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2026 , Vol. 84 >Issue 2: 208 - 213

DOI: https://doi.org/10.6023/A25090306

研究论文

基于配体尺寸效应调控光致变色配位聚合物的光响应速率

  • 张士民 a ,
  • 郝朋飞 , b, * ,
  • 申秋 b ,
  • 高敏霞 b ,
  • 杨海英 a ,
  • 沈俊菊 b ,
  • 付云龙 , b, *
展开
  • a 运城学院应用化学系 运城 044000
  • b 山西师范大学化学与化工学院 太原 030031

收稿日期: 2025-09-11

  网络出版日期: 2025-11-07

基金资助

项目受山西省科技厅自然科学基金(20210302123324)

项目受山西省科技厅自然科学基金(201901D111275)

运城学院应用研究项目(YY-202510)

运城学院博士科研启动项目(YXBQ-202519)

山西省高等学校科技创新项目(2025L111)

收起

Regulating the Photoresponsive Rate of Photochromic Coordination Polymers based on the Size Effect of Ligand

  • Shimin Zhang a ,
  • Pengfei Hao , b, * ,
  • Qiu Shen b ,
  • Minxia Gao b ,
  • Haiying Yang a ,
  • Junju Shen b ,
  • Yunlong Fu , b, *
Expand
  • a Department of Applied Chemistry, Yuncheng University, Yuncheng 044000
  • b School of Chemistry and Chemical Engineering, Shanxi Normal University, Taiyuan 030031
*E-mail: ,

Received date: 2025-09-11

  Online published: 2025-11-07

Supported by

Natural Science Foundation of Science and Technology Agency of Shanxi Province(20210302123324)

Natural Science Foundation of Science and Technology Agency of Shanxi Province(201901D111275)

Applied Research Project of Yuncheng University(YY-202510)

Doctoral Research Start-up Project of Yuncheng University(YXBQ-202519)

Scientific and Technologial Innovation Programs of Higher Education Institutions in Shanxi(2025L111)

Fold

摘要

电子转移型(ET)光致变色配位聚合物的光响应速率监测和调控对于优化光致变色性能至关重要, 但仍然是一个巨大的挑战. 以N,N′-二-(3-吡啶基)-1,4,5,8-萘二酰亚胺(3-DPNDI)为电子受体, 对苯二甲酸(p-H2BDC)和4,4'-联苯二甲酸(H2BPC)为电子给体, 以Zn2＋为金属节点, 构筑了两例新的二维(2D)光致变色配位聚合物(PCCPs) [Zn2(3-DPNDI)2(p- BDC)(p-HBDC)2]•[3-DPNDI]2 (1)和[Zn(3-DPNDI)(BPC)]•H2O (2). 通过单晶X射线衍射(SC-XRD)对其单晶结构进行分析, 采用粉末X射线衍射(PXRD)和热重(TG)对单晶样品的纯度和热稳定性进行评估, 利用紫外-可见吸收光谱(UV-Vis)对光致变色性能进行研究, 并使用电子顺磁共振谱(EPR)确定光致变色的机理. 在紫外灯照射下(365 nm), 化合物1和2均呈现肉眼可识别的颜色变化. 为了更准确和有效地评估光响应速率, 发展了一种用于评估光响应速率的新方法(光响应速率=ΔAbs/时间, 单位: s－1). 计算表明, 1的光响应速率比2的光响应速率快大约1个数量级. 同时, 采用动力学方程计算的光响应速率也符合1快于2的结论, 进一步验证了上述光响应速率计算方法的准确性. 本研究体现了配体尺寸效应对电子给受体间界面关系、光诱导分子间电子转移(PIET)和光响应速率的有效调控, 为光致变色配位聚合物的可控构筑提供了一个有效的策略.

