综述

活性天然产物靶标蛋白的鉴定

  • 周怡青 ,
  • 肖友利
展开
  • a 中国科学院上海生命科学研究院植物生理生态研究所/分子植物科学卓越创新中心 中国科学院合成生物学重点实验室 上海 200032;
    b 中国科学院大学 北京 100039
周怡青副研究员本科毕业于浙江大学生物工程系,2011年在香港大学获得博士学位,研究方向为有机化学,导师为杨丹教授.此后他在北京大学潘峥婴研究员实验室进行博士后研究,研究方向为药物化学和化学生物学;肖友利研究员2000年本科毕业于山东大学化学系,2005年在中国科学院上海有机化学研究所获得博士学位,研究方向为金属有机化学,导师为丁奎岭院士.2012年底于中国科学院上海生命科学研究院植物生理生态研究所开始独立研究工作,课题组主要利用化学生物学方法结合多组学的策略解析活性天然产物的生物合成途径和作用靶标.

收稿日期: 2017-11-06

  网络出版日期: 2017-12-25

基金资助

项目受国家自然科学基金(Nos.21572243,21502206)和中国科学院先导B培育项目(No.XDPB0402)资助.

Target Identification of Bioactive Natural Products

  • Zhou Yiqing ,
  • Xiao Youli
Expand
  • a CAS Key Laboratory of Synthetic Biology, CAS Center for Excellence in Molecular Plant Sciences, Institute of Plant Physiology and Ecology, Shanghai Institutes for Biological Sciences, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032;
    b University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100039

Received date: 2017-11-06

  Online published: 2017-12-25

Supported by

Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21572243, 21502206) and Chinese Academy of Sciences (No. XDPB0402).

摘要

天然产物是创新药物的重要来源,确定活性天然产物的靶标蛋白和作用机制是新药开发的关键.在本篇综述中,对近二十年来在活性天然产物靶标鉴定领域出现的新技术和新方法进行简要的回顾和总结,通过实例重点介绍化学蛋白质组学和生物物理学方法在天然产物靶标蛋白鉴定方面的应用,讨论各种策略的优势和不足,并对其适用范围,应用前景和发展趋势作了前瞻性的展望.

本文引用格式

周怡青 , 肖友利 . 活性天然产物靶标蛋白的鉴定[J]. 化学学报, 2018 , 76(3) : 177 -189 . DOI: 10.6023/A17110484

Abstract

Natural products are rich sources of drugs for the treatment of human diseases, while identification of the protein targets and mode of actions is one of the most significant and challenging steps in drug discovery across bioactive natural products. This review describes recent progresses in the methodology of target identification of natural products, highlights examples of target identification utilizing chemical proteomics and biophysical strategies, and discusses the advantages, limitations, applications, and challenges of each strategy.

