4-单取代-1,2,3-三氮唑的修饰转化研究进展

doi:10.6023/A23060284

化学学报 ›› 2023, Vol. 81 ›› Issue (11): 1577-1589.DOI: 10.6023/A23060284 上一篇下一篇

综述

4-单取代-1,2,3-三氮唑的修饰转化研究进展

杨保民^a, 张水滔^a, 董鲜^b, 秦贵平^a^,^*(), 江玉波^a^,^*()

a 昆明理工大学理学院昆明 650500
b 云南中医药大学中药学院昆明 650500

投稿日期:2023-06-12 发布日期:2023-08-14

作者简介:

杨保民, 昆明理工大学高级工程师, 硕士生导师. 1984年进入昆明理工大学从事化学教学与实验室管理工作, 2004年筹建昆明理工大学基础有机化学实验中心, 为选择性催化与合成研究团队成员. 主要研究方向为化学分离与富集, 以第一作者或通讯作者身份发表学术论文10余篇.

秦贵平, 昆明理工大学副教授, 硕士生导师, 2018年博士毕业于中国科学院大学(中国科学院兰州化学物理研究所), 师从黄汉民教授, 同年进入昆明理工大学开展科研工作. 主要从事过渡金属催化的还原交叉偶联合成碳碳键、过渡金属催化的不对称反应以及季碳合成. 以第一作者或通讯作者身份在J. Am. Chem. Soc.、ACS Catal.、Org. Lett.、Org. Chem. Front.、ACS Sustainable Chem. Eng.等期刊发表学术论文10余篇.

江玉波, 昆明理工大学教授, 硕士生导师, 有机化学学科方向带头人, 选择性催化与合成研究团队负责人. 2011年博士毕业于同济大学, 师从匡春香教授和王剑波教授, 同年进入昆明理工大学开展工作, 曾先后访学于北京大学及牛津大学. 主要研究兴趣: (1)功能化1,2,3-三氮唑衍生物的合成及应用; (2)杂原子的配位性能及应用; (3)碳-氢键活化构建策略; (4)抗菌活性导向的产品结构设计、合成与应用. 以第一作者或通讯作者身份在Chem. Soc. Rev.、Org. Lett.、Org. Chem. Front.、Adv. Synth. Catal.、Org. Biomol. Chem.、《有机化学》及《化学进展》等期刊发表学术论文50余篇.

基金资助:
国家自然科学基金(21662020); 国家自然科学基金(21901091); 院士(专家)工作站项目云南省王源超专家工作站(202305AF150018)

Advances in the Modifications of 4-Monosubstituted 1,2,3-Triazoles

Baomin Yang^a, Shuitao Zhang^a, Xian Dong^b, Guiping Qin^a(), Yubo Jiang^a()

a Faculty of Science, Kunming University of Science and Technology, Kunming 650500
b College of Traditional Chinese Medicine, Yunnan University of Chinese Medicine, Kunming 650500

Received:2023-06-12 Published:2023-08-14
Contact: *E-mail: qin-guiping@kust.edu.cn; ybjiang@kust.edu.cn
Supported by:
National Natural Science Foundation of China(21662020); National Natural Science Foundation of China(21901091); Academician (Expert) Workstation Project, Wang Yuan Chao Expert Workstation in Yunnan Province(202305AF150018)

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摘要/Abstract

1,2,3-三氮唑是一类广泛应用在医药、农药以及材料等领域的五元氮杂环结构. 自2002年Sharpless和Meldal等发展了铜催化叠氮-炔偶极环加成反应以来, 1,2,3-三唑化学在有机合成和药物化学领域的应用进入了新的发展阶段. 4-单取代-1,2,3-三氮唑是该类化合物家族中的重要成员之一, 其结构具有易于修饰转化的优点, 由此可获得结构新颖、种类多样的衍生物分子. 主要综述了4-单取代-1,2,3-三氮唑在结构修饰方面的研究进展, 转化情况根据反应位点的不同分别展开, 包括N¹、N²以及N³位, 并讨论了反应的底物范围、局限性以及代表性反应机理.

关键词: 4-单取代, 1,2,3-三氮唑, 修饰, 碳氮偶联, 开环

1,2,3-Triazole is a kind of 5-membered N-heterocycle widely applied in pharmaceutical, pesticide and materials. 1,2,3-Trizole chemistry has stepped into a new era in the fields of organic synthesis and pharmacochemistry since the Cu-catalyzed azide-alkyne dipolar cycloaddition was founded by the Sharpless and Meldal groups in 2002. 4-Monosubstituted 1,2,3-triazole is a noble member in its family owing to the structural merits of facile modifications, leading to novel molecules. The transformations of 4-monosubstituted 1,2,3-triazoles basing on different reaction sites including the N¹, N²and N³ are reviewed. The substrate scope, limitation, and representative mechanism are also discussed.

