SIOC English
化学学报
高级检索

化学学报 >

2022 , Vol. 80 >Issue 12: 1600 - 1617

DOI: https://doi.org/10.6023/A22080380

综述

酰胺与酰亚胺类n型有机半导体材料的研究进展

  • 李善武 ,
  • 朱陈宇杰 ,
  • 罗尹豪 ,
  • 张亚茹 ,
  • 滕汉明 ,
  • 王宗瑞 ,
  • 甄永刚
展开
  • a北京化工大学 有机无机复合材料国家重点实验室 北京 100029
    b华中科技大学 武汉光电国家研究中心 武汉 430074
    c华南理工大学 发光材料与器件国家重点实验室 广州 510640

李善武, 北京化工大学材料科学与工程学院2020级本科生, 专业方向为高分子材料.

朱陈宇杰, 北京化工大学材料科学与工程学院2020级本科生, 专业方向为高分子材料.

罗尹豪, 北京化工大学材料科学与工程学院2020级本科生, 专业方向为高分子材料.

张亚茹, 北京化工大学材料科学与工程学院2020级本科生, 专业方向为功能材料.

滕汉明, 北京化工大学材料科学与工程学院2020级本科生, 专业方向为材料科学与工程.

王宗瑞, 北京化工大学材料科学与工程学院副教授/硕士生导师. 于中国科学院化学研究所获得博士学位, 之后在新加坡南洋理工大学进行博士后研究, 2021年加入北京化工大学. 主要研究方向为有机共晶多功能材料的组装及器件、分子功能器件、柔性器件及智能仿生应用研究.

甄永刚, 北京化工大学材料科学与工程学院教授/博导. 于中国科学院化学研究所获得博士学位, 之后在日本东京大学进行博士后研究, 2013年回到中科院化学所工作, 2021年加入北京化工大学. 主要致力于有机/高分子光电功能材料的设计合成、晶体工程、柔性电子及其智能仿生应用研究. 2018年获得国家自然科学基金优秀青年科学基金项目资助, 目前担任Chinese Chemical Letters编委.

收稿日期: 2022-08-30

  网络出版日期: 2022-11-01

基金资助

中央高校基本科研业务费(buctrc202103); 中央高校基本科研业务费(buctrc202128); 国家自然科学基金(21975263); 国家自然科学基金(22171019); 武汉光电国家研究中心开放基金(2021WNLOKF005); 华南理工大学发光材料与器件国家重点实验室(2022-skllmd-14); 吉林大学超分子结构与材料国家重点实验室(SKLSSM2022036)

收起

Research Progress in n-type Organic Semiconducting Materials Based on Amides or Imides

  • Shanwu Li ,
  • Chenyujie Zhu ,
  • Yinhao Luo ,
  • Yaru Zhang ,
  • Hanming Teng ,
  • Zongrui Wang ,
  • Yonggang Zhen
Expand
  • aState Key Laboratory of Organic-Inorganic Composites, Beijing University of Chemical Technology, Beijing 100029
    bWuhan National Laboratory for Optoelectronics, Huazhong University of Science and Technology, Wuhan 430074
    cState Key Laboratory of Luminescent Materials and Devices, South China University of Technology, Guangzhou 510640
†These authors contributed equally to this work.
*E-mail:

Received date: 2022-08-30

  Online published: 2022-11-01

Supported by

Fundamental Research Funds for the Central Universities(buctrc202103); Fundamental Research Funds for the Central Universities(buctrc202128); National Natural Science Foundation of China(21975263); National Natural Science Foundation of China(22171019); Open Project Program of Wuhan National Laboratory for Optoelectronics(2021WNLOKF005); State Key Laboratory of Luminescent Materials and Devices(2022-skllmd-14); State Key Laboratory of Supramolecular Structure and Materials(SKLSSM2022036)

Fold

摘要

有机半导体材料具有来源丰富、化学结构可裁剪、柔韧性较高、器件制备温度低和塑料衬底兼容性好等优点, 极大地拓展了电子器件的功能与应用. 然而, 电子传输型(n型)有机半导体在分子多样性、载流子迁移率和空气稳定性方面远远落后于空穴传输型(p型)半导体, 从而阻碍了双极晶体管、p-n结和有机互补电路的发展. 酰胺或酰亚胺功能化能显著提高有机材料的电子亲和势, 是构建高性能n型有机半导体的重要策略. 本综述总结了近年来萘二酰亚胺类、苝二酰亚胺类、吡咯并吡咯二酮类、异靛蓝类和其他酰胺/酰亚胺类小分子和聚合物n型有机半导体材料的研究进展, 从分子设计角度出发, 深入讨论了分子结构如何改变分子前线轨道能级、分子间相互作用力、聚集态结构、器件稳定性和电学性能, 最后对其未来的发展方向和面临的挑战进行了展望.

