综述

氧化石墨烯的表面化学修饰及纳米-生物界面作用机理

  • 马明昊 ,
  • 徐明 ,
  • 刘思金
展开
  • a 中国科学院生态环境研究中心 环境化学与生态毒理学国家重点实验室 北京 100085;
    b 中国科学院大学 北京 100049;
    c 国科大杭州高等研究院 杭州 310024
马明昊,2019年于武汉大学获得学士学位,现为中国科学院生态环境研究中心硕士研究生,主要研究方向为纳米材料的生物效应与机理;徐明,副研究员,2006年和2011年于厦门大学分别获得化学学士与分析化学博士学位,2011年至2013年于法国国家科学研究院(CNRS)从事博士后研究,2014年加入中国科学院生态环境研究中心,环境化学与生态毒理学国家重点实验室.主要研究方向为重金属/人工纳米材料的健康风险与毒性机理.2018年,入选中国科学院青年创新促进会.2019年,获得国家基金委优秀青年科学基金.目前担任中国毒理学会分析毒理青年委员会副秘书长,Atomic Spectroscopy杂志编委.已发表学术论文48篇,其中第一/通讯作者论文24篇;刘思金,中国科学院生态环境研究中心研究员,环境化学与生态毒理学国家重点实验室副主任,国家杰出青年基金获得者.主要从事环境污染物的毒理与健康危害、纳米材料的生物安全性及转化毒理方面的研究.

收稿日期: 2020-06-08

  网络出版日期: 2020-08-05

基金资助

项目受国家自然科学基金(Nos.21922611,21637004,21920102007)和中国科学院青年创新促进会(No.2019042)资助.

Surface Chemical Modifications of Graphene Oxide and Interaction Mechanisms at the Nano-Bio Interface

  • Ma Minghao ,
  • Xu Ming ,
  • Liu Sijin
Expand
  • a State Key Laboratory of Environmental Chemistry and Ecotoxicology, Research Center for Eco-Environmental Sciences, Chinese Academy of Sciences, Beijing 100085, China;
    b University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, China;
    c School of Environment, Hangzhou Institute for Advanced Study, University of Chinese Academy of Sciences, Hangzhou 310024, China

Received date: 2020-06-08

  Online published: 2020-08-05

Supported by

Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21922611, 21637004, 21920102007) and the Youth Innovation Promotion Association CAS (No. 2019042).

摘要

由于具备独特的物理化学性质,氧化石墨烯已被广泛地应用于生命科学与人体健康等相关领域.然而,如何最大化地发挥氧化石墨烯的优势与特点,并克服其自身固有性质导致的生物不良效应,依然是当前面临的难题.为更好地了解该领域的研究现状,本文主要综述了近年来氧化石墨烯的表面化学调控和生物作用机理方面的最新研究进展.首先,简要介绍了氧化石墨烯的物理化学特性、典型的表面化学调控策略(氧化还原、羧基化、氨基化、有机小分子修饰、聚合物修饰、多肽/蛋白修饰、核酸修饰和纳米颗粒修饰),以及不同表面修饰引起的生物效应.继而,重点总结了氧化石墨烯表面修饰影响其生物效应的主要界面作用机理,包括蛋白冠形成、细胞膜损伤、膜受体作用与氧化应激损伤.最后,针对氧化石墨烯表面化学调控和生物效应与机理相关研究所面临的科学问题与挑战进行了展望.

本文引用格式

马明昊 , 徐明 , 刘思金 . 氧化石墨烯的表面化学修饰及纳米-生物界面作用机理[J]. 化学学报, 2020 , 78(9) : 877 -887 . DOI: 10.6023/A20060216

Abstract

Due to the unique physicochemical properties, graphene oxide has been widely applied in material chemistry, biomedical science and life science. However, here is still a great challenge to maximize the advantages of graphene oxide and overcome the deleterious effects caused by its inherent properties. For a better understanding of current status in this research field, recent progress in surface chemical modifications of graphene oxide and interaction mechanisms at the nano-bio interface has been comprehensively reviewed. First, the physicochemical properties of graphene oxide and the representative strategies of surface chemical modifications will be briefly introduced, including oxidation and reduction, carboxylation, amination, small organic molecule modification, polymer modification, peptide/protein modification, nucleic acid modification and nanoparticle modification, as well as their potential roles in mediating the graphene oxide-resulted biological effects. Following, we will present the primary interaction mechanisms of pristine and surface-modified graphene oxide at the nano-bio interface, including the formation of protein corona, cell membrane damage, membrane receptor interaction and oxidative stress. Finally, the knowledge gaps and future challenges in this research field will be detailedly discussed.