关键词： 电子转移; 配位聚合物; 萘二酰亚胺; 光响应速率

本文引用格式

张士民 , 郝朋飞 , 申秋 , 高敏霞 , 杨海英 , 沈俊菊 , 付云龙 . 基于配体尺寸效应调控光致变色配位聚合物的光响应速率[J]. 化学学报, 2026 , 84(2) : 208 -213 . DOI: 10.6023/A25090306

Abstract

The monitoring and regulation of the photoresponsive rate of electron transfer (ET)-based photochromic coordination polymers is of great importance for optimizing photochromic performances, but remain a huge challenge. In this work, two novel two-dimension (2D) CPs, [Zn2(3-DPNDI)2(p-BDC)(p-HBDC)2]•[3-DPNDI]2 (1) and [Zn(3-DPNDI)(BPC)]•H2O (2) have been constructed through the integration of N,N′-di-(3-pyridyl)-1,4,5,8-naphthalene diimide (3-DPNDI, electron acceptor), Zn(NO3)2 (metal node) and terephthalic acid/4,4'-biphenylphthalic acid (p-H2BDC/H2BPC, electron donor). The single-crystal structures of 1 and 2 were confirmed and analyzed by single-crystal X-ray diffraction (SC-XRD), the purity and thermal stability of the single-crystal samples were evaluated by powder X-ray diffraction (PXRD) and thermogravimetry (TGA), the photochromic properties were studied by ultraviolet-visible absorption spectroscopy (UV-Vis), and the mechanism of photochromism was determined using electron paramagnetic resonance spectroscopy (EPR). Under ultraviolet lamp irradiation (Hg lamp, 365 nm), 1 can undergo a fast color change from pale brown to black within 1 s and reached saturation in 10 min, while 2 displays a slow color transformation from yellow to brown within 5 s and saturated time is about 1 h. To evaluate the photoresponsive rate more accurately and effectively, a new method was proposed (i.e. photoresponsive rate=ΔAbs/time, unit, s－1). By means of above equation, the photoresponsive rate of 1 is 0.02 s－1, while that of 2 is only 0.0024 s－1. The photoresponsive rate of 1 is approximately one order of magnitude faster than that of 2. Meanwhile, photoresponsive rates of 1 and 2 were further calculated using the kinetic equations. The kinetic constant k1 for 1 is 0.13 s－1, which is much greater than that of 2 (0.003 s－1), further confirming the accuracy of the above-mentioned calculation method. This study demonstrates the significant influence of size effect of ligand on the interfacial contacts of electron donors/acceptors, pho-toinduced intermolecular ET and the photoresponsive rate, which provides an effective strategy for the controllable construction of photochromic CPs.

Key words： electron transfer; coordination polymer; naphthalenediimide; photoresponsive rate

1 引言

智能材料(Smart material)[1-4]是一类能够对外部环境(如光、电场、磁场、温度和湿度等)做出响应(如颜色变化和形状改变等)的先进功能材料[5-6]. 智能材料具有独特的“感知-响应”能力, 被广泛应用于航空航天、生物医药、土木工程、机器人制造和智能窗等领域[7-9]. 智能材料种类繁多, 根据刺激源的不同, 主要分为光致变色材料、形状记忆材料、热致变色材料、压电材料和电致变色材料等.
光致变色材料是智能材料的典型代表, 它在光的刺激下, 可以发生颜色变化并且呈现不同的紫外-可见吸收光谱[10]. 光致变色材料大致分为纯无机[11-12](比如三氧化钨、氧化镍和五氧化二钒等)、纯有机[13-14](比如紫罗碱、偶氮苯和二芳基乙烯等)以及无机-有机杂化[15-23]光致变色材料三类. 无机-有机杂化光致变色材料因整合了纯无机和纯有机单一组分的优势而展现优异的光响应性能. 更重要的是, 绝大多数无机-有机杂化光致变色材料的变色机理为光诱导分子间电子转移[24] (PIET), 这种变色机制对于骨架的影响相对较小, 可以进一步提升材料的循环稳定性.
众所周知, 光响应速率缓慢、颜色对比度差、光谱响应范围窄以及循环稳定性差仍然是无机-有机杂化光致变色材料能否实现应用所面临的关键问题. 因此, 提升光响应速率和拓展光谱响应范围一度成为光致变色领域中的热点问题. 经过科研工作者的努力, 光响应速率由最初的“分钟级”提升至现在的“秒级”[25]. 同时, 光谱响应范围也由紫外光区拓展到可见光区[26-28]. 然而, 新的问题也逐渐呈现. 首先, 过去的部分研究只关注性能的提升, 而忽略了无机-有机杂化光致变色材料性能的可调控性. 其次, 文献调研发现, 大部分变色材料的变色时间均提升为1 s以内[29-31], 因此, 面对变色时间相同的变色材料, 仅仅运用变色时间和饱和时间评价光响应速率是无效的. 我们课题组一直致力于实现光致变色性能的调控, 并且提出了一系列调控光响应速率的策略, 主要包括电子给/受体位置异构效应[32]、电子受体的尺寸效应[33]和N-取代基效应[34]等. 在此基础上, 我们将电子给体的尺寸效应用于调控光响应速率(图1). 另外, 为了有效评价光响应速率, 我们提出了变色时间相同的情况下评价光响应速率的新方法[35](即固定光照时间, 检测光前后吸光度的改变量ΔAbs). 在此基础上, 我们进一步拓展了该方法(光响应速率=ΔAbs/时间, 单位: s－1).
图1 电子给体尺寸效应示意图(对苯二甲酸, 0.688 nm; 4,4'-联苯二甲酸, 1.141 nm)