关键词： n型有机半导体; 酰胺; 酰亚胺; 分子设计; 有机场效应晶体管

本文引用格式

李善武 , 朱陈宇杰 , 罗尹豪 , 张亚茹 , 滕汉明 , 王宗瑞 , 甄永刚 . 酰胺与酰亚胺类n型有机半导体材料的研究进展[J]. 化学学报, 2022 , 80(12) : 1600 -1617 . DOI: 10.6023/A22080380

Abstract

The organic semiconducting materials feature various sources, tailorable chemical structures, low-temperature device fabrication and good compatibility with plastic substrates, largely expanding the functions and applications of electronic devices. However, electron-transporting (n-type) organic semiconductors lag far behind their hole-transporting (p-type) counterpart in terms of molecular diversity, carrier mobility as well as air stability, preventing the development in the ambipolar transistors, p-n junctions and organic complementary circuits. Amidation and imidization of aromatic systems can enhance electron affinity values significantly, thus opening up the possibility to achieve high-performance n-type organic semiconductors. The recent research progress in n-type organic small-molecule and polymeric semiconducting materials including naphthalene diimides, perylene diimides, diketopyrrolopyrroles, isoindigos and other amide/imide derivatives is summarized in this review. From the viewpoint of molecular design, we deeply discuss how the molecular structures alter molecular frontier orbital levels, intermolecular forces, aggregation structures, device stability and electrical characteristics. Finally, we address several key points for further exploration in this field.

Key words： n-type organic semiconductors; amides; imides; molecular design; organic field-effect transistors