参考文献

[1] Novoselov, K. S.; Geim, A. K.; Morozov, S. V.; Jiang, D.; Zhang, Y.; Dubonos, S. V.; Grigorieva, I. V.; Firsov, A. A. Science 2004, 306, 666.
[2] Allen, M. J.; Tung, V. C.; Kaner, R. B. Chem. Rev. 2010, 110, 132.
[3] Moon, P.; Koshino, M. Phys. Rev. B 2012, 85, 195458.
[4] Bolotin, K.; Sikes, K. J.; Jiang, Z.; Klima, M.; Fudenberg, G.; Hone, J.; Kim, P.; Stormer, H. L. Solid State Commun. 2008, 146, 351.
[5] Morozov, S. V.; Novoselov, K. S.; Katsnelson, M. I.; Schedin, F.; Elias, D. C.; Jaszczak, J. A.; Geim, A. K. Phys. Rev. Lett. 2008, 100, 016602.
[6] Lee, C.; Wei, X.; Kysar, J. W.; Hone, J. Science 2008, 321, 385.
[7] Balandin, A. A.; Ghosh, S.; Bao, W.; Calizo, I.; Teweldebrhan, D.; Miao, F.; Lau, C. N. Nano Lett. 2008, 8, 902.
[8] Yoon, H. J.; Shanker, A.; Wang, Y.; Kozminsky, M.; Jin, Q.; Palanisamy, N.; Burness, M. L.; Azizi, E.; Simeone, D. M.; Wicha, M. S. Adv. Mater. 2016, 28, 4891.
[9] Li, J.; Lyv, Z.; Li, Y.; Liu, H.; Wang, J.; Zhan, W.; Chen, H.; Chen, H.; Li, X. Biomaterials 2015, 51, 12.
[10] Zou, X.; Zhang, L.; Wang, Z.; Luo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 2064.
[11] Ye, S.; Shao, K.; Li, Z.; Guo, N.; Zuo, Y.; Li, Q.; Lu, Z.; Chen, L.; He, Q.; Han, H. ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 21571.
[12] Palmieri, V.; Papi, M. Nano Today 2020, 33, 100883.
[13] Romeroaburto, R.; Narayanan, T. N.; Nagaoka, Y.; Hasumura, T.; Mitcham, T.; Fukuda, T.; Cox, P.; Bouchard, R. R.; Maekawa, T.; Kumar, D. S. Adv. Mater. 2013, 25, 5632.
[14] Yang, K.; Feng, L.; Shi, X.; Liu, Z. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 530.
[15] Georgakilas, V.; Tiwari, J. N.; Kemp, K. C.; Perman, J. A.; Bourlinos, A. B.; Kim, K. S.; Zboril, R. Chem. Rev. 2016, 116, 5464.
[16] Lin, Y.; Zhang, Y.; Li, J.; Kong, H.; Yan, Q.; Zhang, J.; Li, W.; Ren, N.; Cui, Y.; Zhang, T.; Cai, X.; Li, Q.; Li, A.; Shi, J.; Wang, L.; Zhu, Y.; Fan, C. Nano Today 2020, 35, 100922.
[17] Dreyer, D. R.; Park, S.; Bielawski, C. W.; Ruoff, R. S. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 228.
[18] Wick, P.; Louwgaume, A. E.; Kucki, M.; Krug, H. F.; Kostarelos, K.; Fadeel, B.; Dawson, K. A.; Salvati, A.; Vazquez, E.; Ballerini, L. Angew. Chem. 2014, 53, 7714.
[19] Zheng, Q.; Gudarzi, M. M.; Wang, S.; Geng, Y.; Li, Z.; Kim, J. K. Carbon 2011, 49, 2905.
[20] Azevedo, J.; Costacoquelard, C.; Jegou, P.; Yu, T.; Benattar, J. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 14678.
[21] Katano, S.; Wei, T.; Sasajima, T.; Kasama, R.; Uehara, Y. Phys. Chem. Chem. Phys. 2018, 20, 17977.