Figure 1 Schematic diagram of size effect of electron donor (p-H2BDC, 0.688 nm; H2BPC, 1.141 nm)

萘二酰亚胺(NDI)是良好的电子接受体, 被广泛应用于超分子化学、太阳能电池、发光二极管和光致变色等领域[36-38]. 由于具有核心和N两个修饰位点, NDI具有非常多的衍生物, 这为探究结构和性能之间的内在联系提供了良好的前提. 更重要的是, NDI具有大的π-共轭体系, 这不仅能稳定结构, 而且可以进一步增加电子转移途径, 为获得性能优异的光致变色材料奠定基础. 本工作将具有不同尺寸的芳香羧酸[对苯二甲酸(p-H2BDC、0.688 nm)和4,4'-联苯二甲酸(H2BPC、1.141 nm)]与N,N-二-(3-吡啶基)-1,4,5,8-萘二酰亚胺(3-DPNDI)进行组装, 构筑了两例具有光致变色性质的配位聚合物[Zn2(3-DPNDI)2(p-BDC)(p-HBDC)2]•[3-DPNDI]2 (1)和[Zn(3-DPNDI)(BPC)]•H2O (2). 1和2具有完全不同的拓扑结构和光响应速率, 主要原因是不同尺寸的芳香羧酸的使用引起了不同电子给受体间界面关系, 体现了配体尺寸效应对PIET和光响应速率的调变作用. 本工作提出了用于调控光响应速率的新策略以及计算光响应速率的新方法, 为光致变色材料的发展注入了新的活力.

2 结果与讨论

2.1 [Zn2(3-DPNDI)2(p-BDC)(p-HBDC)2]•[3-DPNDI]2 (1)单晶结构

配合物1在单斜晶系P21/n空间群结晶. 如图2a所示, 非对称结构单元含有一个Zn2＋离子、一个配位的3-DPNDI分子、一个单端去质子的对苯二甲酸离子(p-HBDC＋)、半个完全去质子的对苯二甲酸离子(p-BDC2＋)以及一个游离的3-DPNDI分子. 值得说明的是, 在结构中出现游离配体的情况很少见, 这会进一步丰富电子转移(ET)通道. Zn2＋离子采取四配位四面体构型, 其中两个O分别来源于单端去质子的p-HBDC＋离子和完全去质子的p-BDC2＋离子, 两个N原子来自于两个3-DPNDI配体, Zn—O键长为0.193(17)和0.195(16) nm, Zn—N键长为0.204(2)和0.206(2) nm. 两种类型的对苯二甲酸均采取单齿配位模式. 如图2b所示, 3-DPNDI通过Zn2＋离子形成一维(1D)“之”字链, 单端去质子的p-HBDC＋离子位于链端. 如图2c所示, 链和链之间通过完全去质子的p-BDC2＋离子连接形成2D层. 由于两个p-BDC2＋离子之间相隔较远, 2个游离的3-DPNDI插入其中, 进一步稳定了结构(图2c内插图). 层和层进一步通过孤对电子-π相互作用[0.322(21)和0.335(21) nm]形成三维(3D)超分子网络(图2d). 另外, 2D层可以被简化为3-连接单节点hcb拓扑, 拓扑符号为63(图1).
图2 (a)不对称结构单元、(b)一维“之”字链、(c)二维层(内插图: 游离3-DPNDI分子的位置)和(d) 三维超分子网络

Figure 2 (a) Asymmetric unit, (b) one-dimensional zigzag chain, (c) two-dimensional layer (Insert: position of free 3-DPNDI molecule), and (d) three-dimensional supramolecular network