参考文献

[1]
Tsumura, A.; Koezuka, H.; Ando, T. Appl. Phys. Lett. 1986, 49, 1210.
[2]
Wang, C.; Dong, H.; Hu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Rev. 2012, 112, 2208.
[3]
Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2014, 26, 1319.
[4]
Hains, A. W.; Liang, Z.; Woodhouse, M. A.; Gregg, B. A. Chem. Rev. 2010, 110, 6689.
[5]
Yan, C.; Barlow, S.; Wang, Z.; Yan, H.; Jen, A. K. Y.; Marder, S. R.; Zhan, X. Nat. Rev. Mater. 2018, 3, 18003.
[6]
Sun, W.-J.; Wang, Y.-T.; Zhang, Y.; Sun, B.; Zhang, Z.-Q.; Xiao, M.-J.; Li, X.-Y.; Huo, Y.; Xin, J.; Zhu, Q.; Ma, W.; Zhang, H.-L. Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202208383.
[7]
Yang, Z.; Mao, Z.; Xie, Z.; Zhang, Y.; Liu, S.; Zhao, J.; Xu, J.; Chi, Z.; Aldred, M. P. Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 915.
[8]
Wei, Q.; Fei, N.; Islam, A.; Lei, T.; Hong, L.; Peng, R.; Fan, X.; Chen, L.; Gao, P.; Ge, Z. Adv. Opt. Mater. 2018, 6, 1800512.
[9]
Liu, J.; Zhang, H.; Dong, H.; Meng, L.; Jiang, L.; Jiang, L.; Wang, Y.; Yu, J.; Sun, Y.; Hu, W.; Heeger, A. J. Nat. Commun. 2015, 6, 10032.
[10]
Minemawari, H.; Yamada, T.; Matsui, H.; Tsutsumi, J. Y.; Haas, S.; Chiba, R.; Kumai, R.; Hasegawa, T. Nature 2011, 475, 364.
[11]
Jurchescu, O. D.; Popinciuc, M.; van Wees, B. J.; Palstra, T. T. M. Adv. Mater. 2007, 19, 688.
[12]
Zhang, Z.; Jiang, L.; Cheng, C.; Zhen, Y.; Zhao, G.; Geng, H.; Yi, Y.; Li, L.; Dong, H.; Shuai, Z.; Hu, W. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 5206.
[13]
Yuan, Y.; Giri, G.; Ayzner, A. L.; Zoombelt, A. P.; Mannsfeld, S. C. B.; Chen, J.; Nordlund, D.; Toney, M. F.; Huang, J.; Bao, Z. Nat. Commun. 2014, 5, 3005.
[14]
Zhao, D.; Chen, J.; Wang, B.; Wang, G.; Chen, Z.; Yu, J.; Guo, X.; Huang, W.; Marks, T. J.; Facchetti, A. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 5487.
[15]
Fan, Q.; Su, W.; Chen, S.; Kim, W.; Chen, X.; Lee, B.; Liu, T.; Méndez-Romero, U. A.; Ma, R.; Yang, T.; Zhuang, W.; Li, Y.; Li, Y.; Kim, T.-S.; Hou, L.; Yang, C.; Yan, H.; Yu, D.; Wang, E. Joule 2020, 4, 658.
[16]
Zheng, Y.-Q.; Lei, T.; Dou, J.-H.; Xia, X.; Wang, J.-Y.; Liu, C.-J.; Pei, J. Adv. Mater. 2016, 28, 7213.
[17]
Diao, Y.; Tee, B. C. K.; Giri, G.; Xu, J.; Kim, D. H.; Becerril, H. A.; Stoltenberg, R. M.; Lee, T. H.; Xue, G.; Mannsfeld, S. C. B.; Bao, Z. N. Nat. Mater. 2013, 12, 665.
[18]
He, P.; Tu, Z. Y.; Zhao, G. Y.; Zhen, Y. G.; Geng, H.; Yi, Y. P.; Wang, Z. R.; Zhang, H. T.; Xu, C. H.; Liu, J.; Lu, X. Q.; Fu, X. L.; Zhao, Q.; Zhang, X. T.; Ji, D. Y.; Jiang, L.; Dong, H. L.; Hu, W. P. Adv. Mater. 2015, 27, 825.
[19]
Luo, C.; Kyaw, A. K. K.; Perez, L. A.; Patel, S.; Wang, M.; Grimm, B.; Bazan, G. C.; Kramer, E. J.; Heeger, A. J. Nano Lett. 2014, 14, 2764.
[20]
Yan, H.; Chen, Z. H.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dotz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679.
[21]
Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Chem. Rev. 2007, 107, 1296.
[22]
Jiang, W.; Li, Y.; Wang, Z. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 3135.
[23]
Zhan, X. W.; Facchetti, A.; Barlow, S.; Marks, T. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2011, 23, 268.