[22] Paredes, J. I.; Villarrodil, S.; Solisfernandez, P.; Martinezalonso, A.; Tascon, J. M. D. Langmuir 2009, 25, 5957.
[23] Zheng, Q.; Li, Z.; Yang, J.; Kim, J. K. Prog. Mater Sci. 2014, 64, 200.
[24] Zhu, Y.; Murali, S.; Cai, W.; Li, X.; Suk, J. W.; Potts, J. R.; Ruoff, R. S. Adv. Mater. 2010, 22, 3906.
[25] Tu, Q.; Pang, L.; Chen, Y.; Zhang, Y.; Zhang, R.; Lu, B.; Wang, J. Analyst 2014, 139, 105.
[26] Mei, Q.; Zhang, K.; Guan, G.; Liu, B.; Wang, S.; Zhang, Z. Chem. Commun. 2010, 46, 7319.
[27] Paredes, J. I.; Villarrodil, S.; Martinezalonso, A.; Tascon, J. M. D. Langmuir 2008, 24, 10560.
[28] Liu, Z.; Robinson, J. T.; Sun, X.; Dai, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10876.
[29] Shi, L.; Pang, H. W.; Wang, X. X.; Zhang, P.; Yu, S. J. Acta Chim. Sinica 2019, 77, 1177(in Chinese). (石磊, 庞宏伟, 王祥学, 张盼, 于淑君, 化学学报, 2019, 77, 1177.)
[30] Zhou, Y.; Bao, Q.; Tang, L. A. L.; Zhong, Y. L.; Loh, K. P. Chem. Mater. 2009, 21, 2950.
[31] Majeed, W.; Bourdo, S.; Petibone, D. M.; Saini, V.; Vang, K. B.; Nima, Z. A.; Alghazali, K. M.; Darrigues, E.; Ghosh, A.; Watanabe, F. J. Appl. Toxicol. 2017, 37, 462.
[32] Pareek, S.; Jain, D.; Shrivastava, R.; Dam, S.; Hussain, S.; Behera, D. Mater. Res. Express 2019, 6, 8.
[33] Leconte, N.; Moser, J.; Ordejon, P.; Tao, H.; Lherbier, A.; Bachtold, A.; Alsina, F.; Torres, C. M. S.; Charlier, J.; Roche, S. ACS Nano. 2010, 4, 4033.
[34] Jaworski, S.; Sawosz, E.; Kutwin, M.; Wierzbicki, M.; Hinzmann, M.; Grodzik, M.; Winnicka, A.; Lipinska, L.; Wlodyga, K.; Chwalibog, A. Int. J. Nanomed. 2015, 10, 1585.
[35] Chng, E. L. K.; Pumera, M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 8227.
[36] Handayani, M.; Ganta, M.; Susilo, D.; Yahya, S.; Sunnardianto, G.; Darsono, N.; Sulistiyono, E.; Setiawan, I.; Lestari, F.; Erryani, A. IOP Conf. Ser.:Mater. Sci. Eng. 2019, 541, 012032.
[37] Pei, S.; Cheng, H. Carbon 2012, 50, 3210.
[38] Gao, W.; Alemany, L. B.; Ci, L.; Ajayan, P. M. Nat. Chem. 2009, 1, 403.
[39] Lee, Y. K.; Choi, H.; Lee, C.; Lee, H.; Goddeti, K. C.; Moon, S. Y.; Doh, W. H.; Baik, J.; Kim, J.; Choi, J. S. Nanoscale. 2016, 8, 11494.
[40] Koivistoinen, J.; Sladkova, L.; Aumanen, J.; Koskinen, P.; Roberts, K.; Johansson, A.; Myllyperkio, P.; Pettersson, M. J. Phys. Chem. C 2016, 120, 22330.
[41] Parvez, K.; Wu, Z.; Li, R.; Liu, X.; Graf, R.; Feng, X.; Mullen, K. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6083.
[42] Hossain, S. T.; Wang, R. Electrochimica Acta 2016, 216, 253.
[43] Chang, Y.; Yang, S.; Liu, J.; Dong, E.; Wang, Y.; Cao, A.; Liu, Y.; Wang, H. Toxicol. Lett. 2011, 200, 201.
