左旋多巴Schiff碱的合成及其不对称相转移催化烷基化

有机化学 ›› 2008, Vol. 28 ›› Issue (01): 78-83. 上一篇下一篇

研究论文

左旋多巴Schiff碱的合成及其不对称相转移催化烷基化

崔建国*^,a，钟益宁^a,b，甘春芳^a，黄初升^a

(^a广西师范学院化学系南宁 530001)
(^b广西中医学院药学院南宁 530001)

收稿日期:2006-09-21 修回日期:1900-01-01 发布日期:2008-01-23
通讯作者: 崔建国

Synthesis and Asymmetric Phase-Transfer Catalytic Alkylation of L-Dopa Schiff Bases

CUI Jian-Guo*^{, a}, ZHONG Yi-Ning^a,b, GAN Chun-Fang^a, HUANG Chu-Sheng^a

(^a Department of Chemistry, Guangxi Teachers Education University, Nanning 530001)
(^b Department of Medicine, Guangxi Traditional Chinese Medical Univer-sity, Nanning 530001)

Received:2006-09-21 Revised:1900-01-01 Published:2008-01-23
Contact: CUI Jian-Guo

文章分享

摘要/Abstract

通过天然左旋多巴与不同芳香醛酮的反应, 合成出5种左旋多巴Schiff碱5a～5e, 其中5c～5e是文献中未见报道的化合物. 然后以这些左旋多巴Schiff碱为底物, 通过不对称相转移催化烷基化反应, 合成出具有光学活性的甲基多巴及其类似物. 同时, 研究探讨了不同相转移催化剂及不同反应条件对左旋多巴Schiff碱甲基化反应的影响.

关键词: 左旋多巴Schiff碱, 甲基多巴, 相转移催化剂, 不对称烷基化

Five L-dopamine Schiff bases 5a～5e were synthesized by the reaction of natural L-dopa with diverse benzaldehydes, and 5c～5e among those Schiff bases are new compounds. L-Methyldopa and its analogs were obtained by the alkylation of the five bases under the condition of phase-transfer catalysis. At the same time, the influence of different catalysts and reaction conditions on the reaction was investigated.

Key words: methyldopa, L-dopamine Schiff base, phase-transfer catalysis, asymmetry alkylation

引用此文

崔建国,钟益宁,甘春芳,黄初升^{a. 左旋多巴Schiff碱的合成及其不对称相转移催化烷基化[J]. 有机化学, 2008, 28(01): 78-83.}

CUI Jian-Guo*^{, a}, ZHONG Yi-Ning,b, GAN Chun-Fang^a, HUANG Chu-Sheng^a. Synthesis and Asymmetric Phase-Transfer Catalytic Alkylation of L-Dopa Schiff Bases[J]. Chin. J. Org. Chem., 2008, 28(01): 78-83.

导出引用 EndNote|Reference Manager|ProCite|BibTeX|RefWorks

分享此文



()

参考文献

相关文章 15

[1] 柯翠连, 徐伟平, 刘达, 刘艳, Keiji Maruoka. 联苯二酚的手性拆分及相转移催化不对称烷基化研究[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 1955-1966.

[2] 赵海英, 尹凤楠, 于玲岩, 李保国, 边占喜. 离子液体/相转移催化剂促进的二茂铁基查尔酮的合成[J]. 有机化学, 2016, 36(5): 1118-1121.

[3] 李春, 李伟逊, 许胜, 段伟良. 钯催化甲基苯基膦氢的不对称烷基化反应合成含膦手性中心化合物[J]. 有机化学, 2013, 33(04): 799-802.

[4] 晏利琴, 张平, 冯寅寅, 商永嘉. 水相中磺化杯[6]芳烃催化醇的胺基化反应研究[J]. 有机化学, 2012, 32(11): 2095-2098.

[5] 刘兆刚,朱凯. 固载聚乙二醇催化合成异黄樟油素[J]. 有机化学, 2008, 28(2): 293-296.

[6] 肖立伟,李慧章. 微波辐射下β-芳硫丙酸和硫色满酮的合成[J]. 有机化学, 2006, 26(07): 979-982.

[7] 何炜,张邦乐,柳文敏,孙晓莉,张生勇. 新型手性相转移催化剂的合成及其催化作用研究[J]. 有机化学, 2006, 26(07): 1008-1011.

[8] 潘英明,唐莅东,王恒山,苏桂发,梁敏,张业. 含松香骨架的新型手性季铵盐相转移催化剂的合成及其在不对称环氧化反应中的应用[J]. 有机化学, 2006, 26(03): 349-353.

[9] 曾伟, 李建章, 秦圣英. N-支套索冠醚在不对称合成中的应用[J]. 有机化学, 2004, 24(3): 245-249.