参考文献

[1] Koehn, F. E.; Carter, G. T. Nat. Rev. Drug Discov. 2005, 4, 206.
[2] Calson, E. E. ACS Chem. Biol. 2010, 5, 639.
[3] Gao, Y.; Hu, J.; Ju, Y. Acta Chim. Sinica 2016, 74, 312(in Chinese). (高玉霞, 胡君, 巨勇, 化学学报, 2016, 74, 312.)
[4] Rodrigues, T.; Reker, D.; Schneider, P.; Schneider, G. Nat. Chem. 2016, 8, 531.
[5] Xu, Y.; Cheng, J. Chinese Sci. Bull. 2017, 62, 908(in Chinese). (徐悦, 程杰飞, 科学通报, 2017, 62, 908.)
[6] Schenone, M.; Dancik, V.; Wagner, B. K.; Clemons, P. A. Nat. Chem. Biol. 2013, 9, 232.
[7] Titov, D. V.; Liu, J. O. Bioorgan. Med. Chem. 2012, 20, 1902.
[8] Rix, U.; Superti-Furga, G. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 616.
[9] Geoghegan, K. F.; Johnson, D. S. Annu. Rep. Med. Chem. 2010, 45, 345.
[10] Kawatani, M.; Osada, H. MedChemComm 2014, 5, 277.
[11] Wang, C.; Chen, N. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 657(in Chinese). (王初, 陈南, 化学学报, 2015, 73, 657.)
[12] Harding, M. W.; Galat, A.; Uehling, D. E.; Schreiber, S. L. Nature 1989, 341, 758.
[13] Taunton, J.; Hassig, C. A.; Schreiber, S. L. Science 1996, 272, 408.
[14] Sin, N.; Meng, L.; Wang, M. Q.; Wen, J. J.; Bornmann, W. G.; Crews, C. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997, 94, 6099.
[15] Griffith, E. C.; Su, Z.; Turk, B. E.; Chen, S.; Chang, Y. H.; Wu, Z.; Biemann, K.; Liu, J. O. Chem. Biol. 1997, 4, 461.
[16] Griffith, E. C.; Su, Z.; Niwayama, S.; Ramsay, C. A.; Chang, Y.; Liu, J. O. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998, 95, 15183.
[17] Kudo, N.; Matsumori, N.; Taoka, H.; Fujiwara, D.; Scheriner, E. P.; Wolff, B.; Yoshida, M.; Horinouchi, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999, 96, 9112.
[18] Low, W. K.; Dang, Y.; Schneider-Poetsch, T.; Shi, Z.; Choi, N. S.; Rzasa, R. M.; Shea, H. A.; Li, S.; Park, K.; Ma, G.; Romo, D.; Liu, J. O. Method. Enzymol. 2007, 431, 303.
[19] Yamaoka, M.; Sato, K.; Kobayashi, M.; Nishio, N.; Ohkubo, M.; Fujii, T.; Nakajima, H. J. Antibiot. 2005, 58, 654.
[20] Bargagna-Mohan, P.; Hamza, A.; Kim, Y. E.; Ho, Y. K. A.; Mor-Vaknin, N.; Wendschlag, N.; Liu, J.; Evans, R. M.; Mar-kovitz, D. M.; Zhan, C.; Kim, K. B.; Mohan, R. Chem. Biol. 2007, 14, 623.
[21] Ki, S. W.; Ishigami, K.; Kitahara, T.; Kasahara, K.; Yoshida, M.; Horinouchi, S. J. Biol. Chem. 2000, 275, 39231.
[22] Dong, T.; Li, C.; Wang, X.; Dian, L.; Zhang, X.; Li, L.; Chen, S.; Cao, R.; Li, L.; Huang, N.; He, S.; Lei, X. Nat. Commun. 2015, 6, 6522.
[23] Margarucci, L.; Monti, M. C.; Cassiano, C.; Mozzicafreddo, M.; Angeletti, M.; Riccio, R.; Tosco, A.; Casapullo, A. Chem. Commun. 2013, 49, 5844.
[24] Cassiano, C.; Margarucci, L.; Exposito, R.; Riccio, R.; Tosco, A.; Casapullo, A.; Monti, M. C. Chem. Commun. 2014, 50, 6043.
[25] Klai?, L.; Morimoto, R. I.; Silverman, R. B. ACS Chem. Biol. 2012, 7, 928.
