手征性5,5-二甲基-4,6一次甲基-2-甲基羰基-2-环己烯酮的选择性Diels-Alder反应在全合成青蒿素中的应用

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研究论文

手征性5,5-二甲基-4,6一次甲基-2-甲基羰基-2-环己烯酮的选择性Diels-Alder反应在全合成青蒿素中的应用

刘行让

加拿大阿尔贝托大学化学系

发布日期:1993-06-25

Facile selective diels-alder reactions of chiral 5,5-dimethyl-4,6- methano-2-methoxycarbonyl-2-cyclohexenone,application to the total synthesis of qinghaosu

LIU XINGRANG

Published:1993-06-25

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摘要/Abstract

报导了以(一)-β-蒎烯为原料有效地合成青蒿素.合成包括了用酮酯作为关键中间体,而这可应用我们实验室发展的Diels-Alder化学方便地制备.

关键词: 丁二烯, 青蒿素, 蒎烯 P, 迪尔斯-阿尔德反应, 环己烯酮 P

A review with 19 refs., starting from (-)-b-pinene (I), an efficient synthesis of qinghaosu (II) in natural form has been accomplished. The synthesis involves keto ester (III) as a key intermediate which is conveniently prepared using the Diels-Alder chem. developed in the authors' laboratory, i.e., reaction of ketone IV and isoprene in presence of Lewis acid.

Key words: ARTEANNUIN, DIELS-ALDER REACTION, BUTADIENE

中图分类号:

O629

引用此文

刘行让. 手征性5,5-二甲基-4,6一次甲基-2-甲基羰基-2-环己烯酮的选择性Diels-Alder反应在全合成青蒿素中的应用[J]. 有机化学, 1993, 13(3): 314-321.

LIU XINGRANG. Facile selective diels-alder reactions of chiral 5,5-dimethyl-4,6- methano-2-methoxycarbonyl-2-cyclohexenone,application to the total synthesis of qinghaosu[J]. Chin. J. Org. Chem., 1993, 13(3): 314-321.

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手征性5,5-二甲基-4,6一次甲基-2-甲基羰基-2-环己烯酮的选择性Diels-Alder反应在全合成青蒿素中的应用

Facile selective diels-alder reactions of chiral 5,5-dimethyl-4,6- methano-2-methoxycarbonyl-2-cyclohexenone,application to the total synthesis of qinghaosu

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