[10] 张守民,刘鸿,郑修成,李保庆,吴世华,黄唯平,刘助国,冯云. 超声在有机反应中的应用[J]. 有机化学, 2002, 22(9): 603-609.

[11] 徐满才,欧植泽,俞善信. 组合化学法筛选聚苯乙烯固载季铵盐相转移催化剂研究(I)[J]. 有机化学, 2000, 20(2): 224-227.

[12] 李建平,王玉炉,王晓阳,王彩兰,王红,马东兰,赵淑华. Galvinoxyl相转移催化合成芳基双偶氮酮类化合物[J]. 有机化学, 1998, 18(5): 452-455.

[13] 赵生敏,潘鑫复,张功成,李洪启,谭干祖. 相转移催化法合成1-O-酰基-四-O-乙酰基-β-D-吡喃己糖[J]. 有机化学, 1998, 18(4): 324-327.

[14] 王亚频,黄宪. 二(芳砜基)甲烷作极性逆转试剂:醛的一个简便合成法[J]. 有机化学, 1993, 13(3): 253-255.

[15] 秦合法,李萱荣. 阴离子相转移催化的Friedel-Crafts烷基化反应[J]. 有机化学, 1992, 12(3): 309-312.

编辑推荐

相关统计

阅读次数

全文

摘要

本文评价

摘要

参考文献

相关文章

编辑推荐

相关统计

本文评价

回顶部

左旋多巴Schiff碱的合成及其不对称相转移催化烷基化

Synthesis and Asymmetric Phase-Transfer Catalytic Alkylation of L-Dopa Schiff Bases

PDF

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用此文

分享此文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

相关统计

本文评价

[1]	柯翠连, 徐伟平, 刘达, 刘艳, Keiji Maruoka. 联苯二酚的手性拆分及相转移催化不对称烷基化研究[J]. 有机化学, 2020, 40(7): 1955-1966.
[2]	赵海英, 尹凤楠, 于玲岩, 李保国, 边占喜. 离子液体/相转移催化剂促进的二茂铁基查尔酮的合成[J]. 有机化学, 2016, 36(5): 1118-1121.
[3]	李春, 李伟逊, 许胜, 段伟良. 钯催化甲基苯基膦氢的不对称烷基化反应合成含膦手性中心化合物[J]. 有机化学, 2013, 33(04): 799-802.
[4]	晏利琴, 张平, 冯寅寅, 商永嘉. 水相中磺化杯[6]芳烃催化醇的胺基化反应研究[J]. 有机化学, 2012, 32(11): 2095-2098.
[5]	刘兆刚,朱凯. 固载聚乙二醇催化合成异黄樟油素[J]. 有机化学, 2008, 28(2): 293-296.
[6]	肖立伟,李慧章. 微波辐射下β-芳硫丙酸和硫色满酮的合成[J]. 有机化学, 2006, 26(07): 979-982.
[7]	何炜,张邦乐,柳文敏,孙晓莉,张生勇. 新型手性相转移催化剂的合成及其催化作用研究[J]. 有机化学, 2006, 26(07): 1008-1011.
[8]	潘英明,唐莅东,王恒山,苏桂发,梁敏,张业. 含松香骨架的新型手性季铵盐相转移催化剂的合成及其在不对称环氧化反应中的应用[J]. 有机化学, 2006, 26(03): 349-353.
[9]	曾伟, 李建章, 秦圣英. N-支套索冠醚在不对称合成中的应用[J]. 有机化学, 2004, 24(3): 245-249.
[10]	张守民,刘鸿,郑修成,李保庆,吴世华,黄唯平,刘助国,冯云. 超声在有机反应中的应用[J]. 有机化学, 2002, 22(9): 603-609.
[11]	徐满才,欧植泽,俞善信. 组合化学法筛选聚苯乙烯固载季铵盐相转移催化剂研究(I)[J]. 有机化学, 2000, 20(2): 224-227.
[12]	李建平,王玉炉,王晓阳,王彩兰,王红,马东兰,赵淑华. Galvinoxyl相转移催化合成芳基双偶氮酮类化合物[J]. 有机化学, 1998, 18(5): 452-455.
[13]	赵生敏,潘鑫复,张功成,李洪启,谭干祖. 相转移催化法合成1-O-酰基-四-O-乙酰基-β-D-吡喃己糖[J]. 有机化学, 1998, 18(4): 324-327.
[14]	王亚频,黄宪. 二(芳砜基)甲烷作极性逆转试剂:醛的一个简便合成法[J]. 有机化学, 1993, 13(3): 253-255.
[15]	秦合法,李萱荣. 阴离子相转移催化的Friedel-Crafts烷基化反应[J]. 有机化学, 1992, 12(3): 309-312.