[26] Li, J.; Casteels, T.; Frogne, T.; Ingvorsen, C.; Honore, C.; Courtney, M.; Huber, K. V. M.; Schminer, N.; Kimmel, R. A.; Ramanov, R. A.; Sturtzel, C.; Lardeau, C.; Klughammer, J.; Farlik, M.; Sdelci, S.; Vieira, A.; Avolio, F.; Briand, F.; Baburin, I.; Majek, P.; Pauler, F. M.; Penz, T.; Stukalov, A.; Gridling, M.; Parapatics, K.; Barbieux, C.; Berishvili, E.; Spittler, A.; Colinge, J.; Bennett, K.; Hering, S.; Sulpice, T.; Bock, C.; Distel, M.; Harkany, T.; Meyer, D.; Superti-Furga, G.; Collombat, R.; Hechsher-Sorensen, J.; Kubicek, S. Cell 2017, 168, 86.
[27] Kong, L. M.; Deng, X.; Zuo, Z. L.; Sun, H. D.; Zhao, Q. S.; Li, Y. Oncotarget 2014, 5, 11354.
[28] Liu, C.; Yin, Q.; Zhou, H.; Wu, Y.; Pu, J.; Xia, L.; Liu, W.; Huang, X.; Jiang, T.; Wu, M.; He, L.; Zhao, Y.; Wang, X.; Xiao, W.; Chen, H.; Zhao, Q.; Zhou, A.; Wang, L.; Sun, H.; Chen, G. Nat. Chem. Biol. 2012, 8, 486.
[29] Zhao, Q.; Ding, Y.; Deng, Z.; Lee, O. Y.; Gao, P.; Chen, P.; Rose, R. J.; Zhao, H.; Zhang, Z.; Tao, X.; Heck, A. J. R.; Kao, R.; Yang, D. Chem. Sci. 2015, 6, 4124.
[30] Li, D.; Li, C.; Li, L.; Chen, S.; Wang, L.; Li, Q.; Wang, X.; Lei, X.; Shen, Z. Cell Chem. Biol. 2016, 23, 257.
[31] Yi, C. M.; Yu, J.; Kim, H.; Lee, N. R.; Kim, S. W.; Lee, N. J.; Lee, J.; Seong, J.; Kim, N. J.; Inn, K. S. Chem. Commun. 2017, 53, 7045.
[32] Capolupo, A.; Esposito, R.; Zampella, A.; Festa, C.; Roccio, R.; Casapullo, A.; Tosco, A., Monti, M. C. J. Nat. Prod. 2017, 80, 909.
[33] Kanoh, N.; Kumashiro, S.; Simizu, S.; Kondoh, Y.; Hatakeyama, S.; Tashiro, H.; Osada, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 115, 5742.
[34] Kanoh, N.; Honda, K.; Simizu, S.; Muroi, M.; Osada, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3559.
[35] Hirohama, M.; Kumar, A.; Fukuda, I.; Matsuoka, S.; Igarashi, Y.; Saitoh, H.; Takagi, M.; Shinya, K.; Honda, K.; Kondoh, Y.; Saito, T.; Nakao, Y.; Osada, H.; Zhang, K. Y. J.; Yoshida, M.; Ito, A. ACS Chem. Biol. 2013, 8, 2635.
[36] Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004.
[37] Kalesh, K. A.; Clulow, J. A.; Tate, E. W. Chem. Commun. 2015, 51, 5497.
[38] Ciepla, P.; Konitsiotis, A. D.; Serwa, R. A.; Masumoto, N.; Leong, W. P.; Dallman, M. J.; Magee, A. I.; Tate, E. W. Chem. Sci. 2014, 5, 4249.
[39] Kreuzer, J.; Bach, N. C.; Forler, D.; Sieber, S. A. Chem. Sci. 2015, 6, 237.
[40] Batternberg, O. A.; Yang, Y.; Verhelst, S. H. L.; Sieber, S. A. Mol. BioSyst. 2013, 9, 343.
[41] Wang, J.; Zhang, J.; Zhang, C.; Wong, Y. K.; Lim, T. K.; Hua, Z.; Liu, B.; Tannenbaum, S. R.; Shen, H.-M.; Lin, Q. Sci. Rep. 2016, 6, 22146.
[42] Wang, J.; Tan, X. F.; Nguyen, V. S.; Yang, P.; Zhou, J.; Gao, M.; Li, Z.; Lim, T. K.; He, Y.; Ong, C. S.; Lay, Y.; Zhang, J.; Zhu, G.; Lai, S.-L.; Ghosh, D.; Mok, Y. K.; Shen, H.-M.; Lin, Q. Mol. Cell. Proteomics 2014, 13, M113. 029793.
