[1] (a) Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091;
(b) Zhang, Z.; Wang, J. Tetrahedron 2008, 64, 6577;
(c) Padwa, A.; Austin, D. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1797;
(d) Padwa, A.; Weingarten, M. D. Chem. Rev. 1996, 96, 223;
(e) Doyle, M. P.; Forbes, D. C. Chem. Rev. 1998, 98, 911;
(f) Padwa, A. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 3;
(g) Davies, H. M. L.; Antoulinakis, E. G. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 47.
(h) Timmons, D. J.; Doyle, M. P. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 98.
(i) Hodgson, D. M.; Pierard, F. Y. T. M.; Stupple, P. A. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 50;
(j) Davies, H. M. L.; Beckwith, R. E. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2861.
(k) Singh, G. S.; Mdee, L. K. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1821.
(l) Gois, P. M. P.; Afonso, C. A. M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 3773.
(m) Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5441;
(n) Fulton, J. R.; Aggarwal, V. K.; de Vicente, J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1479;
(o) Davies, H. M. L.; Nikolai, J. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4176.
(p) Singh, G. S. Curr. Org. Synth. 2005, 2, 377.
(q) Wee, A. G. H. Curr. Org. Synth. 2006, 3, 499.
(r) Noels, A. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1208.
[2] (a) Doyle, M. P.; McKervey, M. A.; Ye, T. Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds, Wiley-Interscience: New York, 1998.
(b) For the recent comprehensive review of diazo compounds, see: Ford, A.; Miel, H.; Ring, A.; Slattery, C. N.; Maguire, A. R.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 2015, 115, 9981.
[3] Maas, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8186.
[4] For typical research recently developed by Chinese chemists, see: (a) Cheng, Q.; Xu, H.; Zhu, S.; Zhou, Q. Acta Chim. Sinica 2015, 73, 326 (in Chinese).(程清卿, 许唤, 朱守非, 周其林, 化学学报, 2015, 73, 326.)
(b) Tang, M.; Wu, Y.; Liu, Y.; Cai, M.; Xia, F.; Liu, S.; Hu, W. Acta Chim. Sinica 2016, 74, 54 (in Chinese).(唐敏, 吴永, 刘源, 蔡茂强, 夏飞, 刘顺英, 胡文浩, 化学学报, 2016, 74, 54.)
(c) Li, Y.; Huang, Z.; Xu, P.-F.; Zhang, Y.; Wang, J. Acta Chim. Sinica 2012, 70, 2024 (in Chinese).(李玉叶, 黄重行, 许鹏飞, 张艳, 王剑波, 化学学报, 2012, 70, 2024.)
[5] Zhang, Y.; Wang, J. Chem. Commun. 2009, 5350.
[6] Hashimoto, T.; Maruoka, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2013, 86, 1217.
[7] Yao, W.; Wang, J. Org. Lett. 2003, 5, 1527.
[8] (a) Arai, S.; Hasegawa, K.; Nishida, A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1023.
(b) Hasegawa, K.; Arai, S.; Nishida, A. Tetrahedron 2006, 62, 1390.
[9] (a) Likhar, P. R.; Roy, S.; Roy, M.; Subhas, M. S.; Kantam, M. L. Synlett 2008, 1283.
(b) Likhar, P. R.; Roy, S.; Roy, M.; Subhas, M. S.; Kantam, M. L. Catal. Commun. 2009, 10, 728.
[10] Trost, B. M.; Malhotra, S.; Koschker, P.; Ellerbrock, P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2075.
[11] Uraguchi, D.; Sorimachi, K.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9360.
[12] Hashimoto, T. ; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10054.
[13] Hashimoto, T.; Maruoka, K. Synthesis 2008, 3703.
[14] Hashimoto, T.; Kimura, H.; Nakatsu, H.; Maruoka, K. J. Org. Chem. 2011, 76, 6030.
[15] Doyle, M. P.; Kundu, K.; Russell, A. E. Org. Lett. 2005, 7, 5171.