[24]
Wang, Y. Z.; Yu, Y. P.; Liao, H. L.; Zhou, Y. C.; McCulloch, I.; Yue, W. Acc. Chem. Res. 2020, 53, 2855.
[25]
Nielsen, C. B.; Turbiez, M.; McCulloch, I. Adv. Mater. 2013, 25, 1859.
[26]
Li, Y. N.; Sonar, P.; Murphy, L.; Hong, W. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 1684.
[27]
Stalder, R.; Mei, J. G.; Graham, K. R.; Estrada, L. A.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 2014, 26, 664.
[28]
Guo, X. G.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 2014, 114, 8943.
[29]
Sun, H.; Wang, L.; Wang, Y.; Guo, X. Chem. Eur. J. 2019, 25, 87.
[30]
Liu, Z. T.; Zhang, G. X.; Cai, Z. X.; Chen, X.; Luo, H. W.; Li, Y. H.; Wang, J. G.; Zhang, D. Q. Adv. Mater. 2014, 26, 6965.
[31]
Suraru, S. L.; Wurthner, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 7428.
[32]
Chen, X. L.; He, Y. W.; Ali, M. U.; He, Y.; Zhu, Y. N.; Li, A. Y.; Zhao, C. B.; Perepichka, I. F.; Meng, H. Sci. China Chem. 2019, 62, 1360.
[33]
Li, Y. H.; Zhang, G. X.; Yang, G.; Guo, Y. L.; Di, C. A.; Chen, X.; Liu, Z. T.; Liu, H. Y.; Xu, Z. Z.; Xu, W.; Fu, H. B.; Zhang, D. Q. J. Org. Chem. 2013, 78, 2926.
[34]
Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Dodabalapur, A.; Lovinger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11331.
[35]
Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Johnson, J.; Kloc, C.; Siegrist, T.; Li, W.; Lin, Y. Y.; Dodabalapur, A. Nature 2000, 404, 478.
[36]
Shukla, D.; Nelson, S. F.; Freeman, D. C.; Rajeswaran, M.; Ahearn, W. G.; Meyer, D. M.; Carey, J. T. Chem. Mater. 2008, 20, 7486.
[37]
Katz, H. E.; Johnson, J.; Lovinger, A. J.; Li, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7787.
[38]
See, K. C.; Landis, C.; Sarjeant, A.; Katz, H. E. Chem. Mater. 2008, 20, 3609.
[39]
Jones, B. A.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Chem. Mater. 2007, 19, 2703.
[40]
He, T.; Stolte, M.; Wurthner, F. Adv. Mater. 2013, 25, 6951.
[41]
Zhang, F. J.; Hu, Y. B.; Schuettfort, T.; Di, C. A.; Gao, X. K.; McNeill, C. R.; Thomsen, L.; Mannsfeld, S. C. B.; Yuan, W.; Sirringhaus, H.; Zhu, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2338.
[42]
Hu, Y. B.; Wang, Z. L.; Zhang, X.; Yang, X. D.; Ge, C. W.; Fu, L. N.; Gao, X. K. Org. Lett. 2017, 19, 468.
[43]
Xie, J.; Shi, K.; Cai, K.; Zhang, D.; Wang, J.-Y.; Pei, J.; Zhao, D. Chem. Sci. 2016, 7, 499.
[44]
Nakano, M.; Osaka, I.; Hashizume, D.; Takimiya, K. Chem. Mater. 2015, 27, 6418.
[45]
Fan, W.; Liu, C. M.; Li, Y.; Wang, Z. H. Chem. Commun. 2017, 53, 188.
[46]
Xin, H. S.; Ge, C. W.; Fu, L. N.; Yang, X. D.; Gao, X. K. Chinese J. Org. Chem. 2017, 37, 711. (in Chinese)
[46]
( 辛涵申, 葛从伍, 傅丽娜, 杨笑迪, 高希珂, 有机化学 2017, 37, 711.)
[47]
Ortiz, R. P.; Herrera, H.; Blanco, R.; Huang, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Zheng, Y.; Segura, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8440.
[48]
Yu, C. P.; Kimura, R.; Kurosawa, T.; Fukuzaki, E.; Watanabe, T.; Ishii, H.; Kumagai, S.; Yano, M.; Takeya, J.; Okamoto, T. Org. Lett. 2019, 21, 4448.
[49]
