Acta Chimica Sinica ›› 2022, Vol. 80 ›› Issue (7): 956-969.DOI: 10.6023/A22030118 Previous Articles Next Articles
Review
投稿日期:
2022-03-17
发布日期:
2022-04-30
通讯作者:
邱頔, 莫凡洋
作者简介:
岳广禄, 天津师范大学化学学院有机化学专业研究生. 2020年于天津师范大学化学学院获得学士学位. 2020年进入天津师范大学化学学院邱頔课题组进行研究生阶段学习. 目前主要从事芳香环碳锡键的构筑过程研究. |
魏婧瑶, 天津师范大学化学学院有机化学专业研究生. 2021年于安阳师范学院获得学士学位. 2021年进入天津师范大学化学学院邱頔课题组进行研究生阶段学习. 目前主要从事芳香环基本官能团的转化过程研究. |
邱頔, 天津师范大学化学学院副教授、硕士生导师. 2010年于北京大学化学与分子工程学院获得学士学位, 2015年于北京大学化学与分子工程学院获得理学博士学位, 有机化学专业, 师从王剑波教授和张艳教授. 2015年进入天津师范大学化学学院工作. 目前主要从事芳香环的碳磷键、碳锡键构筑过程研究和芳香环基本官能团的转化过程研究. |
莫凡洋, 北京大学材料科学与工程学院特聘研究员、博士生导师. 分别于2004年与2006年在北京理工大学获得学士与硕士学位(导师: 周智明教授). 2006至2010年就读于北京大学化学与分子工程学院, 获得有机化学博士学位(导师: 王剑波教授). 2010至2011年在美国Scripps研究所从事博士后研究(导师: 张庆海教授); 2011至2015年在美国德克萨斯州大学奥斯汀分校从事博士后研究(导师: 董广彬教授), 2015年回到北京大学开展独立研究. 莫凡洋课题组致力于发展基于联硼化合物修饰的半导体氧化物材料在能源转换、光催化等方面的研究; 同时运用人工智能和机器人技术, 加速有机化学学科发展, 提高合成化学在材料制备和药物开发中的基础作用. |
基金资助:
Guanglu Yuea, Jingyao Weia, Di Qiua(), Fanyang Mob()
Received:
2022-03-17
Published:
2022-04-30
Contact:
Di Qiu, Fanyang Mo
Supported by:
Share
Guanglu Yue, Jingyao Wei, Di Qiu, Fanyang Mo. Recent Advances in the Synthesis of Arylstannanes[J]. Acta Chimica Sinica, 2022, 80(7): 956-969.
[1] |
(a) Johansson Seechurn, C. C. C.; Kitching, M. O.; Colacot, T. J.; Snieckus, V. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5062.
doi: 10.1002/anie.201107017 pmid: 22573393 |
(b) Stille, J. K. Angew. Chem. Int. Ed. 1986, 25, 508.
doi: 10.1002/anie.198605081 pmid: 22573393 |
|
(c) Farina, V. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 73.
doi: 10.1351/pac199668010073 pmid: 22573393 |
|
(d) Kosugi, M.; Fugami, K. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, Ed.: Negishi, E., Wiley, New York, 2002, p. 263.
pmid: 22573393 |
|
(e) Hassan, J.; Sévignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
doi: 10.1021/cr000664r pmid: 22573393 |
|
(f) Espinet, P.; Echavarren, A. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4704.
pmid: 22573393 |
|
(g) Wang, D.-P.; Zhang, X.-D.; Liang, Y.; Li, J.-H. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 19. (in Chinese)
doi: 10.1002/cjoc.200890021 pmid: 22573393 |
|
(王德平, 张旭东, 梁云, 李金恒, 有机化学, 2006, 26, 19. )
pmid: 22573393 |
|
(h) Wang, S.-H.; Yan, S.-G.; Hu, X.-Q.; Guo, H.-F. Acta Chim. Sinica 1993, 51, 393. (in Chinese)
pmid: 22573393 |
|
(王世华, 阎圣刚, 胡信全, 郭和夫, 化学学报, 1993, 51, 393.)
