水合肼选择性还原炔烃至顺式烯烃研究

doi:10.6023/cjoc201701040

有机化学 ›› 2017, Vol. 37 ›› Issue (6): 1407-1411.DOI: 10.6023/cjoc201701040 上一篇下一篇

研究论文

水合肼选择性还原炔烃至顺式烯烃研究

王金涛, 熊就凯, 李娟娟, 王佳利, 王克让, 李小六

河北大学化学与环境科学学院药物化学与分子诊断教育部重点实验室河北省化学生物学重点实验室保定 071002

收稿日期:2017-01-20 修回日期:2017-02-19 发布日期:2017-02-27
通讯作者: 王克让,李小六 E-mail:kerangwang@hbu.edu.cn;lixl@hbu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金（Nos.21372059，21572044）和河北省自然科学基金（Nos.B2016201254，2016201031）资助项目.

Hydrogenation of Alkynes to cis-Alkenes with Hydrazine in Air

Wang Jintao, Xiong Jiukai, Li Juanjuan, Wang Jiali, Wang Kerang, Li Xiaoliu

Key Laboratory of Medicinal Chemistry and Molecular Diagnosis of Ministry of Education, Key Laboratory of ChemicalBiology of Hebei Province, College of Chemistry and Environmental Science, Hebei University, Baoding 071002

Received:2017-01-20 Revised:2017-02-19 Published:2017-02-27
Contact: 10.6023/cjoc201701040 E-mail:kerangwang@hbu.edu.cn;lixl@hbu.edu.cn
Supported by:
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (Nos. 21372059, 21572044), and the Natural Science Foundation of Hebei Province (Nos. B2016201254, 2016201031).

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1. 水合肼选择性还原炔烃至顺式烯烃研究.PDF(436KB)

摘要/Abstract

转移氢化反应是一种条件温和、反应转化率高的还原反应.研究了一系列双烷基和双羟基修饰的炔类化合物，在空气中水合肼的作用下选择性还原为顺式烯烃的方法，其中水合肼作为转移氢化试剂，空气中氧气作为氧化剂，通过氧化反应将肼氧化为二氮烯N₂H₂分子，进而二氮烯N₂H₂分子选择性还原炔烃为顺式烯烃.通过二维核磁共振谱证明了生成的烯烃的构型为顺式结构.

关键词: 转移氢化, 水合肼, 炔烃, 烯烃, 二氮烯

Transfer hydrogenation is a mild and effective way in reduction reaction. In this paper, a simple approach of selectively hydrogenation of alkynes to cis-alkenes with NH₂NH₂·H₂O as a transfer hydrogenation agent in the presence of air without any catalysts or metals was developed. Furthermore, the configuration of cis-alkene was confirmed by the 2D NOESY spectrum.

Key words: transfer hydrogenation, hydrazine, alkynes, alkenes, diazene

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王金涛, 熊就凯, 李娟娟, 王佳利, 王克让, 李小六. 水合肼选择性还原炔烃至顺式烯烃研究[J]. 有机化学, 2017, 37(6): 1407-1411.

Wang Jintao, Xiong Jiukai, Li Juanjuan, Wang Jiali, Wang Kerang, Li Xiaoliu. Hydrogenation of Alkynes to cis-Alkenes with Hydrazine in Air[J]. Chin. J. Org. Chem., 2017, 37(6): 1407-1411.

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