Chesterfield, R. J.; McKeen, J. C.; Newman, C. R.; Frisbie, C. D.; Ewbank, P. C.; Mann, K. R.; Miller, L. L. J. Appl. Phys. 2004, 95, 6396.
[50]
Malenfant, P. R. L.; Dimitrakopoulos, C. D.; Gelorme, J. D.; Kosbar, L. L.; Graham, T. O.; Curioni, A.; Andreoni, W. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2517.
[51]
Chesterfield, R. J.; McKeen, J. C.; Newman, C. R.; Ewbank, P. C.; da Silva, D. A.; Bredas, J. L.; Miller, L. L.; Mann, K. R.; Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19281.
[52]
Tatemichi, S.; Ichikawa, M.; Koyama, T.; Taniguchi, Y. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 112108.
[53]
Oh, J. H.; Liu, S.; Bao, Z.; Schmidt, R.; Wurthner, F. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 212107.
[54]
Oh, J. H.; Lee, H. W.; Mannsfeld, S.; Stoltenberg, R. M.; Jung, E.; Jin, Y. W.; Kim, J. M.; Yoo, J. B.; Bao, Z. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 6065.
[55]
An, Z. S.; Yu, J. S.; Jones, S. C.; Barlow, S.; Yoo, S.; Domercq, B.; Prins, P.; Siebbeles, L. D. A.; Kippelen, B.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2005, 17, 2580.
[56]
Molinari, A. S.; Alves, H.; Chen, Z.; Facchetti, A.; Morpurgo, A. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2462.
[57]
Schmidt, R.; Oh, J. H.; Sun, Y. S.; Deppisch, M.; Krause, A. M.; Radacki, K.; Braunschweig, H.; Konemann, M.; Erk, P.; Bao, Z. A.; Wurthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6215.
[58]
Gsanger, M.; Oh, J. H.; Konemann, M.; Hoffken, H. W.; Krause, A. M.; Bao, Z. N.; Wurthner, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 740.
[59]
An, Z. Z.; Yu, J. S.; Domercq, B.; Jones, S. C.; Barlow, S.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2009, 19, 6688.
[60]
Lv, A. F.; Puniredd, S. R.; Zhang, J. H.; Li, Z. B.; Zhu, H. F.; Jiang, W.; Dong, H. L.; He, Y. D.; Jiang, L.; Li, Y.; Pisula, W.; Meng, Q.; Hu, W. P.; Wang, Z. H. Adv. Mater. 2012, 24, 2626.
[61]
Okamoto, T.; Kumagai, S.; Fukuzaki, E.; Ishii, H.; Watanabe, G.; Niitsu, N.; Annaka, T.; Yamagishi, M.; Tani, Y.; Sugiura, H.; Watanabe, T.; Watanabe, S.; Takeya, J. Sci. Adv. 2020, 6, eaaz0632.
[62]
Zhao, K. X.; Yao, Z. F.; Wang, Z. Y.; Zeng, J. C.; Ding, L.; Xiong, M.; Wang, J. Y.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 3091.
[63]
Qiao, Y. L.; Guo, Y. L.; Yu, C. M.; Zhang, F. J.; Xu, W.; Liu, Y. Q.; Zhu, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4084.
[64]
Wang, C.; Qin, Y. K.; Sun, Y. H.; Guan, Y. S.; Xu, W.; Zhu, D. B. ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 15978.
[65]
Guan, Y.-S.; Qiao, J.; Liang, Y.; Bisoyi, H. K.; Wang, C.; Xu, W.; Zhu, D.; Li, Q. Light Sci. Appl. 2022, 11, 236.
[66]
Yoon, W. S.; Park, S. K.; Cho, I.; Oh, J. A.; Kim, J. H.; Park, S. Y. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 3519.
[67]
Tang, M.; Wu, S.; Xing, W.; Shen, H.; Xiang, L.; Liang, Y.; Xu, W.; Zhu, D. Dyes Pigm. 2019, 163, 707.
[68]
Zhou, Q.; Jiang, Y.; Du, T.; Wang, Z.; Liang, Z.; Han, Y.; Deng, Y.; Tian, H.; Geng, Y. J. Mater. Chem. C 2019, 7, 13939.
[69]
Zheng, Q. D.; Huang, J.; Sarjeant, A.; Katz, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14410.
[70]