pmid: 22573393 |
|
[2] |
(a) Ragan, J. A.; Raggon, J. W.; Hill, P. D.; Jones, B. P.; McDermott, R. E.; Munchhof, M. J.; Marx, M. A.; Casavant, J. M.; Cooper, B. A.; Doty, J. L.; Lu, Y. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 676.
doi: 10.1021/op0340457 pmid: 22475455 |
(b) Alonso, E.; Fuwa, H.; Vale, C.; Suga, Y.; Goto, T.; Konno, Y.; Sasaki, M.; LaFerla, F. M.; Vieytes, M. R.; Giménez-Llort, L.; Botana, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7467.
doi: 10.1021/ja300565t pmid: 22475455 |
|
(c) Valot, G.; Regens, C. S.; O’Malley, D. P.; Godineau, E.; Takikawa, H.; Fürstner, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 9534.
doi: 10.1002/anie.201301700 pmid: 22475455 |
|
(d) Li, H.-L.; Chen, Q.-F.; Lu, Z.-H.; Li, A. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 15555.
doi: 10.1021/jacs.6b10880 pmid: 22475455 |
|
[3] |
(a) Carsten, B.; He, F.; Son, H. J.; Xu, T.; Yu, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1493.
doi: 10.1021/cr100320w |
(b) Murphy, A. R.; Liu, J.; Luscombe, C.; Kavulak, D.; Frechet, J. M. J.; Kline, R. J.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2005, 17, 4892.
doi: 10.1021/cm050911d |
|
(c) Cao, Y.; Guo, Z.-H.; Chen, Z.-Y.; Yuan, J.-S.; Dou, J.-H.; Zheng, Y.-Q.; Wang, J.-Y.; Pei, J. Polym. Chem. 2014, 5, 5369.
doi: 10.1039/C4PY00272E |
|
(d) Yu, Z.-D.; Lu, Y.; Wang, J.-Y.; Pei, J. Chem. Eur. J. 2020, 26, 16194.
doi: 10.1002/chem.202000220 |
|
(e) Lu, Y.; Yu, Z.-D.; Un, H.-L.; Yao, Z.-F.; You, H.-Y.; Jin, W.-L.; Li, L.; Wang, Z.-Y.; Dong, B.-W.; Barlow, S.; Longhi, E.; Di, C.-A.; Zhu, D.-B.; Wang, J.-Y.; Silva, C.; Marder, S. R.; Pei, J. Adv. Mater. 2021, 33, 2005946.
doi: 10.1002/adma.202005946 |
|
[4] |
Lam, P. Y. S.; Vincent, G.; Bonne, D.; Clark, C. G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3091.
doi: 10.1016/S0040-4039(02)00356-8 |
[5] |
(a) Furuya, T.; Strom, A. E.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1662.
doi: 10.1021/ja8086664 pmid: 27718581 |
(b) Tang, P.; Furuya, T.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12150.
doi: 10.1021/ja105834t pmid: 27718581 |
|
(c) Ye, Y.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4648.
doi: 10.1021/ja400300g pmid: 27718581 |
|
(d) Makaravage, K. J.; Brooks, A. F.; Mossine, A. V.; Sanford, M. S.; Scott, P. J. H. Org. Lett. 2016, 18, 5440.
doi: 10.1021/acs.orglett.6b02911 pmid: 27718581 |
|
(e) Gamache, R. F.; Waldmann, C.; Murphy, J. M. Org. Lett. 2016, 18, 4522.
doi: 10.1021/acs.orglett.6b02125 pmid: 27718581 |
|
[6] |
Huang, C.; Liang, T.; Harada, S.; Lee, E.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13308.
doi: 10.1021/ja204861a |
[7] |
(a) Faraoni, M. B.; Koll, L. C.; Mandolesi, S. D.; Zúñiga, A. E.; Podestá, J. C. J. Organomet. Chem. 2000, 613, 236.
doi: 10.1016/S0022-328X(00)00536-2 |
(b) Britovsek, G. J. P.; Ugolotti, J.; White, A. J. P. Organometallics 2005, 24, 1685.