[16] Kundu, K.; Doyle, M. P. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 574.
[17] Liu, Y.; Zhang, Y.; Jee, N.; Doyle, M. P. Org. Lett. 2008, 10, 1605.
[18] Zhou, L.; Doyle, M. P. Org. Lett. 2010, 12, 796.
[19] Xu, X.; Hu, W.-H.; Doyle, M. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6392.
[20] Mao, H.; Lin, A.; Shi, Y.; Mao, Z.; Zhu, X.; Li, W.; Hu, H.; Cheng, Y.; Zhu, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6288.
[21] Peng, C.; Cheng, J.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8708.
[22] Ye, F.; Wang, C.; Zhang, Y.; Wang, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 11625.
[23] (a) Rodriguez, J. B. Synthesis 2014, 46, 1129.
(b) Dubrovskiy, A. V.; Markina, N. A.; Larock, R. C. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 191.
(c) Hashimoto, T.; Maruoka, K. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 829.
[24] (a) Lozhkin, S. S.; Petrov, D. V.; Dokichev, V. A.; Tomilov, Y. V.; Nefedov, O. M. Chem. Heterocycl. Comp. 2009, 45, 937.
(b) Novikov, R. A.; Platonov, D. N.; Dokichev, V. A.; Tomilov, Y. V.; Nefedov, O. M. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2010, 59, 984.
(c) Ovchinnikov, M. Y.; Yangirov, T. A.; Lobov, A. N.; Sultanova, R. M.; Khursan, S. L. Int. J. Chem. Kinet. 2013, 45, 499.
(d) Krishna, P. R.; Sekhar, E. R.; Mongin, F. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6768;
(e) Sun, H.; Wang, X.; Zhan, M.; Liu, J.; Xie, Y. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3846.
(f) Wang, W.; Simovic, D. D.; Di, M.; Fieber, L.; Rein, K. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 1949.
(g) Ruano, J. L. G.; Alonso, M.; Cruz, D.; Fraile, A.; Martín, M. R.; Peromingo, M. T.; Tito, A.; Yuste, F. Tetrahedron 2008, 64, 10546.
(h) Cruz, D. C.; Yuste, F.; Martín, M. R.; Tito, A.; Ruano, J. L. G. J. Org. Chem. 2009, 74, 3820.
(i) Kissane, M.; Lawrence, S. E.; Maguire, A. R. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2735.
(j) Hamadi, N. B.; Msaddek, M. C. R. Chimie 2011, 14, 997.
(k) Goulioukina, N. S.; Makukhin, N. N.; Beletskaya, I. P. Tetrahedron 2011, 67, 9535;
(l) Liu, R.; Yin, J.; Li, J.; Wu, J.; Chen, G.; Jin, Y.; Wang, J. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 544 (in Chinese).(刘冉冉, 殷军港, 李家柱, 武进, 陈冠龙, 金英学, 王进军, 有机化学, 2012, 32, 544.)
(m) Yang, Z.; Wang, Z.; Xu, X.; Liu, Y.; Qi, C.; Wang, J. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 2099 (in Chinese).(杨泽, 王振, 徐希森, 刘洋, 祁彩霞, 王进军, 有机化学, 2012, 32, 2099.)
(n) Xie, J.-W.; Wang, Z.; Yang, W.-J.; Kong, L.-C.; Xu, D.-C. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4352;
(o) Maurer, S.; Jikyo, T.; Maas, G. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2195;
(p) Hou, Y.; Cai, C.; Yu, G. Synlett 2016, 27, DOI: 10.1055/s-0035-1560596.
[25] (a) Gioiello, A.; Khamidullina, A.; Fulco, M. C.; Venturoni, F.; Zlotsky, S.; Pellicciari, R. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5978;
(b) Wang, L.; Huang, J.; Gong, X.; Wang, J. Chem. Eur. J. 2013, 19, 7555.