[44] Das, S.; Singh, S.; Singh, V.; Joung, D.; Dowding, J. M.; Reid, D. L.; Anderson, J. M.; Zhai, L.; Khondaker, S. I.; Self, W. T. Part. Part. Syst. Charact. 2013, 30, 148.
[45] Li, R.; Guiney, L. M.; Chang, C. H.; Mansukhani, N. D.; Ji, Z.; Wang, X.; Liao, Y. P.; Jiang, W.; Sun, B.; Hersam, M. C. ACS Nano 2018, 12, 1390.
[46] Wu, Y.; Wang, F.; Wang, S.; Ma, J.; Xu, M.; Gao, M.; Liu, R.; Chen, W.; Liu, S. Nanoscale 2018, 10, 14637.
[47] Miao, Z.; Li, X.; Zhi, L. RSC Adv. 2016, 6, 58561.
[48] Fang, X.; Liu, X.; Cui, Z.-K.; Qian, J.; Pan, J.; Li, X.; Zhuang, Q. J. Mater. Chem. A 2015, 3, 10005.
[49] Azadbakht, A.; Abbasi, A. R.; Derikvand, Z.; Karimi, Z. Monatshefte für Chemie-Chemical Monthly 2016, 147, 705.
[50] Chiu, N.; Fan, S. Y.; Du Yang, C.; Huang, T. Y. Biosens. Bioelectron. 2017, 89, 370.
[51] Eng, A. Y. S.; Sofer, Z.; Sedmidubský, D.; Pumera, M. ACS Nano. 2017, 11, 1789.
[52] Lammel, T.; Boisseaux, P.; Fernandezcruz, M.; Navas, J. M. Part. Fibre Toxicol. 2013, 10, 27.
[53] Li, J.; Zhang, X.; Jiang, J.; Wang, Y.; Jiang, H.; Zhang, J.; Nie, X.; Liu, B. Toxicol. Sci. 2019, 167, 269.
[54] Liu, Y.; Han, W.; Xu, Z.; Fan, W.; Peng, W.; Luo, S. Environ. Pollut. 2018, 237, 218.
[55] Singh, S. K.; Singh, M. K.; Kulkarni, P. P.; Sonkar, V. K.; Grácio, J. J. A.; Dash, D. ACS Nano. 2012, 6, 2731.
[56] Zhang, W.; Ma, J.; Gao, D.; Zhou, Y.; Li, C.; Zha, J.; Zhang, J. Prog. Org. Coat. 2016, 94, 9.
[57] Madadrang, C. J.; Kim, H. Y.; Gao, G.; Wang, N.; Zhu, J.; Feng, H.; Gorring, M.; Kasner, M.; Hou, S. ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 1186.
[58] Najafi, F.; Moradi, O.; Rajabi, M.; Asif, M.; Tyagi, I.; Agarwal, S.; Gupta, V. K. J. Mol. Liq. 2015, 208, 106.
[59] Mei, L.; Lin, C.; Cao, F.; Yang, D.; Jia, X.; Hu, S.; Miao, X.; Wu, P. ACS Appl. Nano Mater. 2019, 2, 2902.
[60] Rive, C.; Reina, G.; Wagle, P.; Treossi, E.; Palermo, V.; Bianco, A.; Delogu, L. G.; Rieckher, M.; Schumacher, B. Small 2019, 15, 1902699.
[61] Eigler, S.; Hirsch, A. Angew. Chem. 2014, 53, 7720.
[62] Mallakpour, S.; Abdolmaleki, A.; Borandeh, S. Appl. Surf. Sci. 2014, 307, 533.
[63] Goreham, R. V.; Schroeder, K. L.; Holmes, A.; Bradley, S. J.; Nann, T. Mikrochim. Acta. 2018, 185, 128.
[64] Wang, C.; Zhang, Z.; Chen, B.; Gu, L.; Li, Y.; Yu, S. J. Colloid Interface Sci. 2018, 516, 332.
[65] Thapa, R. K.; Byeon, J. H.; Ku, S.; Yong, C. S.; Kim, J. O. Npg Asia Materials. 2017, 9, e416.
[66] Yasoda, K. Y.; Bobba, K. N.; Nedungadi, D.; Dutta, D.; Kumar, M. S.; Kothurkar, N. K.; Mishra, N.; Bhuniya, S. RSC Adv. 2016, 6, 62385.
[67] Deb, A.; Vimala, R. J. Drug Deliv. Sci. Technol. 2018, 43, 333.
