有机化学 ›› 2009, Vol. 29 ›› Issue (04): 663-. 上一篇    

亮点介绍

室温铜催化芳基硼酸与氨水偶联合成一级芳胺

付华   

  1. 清华大学化学系
  • 收稿日期:1900-01-01 修回日期:1900-01-01 发布日期:2009-04-20
  • 通讯作者: 付华

  • Received:1900-01-01 Revised:1900-01-01 Published:2009-04-20

一级芳胺广泛用于天然产物、药物、高分子和材料的合成中, 传统合成一级芳胺是在高温、高压和封闭容器中采用钯催化卤代芳烃与氨气反应来制备, 也可以在钯催化下使用氨的替代物, 如Li[N(SiMe3)2], Zn[N(SiMe3)2]与卤代芳烃反应来合成. 显然, 这些方法有以下缺点: (a)由于采用钯催化剂和复杂的配体, 成本较高、毒性较大; (b)当使用氨气作为氨基源时, 高温、高压和封闭容器是必不可少的; (c)当使用氨的替代物作为氨基源时, 由于这些氨的替代物不易制备、成本也就较高. 清华大学化学系付华课题组建立了一种合成一级芳胺的新方法, 即在室温和常压下, 使用Cu2O作催化剂, 芳基硼酸与氨水在甲醇溶液中反应合成了一级芳胺. 反应容器不需要封闭, 不需要惰性气体保护, 也不需要在反应体系中加入任何配体或添加剂. 这种方法能够容忍各种官能团的存在, 如芳基硼酸的碳-卤键、羟基、醛基、酯基、羧基、氨基等. 这种方法反应条件温和、高效、实用, 能够广泛应用于一级芳胺的合成中.