doi: 10.1021/om049091p |
|
[8] |
(a) Soderquist, J. A.; Hassner, A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1577.
doi: 10.1021/ja00525a019 |
(b) Moerlein, S. M. J. Organomet. Chem. 1989, 319, 29.
doi: 10.1016/0022-328X(87)80344-3 |
|
(c) Hayashi, T.; Ishigedani, M. Tetrahedron 2001, 57, 2589.
doi: 10.1016/S0040-4020(01)00075-8 |
|
(d) Knochel, P.; Singer, R. D. Chem. Rev. 1993, 93, 2117.
doi: 10.1021/cr00022a008 |
|
[9] |
Blum, M. S.; Pratt, J. J., Jr. J. Econ. Entomol. 1960, 53, 445.
|
[10] |
(a) Yammal, C. C.; Podestá, J. C.; Rossi, R. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 5720.
doi: 10.1021/jo00047a027 |
(b) Lockhart, M. T.; Chopa, A. B.; Rossi, R. A. J. Organomet. Chem. 1999, 582, 229.
doi: 10.1016/S0022-328X(99)00040-6 |
|
(c) Chopa, A. B.; Lockhart, M. T.; Silbestri, G. Organometallics 2000, 19, 2249.
doi: 10.1021/om000013l |
|
[11] |
(a) Azarian, D.; Dua, S. S.; Eaborn, C.; Walton, D. R. M. J. Organomet. Chem. 1976, 117, C55.
doi: 10.1016/S0022-328X(00)91902-8 |
(b) Azizian, H.; Eaborn, C. E.; Pidcock, A. J. Organomet. Chem. 1981, 215, 49.
doi: 10.1016/S0022-328X(00)84615-X |
|
[12] |
Zhao, Z.-Q.; Sun, B.; Peng, L.-Z.; Li, Y.; Li, Y.-L. Chin. J. Chem. 2004, 22, 1382.
doi: 10.1002/cjoc.20040221133 |
[13] |
Gerbino, D. C.; Fidelibus, P. M.; Mandolesi, S. D.; Ocampo, R. A.; Scoccia, J.; Podestá, J. C. J. Organomet. Chem. 2013, 741, 24.
|
[14] |
Knochel, P.; Dagousset, G.; François, C.; Leόn, T.; Blanc, R.; Sansiaume-Dagousset, E. Synthesis 2014, 46, 3133.
doi: 10.1055/s-0034-1378672 |
[15] |
Gosmini, C.; Perichon, J. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 216.
doi: 10.1039/B417326K |
[16] |
Jeganmohan, M.; Knochel, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8520.
doi: 10.1002/anie.201003558 |
[17] |
Warner, B.-P.; Buchwald, S.-L. J. Org. Chem. 1994, 59, 5822.
doi: 10.1021/jo00098a052 |
[18] |
Tsai, C. H.; Chirdon, D. N.; Maurer, A. B.; Bernhard, S.; Noonan, K. J. Org. Lett. 2013, 15, 5230.
doi: 10.1021/ol4024024 |
[19] |
Mao, S.; Chen, Z.-K.; Wang, L.; Khadka, D. B.; Xin, M.-H.; Li, P.-F.; Zhang, S.-Q. J. Org. Chem. 2019, 84, 463.
doi: 10.1021/acs.joc.8b02766 |
[20] |
Wang, D.-Y.; Wen, X.; Xiong, C.-D.; Zhao, J.-N.; Ding, C.-Y.; Meng, Q.; Zhou, H.; Wang, C.; Uchiyama, M.; Lu, X.-J.; Zhang, A. iScience 2019, 15, 307.
doi: 10.1016/j.isci.2019.04.038 |
[21] |
Zhao, J.-N.; Kayumov, M.; Wang, D.-Y.; Zhang, A. Org. Lett. 2019, 21, 7303.
doi: 10.1021/acs.orglett.9b02584 |
[22] |
(a) Ishiyama, T.; Murata, M.; Miyaura, N. J. Org. Chem. 1995, 60, 7508.