[68] Singh, M.; Gupta, P.; Baronia, R.; Singh, P.; Karuppiah, S.; Shanker, R.; Dwivedi, P. D.; Singh, S. P. Int. J. Nanomed. 2018, 13, 107.
[69] Liu, G.; Shen, H.; Mao, J.; Zhang, L.; Jiang, Z.; Sun, T.; Lan, Q.; Zhang, Z. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 6909.
[70] Zhang, L.; Xia, J.; Zhao, Q.; Liu, L.; Zhang, Z. Small 2010, 6, 537.
[71] Sasidharan, A.; Swaroop, S.; Koduri, C. K.; Girish, C. M.; Chandran, P.; Panchakarla, L. S.; Somasundaram, V. H.; Gowd, G. S.; Nair, S. V.; Koyakutty, M. Carbon 2015, 95, 511.
[72] Liu, Z.; Robinson, J. T.; Sun, X.; Dai, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10876.
[73] de Sousa, M.; Visani de Luna, L. A.; Fonseca, L. C.; Giorgio, S.; Alves, O. L. ACS Appl. Nano Mater. 2018, 1, 922.
[74] Shen, H.; Liu, M.; He, H.; Zhang, L.; Huang, J.; Chong, Y.; Dai, J.; Zhang, Z. ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 6317.
[75] Luo, N.; Weber, J. K.; Wang, S.; Luan, B.; Yue, H.; Xi, X.; Du, J.; Yang, Z.; Wei, W.; Zhou, R. Nat. Commun. 2017, 8, 14537.
[76] Mendonca, M. C. P.; Soares, E. S.; De Jesus, M. B.; Ceragioli, H. J.; Batista, Â. G.; Nyultoth, A.; Molnar, J.; Wilhelm, I.; Marostica, M. R.; Krizbai, I. A. Mol. Pharm. 2016, 13, 3913.
[77] Xu, M.; Zhu, J.; Wang, F.; Xiong, Y.; Wu, Y.; Wang, Q.; Weng, J.; Zhang, Z.; Chen, W.; Liu, S. ACS Nano 2016, 10, 3267.
[78] Bao, H.; Pan, Y.; Ping, Y.; Sahoo, N. G.; Wu, T.; Li, L.; Li, J.; Gan, L. H. Small 2011, 7, 1569.
[79] Liao, K.; Lin, Y. S.; Macosko, C. W.; Haynes, C. L. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 2607.
[80] Bao, H.; Hu, J.; Gan, L. H.; Li, L. J. Polym. Sci., Part A:Polym. Chem. 2009, 47, 6682.
[81] Liu, Y.; Ai, K.; Lu, L. Chem. Rev. 2014, 114, 5057.
[82] Liu, M.; Zeng, G.; Wang, K.; Wan, Q.; Tao, L.; Zhang, X.; Wei, Y. Nanoscale 2016, 8, 16819.
[83] Hu, D.; Zhang, J.; Gao, G.; Sheng, Z.; Cui, H.; Cai, L. Theranostics 2016, 6, 1043.
[84] Wong, S.; Shim, M. S.; Kwon, Y. J. J. Mater. Chem. B 2014, 2, 595.
[85] Adibimotlagh, B.; Lotfi, A. S.; Rezaei, A.; Hashemi, E. Mater. Sci. Eng. C 2018, 82, 323.
[86] Guo, C. X.; Ng, S. R.; Khoo, S. Y.; Zheng, X. T.; Chen, P.; Li, C. M. ACS Nano 2012, 6, 6944.
[87] Chiu, N.; Huang, T. Y.; Lai, H.; Liu, K. C. Nanoscale Res. Lett. 2014, 9, 445.
[88] Li, Y.; Lu, Q.; Liu, H.; Wang, J.; Zhang, P.; Liang, H.; Jiang, L.; Wang, S. Adv. Mater. 2015, 27, 6848.
[89] Wang, B.; Song, Y.; Ge, L.; Zhang, S.; Ma, L. RSC Adv. 2019, 9, 9379.
[90] Goenka, S.; Sant, V.; Sant, S. J. Controlled Release. 2014, 173, 75.