[43] Wang, J.; Zhang, C.; Chia, W.; Loh, C.; Li, Z.; Lee, Y.; He, Y.; Yuan, L.; Lim, T.; Liu, M.; Liew, C.; Lee, Y.; Zhang, J.; Lu, N.; Lim, C.; Hua, Z.; Liu, B.; Shen, H.-M.; Tan, S.; Lin, Q. Nat. Commun. 2015, 6, 10111.
[44] Ismail, H. M.; Barton, V.; Phanchana, M.; Charoensutthivarakul, S.; Wong, M. H. L.; Hemingway, J.; Biagini, G. A.; O'Neill, P. M.; Ward, S. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2016, 113, 2080.
[45] Zhou, Y.; Li, W.; Xiao, Y. ACS Chem. Biol. 2016, 11, 882.
[46] Zhou, Y.; Li, W.; Zhang, X.; Zhang, H.; Xiao, Y. Chem. Commun. 2016, 52, 14035.
[47] Li, J.; Cisar, J. S.; Zhou, C.-Y.; Vera, B.; Williams, H.; Rodrigurz, A. D.; Cravatt, B. F.; Romo, D. Nat. Chem. 2013, 5, 510.
[48] Nishino, M.; Choy, J. W.; Gushwa, N. N.; Oses-Prieto, J. A.; Koupparis, K.; Burlingame, A. L.; Renslo, A. R.; McKerrow, J. H.; Taunton, J. eLife 2013, 2, e00712.
[49] Zheng, B.; Zhu, S.; Wu, X. ACS Chem. Biol. 2015, 10, 115.
[50] Yang, J.; Tallman, K. A.; Porter, N. A.; Liebler, D. C. Anal. Chem. 2015, 87, 2535.
[51] Wright, M. H.; Tao, Y.; Drechsel, J.; Krysiak, J.; Chamni, S.; Weigert-Munoz, A.; Harvey, N. L.; Romo, D.; Sieber, S. A. Chem. Commun. 2017, DOI:10. 1039/C7CC04990K.
[52] Yang, M.; Chen, P. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 783. (杨麦云, 陈鹏, 化学学报, 2015, 73, 783.)
[53] Smith, E.; Collins, I. Future Med. Chem. 2015, 7, 159.
[54] Park, J.; Koh, M.; Koo, J. Y.; Lee, S.; Park, S. B. ACS Chem. Biol. 2015, 11, 44.
[55] Kleiner, P.; Heydenreuter, W.; Stahl, M.; Korotkov, V. S.; Sieber, S. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 1396.
[56] Lamos, S. M.; Krusemark, C. J.; McGee, C. J.; Scalf, M.; Smith, L. M.; Belshaw, P. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4329.
[57] Eirich, J.; Orth, R; Sieber, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12144.
[58] Shi, H.; Cheng, X.; Sze, S. K.; Yao, S. Q. Chem. Commun. 2011, 47, 11306.
[59] Hulce, J. J.; Cognetta, A. B.; Niphakis, M.; Tull, S. E.; Cravatt, B. F. Nat. Methods 2012, 10, 259
[60] Zhuang, S.; Li, Q.; Cai, L.; Wang, C.; Lei, X. ACS. Cent. Sci. 2017, 3, 501.
[61] Konziase, B. Anal. Biochem. 2015, 482, 25.
[62] Guo, H.; Xu, J.; Hao, P.; Ding, K.; Li, Z. Chem. Commun. 2017, 53, 9620.
[63] Lehmann, J.; Richers, J.; Pothig, A.; Sieber, S. A. Chem. Commun. 2017, 53, 107.
[64] Wang, D.; Cao, Y.; Zheng, L.; Lv, D.; Chen, L.; Xing, X.; Zhu, Z.; Li, X.; Chai, Y. Chem. Commun. 2017, 53, 5020.
[65] Zhou, Y.; Di, Z.; Li, X.; Shan, Y.; Li, W.; Zhang, H.; Xiao, Y. Chem. Commun. 2017, 53, 8671.
[66] Wright, M. H.; Fetzer, C.; Sieber, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 6152.
