| [1] (a) Joshi, R. V.; Xu, Z.-Q.; Ksebati, M. B.; Kessel, D.; Corbertt, T. H.; Drach, J. C.; Zemlicka, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1089.(b) Phadtare, S.; Kessel, D.; Corbett, T. H.; Renis, H. E.; Court, B. A.; Zemlicka, J. J. Med. Chem. 1991, 34, 421.[2] Reisch, J.; Seeger, U. Arch. Pharm. 1977, 310, 851.[3] (a) Parsons, C. G. R.; Jirgensons, A.; Jaunzeme, I.; Kalvinsh, I.; Henrich, M.; Vanejevs, M.; Weil, T.; Kauss, V.; Danysz, W.; Jatzke, C. WO 2007023290, 2007[Chem. Abstr. 2007, 147, 118074].(b) Himmelsback, F.; Hauel, N.; Langkopf, E.; Eckhard, M.; Kauffmann-Hefer, I.; Tadayyon, M.; Thomas, L. WO 2005058901, 2005[Chem. Abstr. 2005, 145, 88317].[4] Paley, M. S.; Frazier, D. O.; Abeledeyem, H.; McManus, S. P.; Zutaut, S. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3247.[5] (a) Townsend, S. D.; Sulikowski, G. A. Org. Lett. 2013, 15, 5096.(b) Chen, Z.; Zeng, W.; Jiang, H.; Liu, L. Org. Lett. 2012, 14, 5385.(c) Yamasaki, R.; Terashima, N.; Sotome, I.; Komagawa, S.; Saito, S. J. Org. Chem. 2010, 75, 480.(d) Xu, H.; Zhang, Y.; Huang, J.; Chen, W. Org. Lett. 2010, 12, 3704.(d) Laroche, C.; Kerwin, S. M. J. Org. Chem. 2009, 74, 9229.(e) Nadipuram, A. K.; Kerwin, S. M. Tetrahedron 2006, 62, 3798.[6] (a) Ficini, J. Tetrahedron 1976, 32, 1449.(b) Zificsak, C. A.; Mulder, J. A.; Hsung, R. P.; Rameshkumar, C.; Wei, L.-L. Tetrahedron 2001, 57, 7575.(c) Evano, G.; Coste, A.; Jouvin, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2840.(d) DeKorver, K. A.; Li, H.; Lohse, A. G.; Hayashi, R.; Lu, Z.; Zhang, Y.; Hsung, R. P. Chem. Rev. 2010, 110, 5064.(e) Wang, X.-N.; Yeom, H.-S.; Fang, L.-C.; He, S.-Z.; Ma, Z.-X.; Kedrowski, B. L.; Hsung, R. P. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 560.[7] He, C.-X. Chem. Reag. 1992, 14, 291 (in Chinese).(贺灿欣, 化学试剂, 1992, 14, 291.)[8] (a) Evano, G.; Jouvin, K.; Coste, A. Synthesis 2013, 45, 17.(b) Priebbenow, D. L.; Becker, P.; Bolm, C. Org. Lett. 2013, 15, 6155.(c) DeKorver, K. A.; Walton, M. C.; North, T. D.; Hsung, R. P. Org. Lett. 2011, 13, 4862.(d) Sueda, T.; Oshima, A.; Teno, N. Org. Lett. 2011, 13, 3996.(e) Jouvin, K.; Couty, F.; Evano, G. Org. Lett. 2010, 12, 3272.(f) Jia, W.; Jiao, N. Org. Lett. 2010, 12, 2000.(g) Yao, B.; Liang, Z.; Niu, T.; Zhang, Y. J. Org. Chem. 2009, 74, 4630.(h) Dooleweerdt, K.; Birkedal, H.; Ruhland, T.; Skrydstrup, T. J. Org. Chem. 2008, 73, 9447.(i) Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C. M.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368.[9] (a) Wang, L.; Huang, H.; Priebbenow, D. L.; Pan, F. F.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3478.(b) Laouiti, A.; Rammah, M. M.; Rammah, M. B.; Marrot, J.; Couty, F.; Evano, G. Org. Lett. 2012, 14, 6.(c) Hamada, T.; Ye, X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 833.[10] (a) Laroche, C.; Li, J.; Freyer, M. W.; Ketwin, S. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 6462.(b) Burley, G. A.; Davies, D. L.; Griffith, G. A.; Lee, M.; Sing, K. J. Org. Chem. 2010, 75, 980.(c) Das, B.; Salvanna, N.; Reddy, G. C.; Balasubramanyam, P. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6497.(d) Zhang, Y.; Hsung, R. P.; Tracey, M. R.; Kurtz, K. C. M.; Vera, E. L. Org. Lett. 2004, 6, 1151.[11] (a) Mehta, V. P.; Punji, B. RSC Adv. 2013, 3, 11957.(b) Arancon, R. A. D.; Lin, C. S. K.; Vargas, C.; Luque, R. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 10.[12] (a) Chen, C.; Chen, C.; Li, B.; Tao, J.; Peng, J. Molecules 2012, 17, 12506.(b) Peng, J.; Zong, C.; Ye, M.; Chen, T.; Gao, D.; Wang, Y. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1225.[13] Wu, Z.; Pan, Y.; Zhou, X. Synthesis 2011, 2255.[14] Peng, J.; Shang, G.; Chen, C.; Miao, Z.; Li, B. J. Org. Chem. 2013, 78, 1242.[15] Yamagishi, M.; Okazaki, J.; Nishigai, K.; Hata, T.; Urabe, H. Org. Lett. 2012, 14, 34.[16] Under our standard conditons, a bromide source (NaBr, KBr or Bu4NBr) can’t react with 1a even through prolonging reaction time and increasing reaction temperature. 1a was completely recovered.[17] (a) Buchwald, S. L.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5586.(b) Thomé, I.; Nijs, A.; Bolm, C. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 979.(c) Leadbeater, N. E. Nat. Chem. 2010, 2, 1007.[18] Li, Y.; Ma, H.-Q.; Wang, Y.-L. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 210 (in Chinese). |
