有机化学 ›› 2009, Vol. 29 ›› Issue (08): 1306-1306. 上一篇    

亮点介绍

基于氨基酸酰胺骨架的双功能胍催化β-酮酸酯与硝基烯的不对称Michael反应: 一种合成双环β-氨基酸的简便方法

冯小明   

  1. 四川大学化学学院
  • 收稿日期:1900-01-01 修回日期:1900-01-01 发布日期:2009-08-30
  • 通讯作者: 冯小明

  • Received:1900-01-01 Revised:1900-01-01 Published:2009-08-30

胍基团具有高的pKa值及双氢键绑定识别受体等特性, 胍类化合物在化学和生物学等领域表现出重要作用. 近几年, 新颖、简便、高效的手性胍催化剂的合成和应用受到越来越多的关注. 四川大学化学学院冯小明等基于α-氨基酸酰胺的手性骨架, 设计合成了一类新型的双功能手性胍催化剂1, 并将其作为有机小分子催化剂高效、高立体选择性地催化β-酮酸酯与硝基烯的不对称Michael加成. 通过实验证实此氨基酸酰胺胍催化剂同时具有Brønsted酸和Brønsted碱的双功能的特性. 此工作不仅发展了一类新型高效有机小分子催化剂, 同时为光学纯并环β-氨基酸酯的合成提供了一种简便方法.