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有机化学 ›› 2003, Vol. 23 ›› Issue (1): 76-80. 上一篇    下一篇

研究论文

手性环丙烷类衍生物双水解转换的研究

张熊禄;黄海洪;陈庆华   

  1. 北京师范大学化学系.北京(100875);中国医学科学院药物研究所.北京 (100050)
  • 发布日期:2003-01-25

Studies on Double Hydrolytic Transformation of Chiral Cyclopropane Derivatives

Zhang Xionglu;Huang Haihong;Chen Qinghua   

  1. Department of Chemistry,Beijing Normal University.Beijing(100875); Institute of Materia,Chinese Academy of Medical Science.Beijing (100050)
  • Published:2003-01-25

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24 | 5

具有四个新手性中心的螺环／环丙烷类化合物4在丙酮－12％HCl溶液中50℃下 发生双手性辅基－双水解转换反应，得到了手性环丙烷／双半缩醛类化合物，螺 [1-溴－4－羟基－5－氧杂－6－氧代双环[3.1.0]己烷－2，2′-(3′-亲核氧基－ 4′－羟基丁内酯）]（5），化学产率65％－79％，光学纯度ee≥98。通过元素分 析，[a]D^20,UV,IR,^1H NMR,^13C NMR,MS以及X射线四圆衍射测定，确认了它们的 化学结构、立体化学和绝对构型。该双半缩醛类化合物的合成方法学研究可为官能 团的转换，为某些复杂结构的手性化合物提供新的合成方法和途径。

关键词: 衍生物;辅基;水解;转换;反应;环丙烷 P;化合物;立体化学;绝对构型, 紫外分光光度法;红外光谱学;核磁共振;质谱法

Key words: DERIVATIVES;PROTHETIC GROUP;HYDROLYSIS;CONVERSION;REACTION, CYCLOPROPANE P;COMPOUNDS;STEREOCHEMISTRY;ABSOLUTE CONFIGURATION, ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;INFRARED SPECTROSCOPY, NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;MASS SPECTROGRAPHY

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