[91] Draz, M. S.; Fang, B. A.; Zhang, P.; Hu, Z.; Gu, S.; Weng, K. C.; Gray, J. W.; Chen, F. F. Theranostics 2014, 4, 872.
[92] Yang, X.; Niu, G.; Cao, X.; Wen, Y.; Xiang, R.; Duan, H.; Chen, Y. J. Mater. Chem. 2012, 22, 6649.
[93] De Lazaro, I.; Vranic, S.; Marson, D.; Rodrigues, A. F.; Buggio, M.; Estebanarranz, A.; Mazza, M.; Posocco, P.; Kostarelos, K. Nanoscale 2019, 11, 13863.
[94] Bonanni, A.; Ambrosi, A.; Pumera, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 1668.
[95] Wang, G.; Ma, Y.; Wei, Z.; Qi, M. Chem. Eng. J. 2016, 289, 150.
[96] Liu, Y.; Guan, M.; Feng, L.; Deng, S.; Bao, J.; Xie, S.; Chen, Z.; Huang, R.; Zheng, L. Nanotechnology 2013, 24, 025604.
[97] Wang, N.; Lin, M.; Dai, H.; Ma, H. Biosens. Bioelectron. 2016, 79, 320.
[98] Xie, X.; Mao, C.; Liu, X.; Zhang, Y.; Cui, Z.; Yang, X.; Yeung, K. W. K.; Pan, H.; Chu, P. K.; Wu, S. ACS Appl. Mater. Interfaces 2017, 9, 26417.
[99] Yuan, B.; Hu, Y.; Chen, X.; Shi, Y.; Niu, Y.; Zhang, Y.; He, S.; Dai, H. Composites, Part A 2017, 100, 106.
[100] Pan, N.; Li, L.; Ding, J.; Li, S.; Wang, R.; Jin, Y.; Wang, X.; Xia, C. J. Hazard. Mater. 2016, 309, 107.
[101] Li, X.; Huang, X.; Liu, D.; Wang, X.; Song, S.; Zhou, L.; Zhang, H. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 21567.
[102] Kim, T. I.; Kwon, B.; Yoon, J.; Park, I. J.; Bang, G. S.; Park, Y.; Seo, Y.; Choi, S. ACS Appl. Mater. Interfaces 2017, 9, 7908.
[103] Liu, Y.; Peng, J.; Wang, S.; Xu, M.; Gao, M.; Xia, T.; Weng, J.; Xu, A.; Liu, S. NPG Asia Mater. 2018, 10, e458.
[104] Urbas, K.; Aleksandrzak, M.; Jedrzejczak, M.; Jedrzejczak, M.; Rakoczy, R.; Chen, X.; Mijowska, E. Nanoscale Res. Lett. 2014, 9, 656.
[105] Kavinkumar, T.; Varunkumar, K.; Ravikumar, V.; Manivannan, S. J. Colloid Interface Sci. 2017, 505, 1125.
[106] Liu, N.; Tang, M.; Ding, J. Chemosphere. 2020, 245, 125624.
[107] Syama, S.; Mohanan, P. V. Nano-micro Lett. 2019, 11, 1.
[108] Chong, Y.; Ge, C.; Yang, Z.; Garate, J. A.; Gu, Z.; Weber, J. K.; Liu, J.; Zhou, R. ACS Nano 2015, 9, 5713.
[109] Duan, G.; Kang, S.; Tian, X.; Garate, J. A.; Zhao, L.; Ge, C.; Zhou, R. Nanoscale 2015, 7, 15214.
[110] Hu, W.; Peng, C.; Lv, M.; Li, X.; Zhang, Y.; Chen, N.; Fan, C.; Huang, Q. ACS Nano 2011, 5, 3693.
[111] Hajipour, M. J.; Raheb, J.; Akhavan, O.; Arjmand, S.; Mashinchian, O.; Rahman, M.; Abdolahad, M.; Serpooshan, V.; Laurent, S.; Mahmoudi, M. Nanoscale 2015, 7, 8978.
[112] Kostarelos, K.; Novoselov, K. S. Science 2014, 344, 261.
[113] Li, Y.; Yuan, H.; Bussche, A. V. D.; Creighton, M. A.; Hurt, R. H.; Kane, A. B.; Gao, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013, 110, 12295.