2.2 [Zn(3-DPNDI)(BPC)]•H2O (2)单晶结构

配合物2在单斜晶系P21/c空间群结晶. 如图3a所示, 非对称结构单元由一个Zn2＋离子、一个4,4'-联苯二甲酸根离子(BPC2－)、一个3-DPNDI分子以及一个游离的水分子组成. Zn2＋离子是四配位(ZnO2N2), 其中两个O分别来自两个BPC2－离子, 两个N原子分别来源于两个3-DPNDI分子. Zn—O键长为0.193(2)和0.197(2) nm, Zn—N键长为0.204(3) nm. 3-DPNDI呈现反式构型, 同时BPC2－呈现单齿配位模式. 如图3b所示, BPC2－离子通过Zn2＋连接形成无限的波状链, 波状链进一步通过3-DPNDI分子连接沿ab平面无限扩展形成2D层状结构. 由于使用了尺寸较大的4,4'-联苯二甲酸, 2D层呈现若干2.556 nm×1.734 nm的菱形孔道, 另一个2D层从菱形孔道穿插形成2重互穿结构, 将菱形孔道分成四个小菱形孔道(图3c). 每个2重互穿结构之间通过“搭积木”(图3d内插图)方式进一步连接形成3D超分子网络(图3d). 2D层状结构可以被简化为4-连接单节点sql拓扑, 拓扑符号为44.62(图1).
图3 (a)不对称结构单元、(b)二维层(菱形孔道: 2.556 nm×1.734 nm)、(c) 2重穿插二维骨架和(d) 三维超分子网络(内插图: 堆积方式示意图)

Figure 3 (a) Asymmetric unit, (b) 2D layer (Rhombic channels: 2.556 nm×1.734 nm), (c) two-fold interpenetrated 2D framework, and (d) 3D supramolecular network (Insert: schematic diagram of stacking)

2.3 粉末X射线衍射(PXRD)分析

单晶样品的纯度是进一步研究配位聚合物光致变色性能的前提条件. 因此, 我们对单晶样品1和2的纯度进行测试和分析. 单晶样品的PXRD谱与模拟谱的主要衍射峰保持一致, 证明单晶样品的纯度较高, 这为后续的研究奠定了基础(图S1, 见支持信息).

2.4 热重(TG)分析

众所周知, 单晶样品的热稳定性是实际应用的重要前提之一. 因此, 我们采用热重分析考察了单晶样品1和2的热稳定性. 1在加热至111 ℃之前可以稳定存在, 进一步加热, 会导致骨架持续失重, 升温至400 ℃, 骨架完全坍塌. 2具有两个失重阶段, 第一阶段, 2.04%的失重主要归因于晶格中游离水的失去(理论值: 2.4%), 升温至448 ℃, 骨架开始分解(图S2, 见支持信息).

2.5 光致变色/荧光性能及光响应速率的计算

众所周知, 大部分NDI基配合物具有优异的光致变色性能. 因此, 我们对1和2的光致变色行为进行了详细研究. 365 nm紫外光照射下, 1和2均可以发生肉眼可见的颜色变化. 同时, 1的紫外-可见吸收光谱在476、612、709和790 nm出现新的吸收峰(图4a), 2的紫外-可见吸收光谱在551、615、733和821 nm出现新的吸收峰(图4b), 这些吸收峰与[NDI]•−自由基的吸收峰相匹配[39], 初步表明变色可能归因于PIET以及伴随的[NDI]•−自由基的产生. 为进一步证实PIET机制, 我们对光前和光后的PXRD(图S1, 见支持信息)和傅里叶变换红外光谱(FT-IR, 图S3, 见支持信息)进行了测试. 光照前后, 单晶样品的PXRD和FT-IR谱基本保持不变, 排除了结构变化引起光致变色行为的可能, 进一步确认了PIET机制. 为获得更为直接的证据, 我们对1和2进行了EPR测试. 光照前, 1微弱的自由基信号归因于其对光高度的灵敏性. 光照后, 单晶样品分别在g=2.001和g=1.999出现了强烈的自由基信号(图4c和4d), 证明光致变色行为归因于PIET以及伴随[NDI]•−自由基的产生.
图4 (a) 1的紫外-可见吸收光谱(内插图: 1的光致变色行为)、(b) 2的紫外-可见吸收光谱(内插图: 2的光致变色行为)、(c) 1和1P的电子顺磁共振谱、(d) 2和2P的电子顺磁共振谱、(e) 1的动力学曲线及(f) 2的动力学曲线