[26] (a) Slobodyanyuk, E. Y.; Artamonov, O. S.; Shishkin, O. V.; Mykhailiuk, P. K. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2487;
(b) Mykhailiuk, P. K. Chem. Eur. J. 2014, 20, 4942;
(c) Artamonov, O. S.; Mykhailiuk, P. K.; Voievoda, N. M.; Volochnyuk, D. M.; Komarov, I. V. Synthesis 2010, 443;
(d) Artamonov, O. S.; Slobodyanyuk, E. Y.; Shishkin, O. V.; Komarov, I. V.; Mykhailiuk, P. K. Synthesis 2013, 45, 225;
(e) Li, T.-R.; Duan, S.-W.; Ding, W.; Liu, Y.-Y.; Chen, J.-R.; Lu, L.-Q.; Xiao, W.-J. J. Org. Chem. 2014, 79, 2296.
[27] (a) Muruganantham, R.; Namboothiri, I. J. Org. Chem. 2010, 75, 2197;
(b) Verma, D.; Mobin, S.; Namboothiri, I. N. N. J. Org. Chem. 2011, 76, 4764;
(c) Kumar, R.; Namboothiri, I. N. N. Org. Lett. 2011, 13, 4016;
(d) Kumar, R.; Nair, D.; Namboothiri, I. N. N. Tetrahedron 2014, 70, 1794;
(e) Shelke, A. M.; Suryavanshi, G. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 8669.
[28] (a) Suga, H.; Furihata, Y.; Sakamoto, A.; Itoh, K.; Okumura, Y.; Tsuchida, T.; Kakehi, A.; Baba, T. J. Org. Chem. 2011, 76, 7377;
(b) Gao, L.; Hwang, G.-S.; Lee, M. Y.; Ryu, D. H. Chem. Commun. 2009, 5460;
(c) Lee, S. I.; Kim, K. E.; Hwang, G.-S.; Ryu, D. H. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 2745;
(d) Du, T.; Du, F.; Ning, Y.; Peng, Y. Org. Lett. 2015, 17, 1308.
[29] (a) Mohanan, K.; Martin, A. R.; Toupet, L.; Smietana, M.; Vasseur, J.-J. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3196;
(b) Martin, A. R.; Mohanan, K.; Toupet, L.; Vasseur, J.-J.; Smietana, M. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3184.
[30] (a) He, S.; Chen, L.; Niu, Y.-N.; Wu, L.-Y.; Liang, Y.-M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2443;
(b) Cheung, K. M. J.; Reynisson, J.; McDonald, E. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5915;
(c) McGrath, N. A.; Raines, R. T. Chem. Sci. 2012, 3, 3237.
(d) Pramanik, M. M. D.; Kant, R.; Rastogi, N. Tetrahedron 2014, 70, 5214;
(e) Vuluga, D.; Legros, J.; Crousse, B.; Bonnet-Delpon, D. Green Chem. 2009, 11, 156;
(f) Friscourt, F.; Fahrni, C. J.; Boons, G.-J. Chem. Eur. J. 2015, 21, 13996.
[31] Li, F.; Nie, J.; Sun, L.; Zheng, Y.; Ma, J.-A. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6255.
[32] (a) Mykhailiuk, P. K. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 6558;
(b) Mykhailiuk, P. K. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 3438;
(c) Mykhailiuk, P. K. Eur. J. Org. Chem. 2015, 7235.
[33] (a) Shoji, Y.; Hari, Y.; Aoyama, T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1769;
(b) Jin, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3387;
(c) Liu, Z.; Shi, F.; Martinez, P. D. G.; Raminelli, C.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2008, 73, 219;.
(d) Hari, Y.; Sone, R.; Aoyama, T. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2804;
(e) Wang, C.-D.; Liu, R.-S. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 8948;
(f) Li, P.; Zhao, J.; Wu, C.; Larock, R. C.; Shi, F. Org. Lett. 2011, 13, 3340;
(g) Li, P.; Wu, C.; Zhao, J.; Rogness, D. C.; Shi, F. J. Org. Chem. 2012, 77, 3149.