[114] Giulio, M. D.; Zappacosta, R.; Lodovico, S. D.; Campli, E. D.; Siani, G.; Fontana, A.; Cellini, L. Antimicrob. Agents Chemother. 2018, 62, e00547-18.
[115] Liu, S.; Hu, M.; Zeng, T. H.; Wu, R.; Jiang, R.; Wei, J.; Wang, L.; Kong, J.; Chen, Y. Langmuir 2012, 28, 12364.
[116] Tu, Y.; Lv, M.; Xiu, P.; Huynh, T.; Zhang, M.; Castelli, M.; Liu, Z.; Huang, Q.; Fan, C.; Fang, H. Nat. Nanotechnol. 2013, 8, 594.
[117] Duan, G.; Zhang, Y.; Luan, B.; Weber, J. K.; Zhou, R. W.; Yang, Z.; Zhao, L.; Xu, J.; Luo, J.; Zhou, R. Sci. Rep. 2017, 7, 42767.
[118] Zhu, J.; Xu, M.; Gao, M.; Zhang, Z.; Xu, Y.; Xia, T.; Liu, S. ACS Nano 2017, 11, 2637.
[119] Sasidharan, A.; Panchakarla, L. S.; Chandran, P.; Menon, D.; Nair, S. V.; Rao, C. N. R.; Koyakutty, M. Nanoscale 2011, 3, 2461.
[120] Ema, M.; Gamo, M.; Honda, K. Regul. Toxicol. Pharmacol. 2017, 85, 7.
[121] An, W.; Zhang, Y.; Zhang, X.; Li, K.; Kang, Y.; Akhtar, S.; Sha, X.; Gao, L. Exp. Eye Res. 2018, 174, 59.
[122] Sengupta, I.; Bhattacharya, P.; Talukdar, M.; Neogi, S.; Pal, S. K.; Chakraborty, S. Colloid Interface Sci. Commun. 2019, 28, 60.
[123] Zucker, I.; Werber, J. R.; Fishman, Z. S.; Hashmi, S. M.; Gabinet, U. R.; Lu, X.; Osuji, C. O.; Pfefferle, L. D.; Elimelech, M. Environ. Sci. Technol. Lett. 2017, 4, 404.
[124] Moore, T. C.; Yang, A. H.; Ogungbesan, O.; Hartkamp, R.; Iacovella, C. R.; Zhang, Q.; McCabe, C. J. Phys. Chem. B 2019, 123, 7711.
[125] Chen, G.; Yang, H.; Lu, C.; Chao, Y.; Hwang, S.; Chen, C.; Lo, K.; Sung, L.; Luo, W.; Tuan, H. Biomaterials 2012, 33, 6559.
[126] Ma, J.; Liu, R.; Wang, X.; Liu, Q.; Chen, Y.; Valle, R. P.; Zuo, Y. Y.; Xia, T.; Liu, S. ACS Nano 2015, 9, 10498.
[127] Qu, G.; Liu, S.; Zhang, S.; Wang, L.; Wang, X.; Sun, B.; Yin, N.; Gao, X.; Xia, T.; Chen, J. ACS Nano 2013, 7, 5732.
[128] Zhang, Y.; Ma, C.; Wang, Z.; Zhou, Q.; Sun, S.; Ma, P.; Lv, L.; Jiang, X.; Wang, X.; Zhan, L. Nanoscale 2020, 12, 8147.
[129] Zhang, J.; Sun, T.; Niu, A.; Tang, Y.; Deng, S.; Luo, W.; Xu, Q.; Wei, D.; Pei, D. Biomaterials 2017, 133, 49.