Wang, Z.; Kim, C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13362.
[71]
Zou, L.; Wang, X. Y.; Zhang, X. X.; Dai, Y. Z.; Wu, Y. D.; Wang, J. Y.; Pei, J. Chem. Commun. 2015, 51, 12585.
[72]
Wu, Z.-H.; Huang, Z.-T.; Guo, R.-X.; Sun, C.-L.; Chen, L.-C.; Sun, B.; Shi, Z.-F.; Shao, X.; Li, H.; Zhang, H.-L. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 13031.
[73]
Shi, K.; Lei, T.; Wang, X.-Y.; Wang, J.-Y.; Pei, J. Chem. Sci. 2014, 5, 1041.
[74]
Schmidt, B. M.; Topolinski, B.; Roesch, P.; Lentz, D. Chem. Commun. 2012, 48, 6520.
[75]
Chen, R.; Lu, R. Q.; Shi, K.; Wu, F.; Fang, H. X.; Niu, Z. X.; Yan, X. Y.; Luo, M.; Wang, X. C.; Yang, C. Y.; Wang, X. Y.; Xu, B. B.; Xia, H. P.; Pei, J.; Cao, X. Y. Chem. Commun. 2015, 51, 13768.
[76]
Fu, X. L.; Zhen, Y. G.; Ni, Z. J.; Li, Y.; Dong, H. L.; Siegel, J. S.; Hu, W. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 14024.
[77]
Yan, Z.; Sun, B.; Li, Y. Chem. Commun. 2013, 49, 3790.
[78]
Dou, J. H.; Zheng, Y. Q.; Yao, Z. F.; Yu, Z. A.; Lei, T.; Shen, X. X.; Luo, X. Y.; Sun, J. L.; Zhang, S. D.; Ding, Y. F.; Han, G. C.; Yi, Y. P.; Wang, J. Y.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 15947.
[79]
Dou, J. H.; Zheng, Y. Q.; Yao, Z. F.; Lei, T.; Shen, X. X.; Luo, X. Y.; Yu, Z. A.; Zhang, S. D.; Han, G. C.; Wang, Z.; Yi, Y. P.; Wang, J. Y.; Pei, J. Adv. Mater. 2015, 27, 8051.
[80]
Xin, H.; Ge, C.; Yang, X.; Gao, H.; Yang, X.; Gao, X. Chem. Sci. 2016, 7, 6701.
[81]
Wang, Y. F.; Guo, H.; Ling, S. H.; Arrechea-Marcos, I.; Wang, Y. X.; Navarrete, J. T. L.; Ortiz, R. P.; Guo, X. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 9924.
[82]
Shi, Y.-Q.; Wang, Y.-F.; Guo, X.-G. Acta Polym. Sin. 2019, 50, 873. (in Chinese)
[82]
史永强, 王英锋, 郭旭岗, 高分子学报 2019, 50, 873.)
[83]
Guo, X. G.; Watson, M. D. Org. Lett. 2008, 10, 5333.
[84]
Kim, R.; Amegadze, P. S. K.; Kang, I.; Yun, H.-J.; Noh, Y.-Y.; Kwon, S.-K.; Kim, Y.-H. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 5719.
[85]
Kang, B.; Kim, R.; Lee, S. B.; Kwon, S. K.; Kim, Y. H.; Cho, K. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 3679.
[86]
Sung, M. J.; Luzio, A.; Park, W. T.; Kim, R.; Gann, E.; Maddalena, F.; Pace, G.; Xu, Y.; Natali, D.; de Falco, C.; Dang, L.; McNeill, C. R.; Caironi, M.; Noh, Y. Y.; Kim, Y. H. Adv. Funct. Mater. 2016, 26, 4984.
[87]
Chen, Z. H.; Zhang, W. F.; Huang, J. Y.; Gao, D.; Wei, C. Y.; Lin, Z. Z.; Wang, L. P.; Yu, G. Macromolecules 2017, 50, 6098.
[88]
Wang, Y.; Hasegawa, T.; Matsumoto, H.; Michinobu, T. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 3566.
[89]
Zhao, Z.; Yin, Z.; Chen, H.; Zheng, L.; Zhu, C.; Zhang, L.; Tan, S.; Wang, H.; Guo, Y.; Tang, Q.; Liu, Y. Adv. Mater. 2017, 29, 1602410.
[90]
Huang, J.; Mao, Z.; Chen, Z.; Gao, D.; Wei, C.; Zhang, W.; Yu, G. Chem. Mater. 2016, 28, 2209.
[91]
Wang, Y.; Hasegawa, T.; Matsumoto, H.; Mori, T.; Michinobu, T. Adv. Mater. 2018, 30, 1707164.
[92]
Wang, Y.; Hasegawa, T.; Matsumoto, H.; Michinobu, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 11893.
[93]
Chen, J. H.; Zhuang, X. M.; Huang, W.; Su, M. Y.; Feng, L. W.; Swick, S. M.; Wang, G.; Chen, Y.; Yu, J. S.; Guo, X. G.; Marks, T. J.; Facchetti, A. Chem. Mater. 2020, 32, 5317.