[67] Tamura, T.; Tsukiji, S.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2216.
[68] Hughes, C. C.; Yang, Y.; Liu, W.; Dorrestein, P. C.; La Clair, J. J.; Fenical, W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12094.
[69] Li, G.; Liu, Y.; Liu, Y.; Chen, L.; Wu, S.; Liu, Y.; Li, X. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 9544.
[70] Park, J.; Oh, S.; Park, S. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5447.
[71] Leriche, G.; Chisholm, L.; Wagner, A. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 571.
[72] Li, W.; Zhou, Y.; Tang, G.; Xiao, Y. Bioconjugate Chem. 2016, 27, 2828.
[73] Barglow, K. T.; Cravatt, B. F. Nat. Methods 2007, 4, 822.
[74] Abegg, D.; Frei, R.; Cerato, L.; Prasad Hari, D.; Wang, C.; Waser, J.; Adibekian, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 10852.
[75] Wang, C.; Weerapana, E.; Blewett, M. M.; Cravatt, B. F. Nat. Methods 2014, 11, 79.
[76] Zhou, Y.; Li, W.; Wang, M.; Zhang, X.; Zhang, H.; Tong, X.; Xiao, Y. Mol. BioSyst. 2017, 13, 83.
[77] Grossman, E. A.; Ward, C. C.; Spradlin, J. N.; Bateman, L. A.; Huffman, T. R.; Miyamoto, D. K.; Kleinman, J. I.; Nomura, D. K. Cell Chem. Biol. 2017, 24, 1368.
[78] Tian, C.; Sun, R.; Liu, K.; Fu, L.; Liu, X.; Zhou, W.; Yang, Y.; Yang, J. Cell Chem. Biol. 2017, 24, 1416.
[79] Ong, S. E.; Blagoev, B.; Kratchmarova, I.; Kristensen, D. B.; Steen, H.; Pandey, A.; Mann, M. Mol. Cell. Proteomics 2002, 1, 376.
[80] Wiese, S.; Reidegeld, K. A.; Meyer, H. E.; Warscheid, B. Proteomics 2007, 7, 340.
[81] Thompson, A.; Schäfer, J.; Kuhn, K.; Kienle, S.; Schwarz, J.; Schmidt, G.; Neumann, T.; Hamon, C. Anal. Chem. 2003, 75, 1895.
[82] Wang, J.; Gao, L.; Lee, Y. M.; Kalesh, K. A.; Ong, Y. S.; Lim, J.; Jee, J.-E.; Sun, H.; Lee, S. S.; Hua, Z.-C.; Lin, Q. Pharmacol. Therapeut. 2016, 162, 10.
[83] Smith, G. P.; Petrenko, V. A. Chem. Rev. 1997, 97, 391.
[84] Jin, Y.; Yu, J.; Yu, Y. G. Chem. Biol. 2002, 9, 157.
[85] Takakusagi, Y.; Takakusagi, K.; Kuramochi, K.; Kobayashi, S.; Sugawara, F.; Sakaguchi, K. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 7590.
[86] Zhu, H.; Snyder, M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 55.
[87] Lomenick, B.; Hao, R.; Jonai, N.; Chin, R. M.; Aghajan, M.; Warburton, S.; Wang, J.; Wu, R. P.; Gomez, F.; Loo, J. A.; Wohlschlegel, J. A.; Vondriska, T. M.; Pelletier, J.; Herschman, H. R.; Clardy, J.; Clarke, C. F.; Huang, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 21984.
[88] Chin, R. M.; Fu, X.; Pai, M. Y.; Vergnes, L.; Hwang, H.; Deng, G.; Diep, S.; Lomenick, B.; Meli, V. S.; Monsalve, G. C; Hu, E.; Whelan, S. A.; Wang, J. X.; Jung, G.; Solis, G. M.; Fazlollahi, F.; Kaweeteerawat, C.; Quach, A.; Nili, M.; Krall, A. S.; Godwin, H. A.; Chang, H. R.; Faull, K. F.; Guo, F.; Jiang, M.; Trauger, S. A.; Saghatelian, A.; Brass, D.; Christofk, H. R.; Clarke, C. F.; Teitell, M. A.; Petrascheck, M.; Reue, K.; Jung, M. E.; Frand, A. R.; Huang, J. Nature 2014, 510, 397.