doi: 10.1021/jo00128a024 |
(b) Ishiyama, T.; Ishida, K.; Miyaura, N. Tetrahedron 2001, 57, 9813.
doi: 10.1016/S0040-4020(01)00998-X |
|
(c) Billingsley, K. L.; Barder, T. E.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5359.
doi: 10.1002/anie.200701551 |
|
(d) Murata, M.; Watanabe, S.; Masuda, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 6458.
doi: 10.1021/jo970963p |
|
(e) Zhu, W.; Ma, D. Org. Lett. 2006, 8, 261.
doi: 10.1021/ol052633u |
|
(f) Kleeberg, C.; Dang, L.; Lin, Z.; Marder, T. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5350.
doi: 10.1002/anie.200901879 |
|
[23] |
Corcoran, E. B.; Williams, A. B.; Hanson, R. N. Org. Lett. 2012, 14, 4630.
doi: 10.1021/ol302076d pmid: 22928631 |
[24] |
Tan, X.; Zhou, Z.-J.; Zhang, J.-X.; Duan, X.-H. Eur. J. Org. Chem. 2014, 24, 5153.
|
[25] |
Pan, C.-J.; Liu, M.; Duan, X.-H. Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 472. (in Chinese)
doi: 10.6023/cjoc201408026 |
(潘春娇, 刘敏, 梁云, 段新红, 有机化学, 2015, 35, 472. )
|
|
[26] |
(a) Dubbaka, S. R.; Vogel, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7674.
doi: 10.1002/anie.200463007 |
(b) Wang, L.; He, W.; Yu, Z. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 599.
doi: 10.1039/C2CS35323G |
|
(c) Modha, S. G.; Mehta, V. P.; Van der Eycken, E. V. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5042.
doi: 10.1039/c3cs60041f |
|
[27] |
(a) Miao, T.; Wang, L. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 967.
doi: 10.1002/adsc.201300983 |
(b) Qiu, D.; Li, S.; Yue, G.; Mao, J.; Xu, B.; Yuan, X.; Ye, F. Tetrahedron Lett. 2021, 85, 153478.
doi: 10.1016/j.tetlet.2021.153478 |
|
[28] |
Lian, C.; Yue, G.; Zhang, H.; Wei, L.; Liu, D.; Liu, S.; Fang, H.; Qiu, D. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 4019.
doi: 10.1016/j.tetlet.2018.09.065 |
[29] |
Yoshida, H.; Honda, Y.; Shirakawa, E.; Hiyama, T. Chem. Commun. 2001, 1880.
|
[30] |
Yoshida, H.; Kubo, T.; Kuriki, H.; Osaka, I.; Takaki, K.; Ooyama, Y. ChemistrySelect 2017, 2, 3212.
doi: 10.1002/slct.201700297 |
[31] |
Tanaka, H.; Kuriki, H.; Kubo, T.; Osaka, I.; Yoshida, H. Chem. Commun. 2019, 55, 6503.
doi: 10.1039/C9CC02738F |
[32] |
Doster, M. E.; Hatnean, J. A.; Jeftic, T.; Modi, S.; Johnson, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11923.
doi: 10.1021/ja105588v |
[33] |
(a) Doster, M. E.; Johnson, S. A. Organometallics 2013, 32, 4174.
doi: 10.1021/om4003889 |
(b) Elsby, M. R.; Liu, J.; Zhu, S.; Hu, L.; Huang, G.; Johnson, S. A. Organometallics 2019, 38, 436.
doi: 10.1021/acs.organomet.8b00786 |
|
[34] |
Komeyama, K.; Asakura, R.; Takaki, K. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 8713.
doi: 10.1039/C5OB01096A |
[35] |
Gu, Y.-T.; Martín, R. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 3187.
doi: 10.1002/anie.201611720 |
[36] |
Yue, H.-F.; Zhu, C.; Rueping, M. Org. Lett. 2018, 20, 385.
doi: 10.1021/acs.orglett.7b03669 |
[37] |
Wang, X.; Wang, Z.-H.; Liu, L.; Asanuma, Y.; Nishihara, Y. Molecules 2019, 24, 1671.