[34] (a) Pérez-Aguilar, M. C.; Valdés, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 7219;
(b) Sha, Q.; Wei, Y. Synthesis 2013, 45, 413;
(c) Merchant, R. R.; Allwood, D. M.; Blakemore, D. C.; Ley, S. V. J. Org. Chem. 2014, 79, 8800;
(d) Pérez-Aguilar, M. C.; Valdés, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 13729.
[35] (a) Kang, T.; Kim, W.-Y.; Yoon, Y.; Kim, B. G.; Lee, H.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18050;
(b) Qiao, Y.; Han, K.-L. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 1220;
(c) Lee, H.-Y. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 2308.
[36] Zhang, F.-G.; Wei, Y.; Yi, Y.-P.; Nie, J.; Ma, J.-A. Org. Lett. 2014, 16, 3122.
[37] (a) Dullweber, F.; Montforts, F.-P. Synlett 2008, 3213;
(b) Mlostoń, G.; Urbaniak, K.; Linden, A.; Heimgartner, H. Tetrahedron 2009, 65, 8191;
(c) Assadi, N.; Pogodin, S.; Agranat, I. Eur. J. Org. Chem. 2011, 6773;
(d) Nikolaev, V. A.; Ivanov, A. V.; Shakhmin, A. A.; Sieler, J.; Rodina, L. L. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3095;
(e) Nikolaev, V. A.; Ivanov, A. V.; Rodina, L. L.; Mlostoń, G. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 2751.
[38] Torres-Alacan, J.; Sander, W. J. Org. Chem. 2008, 73, 7118.
[39] Chen, J.-H.; Liu, S.-R.; Chen, K. Chem. Asian J. 2010, 5, 328.
[40] Chen, Z.; Fan, S.-Q.; Zheng, Y.; Ma, J.-A. Chem. Commun. 2015, 51, 16545.
[41] Wang, S.; Yang, L.-J.; Zeng, J.-L.; Zheng, Y.; Ma, J.-A. Org. Chem. Front. 2015, 2, 1468.
[42] (a) Saka?, M. N.; Gakovi?, A. R.; Csanádi, J. J.; Djurendi?, E. A.; Klisuri?, O.; Koji?, V.; Bogdanovi?, G.; Gaši, K. M. P. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4107.
(b) Mani, N. S.; Fitzgerald, A. E. J. Org. Chem. 2014, 79, 8889.
[43] (a) Supurgibekov, M. B.; Hennig, L.; Schulze, B.; Nikolaev, V. A. Russ. J. Org. Chem. 2008, 44, 1840;
(b) Supurgibekov, M. B.; Zakharova, V. M.; Sieler, J.; Nikolaev, V. A. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 341;
(c) Muthusamy, S.; Srinivasan, P. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1331;
(d) Bel Abed, H.; Mammoliti, O.; Van Lommen, G.; Herdewijn, P. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6489;
(e) Bel Abed, H.; Mammoliti, O.; Bande, O.; Van Lommen, G.; Herdewijn, P. J. Org. Chem. 2013, 78, 7845;
(f) Bel Abed, H.; Mammoliti, O.; Bande, O.; Van Lommen, G.; Herdewijn, P. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 7159;
(g) Bel Abed, H.; Bande, O.; Mammoliti, O.; Van Lommen, G.; Herdewijn, P. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 7056;
(h) Nikolaev, V. A.; Cantillo, D.; Kappe, C. O.; Medvedev, J. J.; Prakash, G. K. S.; Supurgibekov, M. B. Chem. Eur. J. 2016, 22, 174.
[44] Mao, H.; Lin, A.; Tang, Z.; Hu, H.; Zhu, C.; Cheng, Y. Chem. Eur. J. 2014, 20, 2454.