[89] Fleta-Soriano, E.; Martinez, J. P.; Hinkelmann, B.; Gerth, K.; Washausen, P.; Diez, J.; Frank, R.; Sasse, F.; Meyerhans, A. Microb. Cell Fact. 2014, 13, 17.
[90] Hu, Y.-S. Ph. D. Dissertation, Second Military Medical University, Shanghai, 2013(in Chinese). (胡永胜, 博士论文, 第二军医大学, 上海, 2013.)
[91] Dal Piaz, F.; Vera Saltos, M. B.; Franceschelli, S.; Forte, G.; Marzocco, S.; Tuccinardi, T.; Poli, G.; Nejad Ebrahimi, S.; Hamburger, M.; De Tommasi, N.; Braca, A. J. Nat. Prod. 2016, 79, 2681.
[92] Molina, D. M.; Jafari, R.; Ignatushchenko, M.; Seki, T.; Larsson, E. A.; Dan, C.; Sreekumar, L.; Cao, Y.; Nordlund, P. Science 2013, 341, 84.
[93] Martinez, M. D.; Nordlund, P. Annu. Rev. Phamacol. 2016, 56, 141.
[94] Savitski, M. M.; Reinhard, F. B.; Franken, H.; Werner, T.; Savitski, M. F.; Eberhard, D.; Molina, D. M.; Jafari, R.; Dovega, R. B.; Klaeger, S.; Kuster, B. Science 2014, 346, 1255784.
[95] Reinhard, F. B.; Eberhard, D.; Werner, T.; Franken, H.; Childs, D.; Doce, C.; Savitski, M. F.; Huber, W.; Bantscheff, M.; Savitski, M. M.; Drewes, G. Nat. Methods 2015, 12, 1129.
[96] Huber, K. V.; Olek, K. M.; Müller, A. C.; Tan, C. S. H.; Bennett, K. L.; Colinge, J.; Superti-Furga, G. Nat. Methods 2015, 12, 1055.
[97] Becher, I.; Werner, T.; Doce, C.; Zaal, E. A.; Tögel, I.; Khan, C. A.; Rueger, A.; Muelbaier, M.; Salzer, E.; Berkers, C. R.; Fitzpatrick, P. F.; Bantscheff, M.; Savitski, M. M. Nat. Chem. Biol. 2016, 12, 908.
[98] Franken, H.; Mathieson, T.; Childs, D.; Sweetman, G. M.; Werner, T.; Tögel, I.; Doce, C.; Gade, S.; Bantscheff, M.; Drewes, G.; Reinhard, F. B. Nat. Protoc. 2015, 10, 1567.
[99] Park, H.; Ha, J.; Koo, J. Y.; Park, J.; Park, S. B. Chem. Sci. 2017, 8, 1127.
[100] West, G. M.; Tucker, C. L.; Xu, T.; Park, S. K.; Han, X.; Yates, J. R.; Fitzgerald M. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 9078.
[101] Chan, J. N.; Vuckovic, D.; Sleno, L.; Olsen, J. B.; Pogoutse, O.; Havugimana, P. C.; Hewel, J. A.; Bajaj, N.; Wang, Y.; Musteata, M. F.; Nislw, C.; Emili, A. Mol. Cell. Proteomics 2012, 11, M111. 016642.
[102] Parsons, A. B.; Lopez, A.; Givoni, I. E.; Williams, D. E.; Gray, C. A.; Porter, J.; Chua, G.; Sopko, R.; Brost, R. L.; Ho, C. H.; Wang, J.; Ketela, T.; Brenner, C.; Brill, J. A.; Femandez, G. E.; Lorenz, T. C.; Payne, G. S.; Ishihara, S.; Ohya, Y.; Andrews, B.; Hughes, T. R.; Frey, B. J.; Graham, T. R.; Andersen, R. J.; Boone, C. Cell 2006, 126, 611.
[103] Ho, C. H.; Magtanong, L.; Barker, S. L.; Gresham, D.; Nishimura, S.; Natarajan, P.; Koh, J. L.; Porter, J.; Gray, C. A.; Andersen, R. J.; Giaever, G. Nat. Biotech. 2009, 27, 369.
