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2025 , Vol. 83 >Issue 6: 551 - 556

DOI: https://doi.org/10.6023/A25040121

研究通讯

无过渡金属参与的炔酰胺与吲哚酮的多样性环化反应

  • 林健 a ,
  • 李恒渊 b ,
  • 周波 b ,
  • 叶龙武 , *
展开
  • a 厦门大学 古雷石化研究院 漳州 363200
  • b 厦门大学 化学化工学院 厦门 361005
  • c 中国科学院上海有机化学研究所 金属有机化学全国重点实验室 上海 200032

收稿日期: 2025-04-16

  网络出版日期: 2025-05-14

基金资助

国家自然科学基金(22125108)

收起

Transition-Metal-Free Divergent Cyclization of Ynamides with Indolones

  • Jian Lin a ,
  • Hengyuan Li b ,
  • Bo Zhou b ,
  • Longwu Ye , *
Expand
  • a Gulei Innovation Institute, Xiamen University, Zhangzhou 363200, China
  • b College of Chemistry and Chemical Engineering, Xiamen University, Xiamen 361005, China
  • c State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032, China
*E-mail: ; Tel.: 0592-2185833

Received date: 2025-04-16

  Online published: 2025-05-14

Supported by

National Natural Science Foundation of China(22125108)

Fold

摘要

本工作报道了一例无过渡金属参与的炔酰胺与吲哚酮的多样性环化反应, 实现了螺环吲哚酮和吲哚并七元环骨架的高效合成. 通过反应条件的调节, 成功实现了位点可控的环化过程. 在碱促进的条件下, 发生2-吲哚酮C3位点的螺环化反应, 得到螺环吲哚酮产物. 在酸催化条件下, 通过2-吲哚酮的氧位点的选择性环化反应, 合成吲哚并七元环类化合物. 该类选择性环化反应具有催化剂及反应试剂廉价易得、操作简单、反应条件温和、底物适用范围良好等优势. 这项研究为具有潜在用途的螺环吲哚酮和吲哚并七元环类化合物的构筑提供了实用的新途径.

关键词： 炔酰胺; 碱促进; 酸催化; 多样性环化; 吲哚衍生物

本文引用格式

林健 , 李恒渊 , 周波 , 叶龙武 . 无过渡金属参与的炔酰胺与吲哚酮的多样性环化反应[J]. 化学学报, 2025 , 83(6) : 551 -556 . DOI: 10.6023/A25040121

Abstract

A transition-metal-free divergent cyclization of ynamides with indolones is presented, enabling the efficient synthesis of spiroindolones and indole-fused seven-membered rings. The site-selective cyclization can be controlled by different reaction conditions. Under base-promoted conditions, the C3-spirocyclization of 2-indolones takes place and affords spiroindolones. In the presence of acid catalyst, the selective O-cyclization of 2-indolones occurs to give indole-fused seven- membered ring products. The notable features of this selective cyclization include readily available catalysts and reagents, simple procedure, mild reaction conditions and broad substrate scope. This research provides a practical pathway for the construction of potentially useful spiroindolones and indole-fused seven-membered rings. Accordingly, K2CO3 (2 equiv., 0.4 mmol, 55.3 mg) was added to the solution of ynamide 1 (1 equiv., 0.2 mmol) in MeOH (4 mL) at room temperature. The reaction mixture was then stirred at 60 ℃ and the progress of the reaction was monitored by thin layer chromatography (TLC). Upon completion, the mixture was concentrated and purified by chromatography on silica gel (eluent: petroleum ether/ethyl acetate, V∶V=3∶1), to afford the desired spiroindolone 2. Furthermore, A3 (10 mol%, 0.02 mmol, 9.6 mg) was added to the solution of ynamide 1 (1 equiv., 0.2 mmol) in 1,2-dichloroethane (DCE) (4 mL) at room temperature. The reaction mixture was then stirred at 70 ℃ and the progress of the reaction was monitored by TLC. Upon completion, the mixture was concentrated and purified by chromatography on silica gel (eluent: petroleum ether/ethyl acetate, V∶V=5∶1), to afford the desired indole-fused seven-membered ring product 3. Also, a possible reaction mechanism involving the selective cyclization is proposed based on experimental results.

