1-苄基-3-[α-羟基-(未)取代苄基叶立德]吡咯啉- 2,4-二酮的合成与生物活性

有机化学 ›› 2005, Vol. 25 ›› Issue (04): 419-423. 上一篇下一篇

研究论文

1-苄基-3-[α-羟基-(未)取代苄基叶立德]吡咯啉- 2,4-二酮的合成与生物活性

朱有全，胡方中，邹小毛，姚昌盛
刘斌，李永红，杨华铮*

(南开大学元素有机化学研究所元素有机化学国家重点实验室天津 300071)

收稿日期:2004-05-10 修回日期:2004-11-02 发布日期:2005-03-30
通讯作者: 杨华铮

Synthesis of 1-Benzyl-3-(α-hydroxy-(un)substitutedbenzylidene)-pyrrolidine-2,4-diones and Biological Activity

ZHU You-Quan,HU Fang-Zhong,ZOU Xiao-Mao,YAO Chang-Sheng
LI Yong-Hong,LIU Bing,YANG Hua-Zheng*

(Institute of Elemento-Organic Chemistry, State Key Laboratory and Institute of Elemento-Organic Chemis-try,
Nankai University, Tianjin 300071)

Received:2004-05-10 Revised:2004-11-02 Published:2005-03-30
Contact: YANG Hua-Zheng

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摘要/Abstract

为了发现具有高除草活性的对羟基苯基丙酮酸双氧化酶抑制剂(简称HPPD, EC 1.13. 11.27), 利用由不同的芳香羧酸和乙酰乙酸乙酯为原料得到的不同的β-酮酸酯与N-苄基甘氨酸乙酯反应得到12个未见文献报道的1-苄基-3-[α-羟基-(未)取代苄基叶立德]吡咯啉-2,4-二酮化合物, 其结构均经过¹H NMR, IR和元素分析确证. 在活性测定方面, 采用了对不同的作用机制敏感的油菜平皿法和稗草小杯法. 初步生物活性测试结果表明, 其生长抑制活性高于对照药HPPD抑制剂磺草酮. 但磺草酮所表现出来的明显白化作用, 在这一类化合物只显示出微弱的缺绿现象, 这也许说明所合成的化合物除显示出较弱的HPPD抑制剂的特征外, 可能还具有生长抑制作用, 而且活性与结构之间存在着一定的构效关系.

关键词: 除草剂, 对羟基苯基丙酮酸双氧化酶, 吡咯啉

A series of 1-benzyl-3-[α-hydroxy-(un)substitutedbenzylidene]pyrrolidine-2,4-diones were prepared in an attempt to find new kinds of herbicides. All of them have been confirmed by ¹H NMR, IR spectra and elemental analysis. The preliminary bioassay results indicated that some of them had some extent herbicidal activity against broad leaf grasses and their structure-activity relationship was discussed

Key words: p-hydroxyphenypyruvate dioxydenase, pyrrolidine, herbicide

引用此文

朱有全,胡方中,邹小毛,姚昌盛刘斌,李永红,杨华铮. 1-苄基-3-[α-羟基-(未)取代苄基叶立德]吡咯啉- 2,4-二酮的合成与生物活性[J]. 有机化学, 2005, 25(04): 419-423.

ZHU You-Quan,HU Fang-Zhong,ZOU Xiao-Mao,YAO Chang-Sheng
LI Yong-Hong,LIU Bing,YANG Hua-Zheng*. Synthesis of 1-Benzyl-3-(α-hydroxy-(un)substitutedbenzylidene)-pyrrolidine-2,4-diones and Biological Activity[J]. Chin. J. Org. Chem., 2005, 25(04): 419-423.

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