. Adv. Energy Mater. 2017, 7, 1601251.
[45] Yao, K.; Salvador, M.; Chueh, C. C.; Xin, X. K.; Xu, Y. X.; deQuilettes, D. W.; Hu, T.; Chen, Y. W.; Ginger, D. S.; Jen, A. K. Y. Adv. Energy Mater. 2014, 4, 1400206.
[46] Jiao, W.; Ma, D.; Lv, M.; Chen, W.; Wang, H.; Zhu, J.; Lei, M.; Chen, X. J. Mater. Chem. A 2014, 2, 14720.
[47] Zhang, J. W.; Xue, R. M.; Xu, G. Y.; Chen, W. J.; Bian, G. Q.; Wei, C. A.; Li, Y. W.; Li, Y. F. Adv. Funct. Mater. 2018, 28, 1705847.
[48] Wang, H. H.; Sun, X.; Lin, Z. C.; Pang, Z. F.; Kong, X. Q.; Lei, M.; Li, Y. F. RSC Adv. 2018, 8, 9503.
[49] Sun, X.; Ji, L. Y.; Chen, W. W.; Guo, X.; Wang, H. H.; Lei, M.; Wang, Q.; Li, Y. F. J. Mater. Chem. A 2017, 5, 20720.
[50] Li, S.; Lei, M.; Lv, M.; Watkins, S. E.; Tan, Z.; Zhu, J.; Hou, J.; Chen, X.; Li, Y. Adv. Energy Mater. 2013, 3, 1569.
[51] Liu, J.; Li, J.; Liu, X.; Li, F.; Tu, G. ACS Appl. Mater. Interfaces 2018, 10, 2649.
[52] Chen, Q.; Worfolk, B. J.; Hauger, T. C.; Al-Atar, U.; Harris, K. D.; Buriak, J. M. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 3962.
[53] Reilly, T. H.; Hains, A. W.; Chen, H.-Y.; Gregg, B. A. Adv. Energy Mater. 2012, 2, 455.
[54] Hu, Z.; Xu, R.; Dong, S.; Lin, K.; Liu, J.; Huang, F.; Cao, Y. Mater. Horiz. 2017, 4, 88.
[55] Liu, Y.; Cole, M. D.; Jiang, Y.; Kim, P. Y.; Nordlund, D.; Emrick, T.; Russell, T. P. Adv. Mater. 2018, 30, 1705976.
[56] Hu, Z.; Zhang, K.; Huang, F.; Cao, Y. Chem. Commun. 2015, 51, 5572.
[57] Bi, S.; Leng, X.; Li, Y.; Zheng, Z.; Zhang, X.; Zhang, Y.; Zhou, H. Adv. Mater. 2019, 31, 1805708.
[58] Wang, R.; Zhang, D. Y.; Xie, S. K.; Wang, J. Q.; Zheng, Z.; Wei, D. H.; Sun, X. B.; Zhou, H. Q.; Zhang, Y. Nano Energy 2018, 51, 736.
[59] Wang, R.; Wang, B.; Wang, J.; Zhang, X.; Zhang, D.; Wei, D.; Sun, X.; Zhou, H.; Zhang, Y. J. Mater. Chem. A 2019, 7, 25808.
[60] Mei, Q.; Li, C.; Gong, X.; Lu, H.; Jin, E.; Du, C.; Lu, Z.; Jiang, L.; Meng, X.; Wang, C.; Bo, Z. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 8076.
[61] Zhang, G. C.; Xia, R. X.; Chen, Z.; Xiao, J. Y.; Zhao, X. N.; Liu, S. Y.; Yip, H. L.; Cao, Y. Adv. Energy Mater. 2018, 8, 1801609.
[62] Deschler, F.; Da Como, E.; Limmer, T.; Tautz, R.; Godde, T.; Bayer, M.; von Hauff, E.; Yilmaz, S.; Allard, S.; Scherf, U.; Feldmann, J. Phys. Rev. Lett. 2011, 107, 127402.
[63] Yan, H.; Chen, J. Y.; Zhou, K.; Tang, Y. B.; Meng, X. Y.; Xu, X. B.; Ma, W. Adv. Energy Mater. 2018, 8, 1703672.
[64] Lin, Y.; Firdaus, Y.; Nugraha, M. I.; Liu, F.; Karuthedath, S.; Emwas, A. H.; Zhang, W.; Seitkhan, A.; Neophytou, M.; Faber, H.; Yengel, E.; McCulloch, I.; Tsetseris, L.; Laquai, F.; Anthopoulos, T. D. Adv. Sci. 2020, 7, 1903419.
[65] Shang, Z. R.; Heumueller, T.; Prasanna, R.; Burkhard, G. F.; Naab, B. D.; Bao, Z. N.; McGehee, M. D.; Salleo, A. Adv. Energy Mater. 2016, 6, 1601149.
[66] Yan, H.; Manion, J. G.; Yuan, M.; Garcia de Arquer, F. P.; McKeown, G. R.; Beaupre, S.; Leclerc, M.; Sargent, E. H.; Seferos, D. S. Adv. Mater. 2016, 28, 6491.
[67] Tang, Y.; Lin, B.; Zhao, H.; Li, T.; Ma, W.; Yan, H. ACS Appl. Mater. Interfaces 2020, 12, 13021.
[68] Yan, H.; Tang, Y.; Sui, X.; Liu, Y.; Gao, B.; Liu, X.; Liu, S. F.; Hou, J.; Ma, W. ACS Energy Lett. 2019, 4, 1356.
[69] Chen, Z.; Tang, Y.; Lin, B.; Zhao, H.; Li, T.; Min, T.; Yan, H.; Ma, W. ACS Appl. Mater. Interfaces 2020, 12, 25115.
[70] Yang, C. Y.; Ding, Y. F.; Huang, D.; Wang, J.; Yao, Z. F.; Huang, C. X.; Lu, Y.; Un, H. I.; Zhuang, F. D.; Dou, J. H.; Di, C. A.; Zhu, D.; Wang, J. Y.; Lei, T.; Pei, J. Nat. Commun. 2020, 11, 3292.
[71] Lu, Y.; Yu, Z. D.; Liu, Y.; Ding, Y. F.; Yang, C. Y.; Yao, Z. F.; Wang, Z. Y.; You, H. Y.; Cheng, X. F.; Tang, B.; Wang, J. Y.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 15340.

路易斯碱负离子掺杂有机半导体:原理、应用和展望

Doping of Organic Semiconductors with Lewis Base Anions: Mechanism, Applications and Perspectives

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 2

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	杜英喆, 张恒, 苑世领. Al₂O₃/PDMS复合材料热传导的分子动力学模拟[J]. 化学学报, 2021, 79(6): 787-793.
[2]	张凯, 管星, 黄飞, 曹镛. 水/醇溶聚合物界面材料在聚合物光电器件中的应用及性能研究[J]. 化学学报, 2012, 70(24): 2489-2495.