[94]
Fukutomi, Y.; Nakano, M.; Hu, J. Y.; Osaka, I.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11445.
[95]
Nakano, M.; Osaka, I.; Takimiya, K. Macromolecules 2015, 48, 576.
[96]
Zhan, X. W.; Tan, Z. A.; Domercq, B.; An, Z. S.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y. F.; Zhu, D. B.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246.
[97]
Zhan, X. W.; Tan, Z. A.; Zhou, E. J.; Li, Y. F.; Misra, R.; Grant, A.; Domercq, B.; Zhang, X. H.; An, Z. S.; Zhang, X.; Barlow, S.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5794.
[98]
Chen, Z. H.; Zheng, Y.; Yan, H.; Facchetti, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8.
[99]
Zhou, W. Y.; Wen, Y. G.; Ma, L. C.; Liu, Y. Q.; Zhan, X. W. Macromolecules 2012, 45, 4115.
[100]
Zhao, X. G.; Ma, L. C.; Zhang, L.; Wen, Y. G.; Chen, J. M.; Shuai, Z. G.; Liu, Y. Q.; Zhan, X. W. Macromolecules 2013, 46, 2152.
[101]
Guo, Y. K.; Li, Y. K.; Awartani, O.; Zhao, J. B.; Han, H.; Ade, H.; Zhao, D. H.; Yan, H. Adv. Mater. 2016, 28, 8483.
[102]
Chan, W. K.; Chen, Y. M.; Peng, Z. H.; Yu, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11735.
[103]
Kanimozhi, C.; Yaacobi-Gross, N.; Chou, K. W.; Amassian, A.; Anthopoulos, T. D.; Patil, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16532.
[104]
Fu, B.; Wang, C.-Y.; Rose, B. D.; Jiang, Y.; Chang, M.; Chu, P.-H.; Yuan, Z.; Fuentes-Hernandez, C.; Kippelen, B.; Brédas, J.-L.; Collard, D. M.; Reichmanis, E. Chem. Mater. 2015, 27, 2928.
[105]
Yuan, Z.; Fu, B.; Thomas, S.; Zhang, S.; DeLuca, G.; Chang, R.; Lopez, L.; Fares, C.; Zhang, G.; Bredas, J.-L.; Reichmanis, E. Chem. Mater. 2016, 28, 6045.
[106]
Buckley, C.; Thomas, S.; McBride, M.; Yuan, Z.; Zhang, G.; Bredas, J.-L.; Reichmanis, E. Chem. Mater. 2019, 31, 3957.
[107]
Mueller, C. J.; Singh, C. R.; Fried, M.; Huettner, S.; Thelakkat, M. Adv. Funct. Mater. 2015, 25, 2725.
[108]
Ni, Z.; Dong, H.; Wang, H.; Ding, S.; Zou, Y.; Zhao, Q.; Zhen, Y.; Liu, F.; Jiang, L.; Hu, W. Adv. Mater. 2018, 30, 1704843.
[109]
Yan, X.; Xiong, M.; Li, J.-T.; Zhang, S.; Ahmad, Z.; Lu, Y.; Wang, Z.-Y.; Yao, Z.-F.; Wang, J.-Y.; Gu, X.; Lei, T. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 20215.
[110]
Liu, Q.; Kumagai, S.; Manzhos, S.; Chen, Y.; Angunawela, I.; Nahid, M. M.; Feron, K.; Bottle, S. E.; Bell, J.; Ade, H.; Takeya, J.; Sonar, P. Adv. Funct. Mater. 2020, 30, 2000489.
[111]
Yue, W.; Nikolka, M.; Xiao, M. F.; Sadhanala, A.; Nielsen, C. B.; White, A. J. P.; Chen, H. Y.; Onwubiko, A.; Sirringhaus, H.; McCulloch, I. J. Mater. Chem. C 2016, 4, 9704.
[112]
Gao, Y.; Deng, Y.; Tian, H.; Zhang, J.; Yan, D.; Geng, Y.; Wang, F. Adv. Mater. 2017, 29, 1606217.
[113]
Wei, C. Y.; Tang, Z. H.; Zhang, W. F.; Huang, J. Y.; Zhou, Y. K.; Wang, L. P.; Yu, G. Polym. Chem. 2020, 11, 7340.
[114]
Chen, F.; Jiang, Y.; Sui, Y.; Zhang, J.; Tian, H.; Han, Y.; Deng, Y.; Hu, W.; Geng, Y. Macromolecules 2018, 51, 8652.
[115]
Xin, H. S.; Ge, C. W.; Jiao, X. C.; Yang, X. D.; Rundel, K.; McNeill, C. R.; Gao, X. K. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 1322.