Key words: 4-monosubstitution, 1,2,3-triazole, modification, C—N coupling, ring-opening reaction

引用此文

杨保民, 张水滔, 董鲜, 秦贵平, 江玉波. 4-单取代-1,2,3-三氮唑的修饰转化研究进展[J]. 化学学报, 2023, 81(11): 1577-1589.

Baomin Yang, Shuitao Zhang, Xian Dong, Guiping Qin, Yubo Jiang. Advances in the Modifications of 4-Monosubstituted 1,2,3-Triazoles[J]. Acta Chimica Sinica, 2023, 81(11): 1577-1589.

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图/表 35

图1. 具有生物活性的1,2,3-三氮唑衍生物

Figure 1. Biologically active 1,2,3-triazole derivatives

图式1. 无金属、可见光促进的N1 5-喹啉基化反应

Scheme 1. N1 5-Quinolylation promoted by visible light without metal

图式2. 配位策略诱导的N1 5-喹啉基化反应

Scheme 2. Coordination strategy-induced selective N1 5-quinolylation

图式3. N1 2-联苯基化反应

Scheme 3. N1 2-Biphenylation

图式4. N1烯丙基化反应

Scheme 4. N1 Allylation

图式5. N1苄基化反应

Scheme 5. N1 Benzylation

图式6. N1和N2苄基化反应

Scheme 6. N1 and N2 benzylation

图式7. 光促进的N1烷基化反应

Scheme 7. Blue light promoted N1 alkylation

图式8. 电化学N1烷基化反应

Scheme 8. Electrochemical N1 alkylation

图式9. 二酰基过氧参与的N1烷基化反应

Scheme 9. Diacyl peroxide participated N1 alkylation

图式10. N1磺酰基化反应

Scheme 10. N1 Sulfonylation

图式11. 钯催化的N2芳基化反应

Scheme 11. Pd-Catalyzed N2 arylation

图式12. NH-1,2,3-三氮唑与吲哚或吡咯的高N2选择性偶联

Scheme 12. Highly N2-selective coupling of NH-1,2,3-triazoles with indole or pyrrole

图式13. 二芳基碘鎓盐参与的N2选择性芳基化

Scheme 13. Diaryl iodonium salt participated N2 arylation

图式14. 基于Mitsunobu反应的N2偶联反应

Scheme 14. N2 Coupling based on Mitsunobu reaction

图式15. DABCO介导的N2选择性Michael加成反应

Scheme 15. DABCO Mediated N2 Michael addition

图式16. 金催化的N2烷基化反应

Scheme 16. Au-Catalyzed N2 alkylation

图式17. 酰胺参与的N2烷基化

Scheme 17. Amide participated N2 alkylation

图式18. P2O5促进的含硫1,2,3-三氮唑的合成

Scheme 18. P2O5-Mediated synthesis of sulfur-containing 1,2,3-triazoles

图式19. 远端C(sp3)—H键参与的N2烷基化反应

Scheme 19. Remote C(sp3)—H participated N2 alkylation

图式20. N2选择性碘官能团化

Scheme 20. Selective N2 iodofunctionalization

图式21. 芳基重氮乙酸酯对N2选择性修饰

Scheme 21. Selective N2 modification by aryldiazoacetates

图式22. 联烯胺参与的N2烯丙基化

Scheme 22. Allenamides participated N2 allylation

图式23. 炔烃参与的N2烯基化

Scheme 23. Alkyne participated N2 vinylation

图式24. 烯基硼酸参与的N2烯基化

Scheme 24. Vinylboronic acids participated N2 vinylation

图式25. N2炔丙基化

Scheme 25. N2 Propargylation

图式26. N2联烯基化

Scheme 26. N2 Allenylation

图式27. N2磺酰化反应

Scheme 27. N2 Sulfonylation

图式28. N3烷基化反应

Scheme 28. N3 Alkylation

图式29. 5-氨基-1,2,3-三氮唑并[5,1-a]异喹啉衍生物的合成

Scheme 29. Synthesis of 5-amino-1,2,3-triazolo[5,1-a]-isoquinolines

图式30. 分子内反应构建异喹啉并1,2,3-三氮唑

Scheme 30. Intramolecular reaction to isoquinoline fused 1,2,3-triazoles

图式31. 4-邻氨芳基-1,2,3-三氮唑和2-炔基苯甲醛的环化反应

Scheme 31. Cyclization of 4-o-aminoaryl-1,2,3-triazoles and 2-alkynyl- benzaldehydes

图式32. 三氟甲磺酸酐促进的开环反应

Scheme 32. Triflic anhydride promoted ring-opening reaction

图式33. 酰卤促进的开环反应

Scheme 33. Acyl halides promoted ring-opening reaction

图式34. 氟烷基酸酐促进的开环反应

Scheme 34. Fluorinated anhydrides promoted ring-opening reaction

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4-单取代-1,2,3-三氮唑的修饰转化研究进展

Advances in the Modifications of 4-Monosubstituted 1,2,3-Triazoles

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