Figure 4 (a) Ultraviolet-visible absorption spectrum of 1 (Insert: photochromic behavior of 1), (b) Ultraviolet-visible absorption spectrum of 2 (Insert: photochromic behavior of 2), (c) EPR spectra of 1 and 1P, (d) EPR spectra of 2 and 2P, (e) Kinetic curve of 1, and (f) Kinetic curve of 2

1在365 nm紫外光照射下, 1 s内发生由淡棕色到黑色的颜色变化, 光照大约10 min, 配合物1的颜色保持不变. 在同样的条件下, 2在5 s内发生由黄色到棕色的颜色转变, 大约1 h饱和. 从变色时间和饱和时间来看, 1的光致变色速率快于2, 表明1具有更快的PIET和光响应速率. 另外, 配合物的变色是可逆的, 即1和2可以通过100 ℃加热实现褪色(图S4, 见支持信息). 同时, 二者变色-褪色至少可以循环3次(图S5, 见支持信息). 值得说明的是, 1的褪色较为困难, 很难褪回到最初的颜色状态, 同时所需要的褪色时间较长.
与此同时, 我们考察了1和2的荧光性能, 激发波长为365 nm, 1在473和833 nm出现两个发射峰, 而2在554 nm出现一个发射峰. 同时, 光照后, 1和2的发射峰均有所减弱, 这主要归因于配合物发射光谱与[NDI]•−自由基吸收光谱的重叠(图S6, 见支持信息). 也就是说, 激发荧光的部分紫外光能量发生了转移, 用于激发电子转移形成了有色自由基[40].
正如前所述, 随着光致变色性能的提升(部分光致变色配位聚合物的变色时间可以缩短至1 s以内), 仅仅考察变色时间和饱和时间, 已经不能准确地评估光响应速率. 因此, 建立快捷且有效的光响应速率评估方法对于光致变色领域具有重要的价值和意义. 在前期研究的基础上, 我们提出了新的光响应速率评估方法: 变色速率=ΔAbs/时间. 通过计算, 1的光响应速率为0.02 s－1(基于612 nm吸收峰), 2的光响应速率为0.0024 s－1(基于615 nm吸收峰), 结果进一步表明1具有更快的PIET和光响应速率. 为了进一步验证该方法的准确性, 我们分别绘制了1和2的动力学曲线[41](图4e和4f), 二者的光致变色行为均符合两阶段(变色分别发生在晶体表面和内部)的一级动力学方程. 1的动力学常数k1和k2分别为0.13和0.004 s－1, 2的动力学常数k1和k2分别为0.003和7.5×10－4 s－1, 表明1具有更快的光响应速率. 这充分证明了我们提出的光响应速率评估方法的准确性.

2.6 尺寸效应对PIET速率的影响

为进一步探究1和2具有不同光响应速率的内在原因, 我们对二者的结构进行了深入剖析. 对于1而言, 由于单端去质子的p-HBDC＋离子位于链端, 与下一层形成了图5a所示的电子给受体之间的孤对电子-π电子转移通道[0.322(21)和0.335(21) nm]. 同时, 由于两个完全去质子化的p-BDC2＋离子相隔较远, 游离的3-DPNDI置于中间, 形成了图5b所示的电子转移通道[孤对电子- π相互作用: 0.331(21)和0.351(3) nm, π-π相互作用: 0.362(4)和0.375(4) nm]. 对于2而言, 由于电子给体与受体间良好的“尺寸匹配”导致结构中孤对电子-π相互作用消失, 只存在π-π相互作用[0.363(3)、0.375(3)和0.384(3) nm](图5c).
图5 (a) 1的电子转移通道I、(b) 1的电子转移通道II及(c) 2的电子转移通道

Figure 5 (a) Electron transfer channel I of 1, (b) electron transfer channel II of 1, and (c) electron transfer channel of 2