Key words： ynamide; base-promoted; acid-catalyzed; divergent cyclization; indole derivatives

1 引言

吲哚衍生物是一类重要的氮杂环分子, 广泛存在于药物、天然产物和生物活性分子等之中[1]. 其中, 螺环吲哚酮和吲哚并七元环类化合物是具有重要生物活性的功能骨架, 如抗癌活性、抗菌活性、抗艾滋病病毒(HIV)活性等(图1)[2]. 例如, 具有螺环吲哚酮结构的horsfiline是传统中药中的一类生物碱化合物, 具有很好的镇痛作用; 从薏苡外皮中分离出的coixspirolactam A具有一定的抗癌活性. 此外, 具有吲哚并七元环结构的catharanthine是重要的抗肿瘤分子. 因此, 如何高效地合成这两类吲哚衍生物是有机合成化学及药物化学中的重要课题. 目前, 这两类吲哚衍生物主要通过扩环反应[3]和环加成反应[4]等合成, 但往往需要使用贵金属催化剂或多步合成路线. 因此, 开发更加高效、简便且无需贵金属参与的合成新策略, 用于螺环吲哚酮和吲哚并七元环类化合物的构建具有十分重要的意义.
图1 含有螺环吲哚酮和吲哚并七元环骨架的生物活性分子

Figure 1 Bioactive molecules containing spiroindolone and indole- fused seven-membered ring skeletons

吲哚酮类骨架是多种药物分子结构中的核心部分[5]. 近年来, 以2-吲哚酮为合成子构建重要的功能性吲哚衍生物受到了人们的广泛关注[6-8]. 2-吲哚酮在一定的条件下可发生烯醇互变, 因此存在碳亲核位点及氧亲核位点. 2022年, Mehta和Pabbaraja等[7a]开发了一种碱促进的2-吲哚酮与二炔酮的串联Michael—anti-Michael加成反应, 通过2-吲哚酮的去质子化及碳亲核位点的加成反应合成了一系列螺环吲哚酮产物(图2a). 此外, 该类碱促进策略还可用于苯炔、炔酮等的串联环化反应中[7b-7d]. 与此不同的是, 2-吲哚酮的氧亲核位点参与的反应研究较少[8]. 2023年, Swamy课题组[8a]开发了一种2-吲哚酮与联烯羧酸酯的[3＋3]环化反应, 在Lewis碱作用下通过2-吲哚酮的氧亲核位点对联烯的加成, 得到吲哚并环产物(图2b). 此外, Chi和Ren等[8b]通过手性氮杂环卡宾催化, 利用2-吲哚酮的氧亲核位点对联烯中间体的加成, 合成了手性吲哚并环产物. 然而, 仅通过反应条件的调节, 实现2-吲哚酮的位点选择性转化, 仍未被深入研究.
图2 2-吲哚酮的选择性环化反应构建螺环及并环化合物

Figure 2 Construction of spiro and fused-ring compounds through selective cyclization reactions of 2-indolones

炔酰胺已发展成为有机合成中的一类重要合成子, 具有比普通炔烃更高的反应活性[9]. 本课题组长期致力于基于炔烃反应的选择性控制研究, 开发了一系列金属催化[10]及有机小分子催化的炔酰胺的新型转化[11], 并将其应用于多种功能性分子的高效合成中. 我们设想能否利用炔酰胺的独特性质, 通过反应条件调节实现2-吲哚酮与炔酰胺的位点选择性转化(碳亲核位点或氧亲核位点). 在本工作中, 我们将报道碱促进的吲哚酮类炔酰胺的螺环化反应构筑螺环吲哚酮类化合物, 以及酸催化的吲哚酮类炔酰胺的选择性环化反应合成吲哚并七元环类骨架(图2c).

2 结果与讨论

2.1 碱促进的反应条件优化及底物普适性考察

根据以上实验设计, 我们合成了吲哚酮类炔酰胺1a作为模型底物, 并对碱促进的螺环化反应进行了反应条件探索. 如表1所示, 在使用甲醇作为溶剂、反应温度为60 ℃的条件下, 我们首先研究了一些常用的有机碱和无机碱对该反应的影响. 在1.5 equiv.常见有机碱的条件下(Et3N和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)), 反应无法得到相应的螺环吲哚酮产物, 且大部分原料无法转化(表1, Entries 1~2). 于是我们进一步尝试了包括NaH、KOH、K3PO4、Na2CO3、Cs2CO3和K2CO3等在内的常用的无机碱, 并发现该螺环化反应可以顺利地进行, 进而以40%~67%的产率得到螺环吲哚酮产物2a (表1, Entries 3~8). 在此之中, K2CO3表现出最好的促进效果, 反应能以67%产率合成螺环化产物. 此外, 其他类型的反应溶剂筛选未能提升反应效率, 包括二氯乙烷(DCE)、四氢呋喃(THF)、PhMe、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)等(表1, Entries 9~12). 在此基础上, 我们对反应的温度和碱的用量进行了筛选, 并最终确立了最佳反应条件: 1a (0.025 mmol, 1 equiv.), K2CO3 (0.05 mmol, 2 equiv.), MeOH (0.5 mL), 在60 ℃下反应6 h, 以82%的产率得到螺环吲哚酮类产物2a (表1, Entry 14).
表1 碱促进的螺环吲哚酮化合物2a的合成条件优化a