[104] Luesch, H.; Wu, T. Y.; Ren, P.; Gray, N. S.; Schultz, P. G.; Supek, F. Chem. Biol. 2005, 12, 55.
[105] Smith, A. M.; Ammar, R.; Nislow, C.; Giaever, G. Pharmacol. Therapeut. 2010, 127, 156.
[106] Lum, P. Y.; Armour, C. D.; Stepaniants, S. B.; Cavet, G.; Wolf, M. K.; Butler, J. S.; Hinshaw, J. C.; Garnier, P.; Prestwich, G. D.; Leonardson, A.; Garrett-Engele, P.; Leonardson, A. Cell 2004, 116, 121.
[107] Sopko, R.; Huang, D.; Preston, N.; Chua, G.; Papp, B.; Kafadar, K.; Snyder, M.; Oliver, S. G.; Cyert, M.; Hughes, T. R.; Boone, C.; Andrews, B. Mol. Cell 2006, 21, 319.
[108] Chen, X.; Ung, C. Y.; Chen, Y. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 432.
[109] Chen, X.; Ji, Z. L.; Chen, Y. Z. Nucleic Acids Res. 2002, 30, 412.
[110] Gao, Z.; Li, H.; Zhang, H.; Liu, X.; Kang, L.; Luo, X.; Zhu, W.; Chen, K.; Wang, X.; Jiang, H. BMC Bioinformatics 2008, 9, 104.
[111] Chen, L.; Oughtred, R.; Berman, H. M.; Westbrook, J. Bioinformatics 2004, 20, 2860.
[112] Ji, Z. L.; Han, L. Y.; Yap, C. W.; Sun, L. Z.; Chen, X.; Chen, Y. Z. Drug Safety 2003, 26, 685.
[113] Wishart, D. S.; Knox, C.; Guo, A. C.; Cheng, D.; Shrivastava, S.; Tzur, D.; Gautam, B.; Hassanali, M. Nucleic Acids Res. 2007, 36, D901.
[114] Zhang, J. X.; Huang, W. J.; Zeng, J. H.; Huang, W. H.; Wang, Y.; Zhao, R.; Han, B. C.; Liu, Q. F.; Chen, Y. Z.; Ji, Z. L. Bioinformatics 2007, 23, 1710.
[115] Chen, Y. Z.; Ung, C. Y. Am. J. Chin. Med. 2002, 30, 139.
[116] Li, H.; Gao, Z.; Kang, L.; Zhang, H.; Yang, K.; Yu, K.; Luo, X.; Zhu, W.; Chen, K.; Shen, J.; Wang, X.; Jiang, H. Nucleic Acids Res. 2006, 34, W219.
[117] Liu, X.; Ouyang, S.; Yu, B.; Liu, Y.; Huang, K.; Gong, J.; Zheng, S.; Li, Z.; Li, H.; Jiang, H. Nucleic Acids Res. 2010, 38, W609.
[118] Kinnings, S. L.; Jackson, R. M. J. Chem. Inf. Model. 2011, 28, 624.
[119] Wang, J. C.; Chu, P. Y.; Chen, C. M.; Lin, J. H. Nucleic Acids Res. 2012, 40, W393.
[120] Friesner, R. A.; Banks, J. L.; Murphy, R. B.; Halgren, T. A.; Klicic, J. J.; Mainz, D. T.; Repasky, M. P.; Knoll, E. H.; Shelley, M.; Perry, J. K.; Shaw, D. E. J. Med. Chem. 2004, 47, 1739.
[121] Park, K.; Cho, A. E. J. Ginseng. Res. 2017, 41, 534.
[122] Smith, A. M.; Ammar, R.; Nislow, C.; Giaever, G. Pharmacol. Therapeut. 2010, 127, 156.
[123] Rees, M. G.; Seashore-Ludlow, B.; Cheah, J. H.; Adams, D. J.; Price, E. V.; Gill, S.; Javaid, S.; Coletti, M. E.; Jones, V. L.; Bodycombe, N. E.; Soule, C. K.; Alexander, B.; Li, A.; Montgomery, P.; Kotz, J. D.; Hon, C. S.; Munoz, B.; Liefeld, T.; Dancik, V.; Haber, D. A.; Clish, C. B.; Bittker, J. A.; Palmer, M.; Wagner, B. K.; Clemons, P. A.; Shamji, A. F.; Schreiber, S. L. Nat. Chem. Biol. 2016, 12, 109.
