1-取代胺甲基-7,8-二去氢-4-羟基-3,7-二甲氧基-17-甲基-9α,13α,14α-吗啡烷-6-酮的合成

摘要/Abstract

超声波辐射下, 以盐酸青藤碱为原料, 在其A环1-位碳上进行Mannich反应, 合成了2个新的取代胺甲基化合物 1a, 1b. 且由化合物1a与取代芳胺及吗啉通过胺交换反应合成了8个新的取代胺甲基化合物2a～2h. 所有新化合物的结构利用IR, MS, ¹H NMR及NOE差谱进行了表征.

关键词: Mannich反应, 胺交换, 青藤碱

Under ultrasound irradiation, two new substituted aminomethyl derivatives of sinomenine 1a and 1b were synthesized at C-1 in A-ring through Mannich reaction. Furthermore, eight new substituted aminomethyl derivatives 2a～2h have been prepared by the amine exchange reaction of the compound 1a with aromatic amines or morpholine. The structures of the new compounds have been characterized by IR, MS, ¹H NMR and NOE spectra.

Key words: Mannich reaction, amine exchange reaction, sinomenine

引用此文

罗娟,曾鸿耀,李颖,尹述凡. 1-取代胺甲基-7,8-二去氢-4-羟基-3,7-二甲氧基-17-甲基-9α,13α,14α-吗啡烷-6-酮的合成[J]. 有机化学, 2007, 27(05): 648-652.

LUO Juan, ZENG Hong-Yao, LI Ying, YIN Shu-Fan*. Synthesis of 1-Substituted Aminomethyl-7,8-didehydro-4-hydroxy-3,7- dimethoxy-17-methylmorphinan-6-one[J]. Chin. J. Org. Chem., 2007, 27(05): 648-652.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文



()

参考文献

相关文章 15

[1] 武学丹, 徐瑞祥, 方霄龙, 张克华, 金杰. 青藤碱N-四氮唑和N-噁二唑杂环衍生物的设计与合成[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2506-2518.

[2] 刘洋, 黄翔, 王敏, 廖建. 铜催化环酮亚胺与β,γ-不饱和N-酰基吡唑不对称Mannich-Type反应[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1499-1509.

[3] 李晖, 殷亮. 铜催化的直接型插烯反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1573-1585.

[4] 张世举, 李晓彤, 王燕, 郑宇璁, 韩世清, 郁惠蕾, 黄莎华. 抗革兰氏阴性菌耐格霉素的形式合成[J]. 有机化学, 2020, 40(2): 521-527.

[5] 叶剑良, 黄培强. 基于杂环的不对称插烯Mannich反应及其在生物碱合成中的应用进展[J]. 有机化学, 2018, 38(9): 2215-2230.

[6] 刘玉婷, 吴倩倩, 尹大伟, 李荻扬. Mannich反应的最新研究进展及其应用[J]. 有机化学, 2016, 36(5): 927-938.

[7] 惠永海, 石伟, 谢绍雷, 王长春, 解正峰. 水溶液中介孔分子筛MCM-41负载磷钨酸(PW)催化三组分Mannich反应研究[J]. 有机化学, 2014, 34(6): 1212-1217.

[8] 刘志昌, 王应红, 曾鸿耀, 聂万丽, 向清祥. 姜黄素Mannich碱的合成及抑菌活性[J]. 有机化学, 2014, 34(11): 2345-2349.

[9] 刘文俊, 王欣, 李刚, 叶加, 程铁明, 李润涛. 单螺环哌嗪季铵盐类化合物的合成及镇痛活性研究[J]. 有机化学, 2011, 31(12): 2135-2139.

[10] 陈君丽, 解正峰, 邢烨. 水相中磷钨酸催化苯乙酮、芳香醛和芳香胺的Mannich反应[J]. 有机化学, 2011, 31(10): 1714-1718.

[11] 张萍, 黄金华, 王兰芝, 刘薇, 李媛. 4-取代苯基-2,3-二氢-1,5-苯并硫氮杂-3-乙酸甲酯及其钠盐的合成[J]. 有机化学, 2010, 30(12): 1939-1943.

[12] 周祖文, 晏菊芳, 唐雪梅, 张蔚瑜, 张映霞, 陈欣, 苏小燕, 杨大成. 含有异噁唑环的β-氨基酮的合成及其抗糖尿病活性的初步研究[J]. 有机化学, 2010, 30(04): 582-589.

[13] 李清霞, 王鹏, 孟文君, 孟子晖, 娄忠良, 宋红燕, 覃光明, 葛忠学, 王博周. 1,3-二叔丁基-5,5-二硝基嘧啶烷的合成及反应机理研究[J]. 有机化学, 2010, 30(03): 409-413.