[130] Singh, S. K.; Singh, M. K.; Nayak, M. K.; Kumari, S.; Shrivastava, S.; Gracio, J.; Dash, D. ACS Nano 2011, 5, 4987.
[131] Sun, Y.; Dai, H.; Chen, S.; Xu, M.; Wang, X.; Zhang, Y.; Xu, S.; Xu, A.; Weng, J.; Liu, S. Nanotoxicology 2018, 12, 117.
[132] Tian, J.; Luo, Y.; Huang, L.; Feng, Y.; Ju, H.; Yu, B. Biosens. Bioelectron. 2016, 80, 519.
[133] Zhao, X.; Liu, P. RSC Adv. 2014, 4, 24232.
[134] Li, Y.; Wu, Q.; Zhao, Y.; Bai, Y.; Chen, P.; Xia, T.; Wang, D. ACS Nano 2014, 8, 2100.
[135] Sydlik, S. A.; Jhunjhunwala, S.; Webber, M. J.; Anderson, D. G.; Langer, R. ACS Nano 2015, 9, 3866.
[136] Akhavan, O.; Ghaderi, E.; Emamy, H.; Akhavan, F. Carbon 2013, 54, 419.
[137] Gurunathan, S.; Han, J. W.; Dayem, A. A.; Eppakayala, V.; Kim, J. Int. J. Nanomed. 2012, 7, 5901.
[138] Zhang, M.; Yu, Q.; Liang, C.; Liu, Z.; Zhang, B.; Li, M. Ecotoxicol. Environ. Saf. 2016, 132, 372.
[139] Mohamed, H. R. H.; Welson, M.; Yaseen, A. E.; Elghor, A. A. Environ. Sci. Pollut. Res. 2020, 27, 264.
[140] Duch, M. C.; Budinger, G. R. S.; Liang, Y. T.; Soberanes, S.; Urich, D.; Chiarella, S. E.; Campochiaro, L.; Gonzalez, A.; Chandel, N. S.; Hersam, M. C. Nano Lett. 2011, 11, 5201.
[141] Liu, X.; Sen, S.; Liu, J.; Kulaots, I.; Geohegan, D. B.; Kane, A. B.; Puretzky, A. A.; Rouleau, C. M.; More, K. L.; Palmore, G. T. R. Small 2011, 7, 2775.
[142] Liu, S.; Zeng, T. H.; Hofmann, M.; Burcombe, E.; Wei, J.; Jiang, R.; Kong, J.; Chen, Y. ACS Nano 2011, 5, 6971.
[143] Dutta, T.; Sarkar, R.; Pakhira, B.; Ghosh, S.; Sarkar, R.; Barui, A.; Sarkar, S. RSC Adv. 2015, 5, 80192.
[144] Qiu, Y.; Wang, Z.; Owens, A. C. E.; Kulaots, I.; Chen, Y.; Kane, A. B.; Hurt, R. H. Nanoscale 2014, 6, 11744.
[145] Chowdhuri, A. R.; Tripathy, S.; Chandra, S.; Roy, S.; Sahu, S. K. RSC Adv. 2015, 5, 49420.
[146] Parsa, A.; Salout, S. A. J. Electroanal. Chem. 2016, 760, 113.
[147] Zhao, K. L.; Hao, Y.; Zhu, M.; Cheng, G. S. Acta Chim. Sinica 2018, 76, 168(in Chinese). (赵克丽, 郝莹, 朱墨, 程国胜, 化学学报, 2018, 76, 168.)
[148] Xu, M.; Soliman, M. G.; Sun, X.; Pelaz, B.; Feliu, N.; Parak, W. J.; Liu, S. ACS Nano 2018, 12, 10104.
文章导航

/