Table 1 Reaction condition optimization for the base-promoted synthesis of spiroindolone 2aa

Entry Base Conditions Yieldb/%
1 Et3N MeOH, 60 ℃, 14 h <5
2 DBU MeOH, 60 ℃, 14 h <5
3 NaH MeOH, 60 ℃, 6 h 53
4 KOH MeOH, 60 ℃, 6 h 59
5 K3PO4 MeOH, 60 ℃, 6 h 65
6 Na2CO3 MeOH, 60 ℃, 6 h 40
7 Cs2CO3 MeOH, 60 ℃, 6 h 45
8 K2CO3 MeOH, 60 ℃, 6 h 67
9 K2CO3 DCE, 60 ℃, 6 h <5
10 K2CO3 THF, 60 ℃, 6 h <5
11 K2CO3 PhMe, 60 ℃, 6 h <5
12 K2CO3 DMF, 60 ℃, 6 h 39
13 K2CO3 MeOH, 50 ℃, 6 h 53
14c K2CO3 MeOH, 60 ℃, 6 h 82

a Reaction conditions: 1a (0.025 mmol), base (0.0375 mmol), solvent (0.5 mL), 50~60 ℃, 6~14 h, in vials. b Measured by 1H NMR using 1,3,5-trimethoxyl- benzene as the internal standard. c K2CO3 (2 equiv.) was added.

在确立了碱促进的螺环化反应的最优反应条件后, 我们便对该反应展开了底物普适性研究. 如表2所示, 含有不同类型磺酰基保护的吲哚酮类炔酰胺底物1a~1d均能顺利地在碱性条件下进行反应, 并以75%~86%的产率合成螺环吲哚酮产物2a~2d. 随后, 我们考察了炔酰胺的氮原子上的取代基对该反应的影响, 并发现乙基、4-氟苯基、4-甲氧基苯基类底物在该反应中可以较好地发生反应, 进而以52%~62%的产率得到目标产物2e~2g. 得益于炔酰胺类分子的独特活性, 吲哚酮类亲核试剂上的各类电性官能团均可较好地兼容于该反应. 吲哚酮的苯环上连接有氟、氯、溴、甲基、甲氧基等基团时, 上述反应能以77%~87%的产率得到目标产物2h~2o. 我们通过单晶X射线衍射确定了化合物2b的结构.
表2 碱促进的炔酰胺1的螺环化反应底物范围研究a

Table 2 Substrate scope study for the base-promoted spirocyclization of ynamides 1a

a Reaction conditions: 1 (0.2 mmol), K2CO3 (0.4 mmol), MeOH (4 mL), 60 ℃, 3~16 h, in vials; yields are those for the isolated products. PG=protecting group. Bs=4-bromobenzenesulfonyl. Ms=methanesulfonyl. PMP=4-methoxyphenyl.

2.2 酸催化的反应条件优化及底物普适性考察

在以上碱促进的螺环化反应基础上, 我们使用酸催化的条件对此类吲哚酮类炔酰胺的反应性质进行了探索, 并希望通过选择性环化合成吲哚并七元环产物. 如表3所示, 首先我们对常用的Brønsted酸催化剂进行了筛选, 如甲基磺酸(MsOH)、对甲苯磺酸(TsOH)、双三氟甲烷磺酰亚胺(HNTf2)和三氟甲磺酸(TfOH)等, 但上述反应均未得到预期的吲哚并七元环产物3a, 且主要观察到炔酰胺水解的副产物3a′ (表3, Entries 1~4). 通过磷酸(A1)及磷酰胺类催化剂(A2及A3)的筛选, 反应能以最高30%的产率得到目标化合物3a (表3, Entries 5~7). 进一步的催化剂用量筛选发现, 以10 mol%的A3为催化剂、DCE为反应溶剂、反应温度为70 ℃时, 模型底物1a能以48%产率转化为相应的吲哚并七元环产物3a, 且水解副反应可以被很好地抑制(表3, Entry 8). 值得一提的是, 无水无氧操作或加入分子筛并不能有效抑制水解副产物3a′的生成.
表3 酸催化的吲哚并七元环化合物3a的合成条件优化a

Table 3 Reaction condition optimization for the acid-catalyzed synthesis of indole-fused seven-membered ring 3aa

Entry Catalyst Conditions Yieldb/%
3a 3a'
1 MsOH DCE, 70 ℃, 6 h <5 37
2 TsOH DCE, 70 ℃, 6 h <5 43
3 HNTf2 DCE, 70 ℃, 0.5 h <5 77
4 TfOH DCE, 70 ℃, 1 h <5 84
5 A1 DCE, 70 ℃, 8 h <5 65
6 A2 DCE, 70 ℃, 8 h <5 68
7 A3 DCE, 70 ℃, 6 h 30 12
8c A3 DCE, 70 ℃, 6 h 48 9

a Reaction conditions: 1a (0.025 mmol), catalyst (0.00125 mmol), solvent (0.5 mL), 70 ℃, 0.5~8 h, in vials. b Measured by 1H NMR using 1,3,5-tri- methoxylbenzene as the internal standard. c A3 (0.0025 mmol) was used.

