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有机化学 ›› 2002, Vol. 22 ›› Issue (6): 411-416. 上一篇    下一篇

研究论文

手性环丙烷／双内酯衍生物的合成

张熊禄;黄海洪;陈庆华   

  1. 北京师范大学化学系.北京(100875);中国医学科学院药物研究所.北京 (100050)
  • 发布日期:2002-06-25

Synthesis of chiral cyclopropane bis-lactones derivatives

Zhang Xionglu;Huang Haihong;Chen Qinghua   

  1. Department of Chemistry, Beijing Normal University.Beijing(100875); Institute of Materia, Chinese Academy of Medical Science.Beijing (100050)
  • Published:2002-06-25

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被引次数

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具有四个新手性中心的螺环／环丙烷类化合物4在甲醇／丙酮／5％HC1反应介 质中加热回流，可以同时消除两个手性辅基，形成半缩醛化合物的混合物。后者与 甲醇发生缩醛化反应，生成双甲氧基缩醛混合物5。经柱层析分离和重结晶得到手 性环丙烷／双内酯衍生物，螺{1-溴－4－甲氧基－5－氧杂－6－氧代双环[3.1.0] 己烷－2，2′－（3′－亲核氧基－4′－甲氧基丁内酯）}（6），化学产率60％－ 84％，光学纯度de≥98％。经元素分析，[α]D^20,UV,IR,^1H NMR,^13C NMR， MS以及X－射线四圆衍射测定，确认了它们的化学结构、立体化学和绝对构型。此 环丙烷／双内酯双甲氧基衍生物的合成反应可以为活性官能团的引入、合成复杂结 构的手性化合物提供新的方法和途径。

关键词: 环丙烷;内酯;衍生物;合成;立体选择性;转换;立体化学;绝对构型, 紫外分光光度法;红外光谱学;核磁共振;元素分析;质谱法

Key words: CYCLOPROPANE;LACTONES;DERIVATIVES;SYNTHESIS;STEREOSELECTIVITY, CONVERSION;STEREOCHEMISTRY;ABSOLUTE CONFIGURATION, ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;INFRARED SPECTROSCOPY, NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;ELEMENTAL ANALYSIS;MASS SPECTROGRAPHY

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