[116]
Letizia, J. A.; Salata, M. R.; Tribout, C. M.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9679.
[117]
Guo, X.; Ortiz, R. P.; Zheng, Y.; Hu, Y.; Noh, Y.-Y.; Baeg, K.-J.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1405.
[118]
Shi, Y. Q.; Guo, H.; Huang, J. C.; Zhang, X. H.; Wu, Z.; Yang, K.; Zhang, Y. J.; Feng, K.; Woo, H. Y.; Ortiz, R. P.; Zhou, M.; Guo, X. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 14449.
[119]
Wang, Y.; Guo, H.; Harbuzaru, A.; Uddin, M. A.; Arrechea-Marcos, I.; Ling, S.; Yu, J.; Tang, Y.; Sun, H.; López Navarrete, J. T.; Ortiz, R. P.; Woo, H. Y.; Guo, X. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 6095.
[120]
Gu, X.; Zhou, Y.; Gu, K.; Kurosawa, T.; Guo, Y.; Li, Y.; Lin, H.; Schroeder, B. C.; Yan, H.; Molina-Lopez, F.; Tassone, C. J.; Wang, C.; Mannsfeld, S. C. B.; Yan, H.; Zhao, D.; Toney, M. F.; Bao, Z. Adv. Energy Mater. 2017, 7, 1602742.
[121]
Getmanenko, Y. A.; Singh, S.; Sandhu, B.; Wang, C.-Y.; Timofeeva, T.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. C 2014, 2, 124.
[122]
Shi, Y. Q.; Guo, H.; Qin, M. C.; Wan, Y. X.; Zhao, J. Y.; Sun, H. L.; Wang, H.; Wang, Y. L.; Zhou, X.; Facchetti, A.; Lu, X. H.; Zhou, M.; Guo, X. G. Chem. Mater. 2018, 30, 7988.
[123]
Shi, Y.; Guo, H.; Qin, M.; Zhao, J.; Wang, Y.; Wang, H.; Wang, Y.; Facchetti, A.; Lu, X.; Guo, X. Adv. Mater. 2018, 30, 1705745.
[124]
Feng, K.; Guo, H.; Wang, J.; Shi, Y.; Wu, Z.; Su, M.; Zhang, X.; Son, J. H.; Woo, H. Y.; Guo, X. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 1539.
[125]
Sun, H.; Tang, Y.; Guo, H.; Uddin, M. A.; Ling, S.; Wang, R.; Wang, Y.; Zhou, X.; Woo, H. Y.; Guo, X. Sol. RRL 2019, 3, 1800265.
[126]
Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20009.
[127]
Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 402.
[128]
Lei, T.; Dou, J.-H.; Cao, X.-Y.; Wang, J.-Y.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12168.
[129]
Lei, T.; Xia, X.; Wang, J.-Y.; Liu, C.-J.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2135.
[130]
Dai, Y.-Z.; Ai, N.; Lu, Y.; Zheng, Y.-Q.; Dou, J.-H.; Shi, K.; Lei, T.; Wang, J.-Y.; Pei, J. Chem. Sci. 2016, 7, 5753.
[131]
Eckstein, B. J.; Melkonyan, F. S.; Manley, E. F.; Fabiano, S.; Mouat, A. R.; Chen, L. X.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 14356.
[132]
Eckstein, B. J.; Melkonyan, F. S.; Wang, G.; Wang, B.; Manley, E. F.; Fabiano, S.; Harbuzaru, A.; Ponce Ortiz, R.; Chen, L. X.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Adv. Funct. Mater. 2021, 31, 2009359.
[133]
Li, Y.; Yao, Z.; Xie, J.; Han, H.; Yang, G.; Bai, X.; Pei, J.; Zhao, D. J. Mater. Chem. C 2021, 9, 7599.
[134]
Guo, H.; Yang, C.-Y.; Zhang, X.; Motta, A.; Feng, K.; Xia, Y.; Shi, Y.; Wu, Z.; Yang, K.; Chen, J.; Liao, Q.; Tang, Y.; Sun, H.; Woo, H. Y.; Fabiano, S.; Facchetti, A.; Guo, X. Nature 2021, 599, 67.
[135]
Tang, H.; Liang, Y.; Liu, C.; Hu, Z.; Deng, Y.; Guo, H.; Yu, Z.; Song, A.; Zhao, H.; Zhao, D.; Zhang, Y.; Guo, X.; Pei, J.; Ma, Y.; Cao, Y.; Huang, F. Nature 2022, https://doi.org/10.1038/s41586-022-05295-8.
Options
文章导航

/

〈 〉