[124] Yue, Q.; Feng, L.; Cao, B.; Liu, M.; Zhang, D.; Wu, W.; Jiang, B.; Yang, M.; Liu, X.; Guo, D. Mol. Cell. Proteomics 2016, 15, 26.
[125] Prieto, J. H.; Koncarevic, S.; Park, S. K.; Yates, J.; Becker, K. PLoS One 2008, 3, e4098.
[126] Kong, Q.; Tong, Q.; Lou, D.; Ding, J.; Zheng, B.; Chen, R.; Zhu, X.; Chen, X.; Dong, K.; Lu, S. Mol. BioSyst. 2015, 11, 1400.
[127] Hansen, J.; Palmfeldt, J.; Vang, S.; Corydon, T. J.; Gregersen, N.; Bross, P. PLoS One 2011, 6, e26634.
[128] Xu, Y.; Wang, Y.; Yan, L.; Liang, R. M.; Dai, B. D.; Tang, R. J.; Gao, P. H., Jiang, Y. Y. J. Proteome Res. 2009, 8, 5296.
[129] D'Aguanno, S.; D'Agnano, I.; De Canio, M.; Rossi, C.; Bernardini, S.; Federici, G.; Urbani, A. Mol. BioSyst. 2012, 8, 1068.
[130] Towbin, H.; Bair, K. W.; DeCaprio, J. A.; Eck, M. J.; Kim, S.; Kinder, F. R.; Morollo, A.; Mueller, D. R.; Schindler, P.; Song, H. K.; Van Oostrum, J. J. Biol. Chem. 2003, 278, 52964.
[131] Futamura, Y.; Kawatani, M.; Kazami, S.; Tanaka, K.; Muroi, M.; Shimizu, T.; Tomita, K.; Watanabe, N.; Osada, H. Chem. Biol. 2012, 19, 1620.
[132] Futamura, Y.; Yamamoto, K; Osada, H. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2017, 81, 28.
[133] Shoemaker, R. H. Nat. Rev. Cancer 2006, 6, 813.
[134] Bai, R.; Paull, K. D.; Herald, C. L.; Malspeis, L.; Pettit, G. R.; Hamel, E. J. Biol. Chem. 1991, 266, 15882.
[135] Kurita, K. L.; Glassey, E.; Linington, R. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015, 112, 11999.
[136] Lu, Y.; Zhang, Y.; Li, L.; Feng, X.; Ding, S.; Zheng, W.; Li, J.; Shen, P. Chem. Biol. 2014, 21, 246.
[137] Leuenroth, S. J.; Okuhara, D.; Shotwell, J. D.; Markowitz, G. S.; Yu, Z.; Somlo, S.; Crews, C. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 4389.
[138] Corson, T. W.; Cavga, H.; Aberle, N.; Crews, C. M. ChemBioChem 2001, 12, 1767.
[139] Vispé, S.; DeVries, L.; Créancier, L.; Besse, J.; Bréand, S.; Hobson, D. J.; Svejstrup, J. Q.; Annereau, J. P.; Cussac, D.; Dumontet, C.; Guilbaud, N. Mol. Cancer Therapeut. 2009, 8, 2780.
[140] Leuenroth, S. J.; Crews, C. M. Chem. Biol. 2005, 12, 1259.
[141] McCallum, C.; Kwon, S.; Leavitt, P.; Shen, D. M.; Liu, W.; Gurnett, A. Immunobiology 2007, 212, 549.
[142] Titov, D. V.; Gilman, B.; He, Q.-L.; Bhat, S.; Low, W. K.; Dang, Y.; Smeaton, M.; Demain, A. L.; Miller, P. S.; Kugel, J. F.; Goodrich, J. A.; Liu, J. O. Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 182.
[143] He, Q. L.; Titov, D. V.; Li, J.; Tan, M.; Ye, Z.; Zhao, Y.; Romo, D.; Liu, J. O. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 1859.
[144] McClary, B.; Zinshteyn, B.; Meyer, M.; Jouanneau, M.; Pellegrino, S.; Yusupova, G.; Schuller, A.; Reyes, J. C. P.; Lu, J.; Guo, Z.; Ayinde, S.; Luo, C.; Dang, Y.; Romo, D.; Yusupov, M.; Green, R.; Liu, J. O. Cell Chem. Biol. 2017, 24, 605.

文章导航

/