doi: 10.3390/molecules24091671 |
[38] |
Kayumov, M.; Zhao, J.-N.; Mirzaakhmedov, S.; Wang, D.-Y.; Zhang, A. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 776.
doi: 10.1002/adsc.201901223 |
[39] |
(a) Chopa, A. B.; Lockhart, M. T.; Silbestri, G. Organometallics 2001, 20, 3358.
doi: 10.1021/om000859p |
(b) Silbestri, G. F.; Lockhart, M. T.; Chopa, A. B. Arkivoc 2011, 210.
|
|
[40] |
Chopa, A. B.; Lockhart, M. T.; Dorn, V. B. Organometallics 2002, 21, 1425.
doi: 10.1021/om010878e |
[41] |
Sakamoto, K.; Nagashima, Y.; Wang, C.; Miyamoto, K.; Tanaka, K.; Uchiyama, M. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 5629.
doi: 10.1021/jacs.1c00887 pmid: 33769051 |
[42] |
Qiu, D.; Meng, H.; Jin, L.; Wang, S.; Tang, S.-B.; Wang, X.; Mo, F.; Zhang, Y.; Wang, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 11581.
doi: 10.1002/anie.201304579 pmid: 24014092 |
[43] |
Qiu, D.; Wang, S.; Tang, S.-B.; Meng, H.; Jin, L.; Mo, F.; Zhang, Y.; Wang, J. J. Org. Chem. 2014, 79, 1979.
doi: 10.1021/jo402618r pmid: 24521293 |
[44] |
Chen, K.; He, P.; Zhang, S.; Li, P. Chem. Commun. 2016, 52, 9125.
doi: 10.1039/C6CC01135G |
[45] |
(a) Lian, C.; Yue, G.; Mao, J.; Liu, D.; Ding, Y.; Liu, Z.; Qiu, D.; Zhao, X.; Lu, K.; Fagnoni, M.; Protti, S. Org. Lett. 2019, 21, 5187.
doi: 10.1021/acs.orglett.9b01788 pmid: 32956584 |
(b) Qiu, D.; Lian, C.; Mao, J.; Fagnoni, M.; Protti, S. J. Org. Chem. 2020, 85, 12813.
doi: 10.1021/acs.joc.0c01895 pmid: 32956584 |
|
[46] |
Kim, H.; Kim, H.; Lambert, T. H.; Lin, S. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 2087.
doi: 10.1021/jacs.9b10678 |
[47] |
Nakao, Y.; Hirata, Y.; Ishihara, S.; Oda, S.; Yukawa, T.; Shirakawa, E.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15650.
doi: 10.1021/ja044429s |
[48] |
Chen, Y.-F.; Chen, M.; Liu, Y.-H. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6181.
doi: 10.1002/anie.201201523 |
[49] |
Liu, J.; Xie, X.; Liu, Y.-H. Chem. Commun. 2013, 49, 11794.
doi: 10.1039/c3cc46524a |
[50] |
Pati, K.; Michas, C.; Allenger, D.; Piskun, I.; Coutros, P. S.; Gomes, G. P.; Alabugin, I. V. J. Org. Chem. 2015, 80, 11706.
doi: 10.1021/acs.joc.5b01014 |
[51] |
(a) Harris, T.; Gomes, G. P.; Clark, R. J.; Alabugin, I. V. J. Org. Chem. 2016, 81, 6007.
doi: 10.1021/acs.joc.6b01052 pmid: 32249571 |
(b) Gonzalez-Rodriguez, E.; Abdo, M. A.; Gomes, G. P.; Ayad, S.; White, F. D.; Tsvetkov, N. P.; Hanson, K.; Alabugin, I. V. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 8352.
doi: 10.1021/jacs.0c01856 pmid: 32249571 |
[1] | Liu Qianyi, Zhang Lei, Mo Fanyang. Organic Borylation Reactions via Radical Mechanism [J]. Acta Chimica Sinica, 2020, 78(12): 1297-1308. |
Viewed | ||||||
Full text |
|
|||||
Abstract |
|
|||||