在建立了酸催化的吲哚酮类炔酰胺的选择性环化反应后, 我们开展了底物普适性研究. 如表4所示, 我们首先对炔酰胺上连接的保护基进行了考察, 并发现Ts、SO2Ph、Bs、Ms等各类磺酰基均可以很好地兼容于该反应, 以44%~47%的产率合成吲哚并七元环产物3a~3d. 除甲基外, 炔酰胺的氮原子上的取代基更换为乙基或苄基时, 反应也能较好地进行(3e和3f). 随后, 我们对吲哚酮上的取代基进行了研究. 当吲哚酮苯环上连有给电子(甲基、甲氧基)及吸电子基团(氯)时, 该酸催化的选择性环化反应能以39%~48%的产率得到目标产物. 此类吲哚并七元环产物的结构已通过化合物3c的单晶X射线衍射确定.
表4 酸催化的炔酰胺1的选择性环化反应底物范围研究a

Table 4 Substrate scope study for the acid-catalyzed selective cyclization of ynamides 1a

a Reaction conditions: 1 (0.2 mmol), A3 (0.02 mmol), DCE (4 mL), 70 ℃, 6 h, in vials; yields are those for the isolated products.

为进一步展示这类选择性环化反应的应用价值, 我们进行了放大量反应和产物衍生化实验. 如图3所示, 该类选择性环化可在最优条件下进行放大量反应, 以68%的产率得到碱促进的螺环化反应产物2a, 并以38%的产率合成酸催化的选择性环化反应产物3a. 随后, 我们对螺环吲哚酮产物2a进行了衍生化. 化合物2a在NaH及MeI条件下可以发生甲基化, 以98%产率生成产物4. 此外, 2a中的羰基可在Lawesson试剂作用下转化为硫酮, 以76%的产率得到产物5.
图3 放大量反应和产物衍生化

Figure 3 Scale-up reactions and product derivatizations

根据上述实验结果, 我们提出了该选择性环化反应可能的机理(图4). 针对碱促进的螺环化反应(path a), 首先吲哚酮类炔酰胺在碱性条件下发生羰基α-位去质子化形成负离子中间体A, 进而发生碳负离子对炔酰胺的氮原子α-位的分子内环化[11g], 最终生成螺环化产物2. 对于酸催化的选择性环化反应(path b), 炔酰胺模块首先在酸催化剂下被活化、且吲哚酮模块异构为吲哚2-醇, 形成烯酮亚胺中间体B. 随后发生烯醇与烯酮亚胺的分子内环化, 得到吲哚并七元环产物3.
图4 可能的反应机理

Figure 4 Plausible reaction mechanism

3 结论

综上所述, 我们成功开发了一例无过渡金属参与的炔酰胺与吲哚酮的多样性环化反应, 通过碱促进及酸催化的条件调控反应的选择性, 为螺环吲哚酮及吲哚并七元环化合物的高效合成提供了绿色、简便的新方法. 该类选择性环化策略可以方便地进行放大量反应, 且所得到的产物可以进行后续衍生化. 该方法学的优点在于催化剂及反应试剂廉价易得、操作简单、反应条件温和、底物适用范围良好等. 通过手性酸及手性碱催化实现的该类不对称环化反应及相关产物的后续应用研究正在进行之中.

4 实验部分

螺环吲哚酮化合物2的合成: 向反应瓶中依次加入吲哚酮类炔酰胺底物1 (0.2 mmol)、MeOH (4 mL)和K2CO3 (0.4 mmol, 55.3 mg). 随后将反应混合物加热至60 ℃, 并用薄层色谱(TLC)跟踪反应. 待反应完毕后, 将反应液减压浓缩得到粗产物, 并进行柱层析分离(洗脱剂: 石油醚/乙酸乙酯, V∶V=3∶1)得到螺环吲哚酮化合物2.
吲哚并七元环化合物3的合成: 向反应瓶中依次加入吲哚酮类炔酰胺底物1 (0.2 mmol)、DCE (4 mL)和A3 (0.02 mmol, 9.6 mg). 随后将反应混合物加热至70 ℃, 并用TLC跟踪反应. 待反应完毕后, 将反应液减压浓缩得到粗产物, 并进行柱层析分离(洗脱剂: 石油醚/乙酸乙酯, V∶V=5∶1)得到吲哚并七元环化合物3.
(Cheng, B.)

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