[45] (a) Yasui, E.; Wada, M.; Takamura, N. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4762;
(b) Yasui, E.; Wada, M.; Takamura, N. Tetrahedron 2009, 65, 461;
(c) Yasui, E.; Wada, M.; Nagumo, S.; Takamura, N. Tetrahedron 2013, 69, 4325.
[46] (a) van Berkel, S. S.; Brauch, S.; Gabriel, L.; Henze, M.; Stark, S.; Vasilev, D.; Wessjohann, L. A.; Abbas, M.; Westermann, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5343;
(b) Kuznetsov, A.; Gulevich, A. V.; Wink, D. J.; Gevorgyan, V. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 9021.
[47] Li, L.; Chen, J.-J.; Li, Y.-J.; Bu, X.-B.; Liu, Q.; Zhao, Y.-L. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 12107.
[48] Li, W.; Liu, X.; Hao, X.; Hu, X.; Chu, Y.; Cao, W.; Qin, S.; Hu, C.; Lin, L.; Feng, X. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15268.
[49] (a) Santos, F. M. F.; Rosa, J. N.; André, V.; Duarte, M. T.; Veiros, L. F.; Gois, P. M. P. Org. Lett. 2013, 15, 1760;
(b) António, J. P. M.; Frade, R. F. M.; Santos, F. M. F.; Coelho, J. A. S.; Afonso, C. A. M.; Gois, P. M. P.; Trindade, A. F. RSC Adv. 2014, 4, 29352.
[50] Mei, L.-Y.; Tang, X.-Y.; Shi, M. Chem. Eur. J. 2014, 20, 13136.
[51] Zheng, J.; Qi, J.; Cui, S. Org. Lett. 2016, 18, 128.
[52] Babinski, D. J.; Aguilar, H. R.; Still, R.; Frantz, D. E. J. Org. Chem. 2011, 76, 5915.
[53] Babinski, D. J.; Bao, X.; El Arba, M.; Chen, B.; Hrovat, D. A.; Borden, W. T.; Frantz, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16139.
[54] Guo, H.; Zhang, D.; Zhu, C.; Li, J.; Xu, G.; Sun, J. Org. Lett. 2014, 16, 3110.
[55] Xu, G.; Zhu, C.; Gu, W.; Li, J.; Sun, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 883.
[56] Jordão, A. K.; Afonso, P. P.; Ferreira, V. F.; de Souza, M. C. B. V.; Almeida, M. C. B.; Beltrame, C. O.; Paiva, D. P.; Wardell, S. M. S. V.; Wardell, J. L.; Tiekink, E. R. T.; Damaso, C. R.; Cunha, A. C. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3777.
[57] Campos, V. R.; Abreu, P. A.; Castro, H. C.; Rodrigues, C. R.; Jordão, A. K.; Ferreira, V. F.; de Souza, M. C. B. V.; da C. Santos, F.; Moura, L. A.; Domingos, T. S.; Carvalho, C. Sanchez, E. F.; Fuly, A. L.; Cunha, A. C. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 7429.
[58] Wang, Z.; Bi, X.; Liao, P.; Zhang, R.; Liang, Y.; Dong, D. Chem. Commun. 2012, 48, 7076.
[59] Deng, G.; Wang, F.; Lu, S.; Cheng, B. Org. Lett. 2015, 17, 4651.
[60] Zhou, L.; Liu, Z.; Liu, Y.; Zhang, Y.; Wang, J. Tetrahedron 2013, 69, 6083.
[61] González, A.; Pérez, D.; Puig, C.; Ryder, H.; Sanahuja, J.; Solé, L.; Bach, J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2750.
[62] Hasegawa, K.; Kimura, N.; Arai, S.; Nishida, A. J. Org. Chem. 2008, 73, 6363.
[63] Barluenga, J.; Lonzi, G.; Riesgo, L.; Tomás, M.; López, L. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18138.
[64] Qiu, L.; Huang, D.; Xu, G.; Dai, Z.; Sun, J. Org. Lett. 2015, 17, 1810. |