[14] 王敏, 梁艳, 宋志国, 姜恒. 温和条件下对甲基苯磺酸铝高效催化一锅法合成β-氨基酮衍生物[J]. 有机化学, 2010, 30(02): 295-298.

[15] 宋小礼 ; 晏菊芳; 范莉; 陈欣;
许荩; 周祖文; 杨大成*
. 4-(1-芳基-3-烃基-3-氧代丙胺基)-N-(5-甲基-3-异噁唑基)苯磺酰胺的合成与抗糖尿病活性的初步研究[J]. 有机化学, 2009, 29(04): 606-613.

编辑推荐

相关统计

阅读次数

全文

摘要

本文评价

摘要

参考文献

相关文章

编辑推荐

相关统计

本文评价

回顶部

1-取代胺甲基-7,8-二去氢-4-羟基-3,7-二甲氧基-17-甲基-9α,13α,14α-吗啡烷-6-酮的合成

Synthesis of 1-Substituted Aminomethyl-7,8-didehydro-4-hydroxy-3,7- dimethoxy-17-methylmorphinan-6-one

PDF

可视化

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	武学丹, 徐瑞祥, 方霄龙, 张克华, 金杰. 青藤碱N-四氮唑和N-噁二唑杂环衍生物的设计与合成[J]. 有机化学, 2023, 43(7): 2506-2518.
[2]	刘洋, 黄翔, 王敏, 廖建. 铜催化环酮亚胺与β,γ-不饱和N-酰基吡唑不对称Mannich-Type反应[J]. 有机化学, 2023, 43(4): 1499-1509.
[3]	李晖, 殷亮. 铜催化的直接型插烯反应研究进展[J]. 有机化学, 2022, 42(6): 1573-1585.
[4]	张世举, 李晓彤, 王燕, 郑宇璁, 韩世清, 郁惠蕾, 黄莎华. 抗革兰氏阴性菌耐格霉素的形式合成[J]. 有机化学, 2020, 40(2): 521-527.
[5]	叶剑良, 黄培强. 基于杂环的不对称插烯Mannich反应及其在生物碱合成中的应用进展[J]. 有机化学, 2018, 38(9): 2215-2230.
[6]	刘玉婷, 吴倩倩, 尹大伟, 李荻扬. Mannich反应的最新研究进展及其应用[J]. 有机化学, 2016, 36(5): 927-938.
[7]	惠永海, 石伟, 谢绍雷, 王长春, 解正峰. 水溶液中介孔分子筛MCM-41负载磷钨酸(PW)催化三组分Mannich反应研究[J]. 有机化学, 2014, 34(6): 1212-1217.
[8]	刘志昌, 王应红, 曾鸿耀, 聂万丽, 向清祥. 姜黄素Mannich碱的合成及抑菌活性[J]. 有机化学, 2014, 34(11): 2345-2349.
[9]	刘文俊, 王欣, 李刚, 叶加, 程铁明, 李润涛. 单螺环哌嗪季铵盐类化合物的合成及镇痛活性研究[J]. 有机化学, 2011, 31(12): 2135-2139.
[10]	陈君丽, 解正峰, 邢烨. 水相中磷钨酸催化苯乙酮、芳香醛和芳香胺的Mannich反应[J]. 有机化学, 2011, 31(10): 1714-1718.
[11]	张萍, 黄金华, 王兰芝, 刘薇, 李媛. 4-取代苯基-2,3-二氢-1,5-苯并硫氮杂-3-乙酸甲酯及其钠盐的合成[J]. 有机化学, 2010, 30(12): 1939-1943.
[12]	周祖文, 晏菊芳, 唐雪梅, 张蔚瑜, 张映霞, 陈欣, 苏小燕, 杨大成. 含有异噁唑环的β-氨基酮的合成及其抗糖尿病活性的初步研究[J]. 有机化学, 2010, 30(04): 582-589.
[13]	李清霞, 王鹏, 孟文君, 孟子晖, 娄忠良, 宋红燕, 覃光明, 葛忠学, 王博周. 1,3-二叔丁基-5,5-二硝基嘧啶烷的合成及反应机理研究[J]. 有机化学, 2010, 30(03): 409-413.
[14]	王敏, 梁艳, 宋志国, 姜恒. 温和条件下对甲基苯磺酸铝高效催化一锅法合成β-氨基酮衍生物[J]. 有机化学, 2010, 30(02): 295-298.
[15]	宋小礼 ; 晏菊芳; 范莉; 陈欣; 许荩; 周祖文; 杨大成* . 4-(1-芳基-3-烃基-3-氧代丙胺基)-N-(5-甲基-3-异噁唑基)苯磺酰胺的合成与抗糖尿病活性的初步研究[J]. 有机化学, 2009, 29(04): 606-613.