因此, 1光响应速率比2快的原因归结为以下两个方面: 一方面, 1具有丰富的电子转移通道(电子给受体之间的孤对电子-π和π-π相互作用). 另一方面, 由于2中引入了具有更大π-共轭体系的电子给体(4,4'-联苯二甲酸), π-共轭体系的增加使得电子给体的最高占据分子轨道(HOMO)提升, 降低了电子跃迁所需的能量[42], 致使电荷转移(CT)增强, 从而进一步抑制了PIET. 为了进一步证明扩展π-共轭体系会导致分子HOMO轨道能量的增加, 我们分别计算了对苯二甲酸(HOMO轨道: －7.62 eV)和4,4'-联苯二甲酸(HOMO轨道: －6.94 eV)的分子轨道, 结果有利地支撑了上述结论(图S7, 见支持信息). 综上, 我们通过增加电子给体的π-共轭体系的尺寸控制CT强度, 成功实现了PIET和光响应速率的有效调控.

3 结论

以Zn2＋离子为金属节点, 将电子给体3-DPNDI分别与对苯二甲酸和4,4'-联苯二甲酸连接构筑了两例新型2D光致变色配位聚合物[Zn2(3-DPNDI)2(p-BDC)(p- HBDC)2]•[3-DPNDI]2 (1)和[Zn(3-DPNDI)(BPC)]•H2O (2). 光照下, 1和2具有完全不同光响应速率和颜色对比度的光致变色性能, 主要归因于不同π-共轭体系电子给体的引入所形成的电子给受体间界面关系的不同, 体现了配体尺寸效应对光响应速率的微妙调变作用. 同时, 更为精确的光响应速率评估方法的拓展, 为性能更为优异的光致变色配位聚合物的开发注入了新的活力, 为光致变色材料面向应用奠定了坚实的基础.

4 实验部分

4.1 试剂与仪器

X射线粉末衍射仪(日本理学公司, Ultima IV-I85)、热重(北京恒久, HCT-2)、紫外-可见吸收光谱(上海元析仪器有限公司, METASH UV-9000S)、傅立叶变换红外光谱(Varian公司, Varian660-IR)、电子自旋共振谱仪(布鲁克, A300-10/12)、X射线单晶衍射仪(布鲁克, D8 Venture)和光源(300 W、365 nm的紫外灯光源).
1,4,5,8-萘二酰亚胺购自上海迈瑞尔化学技术有限公司, 3-氨基吡啶和4,4-联苯二甲酸购自上海麦克林生化科技有限公司, 对苯二甲酸购自上海阿拉丁生化科技股份有限公司, 硝酸锌购自成都化夏化学试剂有限公司, N,N-二甲基甲酰胺购自天津市科密欧化学试剂有限公司. 所有试剂购买后直接使用. N,N-二-(3-吡啶基)-1,4,5,8-萘二酰亚胺(3-DPNDI)根据文献[43]合成.

4.2 PCCPs的制备

4.2.1 [Zn2(3-DPNDI)2(p-BDC)(p-HBDC)2]•[3-DPNDI]2 (1)的合成

准确称取3-DPNDI (0.021 g, 0.05 mmol)、Zn(NO3)2 (0.019 g, 0.1 mmol)和对苯二甲酸(0.0168 g, 0.1 mmol), 并将其溶于水(3 mL)和N,N′-二甲基甲酰胺(DMF, 3 mL)的混合溶液中. 随后将其转移到聚四氟乙烯内衬的反应釜中. 95 ℃烘箱反应4 d, 经DMF洗涤和干燥后获得浅棕色块状晶体, 产率36%(基于3-DPNDI)[44]. Anal. calcd for C60H31N8O14Zn: C 62.48, H 2.71, N 9.72; found C 62.51, H 2.75, N 9.76.

4.2.2 [Zn(3-DPNDI)(BPC)]•H2O (2)的合成

称取3-DPNDI (0.021 g, 0.05 mmol)、Zn(NO3)2 (0.019 g, 0.1 mmol)和4,4'-联苯二甲酸(0.016 g, 0.062 mmol)于具有聚四氟乙烯内衬的反应釜中, 随后加入3 mL H2O和4 mL N,N′-二甲基甲酰胺. 随后将其转移至95 ℃烘箱反应4 d, 经DMF洗涤和干燥后获得黄色片状晶体, 产率31%(基于3-DPNDI)[44]. Anal. calcd for C38H22N4O9Zn: C 61.35, H 2.98, N 7.53; found C 61.38, H 3.02, N 7.56.
(Zhao, C.)

